CCCooommmpppuuueeessstttooosss AAArrrooommmááátttiiicccooosss

···111··· Recordando el capítulo anterior, el benceno tiene la fórmula____________ y la siguiente estructura:

C

CCC

CC

H

H

H

H

H

Hque podemos escribir

Los compuestos como el benceno y otros similares a él en sucomportamiento químico (anillos bencenoides) reciben enconjunto el nombre aaarrrooommmááátttiiicccooosss. Tal nombre proviene de su olorfuerte y penetrante. La palabra aromático no tiene el significadode “olor” del enguaje común

C6H6.

···222··· El benceno tiene seis hidrógenos equivalentes, y si hacemosgirar la molécula sobre el plano de esta hoja en el sentido de lasmanecillas del reloj ocurre solamente que los dobles enlacescambian de lugar:

Compuestos Aromáticos 53

En todos los casos tenemos la misma molécula:

.

···333··· El compuesto Cl:....

se llama ccclllooorrrooobbbeeennnccceeennnooo. Solamenteexiste un clorobenceno, aunque podemos escribirlo unido acualquiera de los seis átomos de carbono.

Cl:.... =

..:Cl:

=

..:Cl:

I II III

= =

IV V VI

:Cl....

..:Cl:

..:Cl:

IV V VI

Compuestos Aromáticos 54

···444··· Igualmente sólo existe un bromobenceno, Br....

, sólo un

yodobenceno, ________(fórmula), y un fluorobenceno, ________(fórmula).En general, sssóóólllooo eeexxxiiisssttteee uuunnn bbbeeennnccceeennnooo mmmooonnnooosssuuuiiissstttiiitttuuuiiidddooo (unbenceno con un sustituyente) de cada tipo.

I:....

, F:....

.

···555··· La forma de nombrar los bencenos monosustituidos consisteen anteponer el nombre del sustituyente a la palabra benceno.Por ejemplo:

Cl:.... Clorobenceno CH3 Metilbenceno

CH2CH3 _____________nombre

Etilbenceno.

···666··· Si el sustituyente hhhiiidddrrroooxxxiiilllooo (((OOOHHH))) está unido al benceno enlugar de un hidrógeno, el compuesto se llama hidroxibenceno y

tiene la fórmula OH....

.

Compuestos Aromáticos 55

Si el sustituyente aaammmiiinnnooo (((NNNHHH222))) está unido al benceno, elcompuesto se llama _______________ y tiene la fórmula

NH2

..

.

Aminobenceno.

···777··· Si el benceno tiene unidos dos sustituyentes en lugar de doshidrógenos, se dice que el benceno está dddiiisssuuussstttiiitttuuuiiidddooo (posee dossustituyentes).

:Br:1

2

3

4

.. Si queremos introducir otro bromo al bromobenceno,podemos colocarlo en la posición 2, en la posición 3 oen la posición 4. Los compuestos se llaman,respectivamente, 1,2-dibromobenceno, 1,3-dibromobenceno y 1,4-dibromobenceno. y tienen lassiguientes fórmulas:

:Br:

Br:....

..:Br:

..

..

..

Br:

1,2-dibromobenceno 1,3-dibromobenceno 1,4-dibromobenceno

:Br:

..

..

:Br: .

···888··· La fórmula del 1,3-diclorobenceno es: _____________.

Compuestos Aromáticos 56

La fórmula del 1,4-difluorobenceno es _______________.

:Cl:

....

..

Cl:.

:F:

..

..

:F: .

···999··· El 1,2-dimetilbenceno tiene la fórmula _______________.

El compuesto

CH3

CH3 se llama _________________.

CH3

CH3

. 1,3-dimetilbenceno.

···111000··· Al examinar con cuidado la estructura del 1,2-dimetilbencenovemos que aparentemente se podrían representar dosestructuras:

CC

CH3

CH3 CC

CH3

CH3

Compuestos Aromáticos 57

En la estructura de la izquierda los grupos metilo están unidos acarbonos que se encuentran enlazados por un enlace sencillo,mientras que en la de la derecha están unidos a cabonos quemantienen entre sí una doble ligadura.

En realidad, la diferencia radica únicamente en la manera derepresentar las tres dobles ligaduras. Como solamente existe un1,2-dimetibenceno ambas estructuras no son sino dosrepresentaciones diferentes de la misma sustancia,perfectamente equivalentes.

