Unidad 4. lípidos
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UNIDAD 4
LÍPIDOS
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1. CONCEPTO Y CLASIFICACIÓN
• Lípidos: grupo de moléculas orgánicas muy heterogéneas desde el punto de vista químico que tienen en común las siguientes propiedades físicas:– Insolubles en agua– Solubles en disolventes orgánicos no polares
como el benceno, éter, cloroformo, etc.– Untuosas al tacto
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FUNCIONES BIOLÓGICAS DE LOS LÍPIDOS
• ESTRUCTURALES, formando parte de las membranas celulares
• ENERGÉTICAS, como los triacilglicéridos que forman reservas para el almacenamiento de energía
• VITAMÍNICAS Y HORMONALES
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CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS
• Según su estructura molecular se clasifican en:– SAPONIFICABLES.
– Contienen ácidos grasos y están esterificados.– Pertenecen a este grupo: acilglicéridos, ceras,
fosfolípidos y esfingolípidos.
– INSAPONIFICABLES. – No contienen ácidos grasos.– Pertenecen a este grupo los terpenos, esteroides
y prostaglandinas
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LÍPIDOS
SAPONIFICABLES
INSAPONIFICABLES
GRASAS
CERAS
FOSFOLÍPIDOS
ESFINGOLÍPIDOS
TERPENOS
ESTEROIDES
PROSTAGLANDINAS
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GlicerinaÁcidos grasos
+
+
+
+
Esterificación
R1 COOH
R2 COOH
R3 COOH
CH2
CH
CH2
HO
HO
HO
Triacilglicerol
+ 3 H2O
CH2
CH
CH2
O
O
O
R1
R2
R3
CO
CO
CO
Triacilglicerol
CH2
CH
CH2
O
O
O
R1
R2
R3
CO
CO
CO
+ 3 Na OH
Sales de los ácidos grasos
Na
Na
Na
O
O
O
R1
R2
R3
CO
CO
CO
CH2
CH
CH2
HO
HO
HO
+
Saponificación
Glicerina+
Esterificación y saponificación
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2. ÁCIDOS GRASOS
• Son ácidos orgánicos monocarboxílicos de fórmula CH3-(CH2)n-COOH. (n entre 10 y 20)
• Pueden estar libres o formando parte de un lípido saponificable.
• Se clasifican en:– SATURADOS: no tienen dobles enlaces– NO SATURADOS: tienen uno o más dobles
enlaces
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Propiedades fisicoquímicas de los ácidos grasos
• Son anfipáticos. Poseen dos zonas:– Polar o hidrófila (grupo
carboxilo)– Apolar o hidrófoba (cadena
alifática)• Reaccionan con alcoholes
formando ésteres y liberando agua. Se hidrolizan en presencia de álcalis formando jabones
• El punto de fusión depende de:– Nº insaturaciones– Longitud cadena alifática
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Ácidos grasos saturados e insaturados
SATURADOS• No tienen dobles
enlaces• Sólidos a temperatura
ambiente• Presentes en grasas
animales y en la manteca de cacao
INSATURADOS• Tienen uno o más
dobles enlaces• Líquidos a
temperatura ambiente• Presentes en grasas
vegetales (aceites) y en el pescado azúl
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ÁCIDOS GRASOS SATURADOS
• PALMÍTICO 16:0• ESTEÁRICO 18:0• DECANOICO 10:0
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ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS
• MONOINSATURADOS– OLEICO 18:1 ω9
• POLIINSATURADOS– LINOLEICO 18:2 ω6
– LINOLÉNICO 18:3 ω3
– ARAQUIDÓNICO 20:4 ω6
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ÁCIDO OLEICO
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3. CERAS Y GRASAS
• Las grasas y las ceras son lípidos saponificables porque sufren hidrólisis alcalina o reacciones de saponificación.
