AromaticidadEn qumica orgnica, aromaticidad es una propiedad qumica que describe la forma en la que un anillo conjugado de enlaces insaturados, pares de iones, o orbitales vacos exhibe una estabilizacin ms fuerte que la que se esperara por la estabilizacin de la conjugacin solo. El primer uso del trmino fue en un artculo de August Wilhelm Hofmann en 1855. No existe una relacin general entre la aromaticidad como una propiedad qumica y las propiedades olfativas de tales compuestos.Aromaticidad tambin puede considerarse una manifestacin de la deslocalizacin cclica y de la resonancia. Esto por lo general se considera que es porque los electrones son libres de ciclo de alrededor de disposiciones circulares de tomos que son alternativamente de un solo y de doble unido el uno al otro. Estos bonos pueden ser vistos como un hbrido entre un enlace sencillo y un doble enlace, cada enlace en el anillo idntico a todos los dems. Este modelo comnmente visto de anillos aromticos, es decir, la idea de que el benceno se forma a partir de un anillo de carbono de seis miembros con alternancia de enlaces simples y dobles, fue desarrollado por Kekul. El modelo para el benceno se compone de dos formas de resonancia, lo que corresponde a los enlaces dobles y nica superposicin para dar lugar a seis enlaces de uno y un medio. El benceno es una molcula ms estable de lo que se espera que sin tener en cuenta para la deslocalizacin de la carga.TeoraComo es estndar para los diagramas de resonancia, una flecha de doble punta se utiliza para indicar que las dos estructuras no son entidades distintas, pero posibilidades meramente hipotticos. Tampoco es una representacin exacta del compuesto real, que est mejor representada por un hbrido de estas estructuras, que se puede ver a la derecha. CA = enlace C es ms corto que un enlace CC, pero benceno es perfectamente hexagonal todos los seis enlaces carbono-carbono tienen la misma longitud, intermedio entre el de un nico y que de un doble enlace.Una mejor representacin es que de la circular p enlace, en el que la densidad de electrones se distribuye uniformemente a travs de una unin p-por encima y por debajo del anillo. Este modelo representa ms correctamente la localizacin de la densidad de electrones en el anillo aromtico.Los enlaces simples se forman con los electrones en lnea entre los ncleos de carbono - se les llama s-bonos. Los enlaces dobles consisten en una maquiladora s y un bono p. El p-bonos se forman a partir de la superposicin de los orbitales atmicos p por encima y por debajo del plano del anillo. El siguiente diagrama muestra las posiciones de estos orbitales p:Puesto que son fuera del plano de los tomos, estos orbitales pueden interactuar entre s libremente, y se convierten en deslocalizado. Esto significa que, en lugar de estar atado a un tomo de carbono, cada electrn es compartida por los seis en el anillo. Por lo tanto, no hay suficientes electrones para formar enlaces dobles en todos los tomos de carbono, pero los electrones "extra" fortalecer todos los enlaces en el anillo por igual. El orbital molecular resultante tiene p simetra.HistoriaEl trmino "aromtico"El primer uso conocido del trmino "aromtico" como un trmino qumico - es decir, para aplicar a los compuestos que contienen el radical fenil - se produce en un artculo escrito por August Wilhelm Hofmann en 1855. Si esto es la primera introduccin del trmino, es curioso que Hofmann dice nada acerca de por qu se present un adjetivo que indica carcter olfativo para aplicar a un grupo de sustancias qumicas slo algunas de ellas con aromas notables. Adems, muchas de las sustancias odorferas orgnicos ms conocidos son los terpenos, que no son aromticos en el sentido qumico. Pero terpenos y sustancias bencenoides tienen una caracterstica qumica de los ndices de insaturacin comunes, es decir, mayor que muchos de los compuestos alifticos y Hofmann pudo no haber estado haciendo una distincin entre las dos categoras.La estructura del anillo de bencenoEn la farmacia del siglo 19o encontrado desconcertante que el benceno puede ser tan reactivo hacia reacciones de adicin, debido a su alto grado de presuncin de insaturacin. La estructura cyclohexatriene para el benceno fue propuesta por primera vez en agosto de Kekul en 1865 - Durante las prximas dcadas, la mayora de las farmacias aceptan fcilmente esta estructura, ya que representaron la mayor parte de las relaciones de ismeros conocidos de la qumica aromtica.El descubridor del electrn JJ Thomson, entre 1897 y 1906 puso tres electrones equivalentes entre cada tomo de carbono en el benceno.Una explicacin para la excepcional estabilidad del benceno se atribuye convencionalmente a Sir Robert Robinson, quien fue aparentemente el primero en acuar el trmino sexteto aromtico como un grupo de seis electrones que se resiste a la interrupcin.De hecho, este concepto se puede rastrear ms atrs, a travs de Ernest Crocker en 1922, a Henry Edward Armstrong, que en 1890, en un artculo titulado La estructura de hidrocarburos cicloides, escribi el acto afinidades centrada dentro de un ciclo de benceno puede ser ... representado por un doble anillo ... y cuando se forma un compuesto aditivo, el ciclo interno de afinidad sufre interrupcin, el carbono-tomos contiguos a la que nada se ha unido necesidad de adquirir la condicin etilnica.Aqu, Armstrong est describiendo al menos cuatro conceptos modernos. En primer lugar, su "afinidad" es ms conocido hoy en da como el electrn, que iba a ser descubierto slo siete aos ms tarde por JJ Thomson. En segundo lugar, que est describiendo sustitucin aromtica electrfila, procediendo a travs de un intermedio de Wheland, en el que la conjugacin del anillo se rompe. l introdujo el smbolo C centrado en el ring como un atajo para el ciclo interno, anticipndose as a la notacin de Eric Clar. Se afirma que tambin se anticip a la naturaleza de la mecnica ondulatoria, ya que reconoci que sus afinidades tenan direccin, no simplemente ser partculas puntuales y colectivamente tienen una distribucin que puede ser alterado por la introduccin de sustituyentes en el anillo de benceno.Los orgenes de la mecnica cuntica de esta estabilidad, o aromaticidad, fueron modelados por primera vez por Hckel en 1931 - Fue el primero en separar los electrones de enlace en sigma y pi electrones.Caractersticas de los compuestos aromticosUn compuesto aromtico que contiene un conjunto de tomos unidos covalentemente con caractersticas especficas: Un sistema de p conjugado deslocalizado, ms una disposicin de alternancia enlaces simples y dobles Estructura coplanar, con todos los tomos que contribuyen en el mismo plano tomos que contribuyen dispuestos en uno o ms anillos Un nmero de electrones deslocalizados p es decir, incluso, pero no un mltiplo de 4. Es decir, 4n 2 electrones nmero de p, donde n = 0, 1, 2, 3, y as sucesivamente. Esto se conoce como la regla de Hckel.Considerando que el benceno es aromtico, ciclobutadieno no lo es, ya que el nmero de electrones deslocalizados p es 4, lo que por supuesto es un mltiplo de 4 - El ion cyclobutadienide, sin embargo, es aromtico. Un tomo en un sistema aromtico puede tener otros electrones que no son parte del sistema, y por lo tanto se ignoran para la regla 4n 2. En furano, el tomo de oxgeno es hibridado sp. Un par solitario es en el sistema de p y la otra en el plano del anillo. Hay 6 electrones p, por lo furano es aromtico.Molculas aromticas suelen mostrar una estabilidad qumica mejorada, en comparacin con las molculas no aromticos similares. Una molcula que puede ser aromtico tender a modificar su estructura electrnica o conformacionales a estar en esta situacin. Esta estabilidad adicional cambia la qumica de la molcula. Los compuestos aromticos se someten a la sustitucin aromtica electroflica y reacciones de sustitucin aromtica nuclefila, pero no en las reacciones de adicin electrfila como sucede con dobles enlaces carbono-carbono.Muchos de los primeros ejemplos conocidos de compuestos aromticos, tales como benceno y tolueno, tienen olores agradables distintivos. Esta propiedad llev al trmino "aromtico" para esta clase de compuestos, y de ah el trmino "aromaticidad" para la propiedad electrnica finalmente descubierto.Los electrones circulan p en una molcula aromtica producen corrientes de anillo que se oponen al campo magntico aplicado en RMN. La seal de RMN de protones en el plano de un anillo aromtico se desplazan sustancialmente ms abajo-campo que los de carbonos sp no aromticos. Esta es una manera importante de detectar aromaticidad. Por el mismo mecanismo, las seales de los protones situados cerca del eje del anillo se desplazan hacia arriba-campo.Molculas aromticas son capaces de interactuar unos con otros en los llamados pp apilamiento: Los sistemas de p forman dos anillos paralelos se superponen en un "frente a frente" orientacin. Molculas de aromticos tambin son capaces de interactuar entre s en un "borde a cara" orientacin: La ligera carga positiva de los sustituyentes en los tomos de anillo de una molcula son atrados a la ligera carga negativa del sistema aromtico en otra molcula.Molculas planas monocclicos contienen 4n electrones p se llaman antiaromtico y son, en general, desestabilizados. Las molculas que podran ser antiaromtico tendern a alterar su estructura electrnica o conformacionales para evitar esta situacin, convirtindose as en no-aromtico. Por ejemplo, ciclooctatetraeno distorsiona propio de planitud, rompiendo superposicin p entre dobles enlaces adyacentes. Hace relativamente poco tiempo, se descubri ciclobutadieno adoptar una asimtrica, configuracin rectangular en la que los enlaces simples y dobles en efecto alternativo, no hay resonancia y los enlaces simples ya son marcadamente de los dobles enlaces, reduciendo superposicin p-orbitales desfavorables. Esta reduccin de simetra levanta la degeneracin de los dos orbitales anteriormente no-unin molecular, que por la regla de Hund obliga a los dos electrones desapareados en un nuevo, dbilmente orbital de enlace. Por lo tanto, ciclobutadieno es no aromtico; la cepa de la configuracin asimtrica es mayor que la desestabilizacin anti-aromtico que afligen a la configuracin simtrica, cuadrado.Importancia de los compuestos aromticosCompuestos aromticos juegan un papel clave en la bioqumica de los seres vivos. Los cuatro aromtico aminocidos histidina, fenilalanina, triptfano, tirosina y sirven como cada uno de los 20 bloques de construccin bsicos de las protenas. Adems, todos los 5 nucletidos que conforman la secuencia del cdigo gentico en el ADN y el ARN son aromticos purinas o pirimidinas. La molcula de hemo contiene un sistema aromtico con 22 electrones p. La clorofila tambin tiene un sistema aromtico similar.Los compuestos aromticos son importantes en la industria. Hidrocarburos aromticos clave de inters comercial son el benceno, tolueno, orto-xileno y para-xileno. Cerca de 35 millones de toneladas se producen en el mundo cada ao. Se extraen a partir de mezclas complejas obtenidos por el refinado de aceite o por destilacin de alquitrn de hulla, y se utilizan para producir una gama de productos qumicos y polmeros importantes, incluyendo estireno, fenol, anilina, polister y nylon.Tipos de compuestos aromticosLa inmensa mayora de los compuestos aromticos son compuestos de carbono, pero no tiene por qu ser hidrocarburos.Homocyclics NeutralEl benceno, as como la mayora de otros anulenos con la CnHn frmula en la que n es un nmero par, tales como cyclotetradecaheptaene.HeterocclicosEn compuestos aromticos heterocclicos, uno o ms de los tomos en el anillo aromtico es de un elemento distinto de carbono. Esto puede disminuir la aromaticidad del anillo, y as aumentar su reactividad. Otros ejemplos incluyen piridina, pirazina, imidazol, pirazol, oxazol, tiofeno, y sus anlogos benzannulated.PolycyclicsHidrocarburos aromticos policclicos son molculas que contienen dos o ms anillos aromticos simples fusionados juntos compartiendo dos tomos de carbono vecinos. Ejemplos son naftaleno, antraceno, y fenantreno.Compuestos aromticos sustituidosMuchos compuestos qumicos son anillos aromticos con otros grupos funcionales unidos. Los ejemplos incluyen trinitrotolueno, cido acetilsaliclico, paracetamol, y los nucletidos de ADN.Compuestos aromticos atpicosLa aromaticidad se encuentra en iones, as: el catin ciclopropenilo, el anin ciclopentadienilo, el ion tropilio, y el dianin ciclooctatetraeno. Propiedades aromticas se han atribuido a compuestos no bencenoides tales como tropona. Propiedades aromticas son probados hasta el lmite en una clase de compuestos llamados ciclofanos.Un caso especial de aromaticidad se encuentra en homoaromaticity donde conjugacin se interrumpi por un solo tomo de carbono hibridado sp.Cuando el carbono en benceno se sustituye por otros elementos en borabenceno, silabenzene, germanabenzene, stannabenzene, fosforina o sales pirilio la aromaticidad todava se conservan. Aromaticidad tambin se produce en los compuestos que no son a base de carbono en absoluto. Compuestos 6-miembros de anillo inorgnicos anlogos al benceno se han sintetizado. Hexasilabenzene y borazine son estructuralmente anlogo al benceno, con los tomos de carbono sustituido por otro elemento o elementos. En borazine, el boro y nitrgeno alternas alrededor del anillo. Muy recientemente, la aromaticidad de plana Si56-anillos que ocurren en la fase de Zintl Li12Si7 se puso de manifiesto experimentalmente por Li RMN en estado slido.Aromaticidad de metal se cree que existe en ciertos grupos de metal de aluminio.Mbius aromaticidad se produce cuando un sistema cclico de orbitales moleculares, formado a partir de pp orbitales atmicos y poblada en una cscara cerrada por electrones 4n, se le da un medio-giro nico para corresponder a una tira de Mbius. Un sistema p con 4n electrones en un anillo plano sera anti-aromtico, y por lo tanto altamente inestable, debido a la simetra de las combinaciones de orbitales atmicos p. Al girar el anillo, la simetra de los cambios en el sistema y se convierte en permitido. Debido a que el giro puede ser zurdos o diestros, los aromticos Mbius resultantes son dissymmetric o quirales. A partir de 2012, no hay ninguna prueba de que se sintetiza una molcula aromtica Mbius. Aromticos con dos medias vueltas correspondientes a la paradromic topologas primera sugeridas por Johann Listing. En carbo-benceno los enlaces de los anillos se extienden con alquino y grupos aleno.Rating:0.0 22