Al 1,3-dibromobenceno lo podemos representar, de acuerdo a laidea anterior, como sigue:

ofórmula fórmula

..:Br:

Br:....

,

..:Br:

Br:....

.

···111111··· Al benceno lo podemos representar en dos formasequivalentes:

o

Al dimetilbenceno lo podemos escribir:

Compuestos Aromáticos 58

ofórmula fórmula

En ambos casos, cualquiera de las dos rerpesentaciones soncorrectas.

CH3

CH3 ,

CH3

CH3 .

···111222··· Como las dos representaciones de las dobles ligaduras en loscompuestos aromáticos son equivalentes, muchas veces seacostumbra escribir un círculo en lugar de estos tres doblesenlaces:

o

o

CH3 CH3

o

CH3

CH3

fórmula

Compuestos Aromáticos 59

CH3

CH3

.

···111333··· Otra forma de nombrar a los bencenos dddiiisssuuussstttiiitttuuuiiidddooosssconsiste en asignar un nombre propio rrreeelllaaatttiiivvvooo a las posicionesdel anillo aromático monosistituido:

ipsoorto

metapara

y

orto

meta

De esta manera, a los compuestos 1,2-disustituidos se les definecomo ooorrrtttooo, a los 1,3-disustituidos como mmmeeetttaaa y a los 1,4-disustituidos como pppaaarrraaa tomando en cuenta que uno de lossustituyentes ocupará siempre la posición de referencia iiipppsssooo.

CH3

CH3 1,2-dimetilbenceno u ooorrrtttooo-dimetilbenceno

..:Br:

Br:....

1,3-dibromobenceno o ___________________.

:F:

..

..

:F:

1,4-difluorobenceno o ___________________.

mmmeeetttaaa-dibromobenceno. pppaaarrraaa–difluorobenceno.

Compuestos Aromáticos 60

···111444···

NO2

NO2 es el1,3-dinitrobenceno o mmmeeetttaaa-dinitrobenceno.

CH2-CH3

CH2-CH3 1,3-dietilbenceno o _________________.

mmmeeetttaaa-dietilbenceno

···111555···

..

OH

HO..

..

.. 1,4-dihidroxibenceno o

pppaaarrraaa-dihidroxibenceno

CH3 CH3

1,4-dimetilbenceno o ________________.

pppaaarrraaa-dimetilibenceno.

···111666··· El compuesto ..

Cl:.. ....

:Cl se llama ______________ o__________________.

Compuestos Aromáticos 61

1,3-diclorobenceno. mmmeeetttaaa-diclorobenceno.

···111777··· Algunos bencenos monosustituidos muy comunes recibennombres triviales. Por ejemplo

..OH:

..NH2

CH3 OCH3:..

CH=CH2

Hidroxibenceno Aminobenceno Metilbenceno Metoxibenceno VinilbencenoFFFEEENNNOOOLLL AAANNNIIILLLIIINNNAAA TTTOOOLLLUUUEEENNNOOO AAANNNIIISSSOOOLLL EEESSSTTTIIIRRREEENNNOOO

Si otro sustituyente se encuentra presente, su posición respecto aestos grupos se indica mediante los prefijos ooorrrtttooo, mmmeeetttaaa o pppaaarrraaasuponiéndose que los grupos OH –hidroxilo- del fenol, NH2

–amino- de la anilina, CH3 –metilo- del tolueno, OCH3 –metoxilo-del anisol o CH=CH2 –vinilo- del estireno están en la posicióniiipppsssooo.

..

....

OH:

Cl:

..

....

OH:

Cl:

..

..

OH:

:Cl:

ooorrrtttooo-clorofenol mmmeeetttaaa-clorofenol _______________o 2-clorofenol o 3-clorofenol o ________________

pppaaarrraaa-clorofenol; 4-clorofenol.

···111888··· Otros ejemplos:

Compuestos Aromáticos 62

CH3

NO2

CH3

NO2

CH3

NO2ooorrrtttooo-nitrotolueno _______________ _______________o 2-nitrotolueno o ________________ o ________________

..

....

NH2

Br:

..

....

NH2

Br:

..

..

NH2

:Br:

ooorrrtttooo-bromoanilina _______________ _______________o 2-bromoailina o ________________ o ________________

mmmeeetttaaa-nitrotolueno; 3-nitrotolueno.pppaaarrraaa-nitrotolueno; 4-nitrotolueno.mmmeeetttaaa-bromoanilina; 3- bromoanilina.pppaaarrraaa- bromoanilina; 4- bromoanilina.

