4. LOS CARBOHIDRATOS
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LOS CARBOHIDRATOS
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LOS CARBOHIDRATOS
CONCEPTO
LLAMADOS TAMBIÉN SACÁRIDOS O GLUCIDOS.
COMPUESTOS ESENCIALES DE LOS SERES VIVOS.
PURAMENTE SON ALDEHIDOS O CETONAS CON MULTIPLES GRUPOS HIDROXILO (POLIHIDROXIALDEHIDOS O POLIHIDROXICETONAS)
Estructura química básica de los carbohidratos. Polihidroxi-aldehido (gliceraldehido, izquierda) y polihidroxicetona (dihidroxi-acetona, derecha).
FUNCIONES ACTÚAN COMO ALMACENES DE ENERGÍA,
COMBUSTIBLES E INTERMEDIARIOS METABÓLICOS
FORMAN PARTE DE LOS ÁCIDOS NUCLEICOS ADN Y ARN (DESOXIRRIBOSA Y RIBOSA)
SON ELEMENTOS ESTRUCTURALES EN LAS PAREDES CELULARES DE PLANTAS Y BACTERIAS, Y EN EL EXOESQUELETO DE ARTRÓPODOS
DESEMPEÑAN FUNCIONES IMPORTANTES UNIDOS A PROTEÍNAS Y LÍPIDOS COMO LA DE RECONOCIMIENTO INTERCELULAR
CLASIFICACIÓN
LA CLASIFICACIÓN MÁS SENCILLA DEPENDE DEL NÚMERO DE UNIDADES DE AZÚCAR DE QUE CONSTA. ASÍ VAMOS A TENER LAS “OSAS” O MONOSACÁRIDOS OLIGOSACÁRIDOS ( APROX. ENTRE
2 Y 12 UNIDADES ) POLISACÁRIDOS ( MÁS DE 13 )
MONOSACÁRIDOS UNIDADES BASICAS DE CH NO SE HIDROLIZAN EN
UNIDADES MÁS PEQUEÑAS. GLUCOSA ES EL
MONOSACÁRIDO MÁS ABUNDANTE.
SE FORMAN POR REDUCCIÓN DEL C ATMOSFÉRICO.
MUCHOS TIENEN COMO FÓRMULA EMPÍRICA (CH2O)n
CLASIFICACION MONOSACARIDOS
SEGÚN LA NATURALEZA QUIMICA DEL GRUPO CARBONILO. SI ES ALDEHIDO RECIBE EL NOMBRE
GENERICO DE ALDOSA SI ES CETÓNICO SE DESIGAN COMO
CETOSA. SEGÚN EL NÚMERO DE ÁTOMO DE
CARBONO. TRIOSAS TETROSAS PENTOSAS HEXOSAS
LO HABITUAL ES COMBINAR LOS DOS CRITERIOS ALDOPENTOSAS CETOTETROSAS
LOS MONOSACARIDOS MÁS SENCILLOS TIENEN 3 ATOMOS DE C. (ALDOTRIOSAS Y CETOTRIOSAS)
LAS ALDOTRIOSAS (GLICERALDEHIDO) POSEE UN C ASIMÉTRICO
DISTINGUIREMOS EL D-GLICERALDEHÍDO Y EL L-... DEPENDIENDO DE SI EL OH DEL C ESTÁ A LA DERECHA O IZQUIERDA RESPECTIVAMENTE.
SI AÑADIMOS UN NUEVO ÁTOMO DE C, EN LUGAR DE UNA ALDOTRIOSA TENEMOS UNA ALDOTETROSA.C H O
H C OH
H C H
CH2OH
C H O
H C H
H C OH
CH2OH
D-ERITROSA D-TREOSA
EN LAS CETOSAS EL GRUPO CARBONILO OCUPA LA POSICIÓN 2 EN LA CADENA CARBONADA. LA CETOSA MÁS PEQUEÑA ES LA DIHIDROXIACETONA:
LO PRIMERO QUE SALTA A LA VISTA ES QUE ESTA CETOSA CARECE DE CARBONO QUIRAL, LUEGO, A DIFERENCIA DE LAS ALDOSAS, SÓLO EXISTE UNA CETO-TRIOSA Y CARECE DE ACTIVIDAD ÓPTICA.
LA ERITRULOSA ES UNA CERTOSA DE 4 C Y POSEE ENANTIÓMETROS D Y L
EXISTEN 1 CETOTRIOSA, 2 CETOTETROSAS, 4 CETOPENTOSAS Y 8 CETOHEXOSAS. DE TODAS ELLAS LA CETOSA MÁS COMÚN ES LA D-FRUCTOSA, CUYO NOMBRE SE LE ASIGNÓ ANTES DE CONOCER SU ESTRUCTURA.
C H O
H C OH
C O
CH2OH
REACCIONES DE CICLACION DE MONOSACARIDOS
MONOSACARIDOS DE 5 Y 6 C PUEDEN FORMAS ESTRUCTURAS DE ANILLO
ENLACE HEMIACETAL (ALDOSAS) Y HEMICETAL (CETOSAS)
LAS PROYECCIONES DERIVADAS DE ALDOSAS DE SEIS CARBONOS DAN LUGAR A ANILLOS DERIVADOS DE PIRANO Y LAS DERIVADAS DE CETOSAS DE SEIS CARBONOS ORIGINAN ANILLOS DERIVADOS DE FURANO
DE LA MISMA MANERA LA D-FRUCTOSA SE CICLA POR REACCIÓN DEL HIDROXILO DEL CARBONO 5, CON EL CARBONILO QUE OCUPA LA POSICIÓN 2, DANDO LUGAR, EN ESTE CASO, A UN ANILLO DE FURANOSA (POR SIMILITUD CON EL ANILLO DE FURANO), CON DOS ANÓMEROS; UNO SERÍA LA -D-FRUCTOFURANOSA Y EL OTRO LA ß-D-FRUCTOFURANOSA.
