Hidrocarburos Aromaticos
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QUÍMICA ORGÁNICA HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
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Un tema importante en qui´mica orgánica.
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QUÍMICA ORGÁNICA HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
COMPUESTOS AROMÁTICOS
COMUNES
DDT (diclorodifeniltricloroetano) Paul Müller recibió el Premio
Nobel por descubrir las
propiedades insecticidas del
DDT
*Flavonoides: Compuestos aromáticos que poseen propiedades
antioxidantes (antiinflamatorias, antidiabética, anticarcinógenas,
etc), se encuentran en frutas y en flores, destaca la quercetina
por ser el que mejor actividad biológica posee.
NARINGENINA
QUERCETINA
Las vitaminas: (excepto la vitamina C)
VITAMINA E
Perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales.
FENILAMINA O ANILINA
Sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos.
Las hormonas
¿Cómo se nombran los hidrocarburos aromáticos?
¿Por qué se consideran hidrocarburos aromáticos?
¿Cómo se nombran los hidrocarburos aromáticos
polinucleares?
¿Qué efectos producen los hidrocarburos
aromáticos?
LOGRO ESPECÍFICO: Al finalizar la sesión, el estudiante elabora un
organizador visual sobre los principales
hidrocarburos aromáticos generados por procesos
industriales y antropogénicos, aplicando los
conocimientos sobre los impactos en los seres
vivos y el medio ambiente y proponiendo
alternativas de solución, en base a criterios
establecidos por organismos nacionales e
internacionales, demostrando orden y precisión.
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Compuestos formados por ciclos de 6 carbonos que poseen
enlaces dobles conjugados (enlaces dobles separados por
enlaces simples).
Benceno
1,3,5-ciclohexatrieno
Derivan del benceno C6H6, cuya estructura es la de un
hexágono con enlaces conjugados
se clasifican en monocíclicos y policíclicos, si hay uno más
anillos de benceno respectivamente
C
C
C - H
H
H
C - HH - C
H - C
Lo que se resume como
Deben cumplir con la regla de Huckel; es decir el número de
electrones pi () sea igual a 4n+2, donde n es cualquier número
entero.
Por ejemplo: Cadena cíclica.
Dobles enlaces alternados
Cumple con la regla de
Huckel.
Para 6 electrones , n=1, es decir: 4(1) + 2 = 6
Si es aromático
Cadena cíclica.
Dobles enlaces alternados.
NO cumple la regla de Huckel. Para
8 e- , n=3/2 (no es entero), es decir;
4(3/2) + 2 = 8
NO es aromático
Se acostumbra representar la estructura de la
molécula de benceno con un anillo hexagonal y dentro
de un círculo. El círculo representa los seis electrones
pi que están “resonando”.
El benceno se solidifica a 0°C y hierve
a 80,4°C.
La molécula de benceno tiene varios estados de resonancia
propuesta por August Kekulé:
Estos corresponden a los enlaces dobles alternándose con los
enlaces simples
CARACTERÍSTICAS DEL BENCENO
Descubierto en 1825 por el científico inglés Michael Faraday.
La molécula de benceno es un anillo cerrado de 6 átomos de
carbono. Cada átomo de carbono está a su vez unido a un
átomode hidrógeno.
Se denominan Aromáticos porque fueron los primeros
compuestos en aislarse de aceites, perfumes y bálsamos.
Anillos bencénicos unidos
a radicales alquílicos ⇒
Radicales bencénicos⇒
Radical del benceno⇒
ARILOS
FENIL(O)
ARENOS
Obtención: En la actualidad se obtienen del petróleo y del alquitrán
de hulla, extrayéndolo directamente por destilación
fraccionada.
Toxicidad: Son conocidos sus efectos cancerígenos y puede resultar
venenoso si se inhala en grandes cantidades.
Usos: A partir del benceno se obtienen: el nitrobenceno, medicinas y
otros derivados importantes como la anilina y el fenol.
PROPIEDADES FÍSICAS DEL BENCENO
Es un líquido incoloro de olor característico y sabor a
quemado.
Aunque es insoluble en agua, es miscible en cualquier
proporción con disolventes orgánicos.
Sus vapores son explosivos y el líquido es violentamente
inflamable.
Punto Fusión Punto ebullición Densidad
Relativa (a 20ºC)
5.5 ºC 80.1 ºC 0.88 g/cm3
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN A.HALOGENACIÓN.
Es una reacción en la cual un halógeno (de preferencia
cloro o bromo), reemplaza fácilmente a un átomo de
hidrógeno del benceno. Como catalizador se usa hierro o
alguna de las sales (ejm. FeCl3) pero no luz tenue:
C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl
O sino también
H
FeCl3
+ Cl2 –– + HCl
75°C
Benceno Clorobenceno
Cl
PROPIEDADES QUÍMICAS DEL BENCENO
Presentan reacciones de sustitución electrofílica
fácilmente controlables
B.NITRACIÓN.
El benceno reacciona con el HNO3, en presencia
de H2SO4 (mezcla sulfonítrica: 1HNO3 + 3H2SO4)
C6H6 + HNO3 C5H5-NO2 + H2O
O sino también:
H
H2SO4
+ HONO2 –– + H2O
Benceno Nitroenceno
NO2
C.SULFONACIÓN.
