Tema 5_ Compuestos orgánicos 15-16-revisado

1Tema 5. COMPUESTOS ORGNICOS

2Bibliografa

1. Peterson W. R. "Introduccin a la nomenclatura de sustancias qumicas". Ed Revert, 3 edicin, agosto 2013.

2. Quioa, E.; Riguera, R.; Nomenclatura y representacin de los compuestos orgnicos, Col. Schaum, Ed. McGraw-Hill, 2005.

3Contenidos.

1. Compuestos orgnicos. Cules son?2. El tomo de carbono.3. Frmulas y tipos de Frmulas.4. Clasificacin de los compuestos orgnicos5. Hidrocarburos. Saturados, insaturados y aromticos6. Compuestos con grupos funcionales.

6.1 Derivados halogenados6.2 Alcoholes, Fenoles, teres6.3 Aldehdos y Cetonas6.4 cidos carboxlicos6.5 Compuestos nitrogenados6.6 Compuestos que contienen azufre

41. Compuestos orgnicos. Cules son?

Qumica orgnica: Estudia los compuestos que contienen eltomo de Carbono. Estos son los Compuestos Orgnicos.

Compuestos sencillos que contienen el tomo de carbono y seconsideran inorgnicos:

xidos, carburos, carbonatos, hidrogenocarbonatos y cianuros

Los isocianatos y cianatos se consideran orgnicos e inorgnicosindistintamente.

52. El tomo de carbono.

Smbolo C.Grupo IVA o 14Perodo 2

Tiene 4 electrones en la capa de valencia.Tiende a la configuracin electrnica de Ne. (tetravalencia)

1s2 2s2 2p2

6 El tomo de C forma consigo mismo FUERTES enlacesCOVALENTES dando lugar a largas cadenas lineales, ramificadas o

cclicas.

CH3 CH3CH3 CH3

CH3

CH3

Cadena LinealCadena Ramificada

Ciclos


7 El tomo de C, en los compuestos orgnicos, siempre forma 4 enlacescovalentes (entre simples, dobles y triples).

Los compuestos orgnicos contienen tomos de C e H. El C tambinpuede combinarse con otros tomos como O, N, S, X.

CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH


83. Frmulas y Tipos de frmulas.

Frmula qumica: Representacin simblica de los compuestos qumicos

CH3

CH CH2 OH

CH3

Frmula condensada (molecular) C4H10O

Frmula Semidesarrollada

OHFrmula Lineal o simplificada

Proyeccin. Frmula tridimensional CH3

CH3

OH

HH

H

Frmula estructural: muestra cmo se unen los tomos y el tipo de enlace.

94. Clasificacin de los compuestos orgnicos

acclicos

ALIFTICOS

cclicos

Cicloalcanos

Cicloalquenos

Cicloalquinos

AROMTICOS

Alcanos o parafinas o hidrocarburos saturados

Alquenos o etilenos u olefinas

Alquinos o acetilenos

HIDROCARBUROSSolo contienen C, H

COMPUESTOS con GRUPOS FUNCIONALES. Adems de C y H contienen otros elementos: O, N, halgenos (F, Cl, Br, I), S

CH3CH3

CH3CH2

CH3

CH

1010

5. Hidrocarburos saturados. ALCANOS

Gas natural (metano y etano principalmente)

GLP. Bombona de Butano (butano)

Diesel y combustible aviones (de nonano a hexadecano)

La mayora se usan como combustibles

11


Prefijo + -ano

hexanoH

H

H

HH

HH

HH

HH

HH

H

Compuestos de C e H con todos los enlaces C-C simples.

Siempre CnH2n+2 Nomenclatura: Alcanos de cadena lineal (cada C se une como mximo a otros

dos C)

La molcula no es recta!!!

12


Prefijo: Nmero de tomos de carbono de la cadena principal.

