UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE NICARAGUA

UNAN-León

FALCULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS

CARRERA: FARMACIA.

COMPONENTE: FARMACOGNOSIA

9

MSC.GLORIA MARIA HERRERA.

ELABORADO POR:

BYRON ALEXANDER MOREIRA ANA SOFIA RUIZ SALGADO. ALVARO EDMOND SACASA.

VALESKA JINNETH VARGAS BENEDITH.

MIERCOLES 28 DE ENERO DE 2015

INTRODUCCION:

Los heterósidos son el resultado de la condensación de una o varias osas (azúcares simples), con una estructura no glucídica llamada genina o aglicona.

Los enlaces osa-genina pueden ser cuatro:

0-heterósido: R-OH–HO-osa. S-heterósido: R-SH–HO-osa. N-heterósido: R-NH–HO-osa. C-heterósido: R-CH–HO-osa.

Se usa la expresión heterósido o glicósido para todos en general, reservando la designación de “glucósidos” para los heterósidos en que la osa es la glucosa, y se denomina ramnósidos a aquellos en que la osa es la ramnosa y así sucesivamente.

Los heterósidos se descomponen por hidrólisis, es decir por medio de un ácido o por la acción de enzimas.

La parte glucídica de los heterósidos es muy diversa y juega su rol a nivel de la actividad farmacológica, ya que cambia la solubilidad y la absorción digestiva.

La solubilidad de los heterósidos es muy variable, pero la mayoría, son solubles en agua y soluciones hidroalcohólicas y otros en acetona, acetato de etilo y cloroformo, pero insolubles en éter. Las geninas son insolubles en agua.Por lo general la extracción de se hace con agua y/o alcoholes.

Su acción farmacológica es muy diversa y bastante definida, sin embargo hay que resaltar que aunque la acción farmacológica concreta se debe a la genina, la parte glucídica es fundamental para su acción ya que incide en la solubilidad y absorción del heterósido.

Objetivos

General:

Investigar diez heterosidos para fortalecer nuestros conocimientos del componente.

Específicos:

1. Plasmar nombres químicos de los diez heterosidos.

2. Clasificar a que grupo de heterosidos pertenecen mediante sus estructuras Químicas.

3. Presentar su acción farmacológica (uso) de cada uno de los heterosidos.

SINIGRINA

Nombre químico: alilglucosinolato o 2-propenylglucosinolate.

La sinigrina es la sal potásica del mironato, un S-glicósido que se encuentra en las semillas de la mostaza (marrón o negra), en la raíz del rábano picante, en las coles de bruselas y en el broccoli (brécol). Si un animal ingiere una gran cantidad de estas plantas puede desarrollar una gastroenteritis mortal a causa del alil-isotiocianato que desprenden cuando la enzima mirosinasa hidroliza la sinigrina.

Estudios recientes indican que el alil-isotiocianato contenido en las coles de Bruselas puede provocar la apoptosis de las células intestinales precancerosas y proteger así frente al cáncer una dieta rica con estas plantas tiene un efecto protector frente a diferentes tipos de cáncer como el de mama, pulmón, recto, colon y próstata.

Mostaza negra

HESPERIDINA

Se encuentra principalmente en la cáscara de los cítricos (naranjas y limones). La glicona es el disacárido reductor rutinosa, formado por una ramnosa (6-desoxi-L-manosa) unida a una glucosa mediante un enlace glicosídico de tipo. La aglicona o genina es una flavonona denominada hesperitina.

Tiene efectos vasoprotectores ya que mejora el estado de los capilares aumentando su resistencia y reduciendo su permeabilidad. Además de reducir los niveles de colesterol, se le atribuyen propiedades antioxidantes, antiinflamatorias y anticancerígenas.

Su propiedad antioxidante se debe el hecho de impedir la oxidación del colesterol LDL. Es un fitoterápico de estructura glicosídeo-flavonoIdica, conocido también como vitamina P o citrina. Posee actividad reguladora sobre la permeabilidad capilar, siendo normalmente empleada en hemorragias y púrpuras vasculares, aumenta la absorción de Vitamina C, actúa sinergisticamente en la protección y preservación de las estructuras de los capilares, por lo tanto los dos pueden ser tomados juntos en la prevención de la destrucción de la Vitamina C por oxidación.

ALOINA

La aloína es un compuesto amargo y amarillento aislado de la planta de aloe. Es usado como estimulante y laxante, así como para tratar el estreñimiento, mediante movimientos inductores de la defecación. El compuesto se presenta en el látex del aloe amarillo que exuda debajo de la superficie de las hojas de la planta, y no se encuentra en el gel comúnmente usado para tratar eventos dermatológicos.

Una vez ingerida, la aloína incrementa las contracciones peristálticas en el colon, lo que induce la defecación. La aloína también previene que el colon reabsorba agua desde el tracto gastrointestinal. Este efecto es causado porque la aloína abre los canales de cloruro de la membrana colónica. En dosis más altas, estos efectos pueden conducir a pérdida del balance electrolítico, diarrea, y dolor abdominal, los que son efectos secundarios comunes de la droga. Ya que la aloína puede potencialmente causar contracciones uterinas, las mujeres embarazadas deben evitar la ingesta de productos que contienen aloe.

