4. Grupos Funcionales. Nomenclatura, propiedades y usos.

Objetivo: Identificará en los compuestos del carbono el grupo funcional presente reconociendo sus propiedades físicas, nomenclatura y usos más frecuentes de las sustancias que los poseen.

CONTENIDO:

4.1 Éteres4.2 Alcoholes

4.1 Éteres

CONTENIDO:

4.1.1 Propiedades y usos

Lectura: "Anestésicos y éteres"4.1.2 NomenclaturaEJERCICIO 3.8TAREA 3.6

4.1 Éteres

Los éteres se consideran derivados del agua, donde los dos hidrógenos han sido sustituidos por radicales alquilo.

Grupo funcional: –O–(OXA)

Fórmula general: R–O–R’ donde R y R’ son radicales alquilo o arilo los cuales pueden ser iguales o diferentes.

4.1.1Propiedades de los éteres

La mayoría de los éteres son líquidos a temperatura ambiente. Solo es gas el metoximetano cuya estructura se muestra a continuación:

 

En general su olor es agradable.

Los éteres que tienen de cinco o menos átomos de carbono son soluble en agua. El resto son insolubles.

Son menos densos que el agua (flotan sobre ella). Desde el punto de vista químico, son bastante inertes

aunque en caliente reaccionan con ácido yodhídrico (HI).

Éter etílico.-

Es el más importante de los éteres.También se le conoce como etoxietano, dietil éter o simplemente éter. Su fórmula es:

Se utiliza como disolvente, en la fabricación de explosivos y en medicina como antiespasmódico.

El éter etílico se empleaba anteriormente como anestésico, pero debido a que es muy inflamable y a los efectos secundarios, ha sido reemplazado por otras sustancias.

Lectura:Lea el texto titulado: "Anestésico y éteres". Escriba un comentario de la lectura y envíelo al correo electrónico del profesor.

 

4.1.2 Nomenclatura de éteres

Cuando el grupo oxa del éter está unido a dos radicales alquilo o arilo, sin ningún otro grupo funcional, se acostumbra nombrar los radicales y al final la palabra éter. Si los radicales son iguales el éter se dice que es simétrico o simple y si no es entonces asimétrico o mixto. Esta nomenclatura es de tipo común, pero por acuerdo ordenamos los radicales en orden alfabético.

Ejemplos:

Éteres simétricos:

DITER-BUTIL ÉTER DI-n-PROPIL ÉTER

DIETIL ÉTER DIISOPROPIL ÉTER

Éteres asimétricos

ISOBUTIL METIL ÉTER n-BUTIL-n-PROPIL ÉTER

SEC-BUTIL ETIL ÉTER FENILISOBUTIL ÉTER

De nombre a fórmula:

Sec-butil isobutil éter Isopropil-n-propil éter

Se coloca el oxígeno como unión de los radicales. Verifique que sea en el enlace libre de cada radical donde se una el oxígeno.

El lugar donde coloque los radicales es indistinto, lo importante es que esté el oxígeno entre ellos en la posición adecuada.

Etil fenil éter n-butil metil éter

EJERCICIO 3.8

Escriba la estructura o el nombre según corresponda para los siguientes compuestos: Revise sus resultados consultando la sección de respuestas.

a)

b)

c)

d)

e)

disobutil éter

fenil-n-propil éter

n-butilisobutil éter

etilmetil éter

sec-butilter-butil éter

f) g)

h) i)

j)

Revise sus respuestas siguiendo el vínculo.

TAREA 3.6

Resuelva en hojas blancas tamaño carta los siguientes ejercicios.

