Dr. Jos Luis Pineda

Fueron llamados aromticos debido a que muchos de ellos tienen olor a especias. Actualmente el trmino aromtico se emplea para referirse al benceno y a los compuestos relacionados estructuralmente con l. El Benceno, es el miembro ms simple, exhibe la caracterstica estructural comn, es lquido incoloro de olor caracterstico y sabor a quemado, de frmula C6H6.

HIDROCARBUROS AROMTICOS

La molcula de benceno consiste en un anillo cerrado de seis tomos de carbono unidos por enlaces qumicos que resuenan entre uniones simples y dobles. Cada tomo de carbono est a su vez unido a un tomo de hidrgeno.

La primera estructura del benceno es propuesta por August Kekul en 1872

esta estructura, sin embargo, no consider la reactividad qumica diferente del benceno

C

H

CH

CH

CHC

H

C

H

CC

CC

C

C

H

H

HH

HH

En general los hidrocarburos aromticos son insaturados,estables, experimentan reacciones de sustitucin, estructuras cclicas, planares, presentan resonancia (los electrones deslocalizados). Generalmente presentan dobles uniones conjugadas.

Frmula General: CnHn-x x: 0,2,4

1.Los hidrocarburos aromticos simples que se usan como material de partida para elaborar productos ms complejos provienen de dos fuentes principales, el carbn (o hulla) y el petrleo.

2.El carbn es una sustancia mineral enormemente

compleja formada en mayor medida por grandes arreglos de anillos insaturados del tipo del benceno unidos entre s.

Cuando se calienta a 1000 C en ausencia de aire, las molculas de la hulla experimentan desintegracin trmica (pirlisis), y destila una mezcla de productos voltiles llamada alquitrn de hulla. La destilacin fraccionada posterior de esta mezcla produce benceno , tolueno , xileno (dimetilbenceno), naftaleno.

3.El petrleo a diferencia del carbn, consiste

principalmente en alcanos y contiene pocos

compuestos aromticos. Sin embargo, durante la refinacin del petrleo se forman molculas

aromticas cuando los alcanos se hacen pasar sobre un catalizador a una temperatura aproximada de 500 C a altas presiones.

Son compuestos de baja polaridad. Insolubles en agua Menos densos que el agua Hasta no hace mucho y a pesar de su

inflamabilidad, el benceno se us ampliamente como disolvente. Este uso ha desaparecido prcticamente una vez que fue demostrado que el benceno es un cancergeno. El tolueno ha reemplazado al benceno como disolvente orgnico barato, porque tiene propiedades similares como disolvente y no se ha demostrado que sea cancergeno en los sistemas celulares y a los niveles que lo es el benceno.

NOMENCLATURA

GRUPOS ARILO (Ar-)

NOMBRE

DEL

RADICAL

FRMULA DESCRIPCIN

FENILO C6H5- Grupo arilo que se

forma cuando se

elimina un H del

benceno

BENCILO C6H5CH2- Es un grupo alquilo

que se deriva

eliminando un tomo

de H del grupo metilo

del tolueno.

A. Monosustitudos: Se da el nombre del sustituyente y a continuacin la palabra benceno (no es necesario indicar la posicin).

Nombres comunes y especiales

alquilbencenos monosustituidos son nombrados como derivados del benceno

Pocos mantienen nombres comunes

B enceno

T olueno C umeno

E tilbenceno

Estireno

CH 2 CH 3

CH 3 CH(CH 3 ) 2 CH=CH 2

Nombres comunes que se mantienen

Fenol A nilina

B enzoico cido A nisol

CO 2 H

NH 2

OCH 3

OH

B enzaldehido

CHO

B. Disustitudos: Se usan los prefijos: a) Orto (o-) posicin1,2 los sustituyentes en C vecinos b) Meta (m-) posicin 1,3 los sustituyentes separados por

un C c) Para (p-) posicin 1,4 los sustituyentes separados por

dos C

Los sustituyentes deben mencionarse en forma alfabtica.

1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno ou(o-xileno)

1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) ou (m-xileno) 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) ou (p-xileno)

A. Halogenacin: Sustitucin del H por Cl o Br

B. Nitracin: Sustitucin del H por el grupo nitro del cido ntrico

H

H

C. Sulfonacin: Sustitucin del H por el grupo

cido sulfnico.

D. Alquilacin: Sustitucin del H por un grupo Alquilo. Alquilacin de Friedel-Crafts

HIDROCARBUROS AROMTICOS POLICCLICOS

Los hidrocarburos aromticos policclicos (HAPs) son

un grupo de ms de 100 sustancias qumicas diferentes

que se forman durante la combustin incompleta del

carbn, petrleo y gasolina, basuras y otras sustancias

orgnicas como tabaco y carne preparada en la parrilla.

Los HAPs se encuentran generalmente como una mezcla

de dos o ms de estos compuestos, tal como el holln.

BENZOPIRENO

DERIVADOS HALOGENADOS

Resultan de la sustitucin de uno o ms tomos de Hidrgeno de un hidrocarburo por

tomos de halgeno.

Si el hidrocarburo es aliftico, el derivado es un HALURO DE ALQUILO (R-X).

Si el hidrocarburo es aromtico el derivado es un HALURO DE ARILO (Ar-X)

El grupo funcional es el tomo de halgeno enlazado en forma covalente.

CLASIFICACIN:

Pueden clasificarse en base a:

1. El halgeno que contienen:

Clorados Iodados

Bromados Fluorados

Ej. CH3CH2I (Iodado)

2. Al tipo de Carbono al que se une el halogeno en la cadena carbonada.

CL

CH3CHCH3 (clorado y secundario)

NOMENCLATURA COMN

Se nombran como sales inorgnicas. El nombre

del haluro se menciona primero, seguido del

nombre del grupo alquilo.

CH3Cl Cloruro de metilo

NOMENCLATURA UIQPA

Los tomos de halgeno se nombran como

sustituyentes de la cadena continua de

carbonos ms larga. Cuando tienen ms de 5

carbonos se nombran ms adecuadamente por

sta nomenclatura.

FORMULA N. COMN N. UIQPA

CH3I Ioduro de

metilo

Iodometano

CH3CH2I Ioduro de

etilo

Iodoetano

CL

CH3CHCH3

Cloruro de

iso-propilo

2-

Cloropropano

CH3CH2CH2CH2Br Bromuro de

n-butilo

1-

Bromobutano

CH2-CH2

Br Br

Bromuro de

etileno

1,2-

Dibromoetano

CH3

CH3CH2CH2CHCHCH2

Cl Br