2

publicidadpublicidad

HIDROCARBUROS AROMATICOS POLICICLICOS-INTRODUCCINEl concepto de aromaticidad -la gran estabilidad que presentan ciertos sistemas cclicos altamente conjugados -puede extenderse ms all del benceno mismo o de bencenos sustituidos. As pus, pueden presentar tambin aromaticidad molculas que contienen dos o ms anillos aromticos fusionados y que se conocen como HIDROCARBUROS AROMTICOS POLICCLICOS (HAP).Los HAPs han estado presentes como contaminantes desde los inicios de la vida del hombre, ya que son compuestos naturales presentes en el medio ambiente. Sin embargo, el crecimiento industrial ha supuesto un aumento de gran nmero de contaminantes en el entorno natural, entre ellos los HAPs.La familia de los HAPs es un grupo de hidrocarburos que consisten en molculas que contienen dos o ms anillos aromticos fusionados y como caracterstica comn presentan baja solubilidad en agua y elevada solubilidad en disolventes orgnicos. Su presencia en el medio ambiente puede deberse a diversas fuentes, tanto naturales como antropognicas. Generalmente,los HAPs son producidos por combustin que puede ser natural (incendios forestales) o antropognicos (combustin en automviles).Algunos de los HAPs son de fabricacin especfica, como el naftaleno empleado como insecticida, pero su produccin est en descenso al ser sustituido por compuestos clorados.El estudio cientfico de los HAPs y sus efectos biolgicos comenz en 1775,al atribuirse el cncer escrotal padecido por los limpiadores de chimeneas a la exposicin al holln y ceniza. Investigaciones posteriores sugirieron que los agentes causantes del cncer eran los HAPs contenidos en el holln.A lo largo de los aos 30 se demostr que algunos de los HAPs presentaban un fuerte potencial cancergeno. As que, el inters en el estudio de estas sustancias es debido a su amplia distribucin en el medio ambiente y a su posible induccin de cncer en organismos expuestos.Los HAPs pueden incorporarse al organismo por ingestin, inhalacin o absorcin drmica .Como consecuencia de su baja solubilidad en agua y elevada en sustancias de naturaleza lipdica se acumulan en los organismos y en la materia orgnica y sedimentos, pudiendo permanecer as largos periodos de tiempo garantizando su biodisponibilidad .La lentitud con que son degradados estos compuestos provocan su acumulacin en plantas, peces e invertebrados acuticos y terrestres, incorporndose a la cadena alimentaria.- CLASIFICACIN Y NOMENCLATURADescribimos dos clasificaciones:CLASIFICACIN 1:Est basada en las propiedades de los electrones de los anillos monocclicos. Se distinguen tres tipos:UNIDAD A UNIDAD B SISTEMASFUSIONADOS

