universidad nacional mayor de san marcos

universidad nacional mayor de san marcosINFORME N 12: SNTESIS CLORURO DE TERBUTILO

xn

I. INTRODUCCIN

La obtencin de diversos compuestos orgnicos son muy tiles en las industrias de diversos tipos es por eso que existen diversas maneras de sintetizarlos en el caso de los haluros de alquilo estos tienen como caracterstica especial que en su cadena presentan a un halgeno ( Cl, Br, I) entonces se puede partir de esos conocimientos para el reconocimiento de ese compuesto; pues muchos de ellos como es el caso del Cloruro de terbutilo tienen como utilidad ser una molcula de partida para llevar a cabo la sustitucin nucleoflica reacciones, para producir sustancias diferentes.Tambin tiene importancia en la industria para elaboracin de disolventes. Insecticidas como el lindano o el DDT; entonces seguir los pasos correctos y una adecuada verificacin de este al final es decir usar un indicador es necesario pues; yaqu los compuestos orgnicos pueden formarse en diversas cantidades debido a su capacidad de formacin de cadenas largas, si se comete algn error y no es identificado este obtendr propiuedade4s diferentes y no podr4a utilizarse con el rendimiento esperado.

II. MARCO TERICO

NOMENCLATURA:

SISTEMA IUPAC Se emplean los prefijos fluor, cloro, bromo o yodo, unidos al nombre bsico del hidrocarburo, indicando la posicin mediante un numero que se antepone al nombre. 2-cloropropano 3-bromotolueno2-bromo-3-yodobenceno SISTEMA COMN Los halogenuros de alquilo simples se nombran generalmente de acuerdo con el sistema comn. Se emplea el nombre del anin derivado del halgeno (cloruro, bromuro, fluoruro o yoduro), seguido del nombre del grupo alquilo correspondiente que se usa como si fuera el catin de una sal. EJEMPLOS:Bromuro de n-hexilo , yoduro de isohexilo, cloruro de terbutilo

PREPARACIN DE HALOGENURO DE ALQUILO

1. A PARTIR DE ALCANOS:

RH + X2 (Cl2 o Br2 ) RX + HX

2. A PARTIR DE ALQUENOS A. RRC=CHR + HX RRCXCH2 RB. RCH=CHR+ X2 (Cl2 o Br2 ) RCHXCHXRC. RCH=CH2 + HBr RCH2CH2Br

3. A PARTIR DE ALQUINOS A. RCCR+ 2X2 (Cl2 o Br2 ) RCX2 CX2 RB. RCCR+ 2HX RCH2 CX2 R

4. A PARTIR DE ALCOHOLES: Se sustituye el grupo oxidrilo del alcohol por el halogenuro. Se emplean el PBr3 o PI3 La piridina contribuye a evitar o retardar las transposiciones. El PCl3 tambin se puede emplear en la preparacin de cloruro de alquilo; sin embargo, el PBr3 y PI3 dan muchos mejores rendimientos de los halogenuros correspondientes que el PCl3. Frecuentemente, se emplean cloruros de tionilo, SOCl2, en vez del PCl3 para transformar los alcoholes en los cloruros de alquilo, con buenos rendimientos.

Piridina ROH + SOCl2 RCl + SO2 + HCl

ROH + HX (HCl o HBr) RX + H2O El catalizador acido de Lewis se necesita a menudo cuando se utiliza HCl.

PROPIEDADES FISICA El yoduro de metilo es el nico halogenuro de metilo que no es gas a temperatura ambiente. Todos los monohalogenados enlistados, con excepcin de los tres halometanos, son lquidos a temperatura ambiente. Los puntos de ebullicin de estos compuestos no son particularmente elevados; son mayores que los de alcanos comparables en su peso molecular, pero menos que los de alcoholes del mismo peso molecular. Los puntos de ebullicin aumenta al aumentar el tamao del halgeno. Los halogenuros de alquilo son insolubles en agua. Los yoduros y bromuro de alquilo son, generalmente, mas densos que el agua; los monocloro y monofluoralcanos son menos densos que el agua.

PROPIEDADES QUIMICASREACCIN CON BASES La base puede desplazar el halogenuro y quedar unida al tomo de carbono que estaba unido al halgeno (reaccin de sustitucin) y tambin puede efectuar la eliminacin del halogenuro y de un hidrogeno de un tomo de carbono adyacente produciendo un alqueno (reaccin de eliminacin).

