HIDROCARBUROS AROMATICOSPOLICICLICOS

II Módulo Licenciatura en Criminalística

Hidrocarburos Aromáticos Policíclicos(HAPs)

Son un grupo de más de 100 sustancias químicas diferentes que se forman durante la combustión incompleta del carbón, petróleo y gasolina, basuras y otras sustancias orgánicas como tabaco y carne preparada en la parrilla, son una mezcla de dos o más de estos compuestos, tal como el hollín (Algunos son manufacturados). Estos HAPs puros generalmente son sólidos incoloros, blancos o amarillo-verde pálido. Los HAPs se encuentran en alquitrán, petróleo crudo, creosota y alquitrán para techado, aunque unos pocos se usan en medicamentos o para fabricar tinturas y pesticidas. Se definen por ser estructuras formadas por dos o más moléculas de benceno fusionadas.

Los HAPs cuando entran al Medio Ambiente

Los HAPs pasan al aire principalmente por emisiones volcánicas, incendios forestales, combustión de carbón y del escape de automóviles.

Los HAPs pueden encontrarse en el aire adheridos a partículas de polvo. Ciertas partículas de HAPs pueden evaporarse al aire fácilmente del suelo o de aguas

superficiales. Los HAPs pueden degradarse en un período de días a semanas al reaccionar con luz

solar o con otras sustancias químicas en el aire. Los HAPs pasan al agua a través de desechos de plantas industriales y de plantas de

tratamiento de aguas residuales. La mayoría de los HAPs no se disuelven fácilmente en agua. Microorganismos pueden degradar HAPs en el suelo o en el agua después de un

período de semanas a meses. En el suelo, es probable que los HAPs se adhieran firmemente a partículas; ciertos

HAPs se movilizan a través del suelo y contaminan el agua subterránea. La cantidad de HAPs en plantas y en animales puede ser mucho mayor que la cantidad

en el suelo o en el agua donde viven estos organismos.

¿Se puede estar expuesto a los HAPs? Respirando aire contaminado si trabaja en plantas que producen coque, alquitrán y asfalto; plantas donde se ahuman productos; y facilidades que queman basuras municipales. Respirando aire con HAPs del humo de cigarrillos, humo de madera, emisiones

del tubo de escape de automóviles, caminos de asfalto, o humo de la combustión de productos agrícolas.

A través de contacto con aire, agua o tierra cerca de sitios de residuos peligrosos.

Comiendo carnes preparadas en la parrilla o que se han quemado; comiendo cereales, harina, pan, hortalizas, frutas, o carnes contaminadas; o comiendo alimentos procesados o en escabeche.

Tomando leche de vaca o agua contaminadas. Las madres que lactan y que viven cerca de sitios de residuos peligrosos pueden

pasar los HAPs a los niños a través de la leche materna.

¿Puede afectar la Salud?Ratones que comieron altos niveles de un HAP durante la preñez tuvieron problemas para reproducirse y las crías sufrieron los mismos problemas. Estas crías también tuvieron altas tasas de defectos de nacimiento y bajo peso. No se sabe si estos efectos pueden ocurrir en seres humanos. Estudios en animales también han demostrado que los HAPs pueden producir efectos nocivos a la piel, fluidos corporales, y a la habilidad para combatir infecciones después de exposiciones ya sea de corta o larga duración.

¿Los HAPs producen Cáncer?

El Departamento de Salud y Servicios Humanos (DHHS) ha determinado que es razonable predecir que algunos HAPs son carcinogénicos. Ciertas personas que han respirado o tocado mezclas de HAPs y otros compuestos químicos por largo tiempo han contraído cáncer. Ciertos HAPs han producido cáncer en animales de laboratorio que respiraron aire con HAPs (cáncer al pulmón), comieron alimentos con HAPs (cáncer al estómago), o se les aplicó HAPs en la piel (cáncer a la piel).

¿Cómo saber si eh estado expuesto a los HAPs?

En el organismo, los HAPs son transformados en compuestos químicos que pueden unirse a sustancias dentro del organismo. Hay exámenes especiales que pueden detectar HAPs unidos a estas sustancias en tejidos corporales o en la sangre. Sin embargo, estos exámenes no pueden indicar si sufrirá efectos nocivos o a cuanto se expuso o la fuente de la exposición. Estos exámenes generalmente no están disponibles en el consultorio de su doctor ya que requieren equipo especial para llevarse a cabo.

Recomendaciones del Gobierno FederalLa Administración de Salud y Seguridad Ocupacional (OSHA) ha

establecido un límite de 0.2 miligramos de HAPs por metro cúbico de aire (0.2 mg/m3). El Límite de Exposición Permisible (PEL) establecido por OSHA para vapor de aceite mineral que contenga HAPs es 5 mg/m3 promediado durante un período de exposición de 8 horas. El Instituto Nacional de Seguridad Ocupacional y Salud (NIOSH) recomienda que el nivel promedio para productos de alquitrán en el aire del trabajo no sobrepase 0.1 mg/m3 durante una jornada diaria de 10 horas en una semana de 40 horas. Existen otros límites de exposición en el trabajo para productos que contienen HAPs, tales como carbón, alquitrán y aceite mineral.