I. Escriba la estructura que corresponda a los siguientes nombres.

a) ISOBUTILISOPROPIL ÉTER

b) TER-BUTIL-n-PROPILÉTER

c) N-BUTILFENIL ÉTER

d) ÉTER ETÍLICO

II. Escriba el nombre que corresponda a las siguientes estructuras. Señale la cadena principal y su numeración.

a) b)

c) d)

e)

4.2 Alcoholes

CONTENIDO

4.2.1 Clasificación TAREA 3.74.2.2 Alcoholes de importancia EJERCICIO 3.9

4.2.3 Nomenclatura de alcoholesEJERCICIO 3.10Ejercicio de integración

Los alcoholes se pueden considerar compuestos derivados del agua, donde uno de sus hidrógeno ha sido reemplazado por un radical alquilo o arilo.

El grupo funcional es –OH cuyo nombre es HIDROXI.

4.2.1 Clasificación

Esta clasificación se basa en el tipo de carbono al cual está unido el grupo –OH (hidroxi).

PRIMARIOS.-Son aquellos alcoholes en los que el grupo –OH (hidroxi) está unido a un carbono primario, o sea un carbono unido a un solo carbono.

Ejemplos:

Los carbonos a los cuales está unido el grupo–OH (hidroxi) (rojos) están a su vez unidos a un solo carbono (azul), por tanto son primarios.

SECUNDARIOS.- Son aquellos en los cuales el grupo –OH (hidroxi) está unido a un carbono secundario, o sea un carbono unido a dos átomos de carbono.

Ejemplo:

El carbono unido al –OH (rojo) está enlazado a dos carbonos (azules), por tanto es un carbono secundario.

TERCIARIOS.- Son aquellos en los cuales el grupo –OH (hidroxi) está unido a un carbono terciario, o sea un carbono unido a tres átomos de carbono.

Ejemplo:

El carbono al cual está unido el grupo –OH (rojo) está unido a su vez a tres átomos de carbono (azules), el carbono es terciario.

Al inicio de la página

4.2.2 Alcoholes de importancia.-

ALCOHOL METÍLICO O METANOL (CH3-OH)

Propiedades:

Líquido incoloro de olor agradable si es puro. Muy soluble en agua. Altamente tóxico, provoca ceguera e incluso la muerte si

se ingiere o aplica externamente.

Usos:

Se utiliza para desnaturalizar el alcohol etílico haciéndolo no potable.

Como combustible y aditivo para gasolina, ya que su índice de octano es mayor al de la gasolina, además de que es más seguro y más limpio, por lo que contamina menos.

Disolvente en la fabricación de barnices y pinturas.

ALCOHOL ETÍLICO O ETANOL (CH3-CH2-OH)

Propiedades:

Líquido incoloro de olor característico. Sabor caústico y ardiente. Muy soluble en agua Arde con flama.

Usos:

* Disolvente industrial de grasas, aceites y resinas.* Desinfectante y antiséptico.* En la fabricación de bebidas alcohólicas

Bebidas alcohólicas

Las características de las bebidas alcohólicas dependen del origen de los azúcares fermentados así como del proceso de elaboración. Ejemplos:

BEBIDA ORIGEN

Ron Caña de azúcar

html.rincondelvago.com/ cana-de-azucar.html

Tequila Agave

www.tropengarten.de/ Bilder/B-Agave-

mk70.jpg

Mezcal Maguey

www.homebrew.com/ wine_cellar/wineblog.shtml

Whisky Cebada

www.floresdigitales.com/ g07/10.htm

Brandy, cognac y vinos

Uva

educar.sc.usp.br/ licenciatura/1999/uva.jpg

El etanol ingerido en exceso, provoca serios problemas: disminuye el autocontrol, la capacidad intelectual, los reflejos y otros trastornos propios del estado de ebriedad. Puede producir pérdida de la conciencia y finalmente provocar la muerte. Es muy importante analizar los graves efectos del estado ebrio. Un alto porcentaje de los accidentes automovilísticos, muchos de los cuales llegan a ser fatales o de graves consecuencias, son provocados por la ebriedad del conductor. Por esto es tan importante tener control en la forma de beber y hacerlo con responsabilidad y en caso de que haya un problema serio de alcoholismo, pedir ayuda con el fin de evitar un desenlace fatal. Las personas con problemas de alcoholismo pueden perder su familia, sus oportunidades de trabajo y llevar una vida muy lejos de la dignidad y respeto que merece la vidaun ser humano.