4n + 2 4n + 2 4n + 2

4n 4n 4n + 2

4n + 2 4n 4n

Cabe destacar que en los compuestos del tipo a los anillos mantienen sus propiedades mientras que en los del tipo b y c no.CLASIFICACIN 2: Distingue entre sistemasbencenoides, aquellos que presentan nicamente anillos de benceno en su estructura ynobencenoides, aquellos que no presentan solo anillos de benceno.En cuanto a su nomenclatura, los HAPs que no tienen nombre vulgar aceptado por la IUPAC se nombran como derivados de alguno que si lo tiene, procurando siempre elegir como base aquel hidrocarburo que contiene el mximo nmero posible de anillos. Por ejemplo:Los prefijos empleados para nombrar estos sustituyentes con el hidrocarburo base son simplemente los nombres de los propios hidrocarburos. Sin embargo, algunos de ellos se utilizan con nombre abreviado. Algunos ejemplos:benceno benzonaftaleno naftofenantreno fenantroantraceno antraHay que indicar por dnde est unido el sustituyente al hidrocarburo base. Esto se efecta asignando las letrasa,b,c,a los lados o enlances del sistema base.(aequivale a decir enlace 1,2 ,benlace 2,3 ,.) e indicando si es preciso por qu tomo est unido el sustituyente a ese lado o lados.Proponemos los siguientes ejemplos:-PROPIEDADES FSICAS Y QUMICASA temperatura ambiente los HAPs se encuentran normalmente en estado slido. Las caractersticas comunes de estas sustancias son puntos de fusin y ebullicin elevados, presin de vapor baja y solubilidad en agua muy baja ,la cual decrece al aumentar el peso molecular y tamao de la molcula. Son solubles en disolventes orgnicos y por tanto, lipfilos. As que son potencialmente bioacumulados y concentrados en sedimentos y suelos en funcin de su persistencia.Como regla general ,la persistencia del compuesto aumenta al aumentar el tamao de la molcula. Por ejemplo, la relativa baja persistencia del naftaleno y otros compuestos de bajo peso molecular indican su escasa capacidad de bioacumulacin Mientras que los compuestos de mayor peso molecular, como el benzo[a]pireno, son altamente persistentes y por tanto bioacumulables. As se ha observado que en sistemas acuticos el benzo[a]pireno presenta una vida media superior a 300 semanas frente a las 5 semanas que presenta el naftaleno.Desde el punto de vista qumico son bastante inertes. Las reacciones que pueden sufrir en un muestreo atmosfrico e inducir as a prdidas de HAPs son la fotodescomposicin y las reacciones con xidos de nitrgeno, xidos de azufre, cido ntrico ,cido sulfrico, ozono y radicales hidroxlo.La principal va de degradacin de estos compuestos incluye procesos qumicos, fotolticos o metablicos asociados a microorganismos. En algunos casos se dan conjuntamente ms de una, dependiendo de condicionantes como la temperatura, el oxgeno y microoganismos disponibles .Entre los procesos qumicos se incluyen los tratamientos de cloracin y ozonizacin del agua, entre los fotolticos la accin conjunta de oxgeno y luz solar. La actividad de los microorganismos se desarrolla normalmente a travs de un co-metabolismo de los HAPs con materia orgnica nutriente.-ORIGEN Y FORMACIN DE LOS HAPsExiste una gran variedad de fuentes naturales de HAPs, entre ellas principalmente los incendios forestales y la actividad volcnica.La aportacin de estos focos es difcil de estimar ,debido a la naturaleza espordica de los mismos. Las principales fuentes antropognicas de mayor contribucin a la presencia de HAPs en el entorno son en orden decreciente de importancia: procesos industriales, calefacciones domsticas, fuentes mviles de emisin (transportes) ,incineradoras y plantas de generacin elctrica.Dentro de las fuentes antropognicas cabe destacar el consumo de tabaco que, si bien es insignificante como fuente en general, es de gran importancia como fuente de exposicin directa de fumadores y de los cercanos a stos. El cncer inducido por el tabaco no es nicamente efecto de la exposicin a la nicotina, aunque sta sea txica, sino a la exposicin a HAPs producidas por la combustin del tabaco.Una completa combustin de materia orgnica dara como resultado la obtencin de dixido de carbono y agua. Esto tendra lugar en condiciones de alta temperatura y suficiente oxgeno. Sin embargo, en la mayora de las ocasiones el oxgeno no est en las cantidades necesarias como para garantizar esta reaccin de modo totalmente eficaz, y como consecuencia algunos fragmentos orgnicos reaccionarn con otros cercanos pudindose formar una gran variedad de HAPs dependiendo de las condiciones que existan en este momento. Por ejemplo, la formacin de HAPs se ver ms favorecida cuanto menor sea la disponibilidad de oxgeno en el ambiente para completar la combustin.Las mayores emisiones de HAPs se derivan de la combustin incompleta de materia orgnica durante procesos industriales y en otra actividades humanas, tales como:a)-Elaboracin de carbn,petrleo crudo y de gas natural ,incluida la coquificacin de carbn ,el refinado de petrleo y la produccin de negro de humo,de creosota,de alquitrn de hulla y de betn.Hay que destacar que las emisiones de HAPs en suspensin en el aire procedentes de la coquificacin del carbn han disminuido considerablemente en los ltimos aos gracias a las mejores tcnicas de las instalaciones existentes, al cierre de otras antiguas y a la menor produccin de coque.b)-Produccin de aluminio,de hierro y de aceroen fbricas y funciciones. La informacin disponible es escasa.c)-Calefaccin en centrales de energa y en residencias: Los principales componentes que se emiten son fenantreno ,fluoranteno , pireno y criseno. Las emisiones de hornillos de lea son 25-1000 veces superiores a las que se producen en los de carbn, y en las zonas donde predomina el uso de lea en las viviendas la mayor proporcin de HAPs puede derivarse de esta fuente, especialmente en invierno. As las concentraciones de contaminantes atmosfricos perjudiciales para la salud, entre estos los HAPs, tienden a ser ms altas en lugares cerrados en los pases en desarrollo, contrario a la creencia comn de que esto es ante todo un fenmeno urbano asociado con los vehculos motorizados y las industrias. Una gran proporcin de los hogares en pases en desarrollo dependen de combustibles de biomasa (como lea, estiercol y residuos de sus cultivos) para cocinar y calentar sus viviendas. Como resultado unos 3500 millones de personas , en su mayora residentes en zonas rurales ,estn expuestos a altos niveles de contaminantes atmosfricos en su casa.d)-Cocinado:Pueden emitirse HAPs durante la combustin incompleta de los combustibles , del aceite de cocinar y de los alimentos que se cocinan.e)-Trfico de vehculos de motor: Los principales compuestos que se liberan de los vehculos de gasolina son el fluranteno y el pireno, mientras que en los gases de escape de los vehculos de motor diesel abundan el naftaleno y el acenafteno. Aunque los motores de gasolina emiten una proporcin elevada de ciclo[cd]pireno ,su concentracin en los gases de escape de los motores diesel est apenas por encima del limite de deteccin .Las tasas de emisin , que dependen de la sustancia ,el tipo de vehculo , el estado de su motor y las condiciones de prueba ,oscilan entre unos pocos nanogramos por kilmetro y >1000 mg/km. Las emisiones de HAPs de los vehculos de motor se reducen enormemente con la instalacin de catalizadores..f)-Incineracin de basuras: Las emisiones de HAPs en los gases procedentes de este tipo de incineracin se han cuantificado del orden de 10mg/m3g)-Centrales elctricas de carbn:Los HAPs que se liberan en la atmsfera a partir de dichas centrales son sobre todo compuestos de dos y tres anillos.-TOXICIDAD Y EFECTOS EN EL SER HUMANOLa principal caracterstica que presentan estos compuestos sobre la salud, es su capacidad para inducir la formacin de cncer en los organismos expuestos. Ciertos HAPs tienen una fuerte actividad carcinognica ,particularmente el benzaantraceno en animales y benzo[a]pireno en humanos. Con otros HAPs ,sin embargo, no existe tal evidencia y por ello no estn clasificados. Es importante sealar la consideracin que se tiene de que todos los HAPs en general , son sospechosos de ser carcinognicos en un grado u otro, aunque el nivel sea muy bajo.El proceso de induccin de cncer en mamferos producido por los HAPs involucra un grupo de enzimas que son capaces de convertir los compuestos xenobiticos lipoflicos (incluidos los HAP) rn productos solubles en agua. Este tipo de enzimas son las Mixes Function Oxidasas (MFO) que pertenecen al grupo citocromo P450. Este sistema enzimtico es estimulado dentro de un organismo por exposicin a estos compuestos lipoflicos persistentes. Repetidas exposiciones a estos compuestos dan como resultado la induccin de cantidades incrementadas de esas enzimas. La capacidad de induccin de esos enzimas depende de cada organismo .Los mamferos ,por ejemplo , tienen una gran capacidad inductiva , y como resultado una buena capacidad de degradacin de compuestos lipoflicos persistentes. Otros ,sin embargo ,como los peces tienen una capacidad muy limitada de induccin de MFO y por tanto una capacidad limitada de degradacin.Los HAPs se absorben por las vas respiratorias, el aparato digestivo y la piel. La tasa de absorcin por los pulmones depende del tipo de HAPs ,el tamao de las partculas sobre las que estn adsorbidos y la composicin del adsorbente .Los HAPs adsorbidos sobre partculas se eliminan de los pulmones con mayor lentitud que los hidrocarburos libres .En el aparato digestivo se produce una absorcin rpida en los roedores , pero los metabolitos vuelven al intestino mediante la excrecin biliar. En estudios de absorcin percutnea de mezclas de HAPs marcados con 32P en roedores se observ que los componentes de las mezclas llegaban a los pulmones ,donde se unan al ADN. Hay que destacar que los HAPs se distribuyen ampliamente en todo el organismo tras la administracin por cualquier va y se encuentran en casi todos los rganos internos ,particularmente en los ricos en lpidos.El metabolismo de los HAPs es complejo. En general, los compuestos lipoflicos originales se convierten mediante epxidos intermedios en fenoles , dioles y tetroles que si son solubles en agua., stos a su vez pueden conjugarse con los cido sulfrico y glucurnico o con el glutatin. El mecanismo no se conoce en profundidad.Este metabolismo produce en su mayor parte una desintoxicacin , pero algunos HAPs se activan a especies (principalmente diolepxidos) que se unen al ADN y tambin a la hemoglobina ,produciendo as mutaciones que finalmente evitan que las clulas se reproduzcan normalmente y teniendo la capacidad de generar tumores.Los metaboltos y sus conjugados se excretan en la orina y las heces ,pero los no conjugados que se excretan en la bilis pueden hidrolizarse por la accin de las enzimas de la flora intestinal y reabsorberse. De la informacin de la carga total an el cuerpo humano cabe deducir que los HAPs no persisten en el organismo y que su ciclo metablico es rpido .De esta deduccin estn excluidos los HAPs que se unen por enlaces covalentes a los cidos nucleicos y hemoglobina. Por ejemplo uno de los cancergenos ms importantes es el benzo[a]pireno cuya oxidacin enzimtica lo convierte en el epoxidiol que se muestra a continuacin:Cabe destacar tambin que el humo de biomasa contiene muchos componentes nocivos, incluso partculas respirables en suspensin, monxido de carbono, xidos de nitrgeno, formaldehido, e hidrocarburos poliaromticos tales como benzo(a)pirina. Altas exposiciones a estos componentes pueden afectar el sistema respiratorio, los ojos, y las respuestas del sistema inmune, y aumentar la susceptibilidad a las infecciones y las enfermedades. Se los ha vinculado con serios problemas de salud, incluso tuberculosis, infecciones respiratorias agudas, enfermedad pulmonar obstructiva crnica, cor pulmonale, y cncer del pulmn - y se asocian con asma, ceguera, anemia, y resultados adversos del embarazo .BIOFILTRACIN:ALTERNATIVA PARA EL CONTROL DE EMISIONESGASEOSAS CONTAMINANTESLa biofiltracin es un tratamiento biolgico que emplea microorganismos que llevan a cabo la degradacin de las sustancias contaminantes de las fuentes emisoras, normalmente mediante procesos oxidativos. Prcticamente todas las sustancias son biodegradables ,pero a la hora de elegir un tratamiento biolgico ,lo importante es estudiar si la velocidad de degradacin de las sustancias contaminantes emitidas es lo suficientemente elevada como para que el proceso resulte verdaderamente eficiente.Los residuos industriales gaseosos han sido tradicionalmente tratados por mtodos fsicos y qumicos como absorcin ,lavado ,condensacin y procesos de oxidacin. El tratamiento biolgico representa as otra alternativa de tratamiento ,que ha sido espordicamente utilizada desde 1920.Los tres diseos ms importantes de bioreactores son los biofiltros, biolavadores y biotrickling. Ellos difieren en la presencia o no de soporte y de una fase mvil.La implementacin y uso a escala industrial de la biofiltracin est creciendo en forma exponencial. Comparando con las tecnologas fsico-qumicas donde los componentes son algunas veces simplemente transferidos de una fase a otra ,los tratamientos biolgicos presentan la ventaja de degradar completamente los contaminantes a productos inocuos o menos contaminantes a una temperatura y presin normales, por lo que representa una tecnologa eficiente cuando se compara con los tratamientos tradicionales.Estos biofiltros no solo son eficientes para degradar HAPs sino tambin para compuestos orgnicos voltiles, compuestos orgnicos halogenados ,hidrocarburos aromticos monocclicos y alcoholes.El proceso de biofiltracin considera las siguientes etapas:1.-Recoleccin del gas residual desde las fuentes de emisin ,siendo transportados a travs de ductos por una bomba o ventilador al pretratamiento.2.-Pretratamiento de la corriente de gas para remover partculas ,ajustar la temperatura e incrementar la humedad hasta saturacin.3.-El gas influente es disperso a travs del bioreactor va un sistema de distribucin de aire.-NORMATIVAEl riesgo que presentan los HAPs para la salud humana ha comenzado a ser considerado por la legislacin en distintos mbitos. As, la Directiva 2000/76/CE de 4 de diciembre de 2000 sobre la incineracin de residuos, obliga a los Estados Miembros a establecer los lmites mximos de emisin de HAPs sobre la base de las recomendaciones de la OMS(1) y la AIRC(2).Como se mencion en el anterior apartado, se encuentran legislados los valores lmite en aguas potables en un mximo de 0.2 mg/L de HAPs totales (RD 1138 / 1990). Actualmente, los HAPs se encuentran considerados en la propuesta de Decisin del Parlamento y el Consejo por la que establecen las sustancias prioritarias en el mbito de la poltica de aguas, basndose en los riesgos para el sistema acutico, la bioacumulacin y la salud humana a travs del medio acutico.Los criterios establecidos para el control de la calidad del suelo desarrollados en Catalua o en Holanda contemplan, entre otros contaminantes, los niveles mximos de HAPs para que los suelos sean calificados como aptos o no aptos para su uso (segn sea industrial o residencial), as como para determinar la calidad de las aguas subterrneas. Los niveles mximos para que un suelo destinado a uso no industrial no se considere contaminado por HAPs vara segn el compuesto desde valores de 0.08 mg/g de m. s. para el benzo(a)pireno, hasta 100 mg/g de m.s. para el antraceno.Por otro lado, tras haberse contrastado en diversos estudios la absorcin drmica de los HAPs, pudiendo producir carcinognesis drmica y sistmica, se prohibe mediante la Directiva 97/45/CE el uso de alquitranes de hulla brutos y refinados en los productos cosmticos.Existe as mismo normativa acerca de las exposiciones laborales a estos compuestos, estando en Espaa legisladas a travs del RD 665/1997, en el que se establecen los valores lmite admisibles. El INSHT(3) cataloga algunos de estos compuestos, como el benzo(a)pireno, como mutagnico y teratognico.

En cuanto a normativa existente sobre niveles mximos contenidos en alimentos, hasta el momento no existe legislacin alguna a nivel nacional ni europeo. A pesar de ello, cabe esperar que a partir de estudios llevados a cabo en zonas donde la acumulacin de HAPs en el medio acutico es considerable, y teniendo en cuenta la bioacumulacin a lo largo de la cadena alimentaria de estos compuestos, en un futuro pueda comenzar a considerarse la reglamentacin en este terreno. De hecho, en varios pases ya existe el nivel mximo recomendado de 1mg/kg de benzo(a)pireno en alimentos, especialmente en productos ahumados.4ESTRUCTURA Y NOMENCLATURAESTRUCTURA DEL BENCENO.Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado en gira alrededor del anillo.Una caracterstica de los hidrocarburos aromticos como el benceno, es la coplanaridad del anillo o la tambin llamadaresonancia, debida a la estructura electrnica de la molcula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molcula es una mezcla simultnea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrnica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatmica C-C est entre la de un enlace (sigma) simple y la de uno (pi) (doble).

Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policclicos, como elnaftaleno,antraceno,fenantrenoy otros ms complejos, incluso ciertoscationesyaniones, como elpentadienilo, que poseen el nmero adecuado de electrones y que adems son capaces de crear formas resonantes.Estructuralmente, dentro del anillo los tomos de carbono estn unidos por un enlacesp2entre ellos y con los de hidrgeno, quedando un orbital perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto deorbitalesde los otros tomos unorbital por encima y por debajo del anillo.

NOMENCLATURA DEL BENCENO

Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su mayora. El nombre genrico de los hidrocarburos aromticos mono y policclicos es"areno"y los radicales derivados de ellos se llaman radicales"arilo". Todos ellos se pueden considerarderivados delbenceno, que es una molcula cclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ah que la molcula de benceno se represente como una estructura resonante entre las dos frmulas propuestas por Kekul en 1865.

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS AROMATICOS MONOSUSTITUIDOS.

Se nombran terminando el nombre del sustituyente en benceno.

Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen nombres comunes ampliamente aceptados.Como en los compuestos alifticos, utilizamos comas para separar nmeros y guiones para separar nmeros y palabras.

En bencenos disustituidos se emplean los prefijosorto(benceno 1,2-disustituido),meta(benceno 1,3-disustituido) ypara(benceno 1,4-disustituido) para indicar la posicin de los sustituyentes en el anillo.

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS POLISUSTITUIDOS.

Con este nombre se conocen los derivados aromticos en los cual se han remplazado 3 o ms hidrgenos por otros grupo o tomos.

En estos casos es necesario numerar el anillo bajo las siguientes reglas: El nmero 1 corresponde al radical con menor orden alfabtico. La numeracin debe continuarse hacia donde este el radical ms cercano para obtener la serie de nmeros ms pequea posible. Si hay dos radicales a la misma distancia, se selecciona el de menor orden alfabtico; si son iguales se toma el siguiente radical ms cercano. Todos los tomos de carbono deben numerarse, no solo los que tengan sustituyente. Al escribir el nombre se ponen los radicales en orden alfabtico terminando con la palabra benceno.Ejemplos:

El nmero 1 corresponde al bromo que es el radical de menor orden alfabtico. Se numera hacia la derecha porque en ese sentido quedan los nmeros ms pequeos posibles.

1-bromo-3-etil-4-metilbenceno

El nmero 1 coresponde al radical de menor orden alfabtico, que es el n-butil. La numeracin se contina hacia la derecha porque el sec-butil tiene menor orden que el ter-butil y ambos estn a la misma distancia del nmero 1

1-n-butil-2-sec-butil-6-ter-butilbenceno5Estereoqumica-TeoraEstereoqumica - EstereoisomeraMircoles, 10 de Octubre de 2007 08:07 Germn Fernndez Estereoqumica-Teora

La estereoqumica es el estudio de los compuestos orgnicos en el espacio. Para comprender las propiedades de los compuestos orgnicos es necesario considerar las tres dimensiones espaciales.Las bases de la estereoqumica fueron puestas por Jacobus vant Hoff y Le Bel, en el ao 1874. De forma independiente propusieron que los cuatro sustituyentes de un carbono se dirigen hacia los vrtices de un tetraedro, con el carbono en el centro del mismo.LEER MS...Clasificacin de ismerosMircoles, 10 de Octubre de 2007 08:25 Germn Fernndez Estereoqumica-Teora

Los ismeros son molculas que tienen la misma frmula molecular pero diferente estructura. Se clasifican en ismeros estructurales y estereoismeros. Los ismeros estructurales difieren en la forma de unin de sus tomos y se clasifican en ismeros de cadena, posicin y funcin. Como ejemplo, dibujemos los ismeros estructurales de frmula C2H6O .

LEER MS...Ismeros geomtricos o cis - transMircoles, 10 de Octubre de 2007 10:09 Germn Fernndez Estereoqumica-Teora

La isomera cis-trans o geomtrica es debida a la rotacin restringida entorno a un enlace carbono-carbono.Esta restriccin puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos. As, el 2-buteno puede existir en forma de dos ismeros, llamados cis y trans. El ismero que tiene los hidrgenos al mismo lado se llama cis, y el que los tiene a lados opuestos trans.LEER MS...Quiralidad molecular y enantimerosMircoles, 10 de Octubre de 2007 10:24 Germn Fernndez Estereoqumica-Teora

La palabra quiral fue introducida por William Thomson (Lord Kelvin) en 1894 para designar objetos que no son superponibles con su imagen especular. Aplicado a la qumica orgnica, podemos decir que una molcula es quiral cuando ella y su imagen en un espejo no son superponibles.LEER MS...Ismeros con un slo carbono asimtricoViernes, 16 de Noviembre de 2007 06:16 Germn Fernndez Estereoqumica-Teora

Compuestos con un carbono asimtrico, como puede ser el 2-clorobutano, pueden existir en forma de dos ismeros.LEER MS...Nomenclatura de enantimerosViernes, 16 de Noviembre de 2007 08:16 Germn Fernndez Estereoqumica-Teora

Es necesaria una nomenclatura que distinga los estereoismeros de una molcula. As, en el caso del 2-Clorobutano la notacin debe distinguir un enantimero del otro. Cahn, Ingold y Prelog desarrollaron unas reglas que permiten distinguir unos estereoismeros de otros, y que a continuacin describo.LEER MS...Simetra en molculas quirales: Formas mesoDomingo, 18 de Noviembre de 2007 18:38 Germn Fernndez Estereoqumica-Teora

Las molculas que tienen plano de simetra o centro de inversin son superponibles con su imagen especular. Se dice que son molculas aquirales.LEER MS...Actividad pticaDomingo, 18 de Noviembre de 2007 18:48 Germn Fernndez Estereoqumica-Teora

La actividad ptica es la capacidad de una sustancia quiral para rotar el plano de la luz polarizada. Se mide usando un aparato llamado polarmetro.LEER MS...Proyeccin de FischerMircoles, 10 de Junio de 2009 10:55 Germn Fernndez Estereoqumica-Teora

Proyectar consiste en dibujar en dos dimensiones (plano) una molcula. En la proyeccin de Fischer la molcula se dibuja en forma de cruz con los sustituyentes que van al fondo del plano en la vertical y los grupos que salen hacia nosotros en la horizontal, el punto interseccin de ambas lneas representa el carbono proyectado.

LEER MS...Notacin R-S en Proyeccin de FischerMircoles, 10 de Junio de 2009 14:11 Germn Fernndez Estereoqumica-Teora

Para dar notacin R/S en proyecciones de Fischer se siguen las mismas reglas que para una molcula dibujada en el espacio.1.Se dan prioridades por nmeros atmicos a los sustituyentes que parten del carbono asimtrico.2.Se gira comenzando por el grupo de prioridad (a) hacia (b) y (c). Si el grupo (d) se encuentra en la vertical, el giro en el sentido de las agujas da notacin R y en sentido contrario a las agujas S.Cuando el grupo (d) se encuentra en la horizontal es lo contrario.

LEER MS...Paso de Newman a FischerMircoles, 10 de Junio de 2009 14:39 Germn Fernndez Estereoqumica-Teora

Para convertir proyecciones de Newman en proyecciones de Fischer se dibuja la forma espacial de la molcula, disponindola en conformacin eclipsada para hacer la proyeccin de Fischer.

LEER MS...Proyeccin en CaballeteJueves, 11 de Junio de 2009 15:40 Germn Fernndez Estereoqumica-Teora

En la proyeccin de caballete (tambin llamada en prespectiva) la lnea de observacin forma un ngulo de 45 con el enlace carbono-carbono. El carbono ms proximo al observador se encuentra abajo y a la derecha. Mientras que el ms alejado est arriba a la izquierda.LEER MS...Vdeos de EstereoqumicaMartes, 02 de Diciembre de 2014 01:07 Germn Fernndez Estereoqumica-Teora

Teora de estereoqumica (parte 1)Teora de estereoqumica (parte 2)Teora de estereoqumica (parte 3)Teora de estereoqumica (parte 4)

6Proyeccin de NewmanMircoles, 03 de Octubre de 2007 06:30 Germn Fernndez Alcanos-Teora

La proyeccin de Newman se obtiene al mirar la molcula a lo largo del eje C-C. El carbono frontal se representa por un punto, del que parten los tres enlaces que lo unen a los sustituyentes. El carbono de atrs se representa por un crculo y los enlaces que salen de este carbono se dibujan a partir de este crculo.A continuacin, dibujaremos la proyeccin de Newman del etano alternado. Miramos la molcula situndonos en la posicin de la flecha. Representamos el carbono que tenemos enfrente por un punto y sacamos los enlaces que parten hacia los hidrgenos. El carbono que est al fondo no podemos verlo, aunque si vemos los hidrgenos que parten de l (representados en rojo). Lo representamos por un crculo y sacamos los enlaces que lo unen a los hidrgenos (representados en azul).

Ahora intentemos proyectar la conformacin del etano que tiene todos los hidrgenos enfrentados (llamada conformacin eclipsada). Situndonos en la posicin de la flecha tenemos enfrente el carbono con los hidrgenos rojos. Los hidrgenos azules quedan tapados y no podemos verlos. En la proyeccin de Newman estos hidrgenos (azules) aparecen ligeramente girados para poder representarlos.

7ESTRUCTURA DEL BENCENOEstructura del benceno de KekulA mediados del siglo XIX, se saba que el benceno era insaturado, con una formula C6H6, la cual requera cuatro dobles enlaces, anillos o una combinacin de ambas cosas. Adems se saba que no experimenta reacciones caractersticas de alquenos, como por ejemplo, cuando se le hace reaccionar lentamente con bromo en presencia de hierro, se formara un producto de sustitucin C6H5Br, en vez del grupo C66H4Br2, que es el de adicin, y no se producan otros ismeros distintos.Basndose en estos resultados, Augus Kekul propuso en 1865 que el benceno consiste en un anillo de carbonos y que puede formularse como un 1,3,5-ciclohexatrieno, y esto explicaba la formacin de un solo sustituyente del monobromado.El problema parta en el dibromado, ya que existan cuatro ismeros, dos 1,2-dibromociclohexatrieno, uno 1,3-dibromociclohexatrieno y uno 1,4-dibromociclohexatrieno. Esto lo explic Kekul diciendo que los dobles enlaces se mueven con gran rapidez, con lo cual los bromos no pueden separarse.

