Lípidos Introducción Introducción Estructura molecular y comportamiento de los lípidos...

Lípidos• Introducción• Estructura molecular y comportamiento de los lípidos• Clasificación

• Ácidos grasos• Triacilglicéridos: grasas

• Jabones y detergentes• Ceras• Fosfolípidos• Esfingolipidos• Isoprenoides

• Terpenos • Terpenoides mixtos• Esteroides

• Eicosanoides • prostaglandinas • tromboxanos• leucotrienos

• Lipoproteínas

Objetivos específicos

- Definir la composición de los lípidos y clasificarlos

atendiendo a sus partes constituyentes.

- Indicar las funciones biológicas importantes de los

lípidos.

- Describir la estructura molecular de fosfatidilcolinas,

fosfatidiletanolaminas, fosfatidilserinas.

Características de los lípidos

• Son un grupo heterogéneo de moléculas

• Se definen como moléculas que se disuelven

en solventes apolares como el éter, acetona y

el cloroformo y que no lo hacen

apreciablemente en agua

• Llevan a cabo múltiples funciones

Estructura molecular y comportamiento de los lípidos

• no son polímeros • son moléculas bastante pequeñas que presentan una

fuerte tendencia a asociarse mediante fuerzas no covalentes

• tienen una "cabeza" hidrófila polar, conectada a una "cola" hidrocarbonada hidrófoba no polar

• en un medio acuoso tienden a agruparse formando una asociación no covalente fundamentalmente por un efecto hidrófobo que tiende a inducir la asociación de las colas no polares

• los grupos de cabeza hidrófilos polares de las moléculas lipídicas tienden a asociarse con el agua

Agregados de lípidos

Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioquímica.

Lo lípidos se clasifican de muchas formas diferentes,

se pueden subdividir en:• Ácidos graso y derivados• Triacilglicéridos• Ceras• Fosfolípidos (fosfogliceridos y esfingomielinas)• Esfingolípidos• Isoprenoides (moléculas formadas por unidades

repetidas de isopreno, un hidrocarburo ramificado

de cinco carbonos)

Clasificación

Estructura de algunos ácidos grasos

Mathews, C.K., van Holde, K.E. y Ahern, K.G. Bioquímica.

Algunos ácidos grasos importantes

• son los lípidos más sencillos

• son ácidos monocarboxílicos que forman parte de otros

muchos lípidos más complejos, encontrándose

principalmente en triacilglicéridos y en otras moléculas

lipídicas de membrana

• su estructura básica representa el modelo general de

los lípidos: un grupo carboxilato hidrófilo unido a un

extremo de una cadena hidrocarbonada (a menudo

larga)

• el ácido esteárico es un ejemplo de ácido graso

saturado, en el que todos los carbonos de la cola están

saturados con átomos de hidrógeno

Ácidos grasos

• muchos de los ácidos grasos importantes que existen

en la naturaleza están insaturados, es decir, contienen

uno o varios dobles enlaces, como el ácido oleico

• la orientación de los dobles enlaces es cis en vez de

trans

• la mayor parte tienen un número par de átomos de

carbono

• las cadenas hidrocarbonadas son lineales en la mayor

parte de los ácidos grasos, pero algunos de ellos

contienen ramificaciones o incluso estructuras cíclicas

(bacterias)

Ácidos grasos

• son ácidos débiles, con valores de pKa de alrededor de 4.5

• la carga del grupo carboxilo hace que éste sea

extremadamente hidrófilo, mientras que las colas

hidrocarbonadas largas son muy hidrófobas. (sustancias

anfipáticas)

• en presencia de agua forman micelas, en las que las colas

hidrocarbonadas se agrupan juntas dentro de la estructura

y las cabezas de carboxilato están en contacto con el agua

• si se mezclan con agua y una sustancia oleosa o grasienta

(un hidrocarburo), las micelas se formarán sobre las

gotitas del aceite, emulsificándolo

Ácidos grasos

• los ácidos grasos reaccionan con los alcoholes para

formar esteres, mediante una reacción reversible

• los ácidos grasos insaturados con dobles enlaces

pueden experimentar reacciones de hidrogenación para

formar ácidos grasos saturados.

• los ácidos grasos insaturados son susceptibles al

ataque oxidativo

• determinados ácidos grasos (principalmente los ácidos

grasos mirístico y palmítico) están unidos

covalentemente a una gran variedad de proteínas. Estas

proteínas se denominan aciladas

Ácidos grasos

• El almacenamiento de los ácidos grasos en el organismo se realiza en gran parte en forma de triacilgliceroles o grasas.

