Post on 02-Mar-2018
7/26/2019 TRANSTERIFICACION
1/11
Transesterificacin
11
7/26/2019 TRANSTERIFICACION
2/11
2
Introduccin
Cap.11
Los aceites y grasas naturales no siempre tienen las propiedades ms
adecuadas para su uso final
Estas propiedades son funcin de la composicin de cidos grasos y de su
distribucin en las tres posiciones de la molcula de glicerol
Las modificaciones de los aceites ms comunes son hidrogenacin,
fraccionamiento y transesterificacin
Nuevas tendencias para para la obtencin de nuevos lpidos incluyen:
nuevos aceites de plantas silvestres
seleccin de semillas
modificacin gentica
microorganismos productores de aceites
modificacin de aceites mediante el empleo de lipasas
7/26/2019 TRANSTERIFICACION
3/11
3
Reacciones de Transesterificacin
Cap.11
7/26/2019 TRANSTERIFICACION
4/114
Interesterificacin Qumica vs. Interesterificacin Enzimtica
Cap.11
S: ac. estericoL: ac. linoleicoO: ac. oleico
Interesterificacinqumica
Interesterificacinenzimtica
7/26/2019 TRANSTERIFICACION
5/115
Objetivos de la Transesterificacin
Produccin de margarinas sin cidos grasos trans-
Lpidos estructurados:
sustitutos de manteca de cacao
grasas hipocalricas
leches infantiles
fuente simultanea de energia y de cidos grasos esenciales
en administracin enteral y parenteral
Enriquecimiento de lpidos en cidos grasos poliinsaturados
de cadena larga
Cap.11
7/26/2019 TRANSTERIFICACION
6/116
Produccin de Margarinas
Hidrogenacin: produccin de cidos grasos trans
Interesterificacin qumica
proceso barato, fcilmente escalable y no selectivo
requiere la presencia de un catalizador bsico,
medio anhidro y altas temperaturas
aparicin de subproductos no deseados
Interesterificacion enzimatica ( lipasas)
alta selectividad
posibilita el control sobre la distribucin posicional de los ac. Grasos
requiere la continua eliminacin de agua del medio.
balance entre hidrlisis y esterificacion.
separar la reaccin enzimatica en 2 etapas
inconveniente alto coste de los enzimas y su inactivacin.
Cap.11
C 11
7/26/2019 TRANSTERIFICACION
7/117
Lpidos Estructurados
Triglicridos que han sido modificados para cambiar su composicin
en cidos grasos y su distribucin posicional en la molcula de glicerina.
Esta modificacin puede hacerse por mtodos qumicos, enzimticos
y por ingeniera gentica
Los lpidos estructurados presentan un mejorado valor nutricional y funcional
Ventajas de los lpidos estructurados sobre los aceites naturales
mejoran la respuesta inmune
reducen el riesgo de cncer
previenen la trombosis
reducen el nivel de colesterol
Cap.11
Cap 11
7/26/2019 TRANSTERIFICACION
8/118
Lpidos Estructurados - Manteca de Cacao
Es una grasa con propiedades nicas en punto de fusin, elasticidad,
plasticidad, etc.
Alternativas:
sustitutos illipe (sebo de borneo), Karit ( Butyrospermum parkii)
y manteca de kokum (Garcinia indica)
fraccionamiento de aceite de palma, hidrogenacin e interesterificacion
modificacin enzimtica
similar punto de fusin
similar composicin en cidos grasos
similar estructura en triglicridos
Cap.11
Cap 11
7/26/2019 TRANSTERIFICACION
9/119
Lpidos Estructurados - Alimentacin Enteral y Parenteral
Lpidos estructurados que contienen cidos grasos de cadena intermedia en
posicin 1 y 3 y cidos grasos esenciales en posicin 2 de la glicerina.
Sntesis qumica numerosas etapas (proteccin y desproteccin)
Sntesis enzimtica alta selectividad de las lipasas
Reaccin en dos etapas: etanolisis y esterificacin
Ventajas:
los cidos grasos de cadena intermedia son rpidamente
hidrolizados y adsorbidos en el intestino
los cidos grasos de cadena intermedia son rpidamentemetabolizados y suponen una fuente rpida de energa similar
a los carbohidratos
permiten un aporte eficiente de cidos grasos esenciales
en forma de 2-monoglicrido
Cap.11
Cap 11
7/26/2019 TRANSTERIFICACION
10/1110
Cap.11
Lpidos Estructurados - Leches Infantiles
El componente lipdico de las leches infantiles debe contener el mismo
porcentaje de cidos grasos saturados, esenciales y poliinsaturados presentes
en la leche materna
La leche humana contiene entre un 20-30 % de cido palmtico localizadomayoritariamente en la posicin de la glicerina
Por el contrario los aceites vegetales contienen cido palmtico
principalmente en posiciones 1 y 3 de la glicerina
Los lpidos estructurados presentes en leches infantiles debern contener
altas proporciones de cido palmtico en posicin 2 de la glicerina
Precaucin con otros ac. Grasos saturados por su posible efecto
hipercolesterimiante
Cap.11
7/26/2019 TRANSTERIFICACION
11/1111
Cap.11
Lpidos Estructurados - Grasas Hipocalricas
Baja absorcin de cidos grasos saturados de cadena larga
Bajo aporte calrico de ac. grasos de cadena corta
Interesterificacin entre triestearina y tricaprilina
Absorcin intestinal del cido esterico
Incorporacin de ac. Behenico (C22:0) en posiciones 1 y 3 de aceites
vegetales
SALATRIM: grasa comercial que combina cidos grasos cortos y largos en la
molcula de triglicridos
Caprenin: grasa hipocalrica compuesta por caprilico, caprico y ac. Behenico