TRABAJO EXTRACLASE 4

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UNIVERSIDAD TÉCNICA DE MACHALA FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS Y DE LA SALUD ESCUELA DE BIOQUÍMICA Y FARMACIA INTOXICACION DE LA PLANTA DE TABACO OBTENCION E IDENTIFICACION DE LA NICOTINA DOCENTE: BQF. CARLOS GARCIA ALUMNA: XIMENA XIOMARA ORTEGA ORTEGA CURSO: QUINTO “B” AÑO LECTIVO 2015/2016 10

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UNIVERSIDAD TÉCNICA DE MACHALA

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS Y DE LA SALUD

ESCUELA DE BIOQUÍMICA Y FARMACIA

INTOXICACION DE LA PLANTA DE TABACO

OBTENCION E IDENTIFICACION DE LA NICOTINA

DOCENTE:

BQF. CARLOS GARCIA

ALUMNA:

XIMENA XIOMARA ORTEGA ORTEGA

CURSO:

QUINTO “B”

AÑO LECTIVO

2015/2016

10

OBJETIVO

Conocer los métodos de extracción sólido-líquido y líquido-líquido.

Conocer la toxicidad de la nicotina y los peligros de fumar.

Extracción de nicotina a partir de las hojas de tabaco.

Identificación cualitativa mediante dos reacciones (acido pícrico en metanol y

vainillina en acido clorhídrico)

Identificación cuantitativa en cromatografía de capa fina

INTRODUCCIÓN

La nicotina es un compuesto orgánico un alcaloide encontrado en la planta del tabaco, con

alta concentración en sus hojas. Los alcaloides son un grupo importante de aminas

biológicamente activas ya que contienen nitrógeno en su estructura, sintetizados en su

mayoría por las plantas para protegerse de los insectos y otros animales.

Aunque algunos alcaloides se utilizan en medicina (principalmente sedantes), la mayor

parte de los alcaloides son tóxicos y producen la muerte si se ingieren en grandes dosis.

Los alcaloides consumidos en pequeñas dosis pueden producir efectos sobre el sistema

nervioso central que producen sedación, euforia o alucinaciones.

FUNDAMENTO TEORICO

La nicotina es un alcaloide (amina terciaria compuesta por una piridina y un anillo

pirrólico con un grupo metilo). Los dos isómeros posibles de la nicotina son L-nicotina,

que es la forma activa y la que se encuentra en el tabaco La fórmula química de la nicotina

es C10H14N2 y la estructura es

Cuyo nombre es 3-(2-(N-metilopirrolidinil)) piridina. La nicotina es uno de los más de

4,000 compuestos químicos encontrados en el humo de los productos de tabaco como los

cigarrillos, cigarros y tabaco de pipa.

La nicotina es un compuesto orgánico, un alcaloide encontrado principalmente en la

planta del tabaco (Nicotiana tabacum), con alta concentración en sus hojas (constituye

cerca del 5% del peso de la planta y del 3% del peso del tabaco seco). En cantidades

marginales, ha sido encontrado en otras plantas como la coliflor, la pimienta verde o el té

negro. La nicotina debe su nombre a Jean Nicot, quien introdujo el tabaco en Francia en

1560. Se sintetiza en las zonas de mayor actividad de las raíces de las plantas del tabaco y

es trasportada por la savia a las hojas verdes. El depósito se realiza en forma de sales de

ácidos orgánicos.

Es un potente veneno e incluso se usa en múltiples insecticidas (fumigantes para

invernaderos). En bajas concentraciones, la sustancia es un estimulante y es uno de los

principales factores de adicción al tabaco. Es soluble en agua y polar.