PRUNASINA:

La prunasina es un o heterósido cianogenico, la cual está presente en la planta laurel ceroso el que es utilizado en fitoterapia. Este se emplea como agua destilada, antiespasmódico, estimulante de la respiración y aromatizante.

RUTINA:

Se encuentra en el trigo, cítricos, té negro y la piel de la manzana. La glicona es el disacárido reductor rutinosa, formado por una ramnosa (6-desoxi-L-manosa) unida a una glucosa mediante un enlace glicosídico de tipo. La aglicona o genina es un flavonol denominado quercetina.

Tiene efectos vasoprotectores ya que mejora el estado de los capilares aumentando su resistencia y reduciendo su permeabilidad previene la fragilidad capilar, disminuye la hipertensión incluida la de los ojos o glaucoma, se han realizado estudios que parecen confirmar la acción protectora de la rutina contra la agresión celular que produce el

amianto. También tiene propiedades antioxidantes y antiinflamatorias.

El perejil es uno de los vegetales rico en rutina.

ACIDO CARMINICO.

Se obtiene a partir de las hembras de la cochinilla (Dactylopius coccus), un insecto que crece sobre las hojas de las chumberas (Nopalea cochenillifera). El ácido carmínico es un C-glicósido donde la glicona es una molécula de glucosa y la genina es el ácido quermésico.

El ácido carmínico, E-120, C.I. 75470, Natural Red 004, es una sustancia química compleja utilizada como colorante rojo extraído de la cochinilla (Dactylopius coccus) u otros insectos. Se utiliza como colorante en cosméticos (pintalabios, etc.) y como E-120 en la industria alimenticia para dar un color rojo a los alimentos o a bebidas, aunque se sustituye cada vez más por colorantes sintéticos más baratos. Un sustituto ampliamente utilizado es el Ponceau 4R , un colorante azoico con el número E124.

El nombre deriva de la palabra árabe-persa kermes, que es el nombre de una baya roja.

En Europa se utiliza el ácido carmínico obtenido a partir de insectos autóctonos al menos desde la Edad de Hierro, y se han descubierto restos, por ejemplo, en tumbas de la cultura de Hallstadt.

Usos

INDUSTRIA FARMACEUTICA

Carmín en polvo o solución empleada en preparación de grageas y tabletas. En solución alcalina se emplea en pastas dentífricas, enjuagues bucales, etc.

INDUSTRIA COSMÉTICA

Se emplea en lápices, polvos faciales, lápices para los ojos, etc. Desde el punto de vista de calidad, la industria cosmética es la más exigente, sólo acepta el carmín de alta pureza que coincida en tonalidad con sus patrones de calidad y color. Además, es el único colorante aprobado por la Food and Drug Administration (FDA) para su uso en la zona de los ojos.

ARBUTINAArbutina es un glucósido; una glicosilada hidroquinona extraída de la planta gayuba en el género Arctostaphylos. Se inhibe la tirosinasa y por lo tanto previene la formación de

melanina. Por lo tanto, la arbutina se utiliza como un agente aclarador de la piel. Arbutina se encuentra en el trigo, y se concentra en la piel de la pera. También se

encuentra en Bergenia crassifolia

Es un O-heterosido.

Usos

Se utiliza como antiséptico de las vías urinarias en caso de uretritis o cistitis. En el riñón, la arbutina se descompone en glucosa e hidroquinona. La hidroquinona se combina con ácido glucurónico para ser eliminada por la orina. Si la orina es alcalina (pH 8) la hidroquinona se libera en el tracto urinario y actúa como antibiótico. Si la orina no es alcalina, la hidroquinona no provoca ningún efecto.

También se usa para blanquear la piel ya que, por un lado, inhibe la síntesis de melanina (inhibe la actividad tirosinasa) y por otro lado actúa como filtro solar (detiene la radiación ultravioleta). Además tiene actividad antiinflamatoria y antibacteriana.

WARFARINA

En 1940, Karl Paul Link descubrió que ciertos hongos transforman la cumarina en dicumarol (ver figura en la tabla superior), que actúa como anticoagulante. Un derivado del dicumarol, la 3-(2-acetil-1-feniletil)-4-hidroxicumarina (también llamada warfarina), se utilizaba como raticida hasta que se descubrió accidentalmente que en humanos tenía una actividad anticoagulante mucho mayor que el dicumarol. Hoy en día es el antiocoagulante oral más utilizado en medicina.

La warfarina se deriva de la micotoxina anticoagulante natural dicumarol, que se encuentra en el trébol dulce putrefacto y que causa la muerte por sangrado excesivo de los animales que comen la planta.