PROPANOTRIOL O GLICERINA.-

Es un polialcohol, o sea que tiene más de un grupo –OH en su estructura. Su fórmula es:

Usos.-

Fabricación de nitroglicerina y resinas.. Agente edulcorante y humectante en confitería. En la elaboración de cosméticos, cremas y algunos

jabones. Lubricante en productos farmacéuticos.

ETILENGLICOL O GLICEROL.-

Es un diol, o sea que contiene dos grupos –OH en su estructura. Su fórmula es:

Es muy utilizado como anticongelante y en la elaboración de una fibra sintética conocida como dacrón.

FENOL O HIDROXIBENCENO.-

Es el alcohol aromático más sencillo.

Usos.-

Fabricación de plásticos

Preparación de antisépticos usados en pastillas para la garganta y enjuagues bucales.

Elaboración de desinfectantes para el hogar.

Lectura:Lea el texto tiludado: "Alcohol etílico". Elabore un comentario de la lectura y mándelo al correo elelctrónico dle profesor.

Al inicio de la página

4.3.3 Nomenclatura de alcoholes

Nomenclatura común de alcoholes.-

Cuando el alcohol se deriva de un grupo alquilo se utilizan un nombre común formado por la palabra ALCOHOL y el nombre del radical añadiéndole la terminación ICO.

Ejemplos:

ALCOHOL METÍLICO

ALCOHOL ETÍLICO

ALCOHOL n-PROPÍLICO

ALCOHOL ISOPROPÍLICO

ALCOHOL n-BUTÍLICO

ALCOHOL ISOBUTÍLICO

ALCOHOL SEC-BUTÍLIVO

ALCOHOL TER-BUTÍLICO

Al inicio de la página

Nomenclatura sistémica de alcoholes.-

La terminación sistémica de los alcoholes es OL. El alcohol es el más importante de los grupos funcionales que hemos estudiado y la numeración de la cadena debe iniciarse por el extremo más cercano al carbono que tiene el radical -OH (hidroxi) pero en la cadena deben incluirse todos los carbonos unidos a algún grupo funcional o al radical fenil.

Ejemplos de fórmula a nombre:

Se selecciona la cadena más larga que contenga el carbono unido al grupo –OH e iniciamos su numeración por el extremo más cercano a ese carbono. Se nombran los radicales en orden alfabético, y al final el nombre de la cadena principal con terminación ol indicando la posición de el grupo hidroxi.

4-METIL-2-HEXANOL

En este caso, la cadena de carbonos continúa más larga que contiene todos los carbonos unidos a un grupo funcional es horizontal. Como el grupo –OH está exactamente a la mitad de la cadena, tomamos como referencia el siguiente grupo funcional que es el átomo de bromo.

1-BROMO-3-ISOBUTIL-4-HEPTANOL

2-FENIL-5-METIL-4-OCTANOL

3-ETIL-4-METIL-1-PENTANOL

En este caso, la cadena más larga es la horizontal, ya que si el radical sec-butil se incluyera en la cadena quedaria fuera el carbono que tiene cloro.

3-SEC-BUTIL-4-CLORO-1-BUTANOL

De nombre a estructura:

a) 4,4,-dimetil-2-hexanol

Es una cadena de 6 carbonos. Tiene dos metiles en el carbono 3. La terminación ol indica que hay un grupo –OH unido a uno de los carbonos de la cadena, que en este caso es el carbono#2, ya que este número antecede a la palabra hexanol.

b) 1,6-dibromo-5-ter-butil-3-heptanol

Es una cadena de 7 carbonos con un grupo –OH característico del alcohol en la posición 3.

c) 1,2,2,8-tetracloro-4-etil-4-nonanol

Cadena de 9 carbonos con un grupo OH en el carbono # 4.