• Están formados por ácidos grasos de cadena larga
• Se diferencian en el tipo de alcohol con el que están esterificados
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GRASAS= Glicerina + 1, 2 o 3 ácidos grasos
• Formados por glicerina esterificada con una, dos o tres moléculas de ácidos grasos,
• Denominándose respectivamente, monoacilglicéridos, diacilglicéridos y triacilglicéridos
• Los triacilglicéridos son las más abundantes. Pueden tener los tres ácidos iguales o diferentes
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Triglicéridos
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Propiedades físicas de las grasas
• Insolubles en agua, ya que son moléculas apolares
• Punto de fusión: depende de los ácidos grasos que contengan– Nº insaturaciones– Longitud cadena
alifáticaEsferas de agua de tomate con aceite de oliva , fotografía de JAVIER PEÑAS
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CLASIFICACIÓN DE LAS GRASAS SEGÚN SU ORIGEN
VEGETAL• Contienen ácidos grasos
insaturados• Punto de fusión bajo• Líquidas a temperatura
ambiente• Ejemplos: aceites de
semillas vegetales (girasol, maíz, soja, sésamo) y en los frutos (aceitunas) y en el pescado azul.
ANIMAL• Contienen ácidos grasos
saturados• Punto de fusión elevado• Sólidas a temperatura
ambiente• Ejemplos: mantecas y
sebos animales, tocino, mantequilla, leche, nata.
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Las grasas vegetales tienen un punto de fusión bajo
Las grasas animales tienen un punto de fusión alto
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GRASAS TRANS
Son aceites grasos insaturados, principalmente de origen vegetal, que se someten a un proceso físico-químico de hidrogenación parcial con el objetivo de conferirles un estado semisólido
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FUNCIONES BIOLÓGICAS DE LAS GRASAS
• RESERVA ENERGÉTICA. 9 Kcal/gramo frente a 3,75Kcal/gramo de los glúcidos.
• AISLAMIENTO TÉRMICO en animales homeotermos que viven en climas fríos
• SUJECCIÓN Y PROTECCIÓN DE ÓRGANOS, como el corazón y los riñones
• ALMACÉN DE ALIMENTO, como las jorobas de los camellos
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La energía que se ingiere de más y no se gasta se acumula en forma de grasas en el tejido adiposo
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El grueso tejido adiposo de los osos polares les permite en zonas de clima frío
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La joroba de los camellos es un gran depósito de grasa que funciona como reserva de nutrientes.
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CERAS= MONOALCOHOL DE CADENA LARGA+
ÁCIDO GRASO DE CADENA LARGA
• Son ésteres de un ácido graso de cadena larga (entre 14 y 36 carbonos) y un monoalcohol de cadena larga (entre 16 y 30 carbonos)
• Son muy insolubles en agua• Realizan funciones de protección y revestimiento
Palmitato de miricilo (cera de abeja)
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La cera impermeabiliza las plumas de las aves
![Page 32: Unidad 4. lípidos](https://reader034.fdocuments.mx/reader034/viewer/2022051400/5596d2c01a28ab1c1e8b47ca/html5/thumbnails/32.jpg)
En plantas, la cera forma una película que recubre hojas, frutos, flores y tallos jóvenes, protegiéndolos de la evaporación y de los ataques de insectos
![Page 33: Unidad 4. lípidos](https://reader034.fdocuments.mx/reader034/viewer/2022051400/5596d2c01a28ab1c1e8b47ca/html5/thumbnails/33.jpg)
El aceite de esperma de cachalote se ha usado para fabricar velas y aceite lubricante
![Page 34: Unidad 4. lípidos](https://reader034.fdocuments.mx/reader034/viewer/2022051400/5596d2c01a28ab1c1e8b47ca/html5/thumbnails/34.jpg)
4. FOSFOLÍPIDOS
• Son lípidos saponificables también llamados fosfoglicéridos. Llevan un grupo fosfato.
