UNIVERSIDAD NACIONAL JORGE BASADRE GROHMAN

FACULTAD DE ING. EN INDUSTRIAS ALIMENTARIAS

PRACTICA Nº 09

Aldehídos y Cetonas

CURSO:Química Orgánica

ALUMNO:Jhonny Espinoza Gallegos

CODIGO:02 - 22290.

PROFESORA:Lic. Benilde Catacora Peñaloza

FACULTAD:Ing. en Industrias Alimentarias.

AÑO DE ESTUDIOS:Primer Año – B

TACNA - PERU2 0 0 6

QUÌMICA ORGANICA

PRACTICA Nª 06

HIDROCARBUROS AROMATICOS

I.- OBJETIVOS:

1) Observar experimentalmente las propiedades de alguno

hidrocarburos.

II.-FUNDAMENTO TEORICO:

Los hidrocarburos aromáticos forman una familia particular de

hidrocarburos que presentan las propiedades químicas

características del benceno.

Los hidrocarburos aromáticos son compuestos anulares con

escaso número de átomos de hidrógeno, siendo el benceno el

compuesto prototipo de esta serie con sólo 6 átomos de

hidrógeno, con igual número de átomos de carbono; por lo tanto,

los hidrocarburos aromáticos tienen por lo menos seis átomos de

carbono enlazados por enlaces simples y dobles alternos. El

benceno como algunos miembros de la serie, son de olor fragante,

de ahí la denominación de aromáticos para estos hidrocarburos.

La fórmula del benceno fue establecida por August Kekulé en

1865. Es una molécula hexagonal, insaturada, pero, a diferencia

de los alquenos o alquinos, no da fácil, entre reacciones de

adición. En lugar de esto reacciona principalmente por

sustitución, siendo factible de mostrar que sus seis átomos de

hidrógeno son equivalente. El benceno se caracteriza por su gran

estabilidad la cual se explica por un fenómeno denominado

resonancia.

Se conocen muchos hidrocarburos aromáticos; siendo los más

importantes: el tolueno, la anilina, el etilbenceno, el estireno,

losxilenos, etc. Presentan las mismas características

fundamentales que las del benceno. Además de los arenos, los

demás compuestos aromáticos son derivados funcionalizados del

benceno.

Los hidrocarburos aromáticos se obtienen principalmente del

petróleo, en particular, por el proceso de reforming. Por

destilación del alquitrán de hulla se obtienen principalmente el

naftaleno y el fenentreno.

El benceno se usa para fabricar etilbenceno, del cual se obtiene

luego el estireno; también se usa para la obtención del fenol, del

ciclohexano, la anilina, el cloro benceno, los detergentes, etc.

El nitrobenceno es un líquido incoloro cuando es puro, tiene olor

a almendras amargas, posee un notable poder disolvente. Es

tóxico, tanto por inhalación de sus vapores como por contacto con

la piel. Se utiliza sobre todo en la fabricación de la anilina y de la

bencidina, empleadas en la preparación de materias colorantes. Se

emplea también para perfumar jabones baratos y en las cremas

para el calzado. La cloromicetina, un antibiótico natural, es

derivado del nitrobenceno.

El benceno, se Nitra rápidamente al agitarlo con una mezcla de

los ácidos nítricos y sulfúrico. El agente nitrante que efectúa el

ataque sobre el anillo bencénico. El agente nitrante que efectúa el

ataque sobre el anillo bencénico, es el ión positivo nitronio

producido en la mezcla de los ácidos nítrico y sulfúrico ( mezcla

que se suele denominar como ácido nitrante ).

El fenol es una sustancia cristalizada incolora de olor

característico. Por oxidación al aire se vuelve rosado y después

rojo. Es cáustico y tóxico, se emplea como desinfectante, además

por sus aplicaciones muy variadas, lo convierten en una materia

clave de la industria de la química orgánica. En farmacología,

sirve para preparar medicamentos en particular derivados del

ácido salicílico, de los cuales algunos se emplean en perfumería.

La industria de los explosivos lo utiliza para fabricar ácido

pícrico. Las industrias de los polímeros, en especial de materias

pláticas ( fenoplastos ) y de textiles artificiales ( nylon y perlón )

lo emplean también como materia prima. Se emplea igualmente

para refinar petróleos, en la fabricación de materias colorantes,

detergentes, taninos sintéticos, insecticidas, herbicidas, hormonas

vegetales, etc.

III.-EQUIPOS Y MATERIALES:

EQUIPOS

Tubos de ensayo

Pinzas

Tubos de reloj

Varilla de vidrio

Mechero de bunsen

REACTIVOS

Benceno

Tolueno

Anilina

Naftaleno

Etanol

Éter de petróleo

Cristales yodo

Parafina

Agua destilada

IV.-PROCEDIMIENTO:

4.1.-SOLUBILIDAD DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS:

1) Disponga 3 tubos de ensayo pequeños y vierta a cada uno 01 ml de

benceno, al primero añada 01 ml de agua destilada, al segundo 01

ml de éter de petróleo y al tercero 01 ml de etanol. Agite los tubos

y anote sus observaciones sobre la solubilidad.

