UNIVERSIDAD MANUELA BELTRAN CIENCIAS BSICAS AREA: QUIMICA ORGANICA

CUESTIONARIO CON PREGUNTAS RESUELTAS

PARTICIPANTES: MARISOL SANDOVAL MARLENY BELTRAN JHON BRICEO CLAUDIA FERNANDEZ ALBA CHAPARRO JOHANNA BERNAL CARLOS GARIBELLO ANDRES GARZON ALEXANDER MEJIA SANDRA LUNA

2008 081

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QUMICA ORGNICA 1. Los nombres dados a continuacin son incorrectos, decir en cada caso por qu y dar el nombre correcto: a) 2-metil-3-etilbutano. b) 4-metilpentano. c) 3-5-5-trimetilhexano. PREGUNTA DE RELACION 2. A continuacin encuentra las estructuras de algunos ismeros coloque al frente el nombre de cada uno: a) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3 b) CH3-CH2-CH-CH3 c) CH3-CH2-CH2-CH2-OH d) CH3-O-CH2-CH2-CH3 2-metilbutano. 1 butanol metil propil eter Pentano

PREGUNTAS DE SELECCIONMULTIPLE CON UNICA RESPUESTA: 3. Las cadenas cclicas, estn basadas en estructuras geomtricas. Seale cual de las siguientes estructuras pertenece al compuesto ciclo pentano:a)

CH3- CH2 - CH2 CH = - CH3

b) c) CH3CHBr

d) RESPUESTA CORRECTA b 4. El nombre correcto para el siguiente compuesto es:

2

a) b) c) d)

1-etil-3,4-dimetil-ciclohexano 1,2-dimetil-4-etil-ciclohexano 4-etil-1,2-dimetil-ciclohexano Ninguna de las anteriores.

5. A continuacin se muestran algunas reacciones qumicas de alcanos alquenos y alquinos, complete y escriba el nombre de la reaccin qumica: a) CH3CH=CH2 +H2O b) C6 H6 + HNO3 c) CH3CHBrCH3 + HBr d) + Cl2 e). 2C2H6 + 7O 2 + HCl 4 CO 2 + 6H2OKOH

CH3 CHOH- CH3

H SO 2 4 KOH

Cl

f).

Respuesta: a) Hidratacin de alquenos. b) nitracin. c) halogenacin en medio bsico. d) Halogenacion de ciclos. E) Combustin. F) Halogenacion en medio acido. 6. Asigne los nombres a los siguientes compuestos. Tenga en cuenta las siguientes reglas para la nomenclatura de alcoholes: Escoger la cadena ms larga que tenga el grupo hidroxilo, determinar el nombre de esta y cambiar la terminacin por OL. Enumerar la cadena del alcano iniciando por el extremo ms prximo al grupo hidroxilo Enumerar los sustituyentes teniendo presente su posicin en la cadena Escribir el nombre de los sustituyentes en orden alfabticoCH3 H3C CH3 OH

2 metil 2 propanol

3

b.H3C H3C OH

cHO OH H3C CH3

CH3

3 metil 2 octanol

CH3

OH

3 metil 2,3,6 heptanotriol

7. La oxidacin de los alcoholes permite la obtencin de compuestos carbonlicos, podemos decir que un alcohol secundario formar: a. Una cetona b. Un aldehido c. Un cido carboxlico La respuesta correcta es una CETONAOH O

H3C

CH3

H3C

CH3

8. Uno de los productos obtenidos de la siguiente reaccinO H2N

+

H

+

APuede ser

4

NH2 N

NH2 O O NH

a.

b.

c.

d.

De la anterior reaccin el compuesto A se llama a. b. c. d. benzanona benzaldehido metil benzaldehido metil benzanona

9. D el nombre de las siguientes cetonas de acuerdo a la IUPAC: Las cetonas se nombran cambiando la terminacin o- del alcano por -ona. Cuando se tienen cetonas con cadenas de cinco o ms carbonos, se enumera la cadena partiendo desde el carbono ms cercano al grupo carbonilo. a)H3C O C CH2 CH2

CH3

2-pentanona b)O

3-metilciclohexanona c)H2C CH

CH3

CH3 C O

3-buten-2-ona

5

c)H3C

O C CH2 CH3

2-butanona d)O

O

Ciclohexano-1,4-diona EN LAS PREGUNTAS 10 A 15 DEBE COMPLETAR ESCRIBIENDO LAS FORMULAS A LOS SIGUIENTES COMPUESTOS: 10. Escribir la frmula de las siguientes cetonas: a) 4-cloro-2-pentanonaCl CH H3C CH2 O C CH3

b) 2-metil-3-propilciclopentanonaO CH3

CH2

CH2 CH3

O c) 3,4-dimetilciclohexanona

CH3 CH3

6

d) 2,2,4,4-tetrametil-3-pentanonaO H3C C C H3C CH3H3C C CH3 CH3

e) 2-metil-3-heptanona

O H3C CH CH3 C CH2 CH2 CH2 CH3

11..La reaccin general de las cetonas con el reactivo de Grinard es la siguiente.O

OH1. RMqX, ter H3O+

R'' C R' R

C R R'

2.

