El benceno tiene electrones pi móviles o deslocalizados.

Kekulé concibió el benceno como una especie intermedia entre dos moléculas que se mantenían en un rápido equilibrio:

El benceno se aisló por primera vez en 1825 por Michael Faraday por condensación de una mezcla aceitosa obtenida del gas del alumbrado. La fórmula empírica del nuevo compuesto era CH. La síntesis de este compuesto se consiguió en 1834 por Eilhard Mistscherlich al calentar ácido benzoico, aislado de la goma de benjuí, en presencia de cal. En inglés benjuí es benzoin y como el nuevo compuesto derivaba de la goma de benjuí, que es una resina balsámica obtenida de varias especies de Styrax, una especie vegetal que se encuentra en la India, al nuevo compuesto se le denominó en inglés

benzene. En la última parte del siglo XIX se descubrieron muchos otros compuestos que parecían estar relacionados con el benceno pues tenían bajas relaciones hidrógeno/carbono y aromas agradables y por eso a este grupo de compuestos se les denominó hidrocarburos aromáticos. El término aromático se aplica en la actualidad a una serie de compuestos cuya estabilidad y reactividad es semejante a la delbenceno, independientemente de su olor.

Cl Br I NO2

clorobenceno bromobenceno yodobenceno nitrobenceno

Otros tienen nombres especiales los cuales pueden no mostrar semejanza con el nombre del grupo sustituyente enlazado. Los más importantes de estos compuestos son:

CH3 NH2

OH COOH SO3H

tolueno anilina fenol ácido benzoico ácido bencenosulfónico

Si muchos grupos están enlazados al anillo bencénico, debemos no sólo decir cuales son, sino también indicar sus posiciones relativas.

Un benceno disustituido puede tener tres isómeros, los cuales se diferencian entre sí por el uso de los prefijos orto (o-), meta (m-) y para (p-).

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

•o – diclorobenceno m – diclorobenceno p – diclorobenceno

Si uno de los dos grupos es de la clase que le da un nombre especial a la molécula, el compuesto se nombra como un derivado de ese compuesto especial.

Ejemplos:I

Br Br

NO2

CH3

NO2

p – bromoyodobenceno m – bromonitrobenceno o – nitrotolueno

OH

Cl Br

COOH NH2

Br

p – clorofenol ácido m - bromobenzoico o – bromoanilina

Si uno de los grupos que da un nombre especial está presente, entonces el compuesto se nombra asumiendo que el grupo especial está en la posición 1.

Ejemplos:

Cl

ClCl

I

Br

NO2

OH

Br NO2

1,3,5 – triclorobenceno

3 – yodo – 4 - bromonitrobenceno

3 – nitro – 5 – bromofenol

El producto final es formalmente el producto de sustitución de uno de los hidrógenos del anillo aromático por un electrófilo y por tanto a este mecanismo se le denomina Sustitució electrófilica Aromática (SEAr)

REACCIONES DEL BENCENO

La reacción característica del benceno y de los hidrocarburos aromáticos es la sustitución aromática electrofílica.

La reacción característica del benceno y de los hidrocarburos aromáticos es la sustitución aromática electrofílica.

HNO3

NO2

H2SO4

H 2 O+ +NITRACIÓN

SULFONACIÓNSO3H

H 2 OH2SO4

SO3

+ +

Cl

SO3Cl2 H Cl

FeCl3

+ +

Br

SO3Br2 H Br

FeBr3

+ +

HALOGENACIÓN

Los arenos son compuestos orgánicos que tienen una parte alifática y otra aromática

Los compuestos que contienen cadenas laterales más largas se nombran prefijando el nombre del grupo alquilo a la palabra “benceno”

El más simple de los alquilbencenos, el etilbenceno, recibe el nombre especial de tolueno.

CH3

sec – butilbenceno

Los dialquilbencenos más simples, los dimetilbencenos, reciben los nombres especiales de xilenos; por lo tanto, tenemos o – xileno, m – xileno y p – xileno.

tolueno

etilbenceno isopropilbenceno

CH3

CH3

O-tolueno

o – etiltolueno

m– etil-npropilbenceno

Difenilmetano

Una molécula que contenga una cadena lateral muy compleja puede ser nombrado como un Fenilalqueno .Los compuestos con más de un anillo bencénico se nombran casi siempre como derivados de alcanos.

3 –fenil – 4 – metilheptano

1,3 – difenilpropano

CH = CH2CH2 - CH = CH2

2 – fenil – 2 – penteno

El más simple alquenilbenceno tiene el nombre especial de estireno. Otros generalmente se nombran como alquenos sustituidos, algunas veces como bencenos sustituidos. Los alquinilbencenos se nombran como alquinos sustituidos.

1 – fenil – 1 – buteno

Para preparar los alquilbencenos se emplea la alquilación de Friedel – Crafts.

REACCIÓN DE FRIEDEL – CRAFTS

R - ClAlCl3

R

H Cl+ +

un areno

AlCl3

CH3

H ClCH3 - Cl+ +

tolueno

Son compuestos aromáticos formados de dos o más anillos aromáticos. El naftaleno es el hidrocarburo aromático polinuclear más simple. Otros son el antraceno y el fenantreno.

naftaleno antraceno fenantreno

Estos tres hidrocarburos se obtienen del alquitrán de hulla, en el que el naftaleno es el más abundante de todos sus

constituyentes (5%).