• Son los principales constituyentes de las membranas biológicas
• Están formados por:
Glicerina + 2 ácidos grasos + grupo fosfato
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Estructura química de los fosfolípidos
Componentes de los fosfolípidos
Glicerina (3 carbonos)
C1- esterificado con ácido graso (saturado)
C2- esterificado con ácido graso (insaturado)
C3- esterificado con un grupo fosfato
R = Aminoalcohol o polialcohol
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PRINCIPALES FOSFOLÍPIDOS
Todos los fosfolípidos son derivados del ácido fosfatídico
Ácido fosfatídico
R1 = ácido esteárico
R2 = ácido oleico
X = sustituyente (aminoalcohol o polialcohol)
Principales sustituyentes
X= colina → Lecitina (fosfatidilcolina)
X= etanolamina → Cefalina (fosfatidil etanolamina)
X= serina → fosfatidil serina
X= enositol → fosfatidil enositol
X= fosfatidilglicerol → cardiolipina(difosfatidil glicerol)
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Propiedades de los fosfolípidos
• Son moléculas anfipáticas– Región polar (hidrofílica):
fosfato y sustituyentes polares
– Región apolar (hidrofóbica): ácidos grasos
• El carácter anfipático los hace idóneos para formar parte de las membranas celulares.
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Fosfolípidos en las membranas biológicas
• Cuando se encuentran en medio acuoso– Los grupos hidrófilos se
orientan hacia las moléculas de agua e interaccionan con ella mediante puentes de hidrógeno
– Los grupos hidrófobos se alejan interaccionando entre sí mediante fuerzas de Van der Waals y ocultándose dentro de la estructura
• Este comportamiento da lugar a la formación de bicapas, micelas y liposomas, estructuras básicas de las membranas
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![Page 41: Unidad 4. lípidos](https://reader034.fdocuments.mx/reader034/viewer/2022051400/5596d2c01a28ab1c1e8b47ca/html5/thumbnails/41.jpg)
LIPOSOMA
Los liposomas como transportadores de diversas sustancias entre el exterior y el interior de la célula, tales como medicamentos o cosméticos. También se utilizan en biotecnología para introducir genes.
![Page 42: Unidad 4. lípidos](https://reader034.fdocuments.mx/reader034/viewer/2022051400/5596d2c01a28ab1c1e8b47ca/html5/thumbnails/42.jpg)
Los fosfolípidos de las membranas se organizan formando bicapas, en las que se inserta el resto de los componentes de la misma.
Membranas biológicas
![Page 43: Unidad 4. lípidos](https://reader034.fdocuments.mx/reader034/viewer/2022051400/5596d2c01a28ab1c1e8b47ca/html5/thumbnails/43.jpg)
REPASO
• Estructura de los lípidos• Ácidos grasos• Tipos de grasas• Propiedades de las grasas• Ceras• Propiedades de los fosfolípidos• Micelas y liposomas• Proyecto biosfera
![Page 44: Unidad 4. lípidos](https://reader034.fdocuments.mx/reader034/viewer/2022051400/5596d2c01a28ab1c1e8b47ca/html5/thumbnails/44.jpg)
5. ESFINGOLÍPIDOS
• Son lípidos saponificables semejantes a los fosfolípidos tanto estructural como funcionalmente
• Están presentes en las membranas de las células eucarióticas, muy abundantes en el tejido nervioso
• Están constituidas por:AMINOALCOHOL + ÁCIDO GRASO + GRUPO POLAR
ceramida
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ESTRUCTURA QUÍMICA DE LOS ESFINGOLÍPIDOS
• CERAMIDA: es la unidad básica de todos los esfingolípidos. Está formado por– AMINOALCOHOL de cadena larga (18),
generalmente la ESFINGOSINA– ÁCIDO GRASO DE CADENA LARGA, saturado