N C Frmula Nombre Estado(T amb)

1 CH4 Metano

gas2 CH3-CH3 Etano3 CH3-CH2-CH3 Propano4 CH3-(CH2)2-CH3 Butano5 CH3-(CH2)3-CH3 Pentano

lquido

6 CH3-(CH2)4-CH3 Hexano7 CH3-(CH2)5-CH3 Heptano8 CH3-(CH2)6-CH3 Octano9 CH3-(CH2)7-CH3 Nonano10 CH3-(CH2)8-CH3 Decano11 CH3-(CH2)9-CH3 Undecano17 CH3-(CH2)15-CH3 Heptadecano

slido

18 CH3-(CH2)16-CH3 Octadecano19 CH3-(CH2)17-CH3 Nonadecano20 CH3-(CH2)18-CH3 Eicosano100 CH3-(CH2)98-CH3 Hectano

Nomenclatura: Alcanos de cadena lineal.

El punto de ebullicin aumenta el nmerode tomos de carbono porque aumenta lasFuerzas de London

13

Nomenclatura: Alcanos de cadena Ramificada (al menos un C est unido a tres o cuatro C)

1. Seleccin de la cadena principal: La ms larga A igual longitud, la que tenga mayor nmero de cadenas laterales

El nombre de la cadena principal ser la parte bsica del nombre completo.

2. Considerar que cada ramificacin de la cadena principal es unsustituyente derivado de otro HC (Hidrocarburo). El nombre decada sustituyente se consigue cambiando el final del nombreano por ilo (pero se suprime la o y se escribe il en el nombredel compuesto).

Nombre Frmula estructuralMetilo -CH3 Etilo -CH2CH3 Propilo -CH2CH2CH3 Butilo -CH2 (CH2 )2CH3

CH3 CH3

CH3

2-metilheptano


14

Nomenclatura: Alcanos de cadena Ramificada

3. Numerar los tomos de C de la cadena principal de manera querecaigan los nmeros ms bajos sobre los tomos de C que tienenramificaciones.

4. La posicin de la ramificacin se indica mediante el n del tomo de C al que est unida. Utilizamos un guin para separar el nmero del nombre de la ramificacin. Si no puede haber duda de dnde est la ramificacin, no se indica la posicin.

5. Si existen dos o ms grupos idnticos, se indica el n de todos los C a los que van unidos. Los n se separan entre s mediante comas. Se repite el mismo n si hay dos grupos en el mismo C. La cantidad de grupos idnticos se indica mediante los prefijos di-, tri-, tetra..

CH3

CH3CH3

CH3

CH32,2,4-trimetilpentano

1


15


6. Si hay diversos radicales diferentes, se nombran por orden alfabtico.

CH3 CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

7. Los radicales complejos (ramificados), se escriben entre parntesis y senombran segn la primera letra de su nombre sea o no prefijo.

4,5-dietil-3-metil-7-propilundecano

5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3-metilnonanoCH3 CH3

CH3

CH3CH3 CH3

CH3

1

1


16


7.1 Algunos alcanos ramificados tienen un nombre comn admitido:

Penltimo C est unido a dos radicales metilo, prefijo iso- y se nombrala cadena incluyendo estos dos grupos terminales en el recuento decarbonos.

Frmula Nombre del Alcano (CH3)2CHCH3 metilpropano o isobutano (CH3)2CHCH2CH3 metilbutano o isopentano

Penltimo C est unido a tres radicales metilo, prefijo neo- y senombra la cadena incluyendo los grupos terminales en el recuento decarbonos.

Frmula Nombre del Alcano (CH3)3CCH3 2,2-dimetilpropano o neopentano (CH3)3CCH2CH3 2,2-dimetilbutano o neohexano


17


7.2 Algunos radicales ramificados tienen un nombre comn admitido:

Los radicales derivados de estos alcanos pueden nombrarse de manera anloga.

Los prefijos sec- y terc- indican que el tomo de C que se une a la cadena principal es secundario o terciario.

