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Resumen

Los favonoides son compuestos enólicos constituyentes de la parte noenergética de la dieta humana. Se encuentran en vegetales, semillas, rutas yen bebidas como vino y cerveza. Se han identicado más de .!!! favonoidesdierentes. "un#ue los hábitos alimenticios son muy diversos en el mundo, elvalor medio de ingesta de favonoides se estima como $% mg&d'a, siendo la#uercitina el predominante con un valor medio de () mg&d'a. *n un principio,ueron consideradas sustancias sin acción beneciosa para la salud humana,pero más tarde se demostraron m+ltiples eectos positivos debido a su acciónantioidante y eliminadora de radicales libres. "un#ue diversos estudiosindican #ue algunos favonoides poseen acciones prooidantes, éstas seproducen sólo a dosis altas, constatándose en la mayor parte de lasinvestigaciones la eistencia de eectos antiinfamatorios, antivirales oantialérgicos, y su papel protector rente a enermedades cardiovasculares,cáncer y diversas patolog'as.

Introducción

Los favonoides son pigmentos naturales presentes en los vegetales y #ueprotegen al organismo del da-o producido por agentes oidantes, como losrayos ultravioletas, la polución ambiental, sustancias #u'micas presentes en losalimentos, etc.

  *l organismo humano no puede producir estas sustancias #u'micasprotectoras, por lo #ue deben obtenerse mediante la alimentación o en ormade suplementos. *stán ampliamente distribuidos en plantas, rutas, verduras yen diversas bebidas y representan componentes sustanciales de la parte noenergética de la dieta humana

*stos compuestos ueron descubiertos por el premio obel Szent/0y1rgy, #uienen (2%! aisló de la cáscara del limón una sustancia, la citrina, #ue regulaba lapermeabilidad de los capilares. Los favonoides se denominaron en un principiovitamina 3 4por permeabilidad5 y también vitamina 6$ 4por#ue se comprobó#ue algunos favonoides ten'an propiedades similares a la vitamina 65 Sinembargo, el hecho de #ue los favonoides ueran vitaminas no pudo ser

conrmado, y ambas denominaciones se abandonaron alrededor de (2!. Losfavonoides contienen en su estructura #u'mica un n+mero variable de gruposhidroilo enólicos y ecelentes propiedades de #ue la acción del hierro y otrosmetales de transición, lo #ue les conere una gran capacidad antioidante

3or ello, desempe-an un papel esencial en la protección rente a los enómenosde da-o oidativo, y tienen eectos terapéuticos en un elevado n+mero depatolog'as, incluyendo la cardiopat'a is#uémica, la aterosclerosis o el cáncer

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Sus propiedades anti/radicales libres se dirigen undamentalmente hacia losradicales hidroilo y superó/ido, especies altamente reactivas implicadas en elinicio de la cadena de peroidación lip'dica7 y se ha descrito su capacidad demodicar la s'ntesis de eicosanoides

4con respuestas anti/prostanoide y anti/infamatoria5, de prevenir la agregaciónpla#uetaria 4eectos antitrombóticos5 y de proteger a las lipoprote'nas de ba8adensidad de la oidación 4prevención de la placa de ateroma5

, 9/(!. "demás de sus conocidos eectos antioidantes, los favonoidespresentan otras propiedades #ue incluyen la estimulación de lascomunicaciones a través de las uniones en hendidura, el impacto sobre laregulación del crecimiento celular y la inducción de enzimas de destoicacióntales como las monooigenasas dependientes de citocromo 3/:!, entreotras((.

Estructura química

Los favonoides son compuestos de ba8o peso molecular #ue comparten unes#ueleto com+n de dienilpiranos 46)/6%/6)5, compuesto por dos anillos deenilos 4" y ;5 ligados a través de un anillo 6 de pirano 4heteroc'clico5. Losátomos de carbono en los anillos 6 y " se numeran del $ al 9, y los del anillo ;desde el $< al )<($ 4g. (5. La actividad de los favonoides como antioidantesdepende de las propiedades redo de sus grupos hidroienólicos y de larelación estructural entre las dierentes partes de la estructura #u'mica(%. *staestructura básica permite una multitud de patrones de sustitución yvariaciones en el anillo 6. *n unción de sus caracter'sticas estructurales se

puedenclasicar en=

(. >lavanos, como la cate#uina, con un grupo /?@ en posición % del anillo 6.

$. >lavonoles, representados por la #uercitina, #ue posee un grupo carbonilo enposición : y un grupo /?@ en posición % del anillo 6.

%. >lavonas, como la diosmetina, #ue poseen un grupo carbonilo en posición :del anillo 6 y carecen del grupo hidroilo en posición 6%.

:. "ntocianidinas, #ue tienen unido el grupo /?@ en posición % pero ademásposeen un doble enlace entre los carbonos % y : del anillo 6.

 Ares caracter'sticas estructurales son importantes para su unción=

a5 La presencia en el anillo ; de la estructura catecol u ?/dihidroiB

b5 La presencia de undoble enlace en posición $,%B

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c5 La presencia de gruposhidroilo en posición % y (:.