En esta oportunidad el benceno reacciona con el
H2SO4 concentrado y caliente (ácido sulfúrico
“fumante”, conocido también como OLEUM), para
formar ácido bencenosulfúrico
C6H6 + HOSO3H C6H5SO3H + H2O
También podría escribirse así:
H
+ HOSO3H –– + H2O
Benceno sulfonilbenceno o
Ácido bencenosulfónico
SO3H
D. Alquilación Friedel-Crafts
E. Acilación Friedel-Crafts
REACCIONES DE ADICIÓN
Hidrogenación.
En esta reacción, cada mol de benceno acepta tres
moles de hidrógeno. Se requiere niquel como
catalizador y elevada presión.
+ 3H2
También podría escribirse así:
C6H6 + 3H2 C6H12
NOMENCLATURA DE LOS HIDROCARBUROS
AROMÁTICOS
1) Cuando el benceno lleva un radical, se nombra primero
dicho sustituyente seguido de la palabra benceno.
Metilbenceno Etilbenceno Isopropilbenceno
*Tolueno *Cumeno
2) Cuando son 2 los sustituyentes:
Posición Relativa : 1,2: orto- o-
Posición Relativa : 1,3: meta- m-
Posición Relativa : 1,4: para- p-
orto-etilmetilbenceno meta-etilmetilbenceno para-etilmetilbenceno
o-etilmetilbenceno m-etilmetilbenceno p-etilmetilbenceno
3) Cuando hay más de dos sustituyentes:
Se numeran de modo que los sustituyentes reciban los
números más bajos.
Si hay varias posibilidades se utiliza el criterio alfabético.
1,2-dimetil-3-nitrobenceno 1-cloro-2,4-dinitrobenceno
4-bromo-1,2-dimetilbenceno
Nombres propios y Radicales comunes
Tolueno Anilina Fenol Estireno Benzofenona
Acetofenona Anisol Benzaldehído Ácido benzoico Cumeno
o - xileno m - xileno p - xileno
o - cresol m - cresol p - cresol
Catecol Resorcinol Hidroquinona
Xileno:
Cresol:
Fenodiol:
p-bromoyodobenceno
m-cloronitrobenceno p-clorobencenosulfónico o-metilnitrobenceno
p-bromofenol Ácido m-nitrobenzoico o-Yodoanilina
Ácido ftálico Ácido isoftálico
Ácido tereftálico
Las principales fuentes de hidrocarburos aromáticos son la
destilación de la hulla y una serie de procesos
petroquímicos, en particular la destilación catalítica, la
destilación del petróleo crudo y la alquilación de
hidrocarburos aromáticos de las series más bajas.
El cumeno se utiliza como
componente de alto
octanaje en los
combustibles de los
aviones, como disolvente
de pinturas y lacas de
celulosa, como materia
prima para la síntesis de
fenol y acetona y para la
producción de estireno por
pirólisis.
El tolueno es un
disolvente de aceites,
resinas, caucho
natural (mezclado con
ciclohexano); y
sintético, alquitrán de
hulla, asfalto, brea y
acetilcelulosas (en
caliente, mezclado
con etanol).
El naftaleno se
utiliza como material
de partida para la
síntesis orgánica de
una amplia gama de
sustancias químicas,
como antipolillas, y
en conservantes de
madera.
El estireno se utiliza
en la producción de
plásticos, fabricación
de una amplia gama
de polímeros (como
el poliestireno)
RIESGOS
• Los hidrocarburos
aromáticos pueden
causar efectos agudos
y crónicos en el
sistema nervioso
central. La intoxicación
aguda por estos
compuestos produce
cefalea, náuseas,
mareo, desorientación,
confusión e inquietud.
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLINUCLEARES
(HAP)
Naftaleno
Los Hidrocarburos Aromáticos Policíclicos, comúnmente
conocidos por sus siglas HAP, constituyen un amplio
grupo de compuestos químicos.
Se encuentran de forma natural en el petróleo, el
carbón, depósitos de alquitrán y como productos de la
utilización de combustibles, ya sean fósiles o biomasa
Antraceno Fenantreno
Pireno Benzopireno
Como contaminantes, tanto en el medio ambiente
como en el entorno laboral, han despertado
preocupación debido a que algunos compuestos
han sido identificados como carcinógenos.
Los HAP se forman durante la
combustión incompleta de materia
orgánica en general. En el proceso
de combustión de la materia
orgánica, formada por carbono e
hidrogeno, esta reacciona con el
oxigeno, formándose dióxido de
carbono y agua. Sin embargo, si
no hay suficiente oxigeno, la
combustión es incompleta; parte del
combustible no reacciona
completamente con el oxigeno y se
forman
otros subproductos tales como
monóxido de carbono y HAP.
Este proceso también es conocido
como pirolisis.
Los HAP se encuentran fundamentalmente como
contaminantes atmosféricos. En el aire están
presentes como vapores o gases, o bien se
encuentran adheridos a la superficie de pequeñas
partículas solidas.
GRACIAS