Frmula Nombre del Radical (CH3)2CH- metiletilo o isopropilo (CH3)2CHCH2- 2-metilpropilo o isobutilo (CH3)2CHCH2CH2- 3-metilbutilo o isopentilo CH3CH2CH(CH3)- 1-metilpropilo o sec-butilo (CH3)3C- 1,1-dimetiletilo o terc-butilo


18

Nomenclatura: Alcanos cclicos o cicloalcanos

1. Se nombran aadiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano equivalente de cadena abierta.

2. Pueden estar sustituidos o actuar como radicales.

1-ciclopropilbutano 1,1,2-trimetilciclopentano

CH3

CH3

CH3

CH3


19

RETO

CH3 CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

1

2

6

3

74

5

9

8

10

11 12

1314

8-butil- 4,7-dietil- 9-metiltetradecano

etilo

metilo

etilo

butilo

Radicales. Orden alfabtico:

8-butilo4,7-dietilo9-metilo(suprimiendo la o)

Nombre de la cadena Principal:

tetradecano


20

5. Hidrocarburos insaturados. ALQUENOS Y ALQUINOS

etilenopropilenohidrgeno

Polmeros orgnicos(PE, PP)Reaccin dePolimerizacin

cloruro de vinilo

Reaccin dePolimerizacin

Polmeros orgnicos(PVC)

La mayora se usan en reacciones de sntesis

ALQUENOS

ALQUINOS

CH CH

acetileno (etino)

Cl

H

H

H

21

Insaturados ya que tienen menos hidrgenos que los alcanos. Se caracterizan por tener enlaces dobles (alquenos) o triples (alquinos). Nomenclatura: Alquenos.

1. Se sustituye la terminacin -ano del alcano por la de eno. Frmula Nombre del Alcano CH2 = CH2 eteno (etileno) CH3CH =CH2 Propeno (propileno) CH3 CH2 CH= CH2 1-buteno CH3 CH=CHCH3 2-buteno La cadena principal es la ms larga de las que contienen el doble enlace.

A la hora de numerar, el doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales.

CH2 CH3

CH3

CH3

4,5-dimetil-1-hepteno1


22

Nomenclatura: Alquenos

2. Alquenos cclicos. La numeracin de los C se debe realizar como en el caso de cadenas lineales. Los C del doble enlace deben ser correlativos y con el nmero menor posible.

Ciclohexeno

1

CH3

CH3

CH3

4-etil-4,5-dimetilciclohexeno

3. Dienos y polienos. Cuando un alqueno tiene ms de un doble enlace se usanlas terminaciones dieno, -trieno, etc

CH2CH2

1,3-butadieno1 1

1,4-ciclohexadieno


23

Nomenclatura: Alquinos.

1. Se sustituye la terminacin -ano del alcano por la de ino.

CH CH3CH CH CH3 CH3

etino(acetileno)

propino 2-butino

2. La numeraci de los C se debe de realizar como en el caso de cadenaslineales. Los C del triple enlace deben numerarse con los localizadores msbajos.

3. Si existe ms de un triple enlace se utilizan les terminaciones diino, - triinoetc

CH

CH3

CH31

3-propil-1,5-heptadiino


24

Nomenclatura: Hidrocarburos con dobles y triples enlaces.


1. Eleccin de la cadena principal: la que tenga mayor nmero deinsaturaciones. A igualdad de insaturaciones se elige la mslarga. A igualdad de longitud, la de mayor nmero de doblesenlaces.

2. Se numeran los C de la cadena principal procurando querecaigan los nmeros ms bajos sobre las insaturaciones. (Lasinsaturaciones tienen prioridad sobre los radicales).

3. Si tanto al empezar por la izquierda como por la derecha, loslocalizadores de las insaturaciones coinciden, se da preferenciaa los dobles enlaces sobre los triples (se asigna a los doblesenlaces los localizadores ms bajos).

25

Nomenclatura: Hidrocarburos con dobles y triples enlaces.

Radicales alquenilo y alquinilo:

radicales alquenilo: terminacin enilo radicales alquinilo: Terminacin inilo Se empieza a numerar por el extremo en que se une a la cadena

principal.