2) Repita la misma secuencia de pruebas con el tolueno.

3) Disponga de 05 tubos de ensayo pequeños y ponga en cada uno

cristales de naftaleno, agregue 01 ml de agua destilada, etanol, éter

de petróleo, benceno y tolueno, respectivamente. Agite los tubos y

anote sus observaciones en la tabla de solubilidad.

4) En un tubo de ensayo mediano ponga unos cuantos cristales de

yodo y añada 10 ml de agua destilada. Agite bien el tubo, luego

vierta lentamente la solución a otro tubo que contenga 01 ml de

benceno, agite y deje reposar. Anote sus observaciones.

4.2.-EL BENCENO COMO DISOLVENTE:

1) Disponga 03 tubos de ensayo pequeños, al primero ponga unos

cristales de yodo, al segundo unas 03 lentejas de parafina, y al

tercero 01 ml de aceite de oliva o de algodón.

2) A cada tubo agregue 01 ml de benceno, agítelos y tome nota sobre

la solubilidad.

4.3.-COMBUSTIÓN DEL BENCENO:

1) Vierta 1 ml de benceno en un vidrio de reloj dispuesto sobre una

malla de asbesto, acerque un cerillo encendido, tome otra luna de

reloj con una pinza y acerque a la parte superior de la flama. Tome

nota sobre el color de la flama, los cambios ocurridos y escriba la

correspondiente reacción.

4.4.-PRUEBAS CON OTROS COMPUESTOS AROMÁTICOS:

1) En un tubo de ensayo pequeño ponga 1 ml de anilina, tome nota

del color, olor y añada 01 ml de HCL, observe si son miscibles,

luego diluya con agua y escriba la reacción.

2) En un tubo de ensayo ponga unos cristales de naftaleno, tome nota

del color, olor y añada agua. Agite y observe la solubilidad.

4.5.-PRUEBAS CON FENOL:

1) Con una espátula introduzca unos cristales de fenol en un tubo de

ensayo mediano y agregue 5 ml de agua destilada, agite y tome

nota del color, olor, densidad y solubilidad del fenol.

V.-RESULTADOS:

1.-Solubilidad de hidrocarburos aromáticos:

a)benceno:

Con el agua el benceno no llega a mezclarse son insolubles.

Con el éter de petróleo se solubilizan por lo tanto ambos son solubles.

Con el etanol no son solubles pero la pureza del etanol también puede influir

en este proceso.

solvente agua Éter de petróleo etanol

benceno insoluble soluble insoluble

b)tolueno:

Con el agua no son solubles.

Con el éter de petróleo se solubilizan.

Con el etanol son insolubles pero logran formar una emulsión.

solvente agua Éter de petróleo etanol

tolueno insoluble soluble insoluble

c)naftaleno:

solvente agua tolueno Benceno Éter de

petróleo

etanol

naftaleno insoluble soluble soluble soluble insoluble

d)experiencia con yodo:

al principio el yodo colora el agua formando una solución de color caramelo,

al agregar el benceno y al agitarlo y dejar en reposo se observan dos fases en

la superior el benceno atrapa al yodo y el agua se decolora volviéndose

transparente.

2.-benceno como disolvente:

Con el yodo se es soluble el compuesto toma un color morado.

Con la parafina son insolubles.

Con el aceite de oliva son solubles y toma el compuesto un color amarillento.

solvente yodo parafina Aceite de oliva

benceno soluble insoluble soluble

3.-inflamabilidad del benceno:

al exponer el benceno a la llama del fósforo se genera una combustión

incompleta y desprende hollín en grandes cantidades.

VI.-CONCLUSIONES:

- se conoció las propiedades de los principales hidrocarburos aromáticos

en los principales solvente inorgánicos e orgánicos.

- se conoció las propiedades del benceno como disolvente orgánico.

VII.-CUESTIONARIO:

1) PRESENTE LA TABLA DE SOLUBILIDADES CON LOS DATOS

OBTENIDOS EN LA PRÁCTICA

Hidrocarburos

Aromáticos agua

solventes

etanol éter benceno tolueno

benceno insoluble insoluble soluble x x

tolueno insoluble insoluble soluble x x

naftaleno insoluble insoluble soluble soluble soluble

2) ¿ CUÁLES SON LAS OBSERVACIONES DEL PASO D EN

LA d EN LA SOLUBILIDAD DE LOS HIDROCARBUROS

AROMÁTICOS ?

Se demuestra lo probado antes por lo científicos los compuestos

inorgánicos normalmente no disuelven a los compuestos orgánicos

pero se demostró que si son solubles con algunos solventes orgánicos.

3) EXPLIQUE EL PODER DISOLVENTE DEL BENCENO

¿ DISOLVIÓ AL YODO, LA PARAFINA Y AL ACEITE ?

Disolvió al yodo por ser un compuesto de múltiples valencias se

adhiere al benceno formando el yodo benceno, la parafina por ser un

compuesto orgánico no es soluble con el benceno, el aceite de olivo

por ser un ácido graso se disuelve en un solvente orgánico como el

benceno.