FICHAS TENICAS

Acido pícrico

Propiedades Fisicoquímicas Fórmula: C6H3N3O7 2,4,6-Trinitrofenol

Masa molecular: 229,11

Aspecto: Líquido

Color: Amarillo

Olor: Inodoro

Densidad (20 ºC): 1,00 g/cm3

Punto de Fusión: 122°C

Punto de Ebullición: 300°C

Peligros Cuando se encuentra en estado seco es explosivo; así que no se debe realizarse su evaporación a sequedad. Es combustible y en caso de incendio forma vapores nitrosos y monóxido de carbono. Presenta reacciones violentas con el aluminio, el flúor y todos los metales alcalinotérreos, con los que incluso se dan explosiones. Su contacto directo con la piel produce irritaciones y existe riesgo de absorción cutánea, lo cual puede derivar en alteraciones sanguíneas y problemas hepáticos. Su ingestión accidental provoca irritación en las mucosas de la boca, garganta, esófago y tracto intestinal; aunque si se ingiere en altas concentraciones sus efectos son severos, tales como dolor abdominal, náuseas, vómitos y pérdida del conocimiento.

Metanol

Propiedades Fisicoquímicas Fórmula: CH3OH

Masa molecular: 32,04

Aspecto: Líquido

Color: Incoloro

Olor: Característico

Punto de Ebullición: 64,7 ºC

Punto de Fusión: -97,8 ºC

Punto de Inflamación: 12 ºC

Límites de Explosión

(inferior/superior): 5,5% / 44% en

volumen

Densidad (20 ºC): 0,791 g/cm3

Peligros Es fácilmente inflamable. Además los vapores generados por la combustión son de alta toxicidad y su inhalación directa puede provocar daños serios en los sentidos; sobre todo en la visión. Presenta violencia al reaccionar con metales alcalinos y alcalinoterreos, halogenóxidos, hidruros, ácido cromosulfúrico, percloratos y dietilo de zinc. Su ingestión provoca náuseas, vómitos, dolores de cabeza, vértigo, embriaguez, trastornos de visión y lesión irreversible del nervio óptico. A largo plazo provoca efectos nocivos sobre la salud; tales como acidosis, hipotensión, ansiedad y narcosis. Se considera un contaminante de baja ecotoxicidad; sin embargo, por descomposición puede ser peligroso para la fauna acuática.

Hidróxido de Sodio

Propiedades Fisicoquímicas Fórmula: NaOH Masa molecular: 40,0

Aspecto: Líquido

Color: Incoloro

Punto de fusión: 318 ºC

Punto de ebullición: 1390 ºC

Peligros Es un compuesto corrosivo y al mismo tiempo deshidratante; que al contacto con la piel produce primero una quemadura blanca, luego se vuelve marrón y evoluciona a una escama dolorosa. Su cicatrización puede ser normal; aunque con dolores funcionales en la zona afectada. Extremadamente tóxico para toda forma de vida acuática. La ecotoxicidad se debe a la desviación del pH.

Acido Clorhídrico

Propiedades Fisicoquímicas Fórmula: NaOH Aspecto:

Líquido transparente e incoloro.

Olor:

Característico.

Punto de ebullición :85°C

Punto de fusión : -25°C

Presión de vapor: 20 hPa

Densidad (20/4): 1,19

Solubilidad: Miscible con agua

Peligros El ácido clorhídrico es una disolución acuosa de cloruro de hidrógeno. El nombre de ácido muriático, con el que también se le conoce, le fue dado por Lavoisier, basado en el hecho de que "muriato" indicaba la presencia de cloro en los compuestos inorgánicos. Es un líquido de color amarillo (por presencia de trazas de fierro, cloro o materia orgánica) o incoloro con un olor penetrante. Está presente en el sistema digestivo de muchos mamíferos y una deficiencia de éste, provoca problemas en la digestión, especialmente, de carbohidratos y proteinas; un exceso provoca úlceras gástricas. La disolución acuosa grado reactivo contiene aproximadamente 38 % de HCl. Es utilizado en la refinación de minerales, en la extracción de estaño y tántalo, para limpiar metales, como reactivo químico, en la hidrólisis de almidón y proteinas para obtener otros productos alimenticios y como catalizador y disolvente en síntesis orgánica. Sus vapores son irritantes a los ojos y membranas mucosas. Es soluble en agua, desprendiéndose calor. Es corrosivo de metales y tejidos.