 La #uercitina presenta las tres caracter'sticas, mientras #ue la cate#uina solopresenta

la segunda y la diosmetina la primera 4g. $5.

" los favonoles y las favonas se unen az+cares, preerentemente a la posición6% y con menor recuencia al 67 del anillo ", de orma #ue estos compuestosse encuentran com+nmente como ?/glicósidos, siendo la C/glucosa el residuoaz+car más recuente. ?tros residuos de az+cares son la C/galactosa, la L/ramnosa, la L/arabinosa, la C/ilosa, as' como el ácido C/glucurónico. La partesin az+cares de la molécula favonoide se llama aglicona. Los glicósidos sonmás solubles en agua y menos reactivos rente a radicales libres #ue suaglicona o favonoide respectivo. Las propiedades ácido/base muestran #ue losradicales favonoides son neutros en un medio ácido 4por deba8o de p@ %5 y conuna carga negativa a p@ 7.

Las repercusiones de la carga negativa son sumamente importantes en laevaluación del potencial antioidante de los favonoides. 3rimero, el radicalcargado negativamente no es probable #ue pase a través de la membranacelular con carga negativa.

Segundo, la reacción de los radicales favonoides con la vitamina *, #ue estermodinámicamente actible para algunos radicales favonoides, tiene unobstáculo adicional a causa de la repulsión electrostática entre el anión delradical favonoide y la membrana osolip'dica cargada negativamente, dondela vitamina * se incrusta. Aercero, la oidación de un solo electrón de losfavonoides por cual#uier oidante tendrá una barrera entrópica, por#ue por lomenos dos protones se intercambian en la reacción.

Los protones pueden intercambiarse entre los reactantes o con el solvente enel estado de ransición, en este caso, la interase del enlace con hidrógeno debetenerse en cuenta(.

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 Aipos y uentes de favonoides Los favonoides se encuentran en rutas,verduras, semillas y fores, as' como en cerveza, vino, té verde, té negro y so8a,los cuales son consumidos en la dieta humana de orma habitual y tambiénpueden utilizarse en orma de suplementos nutricionales, 8unto con ciertasvitaminas y minerales. Los favonoides se encuentran también en etractos deplantas como arándano, gingDo biloba, cardo, mariano o crataegus.Cesempe-an un papel importante en la biolog'a vegetalB as', responden a la luzy controlan los niveles de las auinas reguladoras del crecimiento ydierenciación de las plantas. ?tras unciones incluyen un papel anti+ngico ybactericida, coneren coloración, lo #ue puede contribuir a los enómenos depolinización y tienen una importante capacidad para 8ar metales como elhierro y el cobre().

Los favonoides se ubican principalmente en las ho8as y en el eterior de lasplantas, apareciendo sólo rastros de ellos en las partes de la planta por encimade la supercie del suelo. Ena ecepción son los tubérculos de cebolla, #uecontienen una gran cantidad de #uercitina :</C/glucósidos(7.

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*l vino tiene un alto contenido en compuestos polienólicos, aproimadamentese conocen unos !!, la mayor'a de los cuales provienen de la uva y delproceso ermentativo. *n la uva estas moléculas se localizan en la piel,especialmente en las células epidérmicas, y en las pepitas. Su cantidad y tipodepende principalmente de la variedad de la vid, del clima, del terreno y de las

practicas de cultivo(9. La cerveza también contiene importantes cantidades defavonoides entre los #ue destacan los polihidroifavanos 4cate#uina yepicate#uina5, los antocianógenos 4leucocianidina o leucopelargonidina5 y losfavonoles 4grupo de #uercitinas= Daemperol o mirecitina(25.

Se han identicado más de .!!! favonoides$!, entre los #ue se puedendestacar=

(. 6itrofavonoides= #uercitina, hesperidina, rutina, naran8ina y limoneno. La#uercitina es un favonoide amarillo/verdoso presente en cebollas, manzanas,brócoles, cerezas, uvas o repollo ro8o. La hesperidina se encuentra en losholle8os de las naran8as y limones. La naran8ina da el sabor amargo a rutascomo la naran8a, limón y toron8a, y el limoneno se ha aislado del limón y lalima.

$. >lavonoides de la so8a o isofavonoides= están presentes en los alimentos conso8a tales como porotos, tou, tempeh, leche, prote'na vegetal teturizada,harina, miso. Los dos más conocidos son la geniste'na y la daidzeina.

%. 3roantocianidinas se localizan en las semillas de uva, vino tinto y etracto decorteza del pino marino.

:. "ntocianidinas= son pigmentos vegetales responsables de los colores ro8o yro8o/azulado de las cerezas.

. Fcido elágico= es un favonoide #ue se encuentra en rutas como la uva y enverduras.

). 6ate#uina= el té verde y negro son buenas uentes.

7. Gaemerol= aparece en puerros, brócoles, rábano, endibias y remolacha ro8a.

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