Frmula Nombre CH2=CH- etenilo (vinilo)

CH3-CH=CH- 1-propenilo

CH2=CH-CH2- 2-propenilo (alilo)

CH3-CH=CH-CH=CH-CH- 2,4-hexadienilo

CHC- Etinilo CH3-CHC- 1-propinilo

CH3-CC-CH- 2-butinilo

CH3-CC-CC-CH2- 2,4-hexadiinilo

CH2=CH-CC-CH2-CH=CH-CH2- 2,7-octadien-5-inilo


26

RETOCH3 CH3

CH3

CH3

CH3

2-metil- 6-(2-metil-1-propenil)-2,7-decadien- 4-ino

1

2 6

3

7

4

5

8

9

10

metilo

?1

2

3

metilo

cadena Principal:

Decadien-4-ino

radicales Orden alfabtico:

metilo2-metil-1-propenilo

2-metil-1-propenilo


27

5. Hidrocarburos AROMTICOS

Hormonas y neurotransmisores

(Dopamina. FEA)

Vitaminas

(Vit E)

Perfumes

(cumarina)Colorantes (naranja de metilo)

TNT

Humo tabaco, -benzopireno

28

Estructuras cclicas no saturadas con enlaces dobles alternados. Caractersticas: Nombre genrico: Arenos Radicales derivados Nombre: Arilos. benceno

Nomenclatura: Hidrocarburos Aromticos.

1. Primero se nombran los radicales por orden alfabtico anteponindolos a la palabra benceno.

Los sustituyentes tienen el localizador ms bajo posible.2. Cuando solo hay dos sustituyentes, su posicin relativa se puede indicar:

Por medio de nmeros: 1,2; 1,3; 1,4 Mediante o- (orto); m- (meta); p- (para) respectivamente.

3. Si existen diversas formas de obtener una misma numeracin, la quecoincida con el orden alfabtico.


29

Nomenclatura: Hidrocarburos Aromticos.

metilbenceno Etenilbenceno o vinilbenceno o estireno

isopropilbenceno 2-etil-1-metil-4-propilbenceno


CH CH2

CH3 CH2CH3

CH2CH2CH3

CH3

CH(CH3)2

30

Nomenclatura: Hidrocarburos Aromticos.CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3o- dimetilbencenom- dimetilbenceno p- dimetilbenceno

IUPAC Tradicional admitidoMetilbenceno tolueno o-dimetilbenceno o-xileno m-dimetilbenceno m-xileno p-dimetilbenceno p-xileno Isopropilbenceno Cumeno


31

Naftaleno Antraceno

4

3

2

18

7

6

5 4

3

2

19

10

8

7

6

5

4. Nomenclatura radicales aromticos (radicales arilo). Como la de otroshidrocarburos.

Excepciones:

fenilo bencilo C6H5- C6H5-CH2-

Nomenclatura: Aromticos condensados.


32

RETOCH3

CH3

1

2

3

45

6

7

8

Naftaleno

metilo

etilo Nombre de la cadena principal:

naftaleno

1-etil-5-metilnaftaleno

radicales Orden alfabtico:

1-etilo5-metilo


33

6 Compuestos con Grupos funcionales

Compuestos que tienen un grupo de tomos que les confieren gran parte de sus propiedades fsicas y qumicas.

Grupo Funcional:

Determina su nomenclatura

Incluye heterotomos (tomos diferentes de C e H):

Halgenos (F, Cl, Br, I)

O, N, S...