REACCIONES QUIMICAS Y MECANISMOS DE REACCION

Reacción de la nicotina protonada con hidróxido de sodio

Mecanismo:

Reacción acido-base de la nicotina con acido pícrico

Mecanismo:

Extracción sólido-líquido

Es una operación básica cuya finalidad es la separación de uno o más componentes

contenidos en una fase sólida, mediante la utilización de una fase líquida o disolvente.

Extracción liquido líquido

También conocida extracción de solvente, es un proceso químico empleado para separar

componentes de una mezcla no homogénea mediante la relación de sus concentraciones

en dos fases liquidas inmiscibles. En donde el objetivo es transferir la masa de una fase

liquida a otra fase liquida aprovechando la solubilidad de los componentes entre las fases

acuosas y orgánicas después de establecerse el equilibrio.

Efectos de la nicotina

Los efectos de la nicotina en el hombre dependen de la dosis, pudiendo comportarse como

un estimulante o como un bloqueante de la transmisión nerviosa ganglionar. Como

estimulante produce un aumento de la atención, mejora la memoria y disminuye la

irritabilidad.

Debido a su capacidad adictógena, el fumador habitual tiende a mantener los niveles

sanguíneos de nicotina relativamente constantes; cuando estos niveles disminuyen el

fumador siente la necesidad defumar. Si no la satisface puede llegar a desarrollar estados

de irritabilidad, nerviosismo, falta de concentración, etc.

A corto plazo.- La nicotina afecta al sistema nervioso periférico y central. Puede ser

relajante o estimulante conforme al estado de ánimo de la persona y a la cantidad de

nicotina que se tome. Sus efectos inmediatos incluyen: incremento de la presión sanguínea

y de la frecuencia cardiaca, respiración acelerada, constricción de las arterias y

estimulación del sistema nervioso central.

A largo plazo.- El consumo prolongado de tabaco deriva en dependencia y adicción a la

nicotina. El estudio de los mecanismos que despiertan la adicción no está cerrado, pero se

contemplan varias teorías. El sistema límbico del cerebro, que emplea los

neurotransmisores de dopamina, se ve afectado por la nicotina, lo que puede ser una

explicación de la adicción.

Está demostrado que la nicotina es una de las sustancias más adictivas. Los síntomas de

abstinencia que acompañan a aquel que intenta dejar de fumar son: ansiedad, depresión,

dolores de cabeza, fatiga.

Adicción de la nicotina

La nicotina es una de las sustancias más adictivas conocidas. Muchas veces el síndrome de

abstinencia que sufren los adictos a la nicotina cuando dejan de fumar, están o más

incómodo que el síndrome de abstinencia de la heroína.

Existen receptores a la nicotina en todo el sistema nervioso, tanto central como periférico,

razón por la cual el efecto de estas droga se ejerce, no solo en el cerebro, sino en el las

fibras musculares lisas del intestino, y el colón.

Tiene un efecto paradójico, es decir que puede producir estimulación en la mañana, y

somnolencia en la noche.

Cuando la adicción a la nicotina avanza, el adicto se hace tan dependiente a la nicotina, que

puede llegar a fumar un cigarrillo, cada 45 minutos; convirtiéndose en un fumador en

cadena o compulsivo.

La forma más popular de la nicotina, son los cigarrillos, que son un producto que incluye la

hoja del tabaco, y también manipulación química, para aumentar o disminuir su contenido

de nicotina y alquitrán.

Los puros o habanos, llamados así por la alta valoración de los producidos en en caribe, en

especial en Cuba; son cilindros enrollados de hojas de tabaco, de alta calidad, en cortes

específicos. Para la capa exterior del puro, se usa una hoja de tabaco más ruda, por lo que

lo hace un producto, hecho exclusivamente con la planta del tabaco.

Absorción de la nicotina

El primer lugar que toca el humo del tabaco es la boca y luego el pulmón que es donde se

realiza la absorción a todo el organismo.

Esta se hace con extraordinaria rapidez y por la circulación llega al corazón, desde donde

es impulsada llegando en pocos segundos al cerebro donde reside la "adicción".