o insaturado (18 a 26 C)• GRUPO DE CARÁCTER POLAR
– Aminoalcohol fosforilado: ESFINGOMIELINAS– Glúcidos: ESFINGOGLUCOLÍPIDOS
![Page 46: Unidad 4. lípidos](https://reader034.fdocuments.mx/reader034/viewer/2022051400/5596d2c01a28ab1c1e8b47ca/html5/thumbnails/46.jpg)
Esfingosina = aminoalcohol de cadena larga
![Page 47: Unidad 4. lípidos](https://reader034.fdocuments.mx/reader034/viewer/2022051400/5596d2c01a28ab1c1e8b47ca/html5/thumbnails/47.jpg)
CERAMIDA•Ceramida = esfingosina + ácido graso (enlace amida)
•Es la unidad estructural de todos los esfingolípidos
•Tiene dos colas hidrofóbicas
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CLASIFICACIÓN DE LOS ESFINGOLÍPIDOS
• En función de la naturaleza del grupo polar se clasifican en:– ESFINGOMIELINAS: fosfocolina o
fosfoetanolamina (aminoalcoholes fosforilados)
– ESFINGOGLUCOLÍPIDOS: glúcidos• CEREBRÓSIDOS: monosacárido• GANGLIÓSIDOS: oligosacárido ramificado
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ESFINGOMIELINAS Fosfoesfingolípidos
• Son los únicos esfingolípidos que llevan un grupo fosfato
• Se encuentran formando las vainas de mielina (células de Schwann)
![Page 50: Unidad 4. lípidos](https://reader034.fdocuments.mx/reader034/viewer/2022051400/5596d2c01a28ab1c1e8b47ca/html5/thumbnails/50.jpg)
ESFINGOGLUCOLÍPIDOS
• Se disponen en la zona externa de la membrana plasmática .
• Junto a las glucoproteínas constituyen el glucocálix
• Se clasifican en dos grupos:– Cerebrósidos: ceramida + monosacárido– Gangliósidos: ceramida + oligosacárido
ramificado
![Page 51: Unidad 4. lípidos](https://reader034.fdocuments.mx/reader034/viewer/2022051400/5596d2c01a28ab1c1e8b47ca/html5/thumbnails/51.jpg)
CEREBRÓSIDOS
• Abundantes en las células nerviosas del cerebro y sistema nervioso periférico
ceramida + monosacárido
![Page 52: Unidad 4. lípidos](https://reader034.fdocuments.mx/reader034/viewer/2022051400/5596d2c01a28ab1c1e8b47ca/html5/thumbnails/52.jpg)
Gangliosidos
• Se encuentra en la parte exterior de las membranas celulares
• Especialmente abundantes en las neuronas de la materia gris del cerebro
• Actúan como receptores de membrana en aquellos lugares donde se produce la transmisión del impulso nervioso
ceramida + oligosacárido ramificado
![Page 53: Unidad 4. lípidos](https://reader034.fdocuments.mx/reader034/viewer/2022051400/5596d2c01a28ab1c1e8b47ca/html5/thumbnails/53.jpg)
6.TERPENOS, ESTEROIDES Y PROSTAGLANDINAS
• Son lípidos insaponificables, no contienen ácidos grasos
• Son menos abundantes que los saponificables
• Realizan importantes funciones biológicas como:– Vitaminas – Hormonas
![Page 54: Unidad 4. lípidos](https://reader034.fdocuments.mx/reader034/viewer/2022051400/5596d2c01a28ab1c1e8b47ca/html5/thumbnails/54.jpg)
TERPENOS = ISOPRENOIDES
• Derivan de la polimerización del isopreno
• La presencia de dobles enlaces da lugar coloraciones características
• Abundantes en vegetales
2-metil 1-3 butadieno
![Page 55: Unidad 4. lípidos](https://reader034.fdocuments.mx/reader034/viewer/2022051400/5596d2c01a28ab1c1e8b47ca/html5/thumbnails/55.jpg)
Clasificación de los terpenos
• Se clasifican en función del nº de moléculas de isopreno que contienen:– Monoterpenos (2)– Diterpenos (4)– Triterpenos (6)– Tetraterpenos (8)– Politerpenos (muchos)
![Page 56: Unidad 4. lípidos](https://reader034.fdocuments.mx/reader034/viewer/2022051400/5596d2c01a28ab1c1e8b47ca/html5/thumbnails/56.jpg)