34


Grupos funcionales ms importantes:

DERIVADOS HALOGENADOS

R X

con Halgenos

ALCOHOLES TERES R OH R O R

con Oxgeno (C-O)

ALDEHIDOS CETONAS CIDOS CARBOXLICOS

H,R C

O

H

R C

O

R

H,R C

O

OH

STERES HALOGENUROS DE CIDO AMIDAS

H,R C

O

O R

H,R C

O

X

H,R C

O

N H,R

H,R

con Oxgeno (C=O)

35

Grupos funcionales ms importantes:

con Nitrgeno (C-N)

AMINAS IONES AMONIO NITRODERIVADOS

R N

H,R

H,R

R N

H,R

H,R

H,R

R NO2


con Nitrgeno (CN)

NITRILOS (CIANUROS)R C N

con Azufre (C-S)

TIOLES (MERCAPTANOS)

R SH

36

Orden de prioridad para la eleccin del grupo principal:1. Cationes2. cidos3. Derivados de cidos4. Nitrilos5. Aldehidos

6. Cetonas7. Alcoholes8. Aminas9. teres

Nomenclatura: Compuestos con Grupos Funcionales.

Si tienen un nico grupo funcional, la cadena principal: Contiene el carbono implicado en el grupo funcional Se numera de forma que este carbono tenga el localizador ms

bajo.

Si presentan ms de un grupo funcional, se elige el grupo funcionalprincipal segn orden anterior. El resto de grupos sonsustituyentes.


37

6.1 Derivados Halogenados

Plaguicidas. Lindano1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexano

HaloalcanosRefrigerantes, extintores, propelentes

CFC

Disolventes

1,1,1-tricloroetano

TeflnPolitetrafluoroetileno -(CF2-CF2)n-

6.1 Derivados Halogenados

Frmula N. Sustitutiva N. Funcin- radical N. comn

CH3Cl clorometano cloruro de metilo

CH3-CHBr-CH3 2-bromopropano bromuro de isopropilo

CHCl3 triclorometano cloroformoCF2=CF2 tetrafluoroeteno o

tetrafluoroetileno

CH2=CH-Cl cloreteno cloruro de viniloCH2=CCl2 1,1-dicloroeteno

R-X X= F, Cl, Br, I

38

Nomenclatura sustitutiva: Se considera que se ha sustituido un H de un HC (hidrocarburo) porun halgeno. Se antepone el nombre del halgeno al del HC. Si es necesario, se aade unlocalizador.

Nomenclatura funcin-radical: raz halgeno-uro+ de + nombre radical.

39

6. 2 ALCOHOLES, FENOLES y TERES (C-O)

ALCOHOLES

FENOLES

TERES

Anticongelante(etilenglicol)

Glicerina(1,2,3 propanotriol)

Anestsico(ter dietlico)

Antidetonante gasolinas(metil terc-butil ter. MTBE)

Baquelita(resina fenol- formaldehdo)

40

6.2 ALCOHOLES, FENOLES y TERES (C-O)

Nomenclatura: ALCOHOLESFrmula Nomenclatura sustitutiva Nomenclatura

funcin-radical

CH3-OH metanol alcohol metlico CH3-CH2-OH etanol alcohol etlico

CH3-CH2-CH2-OH 1-propanol alcohol proplico CH3-CHOH-CH3 2-propanol alcohol isoproplico

CH3-CH2-CH2-CH2-OH 1-butanol alcohol butlico CH3-CHOH-CH2-CH3 2-butanol alcohol sec-butlico

HCC-CH=CH-CH2-CH2OH 3-hexen-5-in-1-ol CH3-CH=C(CH3)-CH=CH-CH2OH 4-metil-2,4-hexadien-1-ol

OH

2-ciclobuten-1-ol

CH3-CHOH-CHOH-CH2-CH3 2,3-pentanodiol Nomenclatura sustitutiva: Se considera que se ha sustituido un H de un hidrocarburo por un OH. El alcohol se nombra aadiendo al prefijo de la cadena la terminacin -ol.

Nomenclatura funcin-radical: alcohol+ prefijo+-lico. Este sistema no es adecuado para casos complejos.

41


Nomenclatura: ALCOHOLES

El grupo alcohol tiene preferencia sobre insaturaciones y radicales. Al numerar la cadena se asigna al carbono unido al grupo OH el nmero ms

bajo posible.