La nicotina es una sustancia que se absorbe fundamentalmente a través de los pulmones

(de un 79 a un 90 %) y en menor medida a través de la mucosa bucal y plexos sublinguales

(4 a 40 %) y de la piel, siendo en este caso la absorción variable y dependiente de varios

factores, como son la temperatura y el pH cutáneos, el grado de humedad y de higiene

personal, etc.

Se absorbe rápidamente de la mucosa nasal, oral y respiratoria llegando al cerebro donde

están los receptores al cabo de unos 7 segundos. Es allí donde ejerce su acción sobre el

SNC así como en

el sistema nervioso autónomo. Esta relación casi inmediata entre la inhalación del humo y

su efecto a nivel cerebral es uno de los factores que contribuye al alto poder adictivo de la

nicotina.

La vida media de la nicotina es de dos horas, oscilando entre 1 a 4 horas de acuerdo a la

variabilidad individual, y la mayor parte se metaboliza en el hígado transformándose en

uno de sus metabolitos inactivos -la cotinina- y solamente el 7 % de la nicotina se excreta

por vía renal sin transformarse junto con la cotinina. También pasa a la leche materna y

atraviesa la barrera placentaria.

Síntomas

El uso de la nicotina puede tener muchos efectos diferentes en el cuerpo:

• Disminuye el apetito (por esta razón, el temor a aumentar de peso afecta la buena

disposición de algunas personas para dejar de fumar).

• Estimula el estado anímico y puede incluso aliviar la depresión menor. Muchas personas

experimentarán una sensación de bienestar.

• Incrementa la actividad intestinal.

• Crea más saliva y flema.

• Incrementa la frecuencia cardíaca alrededor de 10 a 20 latidos por minuto.

• Incrementa la presión arterial a 5 a 10 mmHg.

• Puede causar sudoración, náuseas y diarrea.

• Estimula la memoria y la vigilia. Las personas que con frecuencia consumen tabaco

dependen de él para ayudarlos a cumplir ciertas tareas y desempeñarse bien.

Usted puede notar síntomas de abstinencia de nicotina al cabo de 2 a 3 horas después del

último consumo de tabaco. Las personas que fumaron por más tiempo o que fumaban un

número mayor de cigarrillos al día son más propensas a tener síntomas de abstinencia.

Para aquéllos que están dejando de fumar, los síntomas alcanzan su pico máximo

aproximadamente de 2 a 3 días después.

Los síntomas comunes abarcan:

• Un deseo vehemente de nicotina

• Ansiedad

• Depresión

• Somnolencia y problemas para dormir, al igual que malos sueños y pesadillas

• Sentir tensión, inquietud o frustración

• Dolores de cabeza

• Incremento del apetito y aumento de peso

• Dificultad para concentrarse

Usted puede notar algunos o todos estos síntomas al cambiarse de cigarrillos regulares a

cigarrillos bajos en nicotina o cuando reduce significativamente el número de cigarrillos

que fuma.

MATERIALES – REACTIVO - EQUIPOS

Materiales Reactivos

Vaso de precipitación 400 mL

Vaso de precipitación 100 mL

Probeta 100 mL

Luna de reloj

Mortero de porcelana

Pipeta graduada10 mL

Soporte Universal

Embudo de separación

Matraz Kitasatos 500 mL

Balón volumétrico 250 mL

Varilla de vidrio

Llave doble nuez

Embudo de buchner

Filtro de tela para café

Pipetas pasteur de plástico

Micropipetas 1000 L

Placa de porcelana

Pera de succión

Parafilm

Tubo capilares sin heparina

Manguera silicon

TLC Silica gel 60

Ácido clorhídrico

Agua pícrico

Metanol

Amoniaco

Éter etílico

Hidróxido de sodio 5 %

Vainillina

Agua destilada

Reactivo de dragendorff

Equipos

Balanza analítica

Sorbona

Bomba de vacio

Mufla

Desecador

PROCEDIMIENTO

En un vaso de precipitados de 400 mL coloque 25 g de hojas de tabaco molido y 250 mL de

hidróxido de sodio al 5%. Agite la mezcla con la varilla de vidrio durante 15 minutos, filtre

a vacío sin usar papel filtro, lave el residuo con 75 mL de agua y junte los dos filtrados. Al

filtrado obtenido separarle las partículas que se hayan pasado.