Hidrocarburos Aromáticos Policíclicos más comunes

Es un sólido blanco que se evapora fácilmente. También se conoce como bolas de naftalina, copos de polilla, alquitrán blanco y alcanfor alquitrán. Cuando se mezcla con el aire, los vapores de naftalina son fáciles de quemarse. Los combustibles fósiles, como el petróleo y el carbón, contienen de forma natural naftaleno. Grabación de tabaco o madera produce naftalina. El principal uso comercial de la naftalina es hacer otros productos químicos utilizados en la fabricación de cloruro de polivinilo (PVC). Los principales productos de consumo fabricados con naftaleno son los repelentes de polillas, en forma de bolas de naftalina o cristales, y bloques de letrinas desodorante. También se utiliza para la fabricación decolorantes, resinas, agentes de curtido de cuero, e insecticida.

NAFTALENO

Tiene un olor tan fuerte que puede resultar desagradable.Es un sólido blanco que se evapora fácilmente y se produce naturalmente cuando se queman combustibles. También se llama alquitrán blanco y se ha usado en bolas y escamas para ahuyentar las polillas. Se encuentra también en pequeñas cantidades en el petróleo de diversas procedencias y destila en la fracción del kerosene, pero no es obtenido de esta fuente en cantidades industriales. Fumar cigarrillos también libera pequeñas cantidades de naftalina.

El naftaleno se usa como intermediario químico o base para síntesis de compuestos ftálicos, antranílicos, hidroxilados, aminos y sulfónicos que se usan que usan en la manufactura de varios colorantes también se utiliza en la manufactura de hidronaftalenos, resinas sintéticas, negro de humo, pólvora sin humo y celuloide. El naftaleno se ha empleado como repelente de polillas.

Usos

El naftaleno es un irritante primario y produce eritema y dermatitis tras contacto reiterado.El contacto directo del polvo en los ojos ha provocado irritación y cataratas.La inhalación de grandes cantidades de vapor de naftaleno o su ingestión puede producir  irritación de los ojos, confusión, excitación, malestar, náuseas, vómitos, dolor abdominal. 

Efectos Nocivos

Naftaleno,

Información general

Nombre,símbolo,número: Naftaleno, C10H8

Apariencia: Sólido Blanco

Propiedades físicas

Estado ordinario: Sólido

Punto de fusión: 80.27 °C

Punto de ebullición: 218 °C

Es un hidrocarburo aromático policíclico utilizado como materia prima para elaborar antraquinona. Ésta es una sustancia de partida en la síntesis de una amplia gama de colorantes. 

El antraceno es un sólido incoloro y cristalino a temperatura ambiente, en estado puro presenta una fluorescencia azulada. Es insoluble en agua pero se disuelve bien en benceno caliente. Se descompone al calentarla intensamente, en contacto con la luz solar o bajo la influencia de oxidantes fuertes, produciendo humos acres y tóxicos y causando peligro de incendio o explosión.

Su fórmula química es C14H10.

ANTRACENO

Propiedades Físicas

Es un hidrocarburo Policíclico Aromático compuesto de tres anillos fusionados de bencenos. El nombre fenantreno es una composición de fenil y antraceno. Provee el marco aromático de los esteroides. En su forma pura, es encontrado en el humo del cigarrillo, y es un conocido irritante, fotosensibilizando la piel a la luz.

Su fórmula empírica es C14H10

FENANTRENO

NOMENCLATURA

HIDROCARBUROS AROMATICOS POLICICLICOS

HIDROCARBUROS AROMATICOS

HIDROCARBUROS AROMATICOS

Se trata de un ciclo de 6 carbonos el cual tiene enlaces dobles alternos. Para ello siempre diremos que cualquier cosa que tenga un benceno en su estructura se trataría de un compuesto aromático.

Sabemos que hay una gran variedad de compuestos aromáticos pero el principal de ellos y el más simple y el que da origen todos los derivados es el BENCENO.

HIDROCARBUROS AROMATICOS POLICICLICOS

Nomenclatura• La numeración de los átomos de carbono es propia de cada compuesto, es decir que es

independiente de los grupos sustituyentes presentes.• Los átomos de carbono comunes no se enumeran (solo se designan agregando las letras “a” “b”

“c”….. al número que lo precede). Esto está dirigido para el naftaleno, antraceno y fenantreno.

Como su nombre indica este tipo de compuestos están formados por dos o más ciclos o anillos de benceno con la particularidad de que estos están fusionados. Por lo tanto poseen 2 o más átomos de carbono en común.Entre los mas conocidos encontramos:

Naftaleno Antraceno Fenantreno

Enumeración Molécula de NAFTALENO

12

34

4a5

6

78

8aCH3

CH3CL

6 – Cloro – 2 , 3 dimetil naftaleno

Enumeración Molécula de ANTRACENO

12

34

4a

56

78

8a

CH2 CH3

CH3

BR

6–Bromo, 1-etil , 10-metil Antraceno

10a

9a

9

10

Metil

Etil

Bromo

Enumeración Molécula de FENANTRENO

1

2

34

4a

56

7

8 8a

10a

9 10

4b

Fin de la Presentación