···111999··· Si hay más de dos sustituyentes, entonces emplearemosexclusivamente la numeración para indicar su posición. PorEjemplo:

..OH

:Cl:

Cl:..

..

..:

2,4-diclorofenol

Compuestos Aromáticos 63

OH

O2N NO2

..:

_______________________

3,5-dinitrotolueno.

···222000··· Otros ejemplos:

..CH3

:Cl:

Cl:..

..

Cl:....

2,3,4-triclorotolueno

NH2

:Cl:

..

..

Cl:....

____________________

3,4-dicloroanilina.

···222111··· La 2,3-dinitroanilina tiene la fórmula _________________.

El 2,4,6-tribromofenol tiene la fórmula _________________.

Compuestos Aromáticos 64

El 4-cccloro-2-yyyodotolueno tiene la fórmula _________________.

NH2

NO2

NO2

..

.

....

OH..:

:Br Br:

:Br:

....

.. .

CH3

I:

:Cl:

....

.. .

···222222··· Otros ejemplos:

CH3

CH3 CH3

CH3

se llama _____________________.

OH

:Cl:..

..:

....:Cl

:Cl

Cl:

Cl:

....

....

....

se llama _____________________.

CH3

O2N NO2

NO2 se llama _____________________.

2,4,5-trimetiltolueno. 2,3,4,5,6-pentaclorofenol (o simplementepentaclorofenol). 2,4,6-trinitrotolueno (TNT, un explosivo).

Compuestos Aromáticos 65

···222333··· Otros hidrocarburos aromáticos bastante comunes con lossiguientes:

Naftaleno Antraceno Fenantreno

los cuales -aunque no del todo de manera correcta- tambiénsuelen ser representados mediante

_________________ _________________Naftaleno Antraceno Fenantreno

. .

···222444··· En el naftaleno podemos reconocer dos anillos de bencenoque comparten dos carbonos.

Cuando se presenta esta situación, en general se habla demoléculas que poseen anillos cccooonnndddeeennnsssaaadddooosss.

El naftaleno posee en su molécula un sistema de anilloscondensados.

Compuestos Aromáticos 66

El antraceno y el fenantreno poseen también un sistema deanillos ______________ en sus moléculas.

condensados.

···222555··· Los carbonos –o los átomos que sean de hecho- que formanparte de dos anillos ocupan el lugar de la molécula conocdo comola fffuuusssiiióóónnn.

fusión

El naftaleno posee, de esta manera, dos anillos de bencenofusionados; el antraceno y el fenantreno poseen ______(número)

anillos de benceno fusionados.

tres.

···222666··· El hidrocarburo que posee cuatro anillos de bencenofusionados y dispuestos de manera lineal se llama tetraceno:

tetraceno

El nombre de los hidrocarburos que poseen cuatro o más anillosde benceno fusionados de manera lineal (como en el caso deltetraceno) se compone de un prefijo que indica el número deanillos presentes (5 = penta, 6 = hexa, etc.) y el sufijo ccceeennnooo.

Los nombres de los siguientes hidrocarburos son:

Compuestos Aromáticos 67

___________________

___________________

Pentaceno. Hexaceno.

Compuestos Aromáticos 68

NNNooommmbbbrrreeesss dddeee aaalllggguuunnnooosss hhhiiidddrrrooocccaaarrrbbbuuurrrooosss aaarrrooommmááátttiiicccooosss

Nombre Nombre Nombre

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

orto-Xileno meta-Xileno para-Xileno

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3CH3

Hemimeliteno Seudocumeno Mesitileno

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3CH3

CH3

CH3

CH3CH3

CH3

Preniteno Isodureno Dureno

CH2-CH3 CH=CH2 CH3-CH-CH3

Etilbenceno Estireno Cumeno

CH3-CH-CH3

CH3

para-Cimeno Bifenilo Bifenileno

Compuestos Aromáticos 69

Indano Indeno Fluoreno

Acenafteno Acenaftileno Tetralina

HC CH

1,2-Dialina 1,4-Dialina Estilbeno

Perinafteno Pireno Criseno

Colantreno Perileno Trifenileno

Benzosuberano Coroneno Azuleno

Compuestos Aromáticos 70