Uso

La warfarina es un medicamento anticoagulante oral que se usa para prevenir la formación de trombos y émbolos. Inhibe la producción de factores de coagulación dependientes de la vitamina K y así reduce la capacidad de la sangre de coagular. Su método de acción más lenta hace que generalmente se requiera más de un día para notar su efecto después de primera dosis. Hay algunos riesgos asociados con terapia con warfarina, incluyendo sangrado excesivo, interacciones con otros fármacos, y malformaciones congénitas, así que los pacientes que la toman deben ser vigilados con cuidado por sus médicos. Se pueden dar altas dosis de vitamina K para contrarrestar los efectos de la warfarina, aunque a menudo la inhibición completa ocurre solo hasta 12-24 horas después la administración.

CUMARINA.

Nombre químico: 1-benzopyran-2-one

La cumarina es un compuesto químico orgánico perteneciente a la familia de las benzopironas, cuyo nombre según la IUPAC es 2H-cromen-2-ona. En su estado normal (estándar) se caracteriza por una estructura cristalina e incolora. A este esqueleto se le pueden adicionar diferentes residuos formando la familia de las cumarinas. Las cumarinas se consideran un grupo de metabolitos secundarios de las plantas.

Las cumarinas han mostrado evidencias de muchas actividades biológicas, a pesar de que están aprobadas para algunos usos médicos como productos farmacéuticos. La actividad registrada de la cumarina y de sus derivados es, entre otras, antitumoral, antiarrítmicos, antiinflamatorios, antisépticos, analgésicos (alivio del dolor) y contra la hipertensión, la osteoporosis y el VIH. También se usa en tratamientos contra el asma, y ha sido empleado contra el linfedema.

En plantas se encuentran en los tegumentos de las semillas, frutos, flores, raíces, hojas, y tallos, aunque la mayor concentración se encuentra en general en frutos y flores. La cumarina funciona como defensor para la planta ya que posee propiedades supresoras del apetito, lo que explicaría su extensión generalizada, especialmente en pastos y tréboles. Esto provoca la disminución del impacto del pastoreo sobre el forraje.

Es un C-GLICOSIDO.

ESCOPOLETINA.

Nombre quimico: 7-hidroxi-6-metoxicromen-2-nona

La escopoletina es una cumarina que se encuentran en la raíz de las plantas del género Scopolia, como Scopolia carniolica o Scopolia japonica , en Cichorium intybus, en Artemisia scoparia, en ejemplares del género Passiflora y Brunfelsia, en Viburnum prunifolium y en Kleinhovia hospita. También se puede encontrar en algunos whiskies o en el té de diente de león. Es biosintetizada por la vía del ácido shikímico, por la ruta de los fenilpropanoides, siendo el precursor el ácido 4-cumárico. La biosíntesis de la escopoletina está relacionada con la de la umbeliferona y la esculetina.

Se aplica en el tratamiento de fragilidad capilar, vasodilatador coronario y venotonico.

Es un C-GLICOSIDO.

Conclusión.

A como logramos comprobar la información introductoria al realizar la investigación de los 10 heterosidos con sus estructuras, uso y nombre quimico son compuestos que están formadas por 2 partes: una es un azúcar (p.e. glucosa) y la otra de no azúcar o aglicona, aglicón o genina. El enlace entre ambas es hidrolizable y debe romperse para que se active el compuesto; esta ruptura es catalizada por fermentos que contiene la misma planta. Se clasifican de acuerdo a las características estructurales de la parte no azúcar o aglicón. Su nombre termina en ósido, aunque algunos mantienen su nombre tradicional como la cumarina.

Estos compuestos secundarios desempeñan actividades en la planta en caso de necesitarse hidrolizándose la molécula, pero para el hombre estos son de gran ayuda dado su amplio espectro de actividad farmacológica atribuyéndose a su parte no glucidica sirviendo como purgantes, diuréticos, tónicos cardiacos, anestésicos, antibacteriano, anticoagulante, antipiréticos, etc. Por ello es muy importante su aplicación en la industria farmacéutica y de vital importancia el conocer las propiedades de estos metabolitos secundarios.

BIBLIOGRAFIA:

Manual de plantas medicinales para guinea ecuatorial (s.f). 1ra edición mayo 2012. Recuperado el 27 de enero de 2015 de http://www.fundacionfrs.es/archivos/manual_plantas_medicinales_v2.pdf.

Propiedades de los glucosinolatos. (s.f). recuperado el 23 de enero de 2015 de http://www.botanical-online.com/glucosinolatos.htm.

Rutina.(s.f).Recuperado el 23 de enero de 2015 de http://www.ehu.eus/biomoleculas/hc/sugar33c4.htm#r.

Wikipedia. (27 de diciembre de 2014). Sinigrina. Recuperado el 24 de enero de 2015 de http://es.wikipedia.org/wiki/Sinigrina.

Wikipedia. (14 de agosto de 2010). Hesperidina. Recuperado el 25 de enero de 2015 de http://www.masmusculo.com.es/wiki/hesperidina/.

Wikipedia (3 jun 2014). Cumarina. Recuperado el 25 de enero del 2015: http://es.wikipedia.org/wiki/Cumarina

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