Transfiera el filtrado al embudo de separación y extraiga la fase acuosa con tres porciones

de éter etílico de 20 mL cada una. Deseche la fase acuosa y al extracto etéreo obtenido

elimínele el disolvente.

La trampa se deberá enfriar en baño de hielo, abra la llave de vacío y caliente suavemente

el matraz kitasatos en baño maría con agitación. Después de que se ha eliminado el

disolvente en el matraz queda un residuo aceitoso, añádale 2 mL de agua y 3 mL de

metanol, mezcle homogéneamente y filtre cualquier residuo insoluble.

IDENTIFICACIÓN DEL PRODUCTO POR METODO CUALITATIVO Y

CUANTITATIVO

METODO CUALITATIVO

Ácido pícrico en metanol

Al filtrado añádale 1 mL de solución saturada de ácido pícrico en metanol. El dipicrato de

nicotina aparecerá, casi inmediatamente, como un precipitado amarillo.

Vainillina en acido clorhídrico

Al filtrado añádale 1 mL de solución saturada de vainillina en acido clorhídrico. La nicotina

aparecerá, casi inmediatamente, como un precipitado lila.

METODO CUANTITATIVO

a) Preparar la cámara para el corrimiento cromatográfico: adicionar a la cámara la

solución de Amoniaco en metanol 15:100, y saturar la cámara.

b) Preparar las placas de silica gel; debemos activarla a 120 ° C en una mufla por 20

minutos. Aplicar la muestra de nicotina extraída del tabaco mediante un tubo capilar en la

placa cromatográfica.

c) Correr el cromatograma (Aproximadamente dejar correr el frente del disolvente 2/3 del

largo de la placa.

d) Sacar la placa de la cámara de corrimiento y dejar que el solvente se evapore.

Evidenciar las manchas de nicotina rociando la placa con la solución reveladora de

dragendorff, también podemos observar con la luz ultravioleta de 254 nm.

e) Realizar las mediciones de la distancia a que llega el frente del disolvente y la distancia a

la que llega la mancha de nicotina para con ello determinar el valor del Rf de la nicotina.

PROCESO DE OBTENCIÓN DE LA NICOTINA

IDENTIFICACION CUALITATIVO

IDENTIFICACION CUANTITATIVO

DATOS Y RESULTADOS

Cantidad de hoja de tabaco y de producto obtenido

Hoja de tabaco Producto Obtenido

Cantidad (gramos) 25 0.492

Cantidades de reactivos empleados

Reactivos Cantidad mL

Hidróxido de sodio 5 250

Acido clorhídrico 5

Acido pícrico 2

Metanol 10

Amoniaco 0.150

Éter etílico 20

Agua destilada 75

Determinación del Rf de la muestra

La cámara cromatográfica se preparó con una solución de Amoniaco en metanol 15:100, se

dejó correr el cromatograma obteniendo los siguientes resultados.

OBSERVACIONES

Al agregar metanol a la nicotina bruta y posteriormente filtrarlo, no se aprecian cambios,

se observa una solución incolora.

EL ácido pícrico presenta un color amarillo vivo, al agregarlo a la solución de nicotina

bruta se forma un precipitado amarillo (Dipicrato de nicotina).

EL vainillina presenta un color transparente, al agregarlo a la solución de nicotina bruta se

forma un precipitado lila.

CONCLUSIONES

Cuanto más pequeño son los pedazos de hoja de tabaco hay mayor contacto y por tanto

una mejor transferencia de la nicotina de las hoja de tabacos a la solución.

BIBLIOGRAFÍA

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A Martin Ruiz Et al Efectos tóxicos del tabaco Revista de toxicología España (2000)

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Jonathan M. Samet Los riesgos del tabaquismo activo y pasivo Salud pública Méx

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Xiomara Ximena Ortega Ortega