REACCIONES DE OXIDACION – REDUCCION
PUEDE PRODUCIRSE DE DIVERSAS FORMAS, SEGÚN EL AGENTE OXIDANTE
LA REDUCCIÓN DE ALDOSAS EN ATMÓSFERA DE HIDRÓGENO PRODUCE ALDITOLES (POLIALCOHOLES). ASÍ, LA REDUCCIÓN DE LA GLUCOSA CONLLEVA LA REDUCCIÓN DEL GRUPO CARBONILO DE NATURALEZA ALDEHÍDICA PARA RENDIR UN POLIALCOHOL CONOCIDO COMO SORBITOL
PROPIEDADES Y DERIVADOSDE
MONOSACARIDOS PROPIEDADES QUIMICAS Y FISICAS
BLANCOS Y CRSITALINOS SOLUBLES EN H2O PERO NO EN SOLVENTES
ORGANICOS. TIENEN SABOR DULCE REDUCTORES DEBIDO AL GRUPO
CARBONILO ISOMERÍA OPTICA POR LOS C ASIMETRICOS NO ABSORBEN LUZ UV PERO EN
INFRARROJO ESPECTRO CARACTERISTICO IDENTIFICAN POR COLORIMETRIA Y
CROMATOGRAFIA
DERIVADOS DE MONOSACARIDOS
DE LA OXIDACIÓN OBTENEMOS: ACIDOS ALDONICOS.- ALDOSA Y Cu++ ACIDOS URONICOS.- ALCOHOL PRIMARIO ACIDOS ALDARICOS.- 2 C CON
ALCOHOLES PRIMARIOS LACTONAS.- REACCIONA UN C CON
GRUPO ALCOHOL ALDOSA.
LOS DISACÁRIDOS FORMADOS POR DOS
MONOSACARIDOS UNIDOS POR ENLACES GLUCOSIDICOS.
SE NOMBRAN Y CLASIFICAN POR SU CARÁCTER REDUCTOR
LA MALTOSA SE FORMA POR LA UNION DE 2 D-GLUCOSAS.
O
CH2OH
O
O
CH2OH
1* 4 *
Enlace (1,4) Enlace (1,1)
1*1*O
CH2OH
O
CH2OH
O
MONOSACARIDOS IMPORTANTES PARA FORMAR OLIGOSACARIDOS
LOS POLISACÁRIDOS FORMADOS POR LA UNION DE MAS
DE 12 MONOSACARIDOS UNIDOS POR ENLACES O – GLUCOSIDICOS.
SE CLASIFICAN COMO: HOMOPOLISACARIDOS HETEROPOLISACARIDOS
OTRA CLASIFICACION ES: SIMPLES.- Formados por monosac.
simples. DERIVADOS.- formados por derivados de
monosacáridos.
EL ALMIDON PRINCIPAL RESERVA DE HC QUE
SINTETIZAN LAS PLANTAS. PRINCIPAL FUENTE DE GLUCOSA DE
ANIMALES. PRESENTE EN PAREDES CELULARES. MEZCLA DE DOS POLISACÁRIDOS
AMILOSA (20%) AMILOPECTINA (80%)
LA AMILOSA ES UN POLÍMERO LINEAL DE D-GLUCOSA CON UNIONES -(1-4) GLUCOSÍDICAS (FIGURA 12), QUE LE PERMITE ADOPTAR UNA DISPOSICIÓN TRIDIMENSIONAL DE TIPO HELICOIDAL
LA AMILOPECTINA ESTÁ CONSTITUIDA POR RESTOS DE D-GLUCOSA UNIDOS POR ENLACE -(1-4), PERO PRESENTA TAMBIÉN RAMIFICACIONES CADA 24-30 UNIDADES DE GLUCOSA, MEDIANTE ENLACES -(1-6)
AMILOSA AMILOPECTINA
EL GLUCOGENO SE ALMACENA EN EL ORGANISMO
ANIMAL. PRESENTE EN TODAS LAS CELULAS ACUMULA EN EL MUSCULO E HIGADO ESTRUCTURA MAS RAMIFICADA QUE
AMILOPECTINA. CADENAS LINEAL DE 12 A 14
UNIDADES DE D – GLUCOPIRANOSA. ENLACES GLUCOSIDICOS - D (1 – 4)
Y RAMIFICACIONES - D (1 – 6)
LA CELULOSA COMPONENTE ESTRUCTURAL DE LAS
PAREDES DE CELULAS VEGETALES. POLIMERO LINEAL DE GLUCOSA
UNIDO POR ENLACES GLUCOSIDICOS (1 – 4)
ESTE ENLACE IMPIDE QUE LA CADENA SE ENROLLE.
ADOPTA UNA CONFORMACION EXTENDIDA – EMPAQUETAMIENTO PUENTES DE H.
RESISTENCIA E INSOLUBILIDAD EN AGUA.
LA QUITINA POLISACARIDO DE GRAN
ABUNDANCIA EN LA NATURALEZA. PRINCIPAL COMPONENTE
ESTRUCTURAL DEL ESQUELETO DE INVERTEBRADOS.
SE ENCUENTRA EN PAREDES CELULARS DE LEVADURAS Y HONGOS.
CONSTITUIDO POR N-ACETIL-D-GLUCOSAMINA UNIDOS POR ENLACE ß-(1-4).