El sufijo ol, por corresponder al grupo principal, es el ltimo en citarse. Cuando la funcin alcohol no es la prioritaria (existe un grupo funcional

preferente) se utiliza el prefijo hidroxi-

En caso de ms de un grupo OH se indica la repeticin con las slabas di-, tri-etc

O

OHCH3

OHcido 3- hidroxiheptanoico

1

42

Frmula Nombre comn C6H5-OH fenol

CH3HO

p-cresol

OHHOhidroquinona

OH

OH

pirocatecol

OH

HO

resorcinol


Nomenclatura: FENOLES

Se nombran de forma anloga a los alcoholes

Reto: Nombrar los compuestos de manera sistemtica

43


Nomenclatura: radicales de ALCOHOLES y FENOLES

Los radicales derivados de la prdida de hidrogeno del grupo OH se nombran con la terminacin -oxi

Radical Nombre CH3-O- metoxi CH3-CH2-O- etoxi CH3-CH2-CH2-O- propoxi C6H5-O- fenoxi

44


Nomenclatura: TERES

Nomenclatura sustitutiva: se considera al compuesto como derivado del radical ms complejo aadiendo el sufijo oxi

Nomenclatura radicofuncional: los dos radicales se nombran por ordenalfabtico y se aade la palabra ter.

Frmula Nomenclatura sustitutiva

Nomenclatura radicofuncional

CH3-O-CH2-CH3 metoxietano etil metil ter C6H5-O-CH2-CH3 etoxibenceno etil fenil ter

45

RETO6.2 ALCOHOLES, FENOLES y TERES (C-O)

CH3OH

CH3

1

2

3

4

5

6

7

Nombre de la cadena principal:

4-hepten-1-ol

propilo

radicales por orden alfabtico:

2-propilo2-propil-4-hepten-1-ol

Grupo alcohol

OH

CH3

12

3

4

5

6


fenol

fenol

propilo


2-propilo

2-propilfenol

46

RETO6.2 ALCOHOLES, FENOLES y TERES (C-O)

ciclopenteno

propoxi

3-propoxiciclopenteno(2-ciclopentenil propil ter)

O CH3

1

2

3

4

5


ciclopenteno


3-propoxi

47

6.3 ALDEHDOS Y CETONAS (C=O)

ALDEHDOS

Metanal (formol)(40% sol.ac. )

Reacciones de sntesis. (melamina, baquelita...)

CETONAS

Etil metil cetonabutanona(MEK)

Catalizador de reacciones de polimerizacin(etil metil cetona perxido.)

Vainilina. (3-metoxi-4-hidroxibenzaldehdo)

Disolvente

48

6.3 ALDEHDOS Y CETONAS (C=O)

Nomenclatura: ALDEHDOS

Terminacin -al Si hay otras funciones preferentes se usa el prefijo formil- si el grupo CHO

forma parte de una cadena lateral y oxo- si el C del CHO forma parte de la cadena principal

R

O

H

Frmula Nombre H-CHO metanal (formaldehido)

CH3-CHO etanal (acetaldehido) CH3-CH2-CHO propanal

CH3-CH2-CH2-CHO butanal CH2=CH-CHO propenal (acrilaldehido)

CH3

O

OH

OH

cido 2- formilheptanoico

1

OHC-CH2-CH2-COOH

cido 3- formilpropanoico o cido 4-oxobutanoico

49

6.3 ALDEHIDOS Y CETONAS (C=O)

Nomenclatura: CETONAS Nomenclatura sustitutiva: terminacin en -ona Nomenclatura radicofuncional: orden alfabtico Nombre comn aceptado. Grupo funcional secundario: prefijo oxo-

R

O

R

Frmula Nomenclatura sustitutiva

Nomenclatura radicofuncional

CH3-CO-CH3 propanona dimetil cetona (acetona)

O

2-ciclobutenona

50

RETO6.3 ALDEHIDOS Y CETONAS (C=O)

O

O O

O

1

2

3

4

5

6

7

8


octanodialdiformilo

Grupos secundarios:

