LOS CARBOHIDRATOS

CONCEPTO

LLAMADOS TAMBIÉN SACÁRIDOS O GLUCIDOS.

COMPUESTOS ESENCIALES DE LOS SERES VIVOS.

PURAMENTE SON ALDEHIDOS O CETONAS CON MULTIPLES GRUPOS HIDROXILO (POLIHIDROXIALDEHIDOS O POLIHIDROXICETONAS)

Estructura química básica de los carbohidratos. Polihidroxi-aldehido (gliceraldehido, izquierda) y polihidroxicetona (dihidroxi-acetona, derecha).

FUNCIONES ACTÚAN COMO ALMACENES DE ENERGÍA,

COMBUSTIBLES E INTERMEDIARIOS METABÓLICOS

FORMAN PARTE DE LOS ÁCIDOS NUCLEICOS ADN Y ARN (DESOXIRRIBOSA Y RIBOSA)

SON ELEMENTOS ESTRUCTURALES EN LAS PAREDES CELULARES DE PLANTAS Y BACTERIAS, Y EN EL EXOESQUELETO DE ARTRÓPODOS

DESEMPEÑAN FUNCIONES IMPORTANTES UNIDOS A PROTEÍNAS Y LÍPIDOS COMO LA DE RECONOCIMIENTO INTERCELULAR

CLASIFICACIÓN

LA CLASIFICACIÓN MÁS SENCILLA DEPENDE DEL NÚMERO DE UNIDADES DE AZÚCAR DE QUE CONSTA. ASÍ VAMOS A TENER LAS “OSAS” O MONOSACÁRIDOS OLIGOSACÁRIDOS ( APROX. ENTRE

2 Y 12 UNIDADES ) POLISACÁRIDOS ( MÁS DE 13 )

MONOSACÁRIDOS UNIDADES BASICAS DE CH NO SE HIDROLIZAN EN

UNIDADES MÁS PEQUEÑAS. GLUCOSA ES EL

MONOSACÁRIDO MÁS ABUNDANTE.

SE FORMAN POR REDUCCIÓN DEL C ATMOSFÉRICO.

MUCHOS TIENEN COMO FÓRMULA EMPÍRICA (CH2O)n

CLASIFICACION MONOSACARIDOS

SEGÚN LA NATURALEZA QUIMICA DEL GRUPO CARBONILO. SI ES ALDEHIDO RECIBE EL NOMBRE

GENERICO DE ALDOSA SI ES CETÓNICO SE DESIGAN COMO

CETOSA. SEGÚN EL NÚMERO DE ÁTOMO DE

CARBONO. TRIOSAS TETROSAS PENTOSAS HEXOSAS

LO HABITUAL ES COMBINAR LOS DOS CRITERIOS ALDOPENTOSAS CETOTETROSAS

LOS MONOSACARIDOS MÁS SENCILLOS TIENEN 3 ATOMOS DE C. (ALDOTRIOSAS Y CETOTRIOSAS)

LAS ALDOTRIOSAS (GLICERALDEHIDO) POSEE UN C ASIMÉTRICO

DISTINGUIREMOS EL D-GLICERALDEHÍDO Y EL L-... DEPENDIENDO DE SI EL OH DEL C ESTÁ A LA DERECHA O IZQUIERDA RESPECTIVAMENTE.

SI AÑADIMOS UN NUEVO ÁTOMO DE C, EN LUGAR DE UNA ALDOTRIOSA TENEMOS UNA ALDOTETROSA.C H O

H C OH

H C H

CH2OH

C H O

H C H

H C OH

CH2OH

D-ERITROSA D-TREOSA

EN LAS CETOSAS EL GRUPO CARBONILO OCUPA LA POSICIÓN 2 EN LA CADENA CARBONADA. LA CETOSA MÁS PEQUEÑA ES LA DIHIDROXIACETONA:

LO PRIMERO QUE SALTA A LA VISTA ES QUE ESTA CETOSA CARECE DE CARBONO QUIRAL, LUEGO, A DIFERENCIA DE LAS ALDOSAS, SÓLO EXISTE UNA CETO-TRIOSA Y CARECE DE ACTIVIDAD ÓPTICA.

LA ERITRULOSA ES UNA CERTOSA DE 4 C Y POSEE ENANTIÓMETROS D Y L

EXISTEN 1 CETOTRIOSA, 2 CETOTETROSAS, 4 CETOPENTOSAS Y 8 CETOHEXOSAS. DE TODAS ELLAS LA CETOSA MÁS COMÚN ES LA D-FRUCTOSA, CUYO NOMBRE SE LE ASIGNÓ ANTES DE CONOCER SU ESTRUCTURA.

C H O

H C OH

C O

CH2OH

REACCIONES DE CICLACION DE MONOSACARIDOS

MONOSACARIDOS DE 5 Y 6 C PUEDEN FORMAS ESTRUCTURAS DE ANILLO

ENLACE HEMIACETAL (ALDOSAS) Y HEMICETAL (CETOSAS)

LAS PROYECCIONES DERIVADAS DE ALDOSAS DE SEIS CARBONOS DAN LUGAR A ANILLOS DERIVADOS DE PIRANO Y LAS DERIVADAS DE CETOSAS DE SEIS CARBONOS ORIGINAN ANILLOS DERIVADOS DE FURANO

DE LA MISMA MANERA LA D-FRUCTOSA SE CICLA POR REACCIÓN DEL HIDROXILO DEL CARBONO 5, CON EL CARBONILO QUE OCUPA LA POSICIÓN 2, DANDO LUGAR, EN ESTE CASO, A UN ANILLO DE FURANOSA (POR SIMILITUD CON EL ANILLO DE FURANO), CON DOS ANÓMEROS; UNO SERÍA LA -D-FRUCTOFURANOSA Y EL OTRO LA ß-D-FRUCTOFURANOSA.