El movimiento de los enlaces ocurre velozmente.Teora de resonancia

Como Kekul dijo el benceno presenta dos posibles estructuras equivalentes en la cual cada enlace carbono - carbono es en promedio 1,5 enlaces; el valor medio entre el doble y el sencillo.A continuacin se ver los cuatro postulados de la teora de resonancia del benceno y de los hidrocarburos aromticos:1. Las estructuras resonantes son imaginarias, no reales. La estructura del benceno es un hbrido que no cambia, nico, en el que se combinan ambas formas de resonancia.2. Las estructuras resonantes difieren solo en las exposiciones de sus electrones. Ni la posicin, ni la hibridacin de los tomos cambia de una estructura de resonancia a otra. En el benceno los seis ncleos de carbono forman un hexgono regular, mientras que los electrones Pi son compartidos por igual entre los ncleos vecinos, cada enlace carbono - carbono tiene un promedio de 1,5 electrones, y todos los enlaces son equivalentes.3. Las distintas formas de resonancia no tienen que ser equivalentes. Sin embargo mientras ms equivalentes sean las formas, tanto ms estable ser la molcula. As el benceno con dos formas de resonancia equivalentes, es muy estable.4. Tanto ms estructuras de resonancia haya, tanto ms estable ser la molcula.(Qumica Orgnica McMurray, Paginas 508-509).Se puede concluir, entonces, que la estructura del benceno es nica y no oscila entre dos estructuras de Kekul; pero por convencin se dice que el benceno toma una de las estructuras resonantes, para mayor facilidad de trabajo con su estructura en forma escrita. Cabe destacar que cualquiera de las estructuras de Kekul que se tomen sern en consecuencia equivalentes.

Estabilidad del bencenoEl benceno no representa el comportamiento caracterstico de los alquenos. Por ejemplo no reacciona con permanganato de potasio para formar productos de ruptura, ni con cido acuoso para generar alcoholes y tampoco con HCl gaseoso para producir halogenuros de alquilo. Adems no experimente reacciones de adicin electroflica.Se puede tener una idea de la estabilidad del benceno examinando los calores de hidrogenacin. El ciclo hexeno tiene una variacin de 28 Kcal/mol; el 1,3-ciclo hexadieno, alcanza una variacin de 55,4 Kcal/mol, Se puede desprender de esto que el valor para el segundo es poco menos del doble del valor que para el primero.Continuando con la analoga, se advierte que para el ciclo hexatrieno(benceno), debiera ser de tres veces el valor del ciclo hexeno, 86 kcal/mol. El valor real para el ciclo hexatrieno es de 49,8 kcal/mol, casi 36 Kcal/mol de estabilidad extra.Otra prueba de la estabilidad poco usual del benceno se debe a la longitud de sus enlaces. Los enlaces sencillos carbono - carbono, tienen una longitud de 1,54 A , y los de los dobles normales, es de 1,34 A , en el benceno la longitud de enlace es de 1,39 A.Aromaticidad y regla4n + 2de HckelSegn el cientfico Alemn Erich Hckel, una molcula ser aromtica si tiene un sistema monociclo planar, con un orbital P en cada tomo y solo si el sistema de orbitales P contiene 4n + 2 electrones Pi donde n es un numero entero (0,1,2,3,4...), es decir las molculas que contienen 2,6,14,18,... Electrones Pi pueden ser aromticas. Las molculas que contienen 4n electrones Pi (4,8,12,16...) no pueden ser aromticas aunque sean cclicas y conjugadas.Naftaleno y policiclos aromticosAunque la regla de Hckel se aplica solo a los compuestos aromticos monociclos; el concepto de aromaticidad puede extenderse ms all formando los llamados compuestos aromticos policclicos. El ms simple de estos es el Naftaleno, con dos anillos bencenoides unidos lado a lado. Posee tres estructuras de Kekul, es decir, tres formas de resonancia. As como el benceno es una forma intermedia entre sus fases de resonancia, el naftaleno y todos los compuestos aromticos policclicos tambin son un punto intermedio entre sus fases de resonancia.Entre los compuestos aromticos policclicos se encuentran: el Naftaleno, Antraceno, Fenantreno, Benzo(a)pireno, Coroneno, etc.ESTABILIDAD DEL BENCENOElanillo bencnicoes un compuesto muy estable debido a la gran cantidad de electrones que posee y su posible movilidad alrededor del anillo.

Debido al efecto resonante, la molcula de benceno se estabiliza mucho por la existencia de unhbrido de resonancia, entre dos estructuras equivalentes.

La igual contribucin de las dos formas resonantes al hbrido, explica porque los enlaces C-C del benceno tienen la misma longitud. Esta distancia es intermedia entre la de un enlace doble y un enlace simple.