3,6-diformil3, 6-diformiloctanodial

O

O

O

Grupos aldehdo secundarios

Grupos aldehdosPrincipales: dial

1

2

34

5

Grupos aldehdo principales

Grupo cetona secundario: oxo


pentanodialNombre grupo secundario:

oxo

3-oxopentanodial

51

6.4 CIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOS (C=O)

cido actico

cido ctrico

cido acetil saliclico

steres

(sabores y fragancias)

Butanoato de metilo

Butirato de amilo

CH3 O

O CH3

cidos

52

Nomenclatura: CIDOS CARBOXLICOS R-COOH Aadir sufijo oico, al nombre del hidrocarburo de referencia. Muchos productos naturales. Nombres comunes.


Frmula Nombre sistemtico Nombre tradicional HCOOH c. metanoico c. frmico C6H5-COOH c. bencenocarboxlico c. benzoico CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH c. 9-octodecenoico c. oleico HOOC-COOH c. etanodioico c. oxlico

O

OH

R

En el caso de ciclos: se considera la molcula desglosada en dos partes, un grupo carboxlico (-COOH) y el resto hidrocarbonado.

O

OH

cido bencenocarboxlico(cido benzoico)

O

OH

cido ciclobutanocarboxlico

53


Sales de cidos carboxlico. Nomenclatura: aniones (terminacin ato) + de+ nombre catin.

Metanoato o formiato de sodio

etanoato o acetato de sodio

propanoato o propionato de

potasio

HCOO Na

COO NaH3C

COO NaH2CH3C

54

Nomenclatura: STERES R-COO-R` se nombran de forma anloga a las sales


Frmula Nombre sistemtico Nombre tradicional HCOOCH3 metanoato de metilo formiato de metilo CH3-COOCH3 etanoato de metilo acetato de metilo CH3-CH2-COO-CH2-CH3 propanoato de etilo C6H5-COO-CH2-CH3 benzoato de etilo CH3-CH2-COO-C6H5 propanoato de fenilo CH2=CH-COOCH3 propenoato de metilo acrilato de metilo CH2=C(CH3)-COOCH3 metilpropenoato de metilo metacrilato de

metilo

O

O

R

R

55

Nomenclatura: radicales ACILO R-CO- se nombran con la terminacin -olo (al nombre sistemtico) o -ilo (al

nombre comn).


Radical Nombre CH3-CO- acetilo o etanolo CH3-CH2-CO- propionilo o propanolo C6H5-CO- benzolo

Nomenclatura: HALUROS DE CIDO R-COX Un halgeno sustituye el -OH se nombran de forma anloga a les sales de haluro.

Frmula Nombre CH3-CO-Cl cloruro de acetilo

CH3-CH2-CO-F fluoruro de propionilo

C6H5-CO-Br bromuro de benzolo

R

O

x

56


RETOO OH

O

O

CH3

cido benzoico

Radical acetilo o etanolo12

3

4

5

6


cido benzoico

radicales :

2-acetiloxi

cido 2-acetiloxibenzoico(cido acetilsaliclico, Aspirina)

oxi

57

6.5 COMPUESTOS NITROGENADOS

Aminas

Nitroderivados

Amidas

Nylon

TNT

Aplicaciones mdicas

Adrenalina (epinefrina)

58

Nomenclatura: AMINAS Y SALES DE AMONIO Atendiendo al n de C unidos al N se clasifican en:

R-NH2: aminas primarias

R-NH-R: aminas secundarias

R-NR'-R': aminas terciarias

Aminas Primarias: Nombre del radical+ amina Si hay ms de un grupo amina: se nombra la cadena de carbonos aadiendo la

terminacin amina, con los localizadores y prefijos numricos.