REACCIONES DE OXIDACION – REDUCCION

PUEDE PRODUCIRSE DE DIVERSAS FORMAS, SEGÚN EL AGENTE OXIDANTE

LA REDUCCIÓN DE ALDOSAS EN ATMÓSFERA DE HIDRÓGENO PRODUCE ALDITOLES (POLIALCOHOLES). ASÍ, LA REDUCCIÓN DE LA GLUCOSA CONLLEVA LA REDUCCIÓN DEL GRUPO CARBONILO DE NATURALEZA ALDEHÍDICA PARA RENDIR UN POLIALCOHOL CONOCIDO COMO SORBITOL

PROPIEDADES Y DERIVADOSDE

MONOSACARIDOS PROPIEDADES QUIMICAS Y FISICAS

BLANCOS Y CRSITALINOS SOLUBLES EN H2O PERO NO EN SOLVENTES

ORGANICOS. TIENEN SABOR DULCE REDUCTORES DEBIDO AL GRUPO

CARBONILO ISOMERÍA OPTICA POR LOS C ASIMETRICOS NO ABSORBEN LUZ UV PERO EN

INFRARROJO ESPECTRO CARACTERISTICO IDENTIFICAN POR COLORIMETRIA Y

CROMATOGRAFIA

DERIVADOS DE MONOSACARIDOS

DE LA OXIDACIÓN OBTENEMOS: ACIDOS ALDONICOS.- ALDOSA Y Cu++ ACIDOS URONICOS.- ALCOHOL PRIMARIO ACIDOS ALDARICOS.- 2 C CON

ALCOHOLES PRIMARIOS LACTONAS.- REACCIONA UN C CON

GRUPO ALCOHOL ALDOSA.

LOS DISACÁRIDOS FORMADOS POR DOS

MONOSACARIDOS UNIDOS POR ENLACES GLUCOSIDICOS.

SE NOMBRAN Y CLASIFICAN POR SU CARÁCTER REDUCTOR

LA MALTOSA SE FORMA POR LA UNION DE 2 D-GLUCOSAS.

O

CH2OH

O

O

CH2OH

1* 4 *

Enlace (1,4) Enlace (1,1)

1*1*O

CH2OH

O

CH2OH

O

MONOSACARIDOS IMPORTANTES PARA FORMAR OLIGOSACARIDOS

LOS POLISACÁRIDOS FORMADOS POR LA UNION DE MAS

DE 12 MONOSACARIDOS UNIDOS POR ENLACES O – GLUCOSIDICOS.

SE CLASIFICAN COMO: HOMOPOLISACARIDOS HETEROPOLISACARIDOS

OTRA CLASIFICACION ES: SIMPLES.- Formados por monosac.

simples. DERIVADOS.- formados por derivados de

monosacáridos.

EL ALMIDON PRINCIPAL RESERVA DE HC QUE

SINTETIZAN LAS PLANTAS. PRINCIPAL FUENTE DE GLUCOSA DE

ANIMALES. PRESENTE EN PAREDES CELULARES. MEZCLA DE DOS POLISACÁRIDOS

AMILOSA (20%) AMILOPECTINA (80%)

LA AMILOSA ES UN POLÍMERO LINEAL DE D-GLUCOSA CON UNIONES -(1-4) GLUCOSÍDICAS (FIGURA 12), QUE LE PERMITE ADOPTAR UNA DISPOSICIÓN TRIDIMENSIONAL DE TIPO HELICOIDAL

LA AMILOPECTINA ESTÁ CONSTITUIDA POR RESTOS DE D-GLUCOSA UNIDOS POR ENLACE -(1-4), PERO PRESENTA TAMBIÉN RAMIFICACIONES CADA 24-30 UNIDADES DE GLUCOSA, MEDIANTE ENLACES -(1-6)

AMILOSA AMILOPECTINA

EL GLUCOGENO SE ALMACENA EN EL ORGANISMO

ANIMAL. PRESENTE EN TODAS LAS CELULAS ACUMULA EN EL MUSCULO E HIGADO ESTRUCTURA MAS RAMIFICADA QUE

AMILOPECTINA. CADENAS LINEAL DE 12 A 14

UNIDADES DE D – GLUCOPIRANOSA. ENLACES GLUCOSIDICOS - D (1 – 4)

Y RAMIFICACIONES - D (1 – 6)

LA CELULOSA COMPONENTE ESTRUCTURAL DE LAS

PAREDES DE CELULAS VEGETALES. POLIMERO LINEAL DE GLUCOSA

UNIDO POR ENLACES GLUCOSIDICOS (1 – 4)

ESTE ENLACE IMPIDE QUE LA CADENA SE ENROLLE.

ADOPTA UNA CONFORMACION EXTENDIDA – EMPAQUETAMIENTO PUENTES DE H.

RESISTENCIA E INSOLUBILIDAD EN AGUA.

LA QUITINA POLISACARIDO DE GRAN

ABUNDANCIA EN LA NATURALEZA. PRINCIPAL COMPONENTE

ESTRUCTURAL DEL ESQUELETO DE INVERTEBRADOS.

SE ENCUENTRA EN PAREDES CELULARS DE LEVADURAS Y HONGOS.

CONSTITUIDO POR N-ACETIL-D-GLUCOSAMINA UNIDOS POR ENLACE ß-(1-4).