SEMANA 18HIDROCARBUROS AROMATICOSy HALOGENUROS DE ALQUILO

2015

LICDA. CORINA MARROQUIN

Hidrocarburos AromáticosHidrocarburos Aromáticos

El término aromático se usa para el benceno y a compuestos similares, en cuanto a estructura y comportamiento

químico.

Representación general:ArH

Aunque el benceno y muchos otros compuestos aromáticos son derivados se extraen del petróleo, tienden a tener un

olor fragante, de ahí el término aromático.

Encontramos anillos aromáticos en derivados del petróleo, plantas y en las

proteínas.

Ciertos grupos funcionales adicionales imparten las fragancias características,

canela, clavo, vainilla, menta, rosas.

clavo

vainilla

menta

Nuez moscada

El Benceno de fórmula C6H6.

Es un compuesto cíclico que por lo común se describe como un hexágono, con enlaces dobles y simples conjugados o con un círculo dibujado en

el centro.

Resonancia: Sirven para describir los 6 electrones que están

deslocalizados que se traslapan arriba y abajo del anillo.

Gigante

CARACTERISTICAS DEL BENCENO.

1.Fórmula C6H6

2.Los átomos de carbono existen formando un anillo plano de seis miembros, con una nube de seis electrones que se traslapan arriba y abajo del anillo.

3. Los seis carbonos son equivalentes.

4.En general los hidrocarburos aromáticos son insaturados estables.

Fórmula General: CnHn-x x: 0,1,2,3

5. Experimentan reacciones de sustitución.

6. Presentan resonancia.

AROMATICOS:

NOMECLATURAMONOSUSTITUIDOS

IUPAC

COMUN

Nomenclatura disustituídos: Se usan los prefijos,

a) Orto (o) posición1,2 los sustituyentes en Carbonos vecinos

b) Meta (m) posición 1,3 los sustituyentes separados un Carbono.

c) Para (p) posición 1,4 los sustituyentes separados dos Carbonos.

Como sustituyente:Como sustituyente:

FENILO BENCILO

FenilalaninaFenilalanina TirosinaTirosina

AMINOACIDOS AROMÁTICOSAMINOACIDOS AROMÁTICOS

Triptófano

MedicamentoMedicamentoss

ASPIRINA

En general el benceno se usa como solvente y como material para sintetizar otros compuestos:

Colorantes

Pesticidas

Plásticos

Desinfectantes

Medicamentos

Propiedades FísicasPropiedades Físicas

Son compuestos de baja polaridad.

Insolubles en agua

Menos densos que el agua

Inflamables.

Las que corresponden a todos los compuestos orgánicos.

PROPIEDADES QUIMICAS

El benceno presenta reacciones de sustitución en donde uno de los hidrógenos es sustituido por un

sustituyentes.

Nitración

Sulfonación

Halogenación

Alquilación

NITRACIÓN

SULFONACIÓN

HALOGENACIÓN

ALQUILACIÓN

HIDROCARBUROS AROMATICOS

POLINUCLEARES.(ANILLOS FUSIONADOS).

C14H10 C14H10C10H8

Antraceno

Los aromáticos polinucleares son cancerígenos ya que algunos pueden adherirse al ADN, p53 de

las células humanas. El 60% de los casos de cáncer tienen mutación de este gen.

Benzopireno, se halla en el humo del cigarro, carnes asadas al carbón, emanaciones de

motores.

El Benzopireno presente el el humo del tabaco, forma un epóxidoReactivo electrófílico que forma aductos con el ADN. Estos aductosPueden introducir mutaciones, que supongan el inicio de un procesoNeoplásico.

Derivados halogenadosDerivados halogenados..

Pueden clasificarse:

1. En base al halógeno que contienen como:

Clorados, Bromados, yodados y fluorados.

2. Por la clase de carbono a que están unidos, primarios, secundarios y terciarios.

Por la clase de carbono al que está unido el halógeno:

Primario: Unido a C primario.

CH3-Cl

Secundario: Unido a C secundario.

CH3-CH-CH3

Br

CLORO METANO (IUPAC)

CLORURO DE METILO.

2-BROMO PROPANO (IUPAC)

BROMURO DE ISOPROPILO

Terciario: unido a Carbono terciarioTerciario: unido a Carbono terciario

CH3

CH3CH2-C-Cl

CH3

2-CLORO-2-METIL BUTANO (IUPAC)

CLORURO DE TERPENTILO

USOS:

Tienen varios usos comerciales, tales como:

Disolventes

Refrigerantes

Atomizadores en aerosol

Antisépticos

Anestésicos

Anéstesicos por inhalación

Son efectivos y relativamente no tóxicos.Halotano

Isoflurano Enflurano

CLOROFORMO: CHCl3 (líquido)

Se empleó como anestésico por inhalación.

Tiene acción depresiva cardiaca y en el

centro respiratorio.

Causa cáncer en ratones y ratas

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