 

d) 2-ter-butil-5,6,-dimetil-6-yodo-4-octanol

e) 2,8,10-tribromo-3-sec-butil-5-decanol

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 EJERCICIO 3.9

Escriba la estructura o el nombre según corresponda para los siguientes compuestos. Comprueba sus resultados en la sección de respuestas al final del capítulo.

a) 4-cloro-3-isopropil-1-pentanol

b) 2-metil-4-etil-4-heptanol

c) 4-isobutil-4-n-propil-3-octanol

d) Alcohol terbutílico

e) 4-bromo-2-sec-butil-1-butanol

f) g)

h) i)

j)

Revise sus respuestas siguiendo el vínculo.

Al inicio de la página

TAREA 3.7

Resuelva los siguientes ejercicios en hojas blancas tamaño carta y entréguelo a su profesor en la fecha por el señalada.

I. ESCRIBA LA ESTRUCTURA QUE CORRESPONDA A LOS SIGUIENTES NOMBRES.

1) 2,4,5-TRIMETIL-3-HEXANOL

2) 4-TER-BUTIL-5-ISOPROPIL-2-OCTANOL

3) 1-BROMO-5-CLORO-6-ETIL-3-PENTANOL

4) 3-ISOBUTIL-5-METIL-1-HEPTANOL

5) 3-FENIL-1-BUTANOL

II. ESCRIBA EL NOMBRE QUE CORRESPONDA A LAS SIGUIENTES ESTRUCTURAS. SEÑALE LA CADENA PRINCIPAL Y SU NUMERACIÓN.

a) b)

c) d)

e)

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EJERCICIO 3.8

Ejercicio de integración

I. ESCRIBA LA ESTRUCTURA CORRECTA PARA CADA UNO DE LOS SIGUIENTE NOMBRES. ESCRIBA ENTRE PARÉNTESIS EL NÚMERO QUE CORRESPONDA AL TIPO DE COMPUESTO DE ACUERDO A LA SIGUIENTE CLAVE:

01) Alcano 04) Alquino02) Haluro orgánico 05) Éter03) Alqueno 06) Alcohol

1) SEC-BUTILMETIL ÉTER

2) 6-BROMO-4-ISOBUTIL-2-METIL-3-HEPTENO

3) 2-BROMO-3-TER-BUTIL-7-ETILNONANO

4) DIISOBUTIL ÉTER

5) 3-n-BUTIL-4-ISOPROPIL-1-OCTINO

6) 6-ETIL-4-ISOPROPIL-2-METILNONANO

7) YODURO DE SEC-BUTILO

8) ACETILENO

9) ISOBUTIL ISOPROPIL ÉTER

10) ALCOHOL METÍLICO

II. ESCRIBA EL NOMBRE DE CADA ESTRUCTURA Y ANOTE ENTRE PARÉNTESIS EL NUMERO CORRESPONDIENTE AL TIPO DE COMPUESTO CON LA CLAVE UTILIZADA EN EL EJERCICIO ANTERIOR.

a) b)

c) d)

e) f)

g) h)

i) j)

EJERCICIO 3.10Tarea de integración

 I. En una hoja blanca tamaño carta, dibuje la estructura correcta para los siguientes compuestos, indicando sobre la línea el tipo de compuestos: alcano, alqueno, alquino, haluro orgánica, aromático, éster o alcohol.

1) 3-ter-butil-6-metil1-heptino_______________

2) 6-cloro-3-isopropil-2-hexanol_______________

3) m-aminohidroxibenceno_______________

4) n-butilter-butil éter_______________

5) 2-bromo-3-clorobutano_________________

II. En una hoja blanca tamaño carta, complete la siguiente tabla con la información solicitada escribiendo debajo de cada estructura su nombre correcto.Indique la cadena principal y su numeración.

 

Estructura Tipo de compuesto

a)

b)

c)

d)

e)