A. Formacin de AlquenosLos alquenos se forman por la accin de las bases de Bronsted. CH3CH2CHCH2CH3 + KOH CH3CH2CH=CHCH3 + KBr + H2O Br 90% CH3CH2CHCH2CH3 + NaOCH2CH3 CH3CH2CH=CHCH3 + NaBr + HOCH2CH3 Br 88%

Para que se forme un alqueno, por lo menos debe haber un hidrogeno . Muchas bases de Bronsted fuertes (tales como el ion hidrxido, el ion alcohoxido, aniones de reactivos de Grignard, aminas (RNH2,RRNH o RRRN) y en algunos casos aun el ion carbonato).

B. Reacciones de Substitucin: Los reactivos nucleoflicos pueden reaccionar con los halogenuros, dando por resultado un producto en el que el reactivo nucleoflico ha desplazado el halgeno.

III. MATERIALES

IV. PROCEDIMIENTO

Se coloc en una pera de decantacin t-buOH en cantidad de 5ml y HCl en cantidad de 15ml. Se agito y removi muy bien, dando oscilaciones a la pera de decantacin por 20 minutos, para poder tener mejor eficacia de nuestro resultado pues sino obtendramos poca cantidad de este. Como lo colocado al inicio fue HCl y al momento de los pasos finales identificaremos si existe la presencia de Cl, y el HCl tambin contiene Cl; por eso es mejor ya que es un acido neutralizarlo yaqu debido a esta explicacin nuestros resultados variaran es decir, siempre identificaramos el Cl pero no seria necesariamente del Cloruro de terbutilo sino que pertenecera al HCl.Entonces ahora se tiene que neutralizar el acido con una base Na2CO3 al 10% de concentracin en cantidad de 10ml, removiendo nuevamente muy bien. Se reconoce la presencia de dos fases en la pera de decantacin, una de ellas de color amarillo que es la fase acuosa se presenta en mayor cantidad y la fase orgnica de color transparente y en menor cantidad. Se procede a eliminar la fase acuosa, quedndonos con la fase orgnica en la pera de decantacin la cual se lavara con H2O destilada en cantidad de 10 ml, removiendo tambin uniformente. Se observo dos fases; una de ellas que era liquida transparente que ser la fase acuosa y la otra que era ms espesa, de color mas opaco es la fase orgnica. Se deposito la fase orgnica en un tubo de prueba; pero como sabemos aun hay impurezas en nuestro producto eso quiere decir que hay presencia de H2O y para poder eliminarla, se utilizo para el secado Na2SO4 anhdrido pues tiene la propiedad de absorber el agua; esta se coloco removindolo de a pocos hasta que nuestra fase orgnica este completamente transparente. Por ultimo se llevo el tubo de prueba a combinar con dos gotas de AgNO3, este fue nuestro indicador pues este reaccionaria siesque habamos obtenido correctamente nuestro t-butilo halogenado con Cl, lo cual fue positivo si reacciono obteniendo un color turbio.

V. RESULTADOS

Cuando se mezcla terbutanol y cido clorhdrico (HCl), se produce una reaccin de halogenacion con lo cual el alcohol es desplazado por el cloro. La mezcla se torna de un amarillo plido, en la gran mayora pero en la superficie, se aprecia una franja de color trasparente turbio. Eliminamos la parte acuosa que vendra ser la amarillenta y nos quedamos con la fase orgnica (importante). Neutralizamos la mezcla al echar carbonato de sodio y vemos como se forman precipitaciones en forma de bolitas blancas, esto lo hacemos hasta que la mezcla sea trasparente.

VI. CUESTIONARIO 1. Cul es el mecanismo de reaccin para la obtencin del cloruro de ter-butilo?La reaccin tiene el siguiente mecanismo:Paso 1: Protonacin del alcohol para formar un in alquiloxonio

En este paso el alcohol acepta un protn obtenido del cido disociado, para la formulacin de la especia protonada, este proceso se da gracias a la basicidad del alcohol terciario.

Paso 2: Disociacin del in ter-butiloxonio para formar el carbocatin

Simultneamente con la Protonacin se da la disociacin del in ter-butiloxonio, debido a que el grupo OH al protonarse se convierte en un buen grupo saliente () dando paso a la formacin del carbocatin.

Paso 3: Captura del catin

Por ltimo, el carbocatin formado de la Protonacin y el in cloruro obtenido de la disociacin del cido se solapan o interactan para dar paso a la formacin del Cloruro de ter-butilo.

La reaccin total ser:

VII. CONCLUSIONES

La utilizacin de la reaccin de neutralizacin con el NaCO3 es imprescindible ya que si no es usado la reaccion para comprobar si se obtuvo cloruro de terbutilo ser siempre positiva, porque al quedar restos de Cl siempre va a reaccionar con AgNO3, aun as no se obtenga el producto deseado.

Para obtener mayor producto (fase orgnica) debemos de agitar con agresividad el embudo.

La reaccion positiva con el AgNO3 indica la presencia de cloro.