NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS AROMATICOSHIDROCARBUROS AROMATICOS ALCOHOLES Y FENOLES ALDEHIDOS Y CETONAS

Son compuestos cíclicos muy insaturados que muestran reacciones características del benceno, sea que lo tengan o no en su estructura.

Nomenclatura

El benceno se encuentra en tres tipos de hidrocarburos aromáticos:

a. Compuestos formados por un solo núcleo de benceno como el tolueno y los hidrocarburos que contienen un núcleo bencénico, al cual se hallan unidos radicales alifáticos.

b. Compuestos con más de un núcleo de benceno, los cuales se encuentran formando anillos condensados.

c. Compuestos con más de un núcleo de benceno, en los cuales los diferentes núcleos no comparten átomos de carbono.

Las siguientes son las reglas de la IUPAC para nombrar este tipo de compuestos:

1. Los compuestos derivados del benceno que presentan un solo sustituyente, se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente a la palabra benceno.

2. Si hay varios grupos unidos al anillo bencénico, se indican cuales son y su ubicación. Se puede utilizar de la

Se caracterizan por poseer el grupo funcional –OH o hidroxilo, por lo general unido a un radical alifático.

Si la sustitución de un H por el grupo –OH se hace en una estructura aromática como el benceno, el compuesto es un fenol.

Clasificación de los alcoholes

1. De acuerdo con la ubicación del –OH, los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios.

Un alcohol es primario cuando su grupo funcional se localiza en un carbono primario.

Un alcohol es secundario cuando su grupo funcional se localiza en un carbono secundario.

Un alcohol es terciario cuando su grupo funcional se localiza en una carbono terciario.

2. De acuerdo con la formula de la cadena, los alcoholes son alifáticos (R-OH), cíclicos (R-OH) o aromáticos (Ar-OH).

3. De acuerdo con el número de grupos funcionales los alcoholes son monohidoxílicos, dihidroxílicos,

Los aldehídos y las cetonas se caracterizan por poseer el grupo funcional carbonilo: C=O.

Nomenclatura de aldehídos.

1. Según la nomenclatura IUPAC, para nombrar los aldehídos se selecciona la cadena más larga que contiene el grupo carbonilo (-CHO). Luego se nombran cambiando la terminación ano del alcano por al. El grupo carbonilo lleva el número uno: los sustituyentes se indican por el número de posición en la cadena.

2. Si hay dos grupos aldehídos se utiliza el término "-dial".

3.  Pero si son tres o más grupos aldehídos, o este no actúa como grupo principal, se utiliza el prefijo "formil-" para nombrar los grupos laterales

3-formilpentanodial4. El nombre común de un aldehído se deriva de un

ácido carboxílico, reemplazando la terminación oico por aldehído y eliminando la palabra ácido.

ácido 3-formilpentanodioico

nomenclatura común los términos orto, para indicar que el anillo está sustituido en los carbonos 1 y 2; meta, para los sustituyentes en 1y 3 y para se usa cuando los sustituyentes están en 1 y 4:

3. Los hidrocarburos que contienen una parte alifática y una aromática se llaman arenos y pueden ser alquibencenos (alcano – aromático), alquenilbencenos (alqueno – aromático) y alquinilbenceno (alquinil – aromático).

Si los sustituyentes son diferentes, el número uno corresponde al de menor número de átomos de carbono, o el menos ramificado.

4. La nomenclatura IUPAC acepta algunos nombres comunes:

trihidroxílicos.

Los polialcoholes o polioles poseen cuatro o más grupos OH. Estos grupos no existen en el mismo átomo de carbono, porque el compuesto es muy inestable y se descompone originando aldehídos o ácidos.

Los alcoholes que contienen dobles enlaces se denominan enoles.

1. Para nombrar los alcoholes se escoge como cadena principal aquella donde se ubica el grupo OH. Se enumera por el extremo más próximo a la posición del mismo. La cadena lleva el sufijo ol.

La posición del grupo –OH se indica anteponiendo un número al nombre el compuesto principal. El número debe ser el más bajo posible.

2. Cuando hay dos o más grupos –OH, se indica la posición con números y se agrega al final: diol, triol, tetrol.

3. Cuando hay ramificaciones se nombran teniendo en cuenta la nomenclatura ya estudiada en hidrocarburos y si hay varios grupos –OH, se escoge como cadena principal la que incluye el mayor número de ellos, así no sea la más larga.

4. Si el alcohol presenta dobles o triples, se indica con un número que debe ir antes del nombre del hidrocarburo.

5. Cuando el alcohol no es la función principal, se nombra como "hidroxi-", indicando el número localizador correspondiente

Nomenclatura de cetonas.

1. Según la nomenclatura IUPAC, las cetonas se nombran seleccionando la cadena más larga que contiene el grupo carbonilo indicado por el número más bajo posible y reemplazando la terminación del alcano correspondiente por ona. Los demás grupos se indican con los números donde estén ubicados en la cadena.

2. Según la nomenclatura común se pueden también nombrar los dos radicales unidos al carbono y se agrega la palabra cetona; si los radicales son iguales se utiliza el prefijo di.

Si los radicales son diferentes se nombran los radicales en orden de complejidad.

3. Cuando la función cetona no es la función principal, el grupo carbonilo se nombra como "oxo"

ácido 4-oxopentanoico4. A veces se usan otros nombres: para la

propanona, se usa acetona; para difenil cetona se usa benzofenona y para metil fenil cetona se usa acetofenona.

Orden de Importancia de las funciones químicas orgánicas para ubicar la cadena

principal y enumerarla

5. Los compuestos aromáticos también se pueden nombrar como derivados de los nombres comunes:

6. Si el anillo bencénico tiene tres o más sustituyentes se emplean números para indicar sus posiciones relativas.

Si los grupos son diferentes, el último que se nombra se sobrentiende que está en la posición 1 y no se escribe el número:

En el caso de haber más de dos sustituyentes, se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.

3-hidroxi-4-metilpentanal

Para nombrar los fenoles se tienen en cuenta las reglas de nomenclatura de los compuestos aromáticos y lo visto anteriormente.

6. Se nombran como los alcoholes, con la terminación "-ol" añadida al nombre del hidrocarburo, cuando el grupo OH es la función principal. Cuando el grupo OH no es la función principal se utiliza el prefijo "hidroxi-" acompañado del nombre del hidrocarburo.

7. Si el benceno tiene varios sustituyentes, diferentes del OH, se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos desde el grupo OH, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.

2-etil-4,5-dimetilfenol

1. Acidos Carboxilicos2. Acidos Sulfonicos3. Anhidridos4. Esteres5. Haluros de Acilo6. Amidas7. Nitrilos8. Aldehidas9. Cetonas10.Alcoholes alifaticos11.Fenoles12.Tioles13.Aminas14.Eteres15.Tioeteres16.Alquenos17.Alquinos18.Ramificaciones

1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno

Si está presente uno de los grupos que dan nombre especial (común) el compuesto se nombra con dicho grupo en posición 1:

7. Los compuestos aromáticos polinucleares con anillos fusionados se nombran utilizando nombres comunes y cada uno tiene numeración específica:

Los sustituyentes en estos anillos se nombran de acuerdo con el número del carbono en el cual están ubicados.

8. Los compuestos que contienen anillos no fusionados se nombran como derivados de los alcanos.

9. Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se utiliza con el nombre de "fenilo".

4-etil-1,6-difenil-2-metilhexano