8Hidrocarburos Aromaticos PoliciclicosIntroduccinLos Hidrocarburos Aromticos Policiclicos, en adelante PAHs son un grupo de sustancias qumicas que se forman durante la combustin incompleta del carbn, petrleo, gas, madera, basura y otras sustancias orgnicas, tales como el tabaco y la carne asada y tambin por combustiones en el interior de las viviendas sin una buena ventilacin. Hay ms de 100 PAH diferentes. Generalmente se producen en forma de mezclas complejas (por ejemplo, como parte de los productos de combustin tales como holln), y no como compuestos simples, normalmente se generan naturalmente, pero pueden ser fabricados como compuestos individuales con fines de investigacin. Algunos PAH son utilizados en la medicina y para hacer tintes, plsticos y pesticidas. Otros se encuentran en asfalto usado en la construccin de carreteras. Tambin se pueden encontrar en sustancias tales como petrleo crudo, carbn, alquitrn de hulla, la creosota y alquitrn. Se encuentran en el ambiente en el aire, agua y suelo. Puede existir en el aire, asociado a partculas de polvo o en forma de slidos en el suelo o sedimentos.Los PAHs pasan al medio ambiente sobre todo como emisiones a la atmsfera de los volcanes, los incendios forestales, la quema de lea residencial y los escapes de automviles y camiones. Tambin puede entrar en las aguas superficiales a travs de vertidos procedentes de instalaciones industriales y plantas de tratamiento de aguas residuales, y pueden ser liberados a los suelos en los vertederos de desechos peligrosos si se escapan de los contenedores de almacenamiento.El movimiento de los PAHs en el medio ambiente depende de sus propiedades tales como la facilidad con que se disuelven en el agua, y la facilidad con que se evaporan en el aire. Los PAHs en general no se disuelven fcilmente en el agua.En el aire estn presentes en forma de vapores o pegados a las superficies de pequeas partculas slidas, de esta forma pueden viajar largas distancias antes de regresar a la tierra con las precipitaciones o por la sedimentacin de partculas.Desde las aguas superficiales, algunos PAHs se evaporan a la atmsfera, pero la mayora se adhieren a las partculas slidas y se depositan en el fondo de ros o lagos.En los suelos, los PAHs es ms probable que se adhieran fuertemente a las partculas. Algunos PAHs se evaporan de la superficie del suelo al aire. Ciertos PAHs en los suelos tambin pueden contaminar el agua subterrnea.El contenido de PAHs de plantas y animales que viven en la tierra o en el agua puede ser muchas veces mayor que el contenido de PAHs en el suelo o el agua.En el aire los PAHs pueden degradarse a productos ms estables al reaccionar con la luz solar y otros productos qumicos, generalmente en un perodo de das o semanas. Su descomposicin en la tierra y el agua generalmente toma varias semanas o meses y es causada principalmente por la accin de microorganismos.Los PAHs estn presentes en todo el medio ambiente, y la exposicin a estas sustancias se puede dar en el hogar, en el exterior, o en el lugar de trabajo. Por lo general, no se estar expuesto a un solo PAHs individualmente, sino a una mezcla de hidrocarburos aromticos policclicos.En el medio ambiente, la exposicin se produce por vapores o bien por su adherencia a polvo y otras partculas en el aire. Las fuentes incluyen el humo del cigarrillo, escapes de los vehculos, el asfaltado de las carreteras, carbn, alquitrn de hulla, los incendios forestales, quemas agrcolas, la quema de lea residencial, la incineracin de residuos municipales e industriales, y los vertidos de desechos peligrosos.En el hogar, los PAHs estn presentes en el humo del tabaco, en el humo de los fuegos de madera, en los productos de madera tratados con creosota, en los cereales, granos, harina, pan, verduras, frutas, carne, alimentos procesados o en escabeche, leche de vaca contaminada o la leche materna humana. Los alimentos cultivados en suelos o con el aire contaminado pueden contener tambin PAHs. Cocinar la carne u otros alimentos a altas temperaturas, lo que sucede durante el asado o tostado, aumenta la cantidad de PAHs en el alimento.Los niveles de fondo de algunos PAHs en el aire se encuentran entre 0.02-1.2 nanogramos por metro cbico (ng/m3, un nanogramo es la millonsima parte de un miligramo) en las zonas rurales y 0.15-19.3 ng/m3 en las zonas urbanas. Tambin se han encontrado en algunos suministros de agua potable. Los niveles de fondo de los PAHs en agua potable son del rango 4 a 24 nanogramos por litro.Las principales fuentes de exposicin a los PAHs para la mayora de la poblacin son la inhalacin de los compuestos en el humo del tabaco, el humo de la madera y el aire ambiente y el consumo de los PAHs en los alimentos.Los PAH son mezclas complejas de cientos de productos qumicos, incluidos los derivados de hidrocarburos aromticos policclicos, tales como nitro-PAH y productos oxigenados, y tambin PAH heterocclicos. Las propiedades biolgicas de la mayora de estos compuestos son todava desconocidas. El benzo [a] pireno (BaP) es el PAH ms estudiado, y la abundancia de la informacin sobre la toxicidad y la aparicin de los PAH se relacionan con este compuesto.Las actuales concentraciones medias anuales de BaP en las principales reas urbanas de Europa estn en el rango 1-10 ng/m3. En las zonas rurales, las concentraciones son de menos de 1 ng/m3.La comida es considerada como la principal fuente de exposicin humana a los PAH, debido a la formacin de PAH durante la coccin o por deposicin atmosfrica de PAH en granos, frutas y verduras. La contribucin relativa de los contaminantes transportados por el aire a los niveles de PAH en los alimentos (por lluvia) no ha sido bien caracterizada.Efectos en la saludCuando una sustancia se libera desde una planta industrial, o desde un recipiente, tal como un bidn o una botella, entra al medio ambiente. Este vertido no siempre conduce a una exposicin. La exposicin a una sustancia se produce nicamente cuando se entra en contacto con ella al inhalar, comer o beber sustancias que la contienen, o por contacto con la piel.Si se est expuesto a sustancias como PAHs, varios factores determinarn si se presentarn efectos dainos en la salud y el tipo y la gravedad de los mismos. Estos factores incluyen la dosis (la cantidad), la duracin (por cunto tiempo), la ruta o va de las cuales est expuesto (respirar, comer, beber, o contacto con la piel), las otras sustancias qumicas a las cuales se est expuesto y sus caractersticas personales como la edad, sexo, estado nutricional, particularidades familiares, estilo de vida y estado de salud.Existe evidencia para afirmar que determinados PAHs son cancergenos en seres humanos y animales. Las pruebas en humanos provienen principalmente de estudios profesionales de los trabajadores que estuvieron expuestos a mezclas que contienen PAHs, como resultado de su participacin en procesos tales como la produccin de coque, material impermeabilizante para techos, refinado de petrleo, o la gasificacin del carbn (por ejemplo, alquitrn de carbn, las emisiones de hornos de coque, holln , esquisto y petrleo crudo). El cncer asociado con la exposicin a mezclas que contienen PAHs en los seres humanos se produce predominantemente en los pulmones y en la piel despus de la inhalacin y exposicin drmica, respectivamente. Alguna ingestin de PAHs probablemente es debida al tragar partculas que los contienen de la limpieza mucociliar de los pulmones.Determinados PAHs tambin se ha demostrado que inducen cncer en animales. El lugar en donde se induce el tumor est influido por la va de administracin: Los tumores de estmago se observan despus de la ingestin, los tumores pulmonares a continuacin de la inhalacin y los tumores de la piel tras la exposicin drmica, aunque los tumores se pueden formar en otros lugares (por ejemplo, tumores de pulmn despus de la exposicin drmica).Se han observado en animales efectos adversos para la salud no cancergenos asociados a la exposicin a PAHs, pero en general no en los seres humanos (con la excepcin de los efectos adversos hematolgicos y drmicos).Los estudios en animales demuestran que los PAHs tienden a afectar a los tejidos que se multiplican rpidamente tales como la mdula sea, rganos linfoides, las gnadas, y el epitelio intestinal.Los PAHs pueden ser dainos para la salud bajo ciertas circunstancias. Varios de los PAHs, incluido el benzo [a] antraceno, benzo [a] pireno, benzo [b] fluoranteno, benzo [j] fluoranteno, benzo [k] fluoranteno, criseno, el dibenzo [a, h] antraceno y el indeno [1 2,3-c, d] pireno, han causado tumores en animales de laboratorio que respiraron aire con estas sustancias, cuando se ingiri, o cuando se tenan largos perodos de contacto de la piel con ellos. Los estudios en personas muestran que los individuos expuestos por contacto respiratorio o de la piel durante largos perodos a mezclas que contienen PAHs y otros compuestos tambin pueden desarrollar cncer.Ratones alimentados con altos niveles de benzo [a] pireno (BaP) durante el embarazo tuvieron dificultades para reproducirse al igual que sus hijos, y su descendencia tambin mostr otros efectos nocivos, tales como defectos de nacimiento y el peso corporal disminuido. Efectos similares podran darse en las personas, pero no se dispone de informacin para demostrar que estos efectos se producen.Los estudios en animales han demostrado tambin que los HPA pueden causar efectos nocivos para la piel, los fluidos corporales, y el sistema del cuerpo para combatir la enfermedad despus de una exposicin tanto a corto como a largo plazo. Estos efectos no se han descrito en las personas.Los datos de estudios en animales indican que varios PAH pueden inducir una serie de efectos adversos, tales como la inmunotoxicidad, genotoxicidad, carcinogenicidad y toxicidad para la reproduccin (que afecta a la descendencia masculina y femenina), y, posiblemente, tambin pueden influir en el desarrollo de la aterosclerosis. El factor crtico de valoracin para la evaluacin del riesgo es la bien documentada carcinogenicidad de varios PAH.El BaP es de lejos el PAH ms intensamente estudiado en animales de experimentacin. Produce tumores en muchos tejidos diferentes, dependiendo de las especies sometidas a ensayo y la va de aplicacin. El BaP es el nico PAH que ha sido probada su carcinogenicidad por inhalacin, produciendo tumores pulmonares en el hmster, la nica especie experimentada. La induccin de tumores de pulmn en ratas y hmsters tambin se ha documentado para el BaP y otros PAH . La carcinogenicidad de pulmn de BaP se puede aumentar mediante coexposicion a otras sustancias tales como el humo del cigarrillo, el amianto y los contaminantes orgnicos y probablemente tambin a partculas en suspensin.Las proporciones de los diferentes PAH detectados en diferentes emisiones y lugares de trabajo a veces difieren mucho entre s y de los perfiles de PAH en el aire ambiente. Sin embargo, los perfiles de los PAH en el aire ambiente no parecen diferir mucho de una zona a otra, a pesar de las grandes variaciones que pueden observarse en condiciones especiales. Adems, la carcinogenicidad de las mezclas de PAH puede estar influida por los efectos sinrgicos y antagonistas de los otros compuestos emitidos junto con PAH durante la combustin incompleta.La exposicin de la piel a mezclas de PAHs carcingenicos causa trastornos de la piel en humanos y animales, los efectos adversos se han observado despus de la aplicacin de soluciones que contienen benzo [a] pireno.Un estudio epidemiolgico de los trabajadores expuestos por inhalacin a benzo [a] pireno y otra materia particulada, se informaron algunos efectos respiratorios.Los estudios en animales han reportado efectos en la sangre y en el hgado a partir de la exposicin oral al benzo [a] pireno y una respuesta de hipersensibilidad leve por exposicin cutnea a benzo [a] pireno.Los estudios en animales han indicado que el benzo [a] pireno, a travs de la exposicin oral, induce toxicidad reproductiva, incluyendo una menor incidencia de embarazo y fertilidad disminuida.Valores lmite y de referenciaEl Real Decreto 102/2011, de 28 de enero, relativo a la mejora de la calidad del aire, en su anexo I, establece un valor objetivo para el benzo(a)pireno de 1ng/m3 para el 1 de enero de 2013, medido en la fraccin PM10 como promedio de un ao natural.El Instituto Nacional de Seguridad Ocupacional y Salud (NIOSH) lleg a la conclusin de que la exposicin ocupacional a los productos del carbn puede aumentar el riesgo de cncer de pulmn y cncer de piel en los trabajadores. NIOSH estableci un lmite recomendado de exposicin en el trabajo, promedio ponderado en el tiempo (REL-TWA) para los productos de alquitrn de carbn de 0.1milligramos de PAH s por metro cbico de aire (0.1 mg/m3) durante una jornada de 10 horas, dentro de una semana laboral de 40 horas . La Conferencia Americana de Higienistas Industriales Gubernamentales (ACGIH) recomienda un lmite de exposicin ocupacional para los productos de alquitrn de carbn de 0,2 mg/m3 durante una jornada de 8 horas diarias, dentro de una semana laboral de 40 horas. La Administracin de Seguridad y Salud Ocupacional (OSHA) ha establecido un lmite legalmente exigible de 0,2 mg/m3 como promedio durante un perodo de exposicin de 8 horas.La IARC ha clasificado las neblinas de aceite mineral como 1 (evidencia suficiente de carcinogenicidad). La OSHA establece el lmite de exposicin permitido por (PEL) de neblinas de aceite mineral en de 5 mg/m3 como promedio durante un perodo de exposicin de 8 horas. El NIOSH ha estado de acuerdo con este lmite, y ha establecido un lmite de exposicin recomendado (REL-TWA) para neblinas de aceite mineral de 5 mg/m3 para una jornada laboral de 10 horas diarias, 40 horas a la semana, con 10 mg/m3 para exposiciones a corto plazo (STEL).Estos compuestos son tpicamente constituyentes de mezclas complejas. Algunos PAH tambin son carcingenos potentes, que puede interactuar con una serie de otros compuestos. Adems, los PAH en el aire se adhieren a partculas, que tambin pueden desempear un papel en su carcinogenicidad. Aunque los alimentos se cree que son la principal fuente de exposicin humana a los PAH, parte de esta contaminacin puede surgir de la contaminacin del aire con PAHs. Los niveles de PAH en el aire por lo tanto deben mantenerse tan bajos como sea posible.Debido a que varios PAH han demostrado ser carcingenos, y muchos otros han demostrado ser genotxicos en ensayos in vitro, es deseable un indicador adecuado para la fraccin carcinognica de la gran cantidad de PAH en el aire ambiente. El indicador ms apropiado para los PAH cancergenos en el aire parece ser la concentracin de BaP, dado el conocimiento actual y la base de datos existente.Se han intentado evaluaciones de riesgos y evaluaciones potenciales de diversos PAH individualmente y tambin de mezclas complejas de hidrocarburos aromticos policclicos. El BaP es el nico PAH para el que existe una base de datos, lo que permite una evaluacin cuantitativa de los riesgos.Los intentos para obtener las toxicidades relativas de los PAH individualmente (en relacin con BaP) tambin han sido publicados, surgiendo la idea de resumir las contribuciones de cada uno de los PAH seleccionados en una dosis equivalente total BaP (suponiendo que sus efectos cancergenos son aditivos). Existen dudas, sin embargo, acerca de la justificacin cientfica para estos procedimientos.No se puede recomendar un valor de referencia especfico para los PAH, como tal, en el aire.Basndose en datos de estudios epidemiolgicos en trabajadores de horno de coque, una unidad de riesgo para el BaP como indicador en aire contaminado con PAH se estima en 8,7 10-5 por (ng/m3)-1, que es el mismo que el establecido por la OMS en 1987. Las correspondientes concentraciones de BaP que producen un aumento del riesgo de cncer de por vida de 1/10 000, 1/100 000 y 1/1 000 000 son de 1,2, 0,12 y 0,012 ng/m3, respectivamente.Con el fin de evaluar el potencial cancerigeno del resto de los PAHs, el BaP fue elegido como el representante principal del grupo debido a la gran cantidad de datos toxicolgicos disponibles. Para ello la OEHHA ha desarrollado procedimiento para evaluar las potencias relativas de los HAP en relacin con el BaP proponiendo un factor de potencia equivalente cancerigena (PEF). Esto frente a los efectos cancergenos de los PAH en el aire ambiente, ya que se suelen presentar juntos.PAHsPEF

benzo[a]pireno1,0

benzo[a]anthraceno0,1

benzo[b]fluoranteno0,1

benzo[j]fluoranteno0,1

benzo[k]fluoranteno0,1

dibenzo[a,j]acridina0,1

dibenzo[a,h]acridina0,1

7H-dibenzo[c,g]carbazol1,0

dibenzo[a,e]pireno1,0

dibenzo[a,h]pireno10

dibenzo[a,i]pireno10

dibenzo[a,l]pireno10

indeno[1,2,3-cd]pireno0,1

5-metilcriseno1,0

1-nitropireno0,1

4-nitropireno0,1

1,6-dinitropireno10

1,8-dinitropireno1,0

6-nitrocriseno10

2-nitrofluoreno0,01

criseno0,01

RecomendacionesLos PAHs estn presentes en todo el medio ambiente y se puede estar expuesto a estas sustancias en el hogar, al aire libre o en el lugar de trabajo. Normalmente, no se estar expuesto a un PAH individual sino a una mezcla de ellos.La exposicin en el hogar a estos productos se da principalmente por la exposicin al humo del tabaco, combustiones de carbn, madera y otros combustibles para cocinar o para calentar el hogar y tambin por los alimentos contaminados en su obtencin al estar expuestos a ambientes y suelos contaminados como puede ser los cereales, harina, pan, vegetales, frutas, carne, leche de vaca e incluso la leche humana y tambin por su elaboracin, no hay que olvidar que en el cocinado se producen PAHs cuando se someten los alimentos a altas temperaturas como es el caso de la fritura, horneado, plancha o braseado.El aire ambiente se encuentra contaminado por el gran numero de combustiones que ese dan en el mismo, como son la quema de combustibles de vehculos, principalmente el gasoil, incendios forestales, quema de rastrojos y material de la poda, quema de combustibles para calentar las residencias, incineracin de desechos industriales y municipales, sin olvidar el asfaltado de las calles y los vertidos de los residuos peligrososEn los lugares de trabajo, se han encontrado PAHs en las plantas de produccin de alquitrn, de coque, de betn y asfalto, en los lugares donde se realiza la gasificacin del carbn, en ahumadores, en plantas de produccin de aluminio, en instalaciones para la aplicacin de alquitrn y en incineradores de basuras municipales. Tambin los trabajadores pueden estar expuestos a los PAHs a travs de la inhalacin de los gases de los tubos de escape de los motores y por utilizar productos que contienen PAHs provenientes de diferentes industrias como la minera, el refinado del petrleo, la metalistera, la produccin de compuestos qumicos, el transporte y la industria elctrica.Se considera que las fuentes principales de exposicin a los PAHs para la mayora de la poblacin, son la inhalacin de compuestos del humo del tabaco y de la madera, el aire ambiente y el consumo de PAHs en los alimentos.Para un ciudadano es prcticamente imposible evitar su exposicin a PAHs, pero si la puede disminuir controlando su exposicin al humo del tabaco, y procurando que las combustiones en el interior de su vivienda sean las mnimas. Por otra parte el consumo de alimentos cocinados a altas temperaturas produce PAHs, por ello si consumimos alimentos sin tratamiento trmico o preferentemente cocidos en vez de fritos, horneados, braseados la ingesta de PAHs ser menor.Hidrocarburos aromticos policclicos (HAP) [Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PHA)](Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs))Versin de PDF, 243 KB

Esta publicacin es un resumen de la Resea toxicolgica de los hidrocarburos aromticos policclicos y forma parte de una serie de resmenes de salud pblica sobre sustancias peligrosas y sus efectos sobre la salud. Tambin hay una versin abreviada deToxFAQsdisponible. Esta informacin es importante porque se trata de una sustancia que podra ser nociva para la salud. Los efectos en la salud de la exposicin a cualquier sustancia peligrosa van a depender de la dosis, la duracin y el tipo de exposicin, as como de las caractersticas y los hbitos personales y la presencia o no de otras sustancias qumicas. Si desea informacin adicional, comunquese con el Centro de Informacin de la ATSDR al 1-800-232-4636.Trasfondo:Este resumen fue preparado para ofrecer informacin sobre los hidrocarburos aromticos policclicos (HAPs) y poner de relieve los efectos que la exposicin a los mismos puede tener en la salud humana.LaAgencia de Proteccin del Medio Ambiente de EE. UU.(EPA, por sus siglas en ingls) ha identificado 1,408 sitios de desechos peligrosos que representan mayor peligro en la nacin. Estos sitios hacen parte de laLista de Prioridades Nacionales(NPL, por sus siglas en ingls) y son los lugares que son objeto de actividades federales de limpieza a largo plazo. Los hidrocarburos aromticos policclicos se han encontrado en por lo menos 600 de estos sitios que aparecen en la NPL. Sin embargo, no sabemos cuntos de estos sitios de la lista NPL han sido evaluados para determinar la presencia de estas sustancias qumicas. A medida que la EPA realice evaluaciones en ms lugares, es posible que aumente el nmero de sitios donde se detecte la presencia de los hidrocarburos aromticos policclicos. Esta informacin es importante para usted porque los hidrocarburos aromticos policclicos pueden causar efectos nocivos en la salud y porque estos sitios constituyen fuentes reales o potenciales de exposicin humana a estas sustancias qumicas.Cuando una sustancia qumica es liberada en un rea amplia como una planta industrial o se libera desde un contenedor, como un tambor o una botella, entra al medio ambiente como emisin qumica. Esta emisin, que tambin se conoce como liberacin, no siempre causa exposicin. Usted puede estar expuesto a una sustancia qumica slo cuando entra en contacto con la misma. La exposicin a una sustancia qumica en el medio ambiente puede darse al respirar, consumir o beber sustancias que contienen la sustancia qumica o al tocar la sustancia con la piel.Si usted ha estado expuesto a sustancias peligrosas como los hidrocarburos aromticos policclicos, hay varios factores que determinarn si se presentarn efectos dainos, los tipos de efectos que ocurrirn y la gravedad de los mismos. Estos factores incluyen la dosis (qu cantidad), la duracin (cunto tiempo), la ruta o va de exposicin (respiracin, ingestin, bebida o contacto con la piel), las otras sustancias qumicas a las cuales est expuesto y sus caractersticas individuales como edad, sexo, estado nutricional, caractersticas familiares, estilo de vida y estado de salud.

1.1 Qu son los HAPs?Los HAPs son un grupo de sustancias qumicas que se forman durante la incineracin incompleta del carbn, el petrleo, el gas, la madera, las basura y otras sustancias orgnicas, como el tabaco y la carne asada al carbn. Existen ms de 100 clases diferentes de HAPs. Los HAPs se encuentran generalmente como mezclas complejas (por ejemplo, como parte de productos de combustin como el holln), no como compuestos simples. Estas sustancias se encuentran de forma natural en el medio ambiente, pero tambin pueden ser producidas como compuestos individuales para efectos de investigacin. Sin embargo, las mezclas encontradas en los productos de combustin no pueden ser producidas en forma sinttica. Como sustancias qumicas puras, los HAPs existen generalmente como slidos incoloros, blancos o verdes amarillosos plidos y tienen un olor leve y agradable.Unos cuantos HAPs se utilizan en medicinas y para la produccin de tintas, plsticos y pesticidas. Otros se encuentran en el asfalto que se utiliza en la construccin de carreteras. Tambin se pueden encontrar en sustancias como el petrleo crudo, el carbn, el alquitrn o la brea, la creosota y el alquitrn utilizado en el recubrimiento de techos. Los HAPs se encuentran en todo el medio ambiente en el aire, el agua y el suelo. Pueden encontrarse en el aire bien sea adheridos a partculas de polvo o como slidos en el suelo o en los sedimentos.Aunque los efectos de salud causados por cada uno de los HAPs individuales no son exactamente los mismos, se han considerado los siguientes 17 HAPs en forma grupal para efectos de esta resea: acenafteno acenaftileno antraceno benzo[a]antraceno benzo[a]pireno benzo[e]pireno benzo[b]fluoranteno benzo[g,h,i]perileno benzo[j]fluoranteno benzo[k]fluoranteno criseno dibenzo[a,h]antraceno fluoranteno fluoreno indeno[1,2,3-c,d]pireno fenantreno pirenoEstos 17 HAPs fueron incluidos en esta resea debido a que (1) existe ms informacin disponible sobre ellos que sobre los otros HAPs; (2) se sospecha que son ms dainos que los otros y exhiben efectos nocivos que son representativos de los HAPs; (3) existe una mayor posibilidad de que usted est ms expuesto a estos HAPs que a los otros; y (4) de todos los HAPs analizados, stos fueron los que se identificaron como los que tenan las mayores concentraciones presentes en los sitios de desechos peligrosos de la NPL.

Regrese al comienzo de la pgina

1.2 Qu les ocurre a los HAPs cuando entran al medio ambiente?Los HAPs entran al medio ambiente principalmente a travs de las emisiones al aire de los volcanes, los incendios forestales, la quema de madera en los hogares y los gases de los tubos de escape de automviles y camiones. Tambin pueden entrar a las aguas de superficie a travs de las descargas de las plantas industriales y las plantas de tratamiento de aguas residuales y pueden ser liberados a los suelos de los sitios de desechos peligrosos si se escapan de los contenedores de almacenamiento.La movilizacin de los HAPs en el medio ambiente depende de las propiedades de cada uno de ellos, como qu tan fcilmente se disuelven en el agua y qu tan fcilmente se evaporan en el aire. Por lo general, los HAPs no se disuelven fcilmente en el agua. En el aire estn presentes como vapores o se encuentran adheridos a las superficies de pequeas partculas slidas. Los HAPs pueden viajar largas distancias antes de regresar a la tierra en forma de agua de lluvias o por asentamiento de partculas.Algunos HAPs se evaporan a la atmsfera desde las aguas de superficie, pero la mayora se adhiere a partculas slidas y se depositan en el fondo de ros o lagos. En los suelos, es ms probable que los HAPs se adhieran firmemente a las partculas. Algunos HAPs se evaporan al aire desde las superficies de los suelos y ciertos HAPs presentes en los suelos tambin contaminan las aguas subterrneas.El contenido de HAPs presente en las plantas y los animales que viven en la tierra o en el agua puede ser muchas veces ms alto que las concentraciones de HAPs presentes en el suelo o en el agua. Los HAPs pueden degradarse en productos de larga duracin al reaccionar con la luz solar y otras sustancias qumicas presentes en el aire, generalmente durante un perodo que dura de das a semanas. La degradacin en el suelo y en el agua toma generalmente entre semanas y meses y es causada principalmente por la accin de los microorganismos.

Regrese al comienzo de la pgina

1.3 Cmo puede ocurrir la exposicin a los HAPs?Los HAPs estn presentes en todo el medio ambiente y usted puede estar expuesto a estas sustancias en el hogar, en el aire libre o en el lugar de trabajo. Tpicamente, usted no estar expuesto a un HAP individual sino a una mezcla de ellos. Es ms probable que en el medio ambiente usted est expuesto a los vapores de los HAPs o a los HAPs que estn adheridos al polvo y a otras partculas presentes en el aire. Las fuentes de exposicin son, entre otras, el humo del cigarrillo, los gases de los tubos de escape de los vehculos, las carreteras de asfalto, el carbn, el alquitrn, los incendios forestales, los incendios agrcolas, la quema de madera en las casas, la incineracin de desechos industriales y municipales y los sitios de desechos peligrosos.En el aire de las reas rurales se han encontrado niveles de referencia de algunos HAPs representativos que oscilan entre 0.02 y 1.2 nanogramos por metro cbico (ng/m; un nanogramo es una millonsima parte de un miligramo) y en las reas urbanas se han detectado niveles entre 0.15 y 19.3 ng/m. Usted puede estar expuesto a los HAPs en los suelos cercanos a las reas donde se ha incinerado carbn, madera, gasolina u otros productos. Tambin puede estar expuesto a los HAPs en los suelos de sitios de desechos peligrosos como antiguas fbricas de produccin de gas y plantas para la preservacin de maderas o en los suelos cercanos a estos lugares. Se han encontrado HAPs en algunos abastecimientos de agua potable en Estados Unidos . Los niveles de referencia de HAPs en el agua potable oscilan entre 4 y 24 nanogramos por litro (ng/L; un litro es ligeramente mayor a un cuarto).En el hogar, los HAPs estn presentes en el humo del tabaco, en el humo producido al quemar madera, en los productos de madera tratados con creosota, en cereales, granos, harina, pan, vegetales, frutas, carne, alimentos procesados o escabechados y en la leche de vaca o leche humana contaminadas. Los alimentos cultivados en suelos contaminados o en atmsferas contaminadas tambin contienen HAPs. Cocinar carne y otros alimentos a altas temperaturas, lo cual ocurre al asar a las brasas o al carbn, aumenta las cantidades de HAPs presentes en los alimentos. El nivel de HAPs presente en la dieta tpica en Estados Unidos es menos de 2 partes del total de HAPs por billn de partes de alimentos (ppb), o menos de 2 microgramos por kilogramo de alimentos (g/kg; un microgramo es una milsima de un miligramo).Las fuentes principales de exposicin a los HAPs para la mayora de la poblacin de Estados Unidos son la inhalacin de compuestos del humo del tabaco y de la madera, el aire ambiente y el consumo de HAPs en los alimentos. En algunas personas, la principal fuente de exposicin a los HAPs ocurre en el lugar de trabajo. Se han encontrado HAPs en las plantas de produccin de alquitrn, de coque, de betn y asfalto, en los lugares donde se realiza la gasificacin del carbn, en ahumadores, en plantas de produccin de aluminio, en instalaciones para la aplicacin de alquitrn y en incineradores de basuras municipales.Los trabajadores pueden estar expuestos a los HAPs a travs de la inhalacin de los gases de los tubos de escape de los motores y por utilizar productos que contienen HAPs provenientes de diferentes industrias como la minera, la refinacin del petrleo, la metalistera, la produccin de compuestos qumicos, el transporte y la industria elctrica. Tambin se han encontrado HAPs en otras instalaciones donde se utiliza petrleo, productos derivados del petrleo o carbn o donde se incineran madera, celulosa, maz o aceite. Las personas que viven cerca de sitios de desechos que contienen HAPs pueden estar expuestas a travs del contacto con el aire, el agua y el suelo contaminados.

Regrese al comienzo de la pgina

1.4 Cmo entran y salen los HAPs del cuerpo?Los HAPs pueden entrar al cuerpo a travs de los pulmones si usted respira aire que los contiene (generalmente se encuentran adheridos a las partculas o al polvo). El humo del cigarrillo, de la madera, del carbn y el humo proveniente de muchos lugares industriales puede contener HAPs. Las personas que viven cerca de sitios de desechos peligrosos tambin pueden estar expuestas por respirar aire que contiene HAPs. Sin embargo, no se sabe qu tan rpida o completamente absorben los pulmones los HAPs. Tomar agua e ingerir alimentos, tierra o partculas de polvo que contienen HAPs son otras de las rutas por las cuales estas sustancias qumicas entran al cuerpo, pero generalmente la absorcin es lenta cuando se ingieren los HAPs.En condiciones normales de exposicin ambiental, los HAPs podran llegar a entrar a travs de la piel si usted entra en contacto con partculas de suelo que contienen altos niveles de HAPs (esto podra presentarse cerca de sitios de desechos peligrosos) o si entra en contacto con aceite de crter u otros productos (como creosota) que contienen HAPs. La rapidez con la cual entran los HAPs al cuerpo mediante el consumo, la bebida o el contacto con la piel puede ser influenciada por la presencia de otros compuestos a los cuales usted puede estar expuesto al mismo tiempo que a los HAPs. Los HAPs pueden entrar a todos los tejidos del cuerpo que contienen grasa y tienden a almacenarse principalmente en los riones, el hgado y la grasa. En el bazo, las glndulas suprarrenales y los ovarios se acumulan cantidades ms pequeas.Los tejidos del cuerpo transforman los HAPs en muchas sustancias diferentes. Algunas de estas sustancias son ms dainas y algunas de ellas menos dainas que los HAPs originales. Los resultados de estudios realizados en animales demuestran que los HAPs no tienden a acumularse en el cuerpo durante largo tiempo. La mayor parte de los HAPs que entran al cuerpo salen del mismo en unos cuantos das, principalmente en las heces y en la orina.

Regrese al comienzo de la pgina

1.5 Cules pueden ser los efectos de los HAPs en la salud?En ciertas circunstancias, los HAPs pueden ser dainos para la salud. Varios HAPs, entre los que se incluyen benzo[a]antraceno, benzo[a]pireno, benzo[b]fluoranteno, benzo[j]fluoranteno, benzo[k]fluoranteno, criseno, dibenzo[a,h]antraceno e indeno[1,2,3-c,d]pireno, han causado tumores en los animales de laboratorio que han respirado estas sustancias en el aire, que las han consumido o que han entrado en contacto con las mismas a travs de la piel durante largos perodos de tiempo. Los estudios realizados en los seres humanos demuestran que las personas expuestas a travs de la respiracin o el contacto de la piel durante largos perodos de tiempo con mezclas que contienen HAPs y otros compuestos tambin pueden contraer cncer.Las ratonas que se alimentaron con altos niveles de benzo[a]pireno durante el embarazo tuvieron problemas reproductivos, as como los tuvieron sus cras. Las cras de las ratonas embarazadas que se alimentaron con benzo[a]pireno tambin mostraron otros efectos dainos, como defectos congnitos y disminucin del peso corporal. En los seres humanos se podran presentar efectos similares, pero no disponemos de informacin para demostrar que estos efectos ocurren.Los estudios realizados en animales han demostrado que los HAPs pueden causar efectos dainos en la piel, los fluidos corporales y el sistema que utiliza el cuerpo para combatir las enfermedades despus de exposiciones tanto a corto como a largo plazo. Estos efectos no se han observado en los seres humanos. El Departamento de Salud y Servicios Humanos (DHHS) ha determinado que el benzo[a]antraceno, el benzo[b]fluoranteno, el benzo[j]fluoranteno, el benzo[k]fluoranteno, el benzo[a]pireno, el dibenzo[a,h]antraceno, el criseno y el indeno[1,2,3-c,d]pireno son reconocidos carcingenos animales. La Agencia Internacional para la Investigacin del Cncer (IARC, por sus siglas en ingls) ha determinado que: el benzo[a]antraceno y el benzo[a]pireno son probables carcingenos humanos; el benzo[b]fluoranteno, el benzo[j]fluoranteno, el benzo[k]fluoranteno y el indeno[1,2,3-c,d]pireno son posibles carcingenos humanos; y el antraceno, el benzo[g,h,i]perileno, el benzo[e]pireno, el criseno, el fluoranteno, el fluoreno, el fenantreno y el pireno no son clasificables como carcingenos en los seres humanos. La EPA ha determinado que el benzo[a]antraceno, el benzo[a]pireno, el benzo[b]fluoranteno, el benzo[k]fluoranteno, el criseno, el dibenzo[a,h]antraceno y el indeno[1,2,3-c,d]pireno son probables carcingenos humanos y que el acenaftileno, el antraceno, el benzo[g,h,i]perileno, el fluoranteno, el fluoreno, el fenantreno y el pireno no son clasificables como carcingenos en los seres humanos. El acenafteno no sido clasificado segn sus efectos cancergenos por el DHHS, la IARC o la EPA.

Regrese al comienzo de la pgina

1.6 Hay algn examen mdico que determine si he estado expuesto a los HAPs?Los HAPs se transforman en el cuerpo en sustancias qumicas que pueden adherirse a otras sustancias en el cuerpo. La presencia de HAPs adheridos a estas sustancias puede medirse en los tejidos del cuerpo o en la sangre despus de ocurrida la exposicin a los HAPs. Los HAPs o sus metabolitos tambin pueden medirse en la orina, la sangre o los tejidos corporales. Aunque estas pruebas pueden demostrar que usted ha estado expuesto a los HAPs, no pueden ser utilizadas para predecir si se presentarn efectos en la salud o para determinar el grado de exposicin a los HAPs o la fuente de origen de la misma. No se sabe qu tan eficaces o informativas son estas pruebas despus de haber terminado la exposicin. Estas pruebas para identificar a los HAPs o sus productos no estn disponibles en forma habitual en los consultorios mdicos porque se necesitan equipos especiales para detectar estas sustancias qumicas.

Regrese al comienzo de la pgina

1.7 Qu recomendaciones ha hecho el gobierno federal para proteger la salud pblica?El gobierno federal ha establecido una serie de normas y recomendaciones para proteger a las personas contra los posibles efectos de salud causados por consumir, tomar o respirar HAPs. La EPA ha indicado que no es probable que la ingestin o absorcin diaria de las siguientes cantidades de HAPs cause efectos dainos en la salud: 0.3 miligramos (mg) de antraceno, 0.06 mg de acenafteno, 0.04 mg de fluoranteno, 0.04 mg de fluoreno y 0.03 mg de pireno por kilogramo (kg) de peso corporal de la persona (un kilogramo equivale a 2.2 libras). El nivel real de exposicin de la mayora de la poblacin de Estados Unidos se presenta por la inhalacin activa o pasiva de los compuestos presentes en el humo del tabaco, en el humo producido al quemar madera y en el aire contaminado y por el consumo de estos compuestos en los alimentos. Tambin puede presentarse el contacto de la piel con el agua, el holln, el alquitrn y los suelos contaminados. Se ha calculado que la exposicin total en la poblacin de Estados Unidos es de 3 mg por da.Con base en la informacin que se tiene actualmente sobre el benzo[a]pireno, el gobierno federal ha elaborado normas y guas regulatorias para proteger a las personas contra los posibles efectos de salud causados por los HAPs en el agua potable. La EPA ha proporcionado estimados de los niveles totales de HAPs presentes en lagos y corrientes de agua que causan cncer y estn asociados con la aparicin del cncer en los seres humanos. La EPA debe ser notificada, si las siguientes cantidades de HAPs individuales se liberan al medio ambiente en un perodo de 24 horas: 1 libra de benzo[b]fluoranteno, benzo[a]pireno o dibenzo[a,h]antraceno; 10 libras de benzo[a]antraceno; 100 libras de acenafteno, criseno, fluoranteno o indeno[1,2,3-c,d]pireno; o 5,000 libras de acenaftileno, antraceno, benzo[k]fluoranteno, benzo[g,h,i]perileno, fluoreno, fenantreno o pireno.Por lo general, los HAPs no se producen comercialmente en Estados Unidos , a excepcin de las sustancias qumicas utilizadas para fines de investigacin. Sin embargo, los HAPs se encuentran en el carbn, el alquitrn de hulla, los aceites de creosota, las nieblas de aceites minerales y la brea formada por la destilacin del alquitrn de hulla. ElInstituto Nacional de Salud y Seguridad Ocupacional(NIOSH, por sus siglas en ingls) ha concluido que la exposicin ocupacional a productos del carbn puede aumentar el riesgo de contraer cncer de pulmn y cncer de piel en los trabajadores. NIOSH estableci un lmite de exposicin ocupacional recomendado y un promedio ponderado de tiempo (REL-TWA) para los productos de alquitrn de hulla de 0.1 miligramos de HAPs por metro cbico de aire (0.1 mg/m) en una jornada laboral de 10 horas, durante una semana de trabajo de 40 horas. LaConferencia Americana de Higienistas Industriales de Gobierno(ACGIH, por sus siglas en ingls) recomienda un lmite de exposicin ocupacional para los productos del alquitrn de hulla de 0.2 mg/m en una jornada laboral de 8 horas, durante una semana de trabajo de 40 horas. LaAdministracin de Seguridad y Salud Ocupacional(OSHA) ha establecido un lmite de cumplimiento legal de 0.2 mg/m promediado durante una exposicin de 8 horas.Las nieblas de los aceites minerales han recibido una clasificacin 1 de la IARC (indicativa de que existe evidencia suficiente de su carcinogenidad). El lmite de exposicin permisible (PEL) de la OSHA para las nieblas de los aceites minerales es de 5 mg/m promediado durante una exposicin de 8 horas. NIOSH