4) DIGA SUS OBSERVACIONES SOBRE EL COLOR DE LA

FLAMA, LOS CAMBIOS OCURRIDOS Y LA REACCIÓN

BALANCEADA DE LA COMBUSTIÓN DEL BENCENO.

La llama es de color naranja lo que nos indica que es una combustión

incompleta. La reacción es :

C6H6 +10/2 O2 CALOR +LUZ+ 5CO2 + CO +2 H2O

5) DETALLE EXPLICANDO, CON SUS

CORRESPONDIENTES REACCIONES Y NOMBRE DE

LOS PRODUCTOS FORMADOS EN LA REACTIVIDAD

DEL BENCENO, REFRENTE AL ENSAYO CON

PERMANGANATO, LA SULFONACIÓN, LA

HALOGENACIÓN Y LA NITRACIÓN.

6) DIGA SUS OBSERVACIONES SOBRE EL COLOR, OLOR

Y SOLUBILIDAD DEL NAFTALENO.

El color es blanco, tiene un olor característico, es soluble con algunos

solventes orgánicos.

7) EXPONGA SUS OBSERVACIONES EN LA PREPARACIÓN

DEL NITROBENCENO CON SU CORREPONDIENTE

MECANISMO DE LA NITRACIÓN ¿ CUAL DE LOS

ÁCIDOS ES EL AGENTE NITRANTE ?

8) SEÑALE SUS OBSERVACIONES EN LA PREPARACIÓN

DEL NITROBENCENO CON SU CORRESPONDIENTE

MECANISMO DE LA NITRACIÓN ¿ CUÁL DE LOS

ÁCIDOS ES EL AGENTE NITRANTE ?

9) EXPONGA SUS OBSERVACIONES SOBRE EL FENOL Y

SUS PRUEBAS CARACTERÍSTICAS CON SUS

CORRESPONDIENTES REACCIONES BALANCEADAS.

10) EXPLIQUE LA DIFERENCIA DE SOLUBILIDAD ENTRE

EL FENOL Y EL BENCENO.

11) EXPLIQUE LA BROMACIÓN DEL FENOL CON SUS

CORREPONDIENTES REACCIONES.

12) DESCRIBA BREVEMENTE LAS PROPIEDADES Y USOS

DEL BENCENO, TOLUENO, NAFTALENO, ANILINA,

NITROBENCENO Y FENOL.

Del benceno se obtienen numerosos compuestos, como el

nitrobenceno. También es empleado en la producción de medicinas y

de otros derivados importantes como la anilina y el fenol. El benceno

y sus derivados se encuentran incluidos en el grupo químico conocido

como compuestos aromáticos.

El benceno puro arde con una llama humeante debido a su alto

contenido de carbono. Mezclado con grandes proporciones de

gasolina constituye un combustible aceptable. En Europa era

frecuente añadir al benceno mezclado con tolueno y otros compuestos

asociados al combustible de los motores, y sólo recientemente se ha

tenido en cuenta su condición de agente cancerígeno.

El tolueno se utiliza como disolvente y en la elaboración de

compuestos sintéticos, como el trinitrotolueno. La inhalación

prolongada de vapor de tolueno resulta peligrosa.

Naftaleno, hidrocarburo blanco cristalino, que produce el

característico olor de las bolas de naftalina. Su estructura se compone

de dos anillos de benceno con un lado común:

Es un derivado del alquitrán de hulla, y se emplea en la producción de

plásticos, tintes, disolventes y otros productos químicos. También se

usa como antiséptico e insecticida. Puede llegar a ser venenoso si se

absorbe en cantidades considerables.

Actualmente el uso de la anilina es la producción de una clase

importante de plásticos llamados poliuretanos. También tiene otras

importantes aplicaciones como la elaboración de tintes, medicinas (la

sulfanilamida, por ejemplo), explosivos y otros muchos productos

sintéticos.

El nitro benceno se utiliza como producto intermedio en la obtención

de anilina y en otras síntesis de colorantes. También se emplea en el

refino de aceites lubricantes.

En 1867, el cirujano británico Joseph Lister utilizó por primera vez el

fenol como desinfectante para esterilizar heridas, vendajes e

instrumentos quirúrgicos. Las disoluciones diluidas son antisépticos

muy útiles, pero las disoluciones concentradas son cáusticas y dejan

cicatrices en los tejidos. Actualmente, el fenol ha sido sustituido por

germicidas menos irritantes y más eficaces, pero aún se sigue usando

en la fabricación de resinas, plásticos, insecticidas, explosivos, tintes

y detergentes, y como materia prima para la producción de algunos

medicamentos, como la aspirina.

Un derivado del fenol, la fenolftaleína (C20H14O4), es un compuesto

químico obtenido por la reacción entre el fenol y el anhídrido ftálico

en presencia de ácido sulfúrico; se usa como indicador de la acidez.

IX.-REFERENCIA BIBLIOGRAFICA:

1) PAREDES, RAÚL. Manual Práctico de Laboratorio de

Química Orgánica. Facultad de Ciencias - UNJBG. Tacna Perú.

1996.

X.-GRAFICOS: