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SEMANA 18HIDROCARBUROS AROMATICOSy HALOGENUROS DE ALQUILO
2015
LICDA. CORINA MARROQUIN
Hidrocarburos AromáticosHidrocarburos Aromáticos
El término aromático se usa para el benceno y a compuestos similares, en cuanto a estructura y comportamiento
químico.
Representación general:ArH
Aunque el benceno y muchos otros compuestos aromáticos son derivados se extraen del petróleo, tienden a tener un
olor fragante, de ahí el término aromático.
Encontramos anillos aromáticos en derivados del petróleo, plantas y en las
proteínas.
Ciertos grupos funcionales adicionales imparten las fragancias características,
canela, clavo, vainilla, menta, rosas.
clavo
vainilla
menta
Nuez moscada
El Benceno de fórmula C6H6.
Es un compuesto cíclico que por lo común se describe como un hexágono, con enlaces dobles y simples conjugados o con un círculo dibujado en
el centro.
Resonancia: Sirven para describir los 6 electrones que están
deslocalizados que se traslapan arriba y abajo del anillo.
Gigante
CARACTERISTICAS DEL BENCENO.
1.Fórmula C6H6
2.Los átomos de carbono existen formando un anillo plano de seis miembros, con una nube de seis electrones que se traslapan arriba y abajo del anillo.
3. Los seis carbonos son equivalentes.
4.En general los hidrocarburos aromáticos son insaturados estables.
Fórmula General: CnHn-x x: 0,1,2,3
5. Experimentan reacciones de sustitución.
6. Presentan resonancia.
AROMATICOS:
NOMECLATURAMONOSUSTITUIDOS
IUPAC
COMUN
Nomenclatura disustituídos: Se usan los prefijos,
a) Orto (o) posición1,2 los sustituyentes en Carbonos vecinos
b) Meta (m) posición 1,3 los sustituyentes separados un Carbono.
c) Para (p) posición 1,4 los sustituyentes separados dos Carbonos.
Como sustituyente:Como sustituyente:
FENILO BENCILO
FenilalaninaFenilalanina TirosinaTirosina
AMINOACIDOS AROMÁTICOSAMINOACIDOS AROMÁTICOS
Triptófano
MedicamentoMedicamentoss
ASPIRINA
En general el benceno se usa como solvente y como material para sintetizar otros compuestos:
Colorantes
Pesticidas
Plásticos
Desinfectantes
Medicamentos
Propiedades FísicasPropiedades Físicas
Son compuestos de baja polaridad.
Insolubles en agua
Menos densos que el agua
Inflamables.
Las que corresponden a todos los compuestos orgánicos.
PROPIEDADES QUIMICAS
El benceno presenta reacciones de sustitución en donde uno de los hidrógenos es sustituido por un
sustituyentes.
Nitración
Sulfonación
Halogenación
Alquilación
NITRACIÓN
SULFONACIÓN
HALOGENACIÓN
ALQUILACIÓN
HIDROCARBUROS AROMATICOS
POLINUCLEARES.(ANILLOS FUSIONADOS).
C14H10 C14H10C10H8
Antraceno
Los aromáticos polinucleares son cancerígenos ya que algunos pueden adherirse al ADN, p53 de
las células humanas. El 60% de los casos de cáncer tienen mutación de este gen.
Benzopireno, se halla en el humo del cigarro, carnes asadas al carbón, emanaciones de
motores.
El Benzopireno presente el el humo del tabaco, forma un epóxidoReactivo electrófílico que forma aductos con el ADN. Estos aductosPueden introducir mutaciones, que supongan el inicio de un procesoNeoplásico.
Derivados halogenadosDerivados halogenados..
Pueden clasificarse:
1. En base al halógeno que contienen como:
Clorados, Bromados, yodados y fluorados.
2. Por la clase de carbono a que están unidos, primarios, secundarios y terciarios.
Por la clase de carbono al que está unido el halógeno:
Primario: Unido a C primario.
CH3-Cl
Secundario: Unido a C secundario.
CH3-CH-CH3
Br
CLORO METANO (IUPAC)
CLORURO DE METILO.
2-BROMO PROPANO (IUPAC)
BROMURO DE ISOPROPILO
Terciario: unido a Carbono terciarioTerciario: unido a Carbono terciario
CH3
CH3CH2-C-Cl
CH3
2-CLORO-2-METIL BUTANO (IUPAC)
CLORURO DE TERPENTILO
USOS:
Tienen varios usos comerciales, tales como:
Disolventes
Refrigerantes
Atomizadores en aerosol
Antisépticos
Anestésicos
Anéstesicos por inhalación
Son efectivos y relativamente no tóxicos.Halotano
Isoflurano Enflurano
CLOROFORMO: CHCl3 (líquido)
Se empleó como anestésico por inhalación.
Tiene acción depresiva cardiaca y en el
centro respiratorio.
Causa cáncer en ratones y ratas
NAMIBIAWINDHOEK