ALGUNOS TERPENOS DE INTERÉS
• ESENCIAS: limoneno, mentol, geraniol • PIGMENTOS: fitol, pineno, xantofilas
carotenoides, licopeno• VITAMINAS: retinol (vitamina A), vitamina
E, vitamina K• PRECURSORES DEL COLESTEROL:
escualeno, lanosterol• CAUCHO
![Page 57: Unidad 4. lípidos](https://reader034.fdocuments.mx/reader034/viewer/2022051400/5596d2c01a28ab1c1e8b47ca/html5/thumbnails/57.jpg)
LIMONENO
• De amplia aplicación en la industria alimentaria, cosmética y productos de limpieza
![Page 58: Unidad 4. lípidos](https://reader034.fdocuments.mx/reader034/viewer/2022051400/5596d2c01a28ab1c1e8b47ca/html5/thumbnails/58.jpg)
MENTOL
• Posee un efecto refrescante sobre las mucosas. Se usa en pastas dentífricas, chicles, y medicamentos
![Page 59: Unidad 4. lípidos](https://reader034.fdocuments.mx/reader034/viewer/2022051400/5596d2c01a28ab1c1e8b47ca/html5/thumbnails/59.jpg)
XANTOFILAS
Son responsables del color amarillento de las hojas en otoño
![Page 60: Unidad 4. lípidos](https://reader034.fdocuments.mx/reader034/viewer/2022051400/5596d2c01a28ab1c1e8b47ca/html5/thumbnails/60.jpg)
CAROTENOIDES
• Responsables del color anaranjado
• Precursores de la vitamina A
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LICOPENO
• Responsable del color rojo
• Poder antioxidante
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CAUCHO
Politerpeno que se obtiene del látex
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ESTEROIDES
• Son derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno
• Los más importantes son:– Esteroles– Hormonas
esteroideas– Ácidos biliares
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COLESTEROL• Forma parte de la
membrana plasmática de células animales.
• El equivalente en células vegetales se denomina fitoesterol
• En la sangre es transportado unido a proteínas formando complejos lipoproteínicos (HDL y LDL)
![Page 65: Unidad 4. lípidos](https://reader034.fdocuments.mx/reader034/viewer/2022051400/5596d2c01a28ab1c1e8b47ca/html5/thumbnails/65.jpg)
El exceso de colesterol es un factor de riesgo cardiovascular
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Los fitoesteroles inhiben la absorción del colesterol a nivel del intestino
![Page 67: Unidad 4. lípidos](https://reader034.fdocuments.mx/reader034/viewer/2022051400/5596d2c01a28ab1c1e8b47ca/html5/thumbnails/67.jpg)
HORMONAS ESTEROIDEAS
• HORMONAS SEXUALES• Testosterona• Estrógenos y progesterona
• HORMONAS SEGREGADAS POR LA CORTEZA SUPRARRENAL• Aldosterona• Cortisol
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TESTOSTERONA
• Responsable del desarrollo de los caracteres sexuales secundarios masculinos.
• También tienen un efecto anabolizante
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ESTRÓGENOS y PROGESTERONA
• Estrógenos: intervienen en el desarrollo de los ovarios, endometrio y mamas
• Progesterona: regula el ciclo menstrual, embarazo y embriogénesis
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ÁCIDOS BILIARES
• Componen la bilis:• Ácido cólico• Ácido desoxicólico
![Page 71: Unidad 4. lípidos](https://reader034.fdocuments.mx/reader034/viewer/2022051400/5596d2c01a28ab1c1e8b47ca/html5/thumbnails/71.jpg)
PROSTAGLANDINAS
• Derivan del ácido araquidónico (acido graso poliinsaturado)
• Funciones:• Vasodilatador• Interviene en procesos
inflamatorios (pág. 347)• Estimulan la producción
de mucus intestinal• Intervienen en la
coagulación de la sangre
Ácido araquidónico
Protaglandina