• Son triésteres de ácidos grasos y glicerol• Su fórmula general es la siguiente

• En donde R1, R2 y R3 corresponden a las colas hidrocarbonadas de diversos ácidos grasos

Triacilglicéridos: grasas

Glicerol y triacilgliceroles


• la mayor parte de los triacilgliceroles contienen una

mezcla de ácidos grasos, que a menudo incluyen

insaturados

• las grasas ricas en ácidos grasos insaturados (como

el aceite de oliva) son líquidas a temperatura

ambiente, mientras que las que tienen un contenido

más elevado de ácidos grasos saturados son más

sólidas


El almacenamiento de grasas en los

animales tiene tres funciones

distintas:

1. Producción de energía

2. Producción de calor

3. Aislamiento


Adipocitos

Microscopio electrónico de barrido Dibujo


Hidrólisis alcalina de triacilglicéridos o saponificación


• Son los primeros y más importantes componentes

estructurales de las membranas

• varios fosfolípidos son agentes emulsionantes y

agentes superficiales activos

• poseen dominios hidrófobos e hidrófilos

• el dominio hidrófobo esta formado en gran parte por

las cadenas hidrocarbonadas de los ácidos grasos

• el dominio hidrófilo, que se denomina grupo de

cabeza polar, contiene fosfato y otros grupos

cargados o polares

Fosfolípidos

Estructura de los fosfolípidos


• cuando se suspenden en agua, se reagrupan

espontáneamente en estructuras ordenadas

• existen dos tipos de fosfolípidos: fosfoglicéridos y

esfingomielinas.

• los fosfoglicéridos (también denominados

glicerofosfolípidos) son moléculas que contienen

glicerol, ácidos grasos, fosfato y un alcohol (p. ej.,

colina)

• las esfingomielinas se diferencian de los

fosfogliceridos en que contienen esfingosina en lugar

de glicerol

Fosfolípidos

Estructura de los fosfolípidos

Esfingomielinas

Isoprenoides

• Contienen unidades repetidas de 5 átomos de carbono conocidas como isopreno

• Son sintetizadas a partir del isopentenil fosfato• Consisten en terpenos y esteroides

McKee, T. y J.R. McKee: Bioquímica. La base molecular de la vida.

Vitamina A y su precursor -caroteno


Colesterol


Derivados del colesterol


• Son derivados de ácidos grasos con una diversidad de

acciones de tipo hormonal extremadamente potentes

sobre varios tejidos de vertebrados.

• A diferencia de las hormonas no son transportados entre

tejidos por la sangre sino que actúan sobre el tejido en el

que se producen

• Interviene en la función reproductiva; en la inflamación,

fiebre y dolor asociados a las lesiones o enfermedades;

en la formación de coágulos de sangre y en la regulación

de la presión sanguínea; en la secreción gástrica ácida y

en diversos procesos importantes en la salud o

enfermedad humanas

Eicosanoides

• Todos los icosanoides provienen del ácido araquidónico, ácido graso poliinsaturado de 20 carbonos

• Hay tres clases de icosanoides: • prostaglandinas • tromboxanos• leucotrienos.

• los distintos icosanoides se producen en diferentes tipos celulares mediante rutas sintéticas diferentes y tienen diferentes células diana y acciones biológicas

Eicosanoides

• suelen definir a un grupo de complejos moleculares que

se encuentran en el plasma sanguíneo de los mamíferos

• las lipoproteínas plasmáticas transportan las moléculas

lipídicas (triacilgliceroles, fosfolípidos y colesterol) a

través del torrente sanguíneo de un órgano a otro

• contienen varias clases de moléculas antioxidantes

liposolubles (p. ej.,‑tocoferol y varios carotenoides)

• los componentes proteicos de las lipoproteínas se

denominan apolipoproteínas o apoproteínas

• las lipoproteínas se clasifican de acuerdo con su

densidad

Lipoproteínas

• los quilomicrones, que son lipoproteínas grandes de

densidad extremadamente baja, transportan los

triacilgliceroles y los esteres de colesterol del alimento

desde el intestino a los tejidos muscular y adiposo.

• las lipoproteínas de muy baja densidad (VLDL), que se

sintetizan en el hígado, transportan los lípidos a los

tejidos

• los restos de VLDL sin triacilgliceroles son captados por

el hígado o convertidos en lipoproteínas de baja

densidad (LDL) que transportan el colesterol a los

tejidos

Lipoproteínas

Estructura de una lipoproteína


Lípidos Introducción Introducción Estructura molecular y comportamiento de los lípidos...

Documents

Transcript of Lípidos Introducción Introducción Estructura molecular y comportamiento de los lípidos...