Frmula NombreCH3-NH2 metilamina C6H5-NH2 fenilamina CH3-CH2-NH2 propilamina CH2=CH-NH2 vinilamina H2N-CH2-CH2-NH2 1,2-etanodiamina o etilendiamina H2N-CH2-CH2-CH2-NH2 1,3-propanodiamina o trimetilendiamina

59

Nomenclatura: AMINAS Y SALES DE AMONIO Aminas Secundarias:

Nombre del radical ms complejo unido a la palabra amina y delante el nombre del radical ms sencillo

Se aade delante la letra N (indica que los dos radicales estn unidos al N). La N se omite si los radicales son iguales.


Frmula Nombre CH3-NH-CH2-CH3 N-metiletilamina (C6H5)2NH difenilamina CH3-NH-CH2-CH2-CH3 N-metilpropilamina

60

Nomenclatura: AMINAS Y SALES DE AMONIO

Aminas Terciarias: Igual que las secundarias pero se adiciona delante de cada

radical unido al nitrogeno la letra N a modo de localizador.

El radical ms complejo se toma como base y los otros dos por orden alfabtico


Frmula Nombre CH3-CH2-CH2-N(CH3)-CH2-CH3 N-etil-N-metilpropilamina

(C6H5)3N trifenilamina (CH3)2N-CH=CH2 N,N-dimetilvinilamina

61

Nomenclatura: AMINAS Y SALES DE AMONIO Sales de amonio:


Frmula Nombre CH3-NH3Cl cloruro de metilamonio (CH3)2NH2 Cl cloruro de dimetilamonio (CH3)3NHBr bromuro de trimetilamonio (CH3)4NCl cloruro de tetrametilamonio

Raz halgeno-uro + de+ nombre de la amina pero cambiando laterminacin- amina por -amonio. La N se omite si los radicales soniguales.

62

Nomenclatura: NITRILOS O CIANUROS Son compuestos anlogos al H-CN (cianuro de hidrogeno o cido

cianhdrico).

Nomenclatura (dos sistemas)a) Aadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual nmero

de tomos de carbono.

b) Considerndolos derivados del HCN, es decir como cianuro (-CN) de, y citar el nombre del radical sin contar el C del cianuro.


Sistema A Sistema B CH3-CN etanonitrilo cianuro de metilo

CH3-CH2-CN propanonitrilo cianuro de etilo CH2=CH-CN propenonitrilo cianuro de etenilo

o de vinilo C6H5-CN cianuro de fenilo

63

Nomenclatura: NITRODERIVADOS

Son compuestos que contienen NO2 Se nombran considerando el grupo NO2 como un sustituyente del

hidrocarburo. Prefijo nitro-

Si es necesario se usan localizadores


Frmula Nombre CH3-NO2 Nitrometano

CH3-CH2-CH2-NO2 1-nitropropano C6H5-NO2 Nitrobenceno

CH3

NO2

NO2

O2N

2,4,6-trinitrotolueno (TNT)

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Nomenclatura: Amidas (R-CO-NH2) Amidas primarias (con un solo grupo CO). Si los hidrgenos del

grupo amida estn sustituidos por diferentes radicales, hablamos de N-acilaminas o de N,N-acilaminas.

Se nombran a partir del nombre del cido correspondiente con el sufijo -amida.


Frmula Nombre CH3-CO-NH2 etanamida o acetamida C6H5-CO-NH2 benzamida

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RETOOH

OHNH2

La dopamina, es una hormona y neurotransmisor.

http://es.wikipedia.org/wiki/Dopamina

bencenodiol (2 grupos OH)

1

2

3

4

5

6

2-aminoetilo

4-(2-aminoetil)-1,2-bencenodiol4-(2-aminoetil)pirocatecol

(Dopamina)

Tioles (R-SH)

Nomenclatura sustitutiva: -tiol.Si es grupo secundario: mercapto

6.6 COMPUESTOS QUE CONTIENEN AZUFRE

Frmula Nombre HS-CH2-CH2-SH

1,2-etanoditiol

HS-CH2-CH2-COOH

cido 3-mercaptopropanoico

67

http://www.uhu.es/quimiorg/nomenclatura.html

PARA PRACTICAR

Tema 5_ Compuestos orgánicos 15-16-revisado

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