De acuerdo a lo anterior escriba el alcohol que se forma al hacer reaccionar la acetofenona con bromuro de etilmagnesio (Reactivo de Grinard):H3C C O CH3

+

C2H5MgBrCH HC

H3C CC

CH2 OH

CH3

HC

CH

CH

7

Acetofenona

Bromuro de etil magnesio

2-fenil-2-butanol

12. Nombrar los siguientes compuestos: a)CH2 H3C CH3

b) 4-cloro-3-etilestireno C)CH CH

CH2C

CH3

HC

CH2

C

CH

HO

C O

Respuestas Cuando un benceno posee ms de dos o ms sustituyentes, se debe nombrar enumerando la posicin de cada uno de ellos en el anillo. La numeracin debe asignarse de manera que se asignen los nmeros ms pequeos posibles partiendo por el ms importante. Los sustituyentes se nombran alfabticamente cuando se establece el nombre. a) 1-etil-3-metilbenceno Se enumera asignando el nmero 1 al etil y el 3 al metil, buscando as que los radicales queden con el nmero mas bajo posible. b) Se ubica el estireno siendo este el numero 1, en el carbono 3 el etil y en el carbono 4 el cloro.CH

HC

C

H C 3

CH

CH2

HC

C

Cl

CH 3

C

H2C CH3

8

c) Acido-3-propilbenzoico La funcin principal es la funcin acido esta se numerara con el numero 1, para el propil se le asigna el numero 3 (el mas bajo posible),

13.. Completar la siguiente reaccin.

CH

CH2CH

CH3 CH CH3

HC

+

Cl

A 0

l3 C C

l

HC

CH

CH

a)

Respuesta:H3CCH

CH

CH3

CH2C CH

HC

+

HCl

HC

CH

14.Adicin de AlcoholesH H CH3 H H CH3

+ CH3OH OH O

CH3 Justificacin: Escisin catalizada por reactivos de carcter cido, el ataque del metanol se da directamente sobre el grupo epxido, uno de los hidrgenos del alcohol se une al oxigeno formando un alcohol y el grupo metoxi se adhiere al otro tomo de carbono involucrado en el enlace.

O

15.Adicin de cidosO CH3 + HCl H3COH O H H

9

Justificacin: Escisin catalizada por reactivos de carcter cido, el ataque del acido se da directamente sobre el grupo epoxido, el hidrgeno del cido se une al oxigeno formando un alcohol y el tomo de cloro se adhiere al otro tomo de carbono involucrado en el enlace, formando asi una Halohidrina. B. Nomenclatura 15. Los epxidos se nombran comnmente como xidos de los radicales de los que provienenH H

Rta: Oxido de etilenoH O HH O

H3C H

H

Rta: Oxido de propileno PREGUNTAS DE SELECCIN MULTIPLE CON UNICA

RESPUESTA 16. Seala el nombre correcto para los siguientes compuestos:

a. b. c. d.

Acido 4-metil-2-pentenoico Acido 2-metil-3-pentenoico Acido 2-metil-2-pentenoico Acido 2-metil-2-pentanoico

Respuesta b

17.

a. b. c. d.

Acido p-bencenodicarboxlico Acido m-bencenodicarboxlico Acido o-bencenodicarboxlico Acido dicarboxilicobenceno

10

Respuesta a 18. Cul es el nombre IUPAC

a. b. c. d.

Acido 3-hidroxi-1,3,5-pentanotricarboxlico Acido 2-hidroxi-1,2,3- propanotricarboxlico Acido 1,2,3-propanoltricarboxlico Acido 1.2,3-carboxilopentano

Respuesta a 19.

a. b. c. d.

Acido 2-metil-butanoico Acido 3-metil-butanoico Acido 2-isopropil-etanoico 4-cido-2.metilbutanoico

Respuesta b

20. El grupo funcional CO-OH caracterstico de los cidos carboxlicos se denomina: b) Aldehdo a) Carbonilo c) Carboxilo d) Ninguno de los anteriores Respuesta C 21. Cul de las siguientes sustancias corresponde a un cido carboxlico? a.

b.

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c.

d.

Respuesta: d 22. Para la siguiente estructura el nombre IUPAQ es:

a) b) c) d)

N- metilbenzamida N-metilaminobenceno Aminobenzofenona Bencenometanaamida.

Respuesta a) es una amina secundaria. 23.Prediga el producto de la siguiente reaccin: NH3 + R-COOH a) RCONH2 + H2O b) R-CONH-R` + c) R-CONH2 + R`- OH d) CH3-NH2 + CO3 HX

Respuesta: a) el amoniaco cede un hidrogeno para que se forme agua, el producto principal ser la amida. 24. La estructura que representa la siguiente sustancia butanamida es: a) CH3-CONH2 N-metil 3 metil

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b) CH3-CH2-CH2-CONH2 d) CH3-CH2-CH-CONH-CH3 I CH3 Siguiendo las reglas de la nomenclatura IUPAC la estructura es la D Las amidas son compuestos derivadas de los cidos carboxlicos. El grupo-NH2 reemplaza al grupo -OH de un cido carboxlico. Su frmula es donde se ve de manera clara que el nitrgeno est unido a un grupo carboxilo. RC=O l NH2

25. Nombre los siguientes compuestos. NO2 + Nitrobenceno Anilina 26. Seale el nombre correcto del compuesto: 6 (H) NH2

+

2H2O

Los compuestos insaturados de nitrgeno, como son los nitrocompuestos, Amina nitrilos y amidas,Etil pueden reducirse hasta aminas primarias mediante hidrgeno N Propil en presencia de catalizadores o bien con reductores qumicos (hidruro de litio y aluminio, estao o hierro y cido clorhdrico). La reduccin de nitrocompuestos es de gran utilidad para la obtencin de aminas aromticas, dada la facilidad de nitracin de los anillos aromticos. As se prepara por ejemplo, la anilina, por reduccin del nitrobenceno

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