Apunte Propiedades Qumicas de Hidrocarburos Qumica 5 - C.D.B.
Edicin 20-12 Prof. Lic. Pablo Andrs Manzano 1
1-ALCANOS:
a) Halogenacin:
CH4 + X2 CH3X + HX X: Cl o Br
b) Combustin: Segn la cantidad de O2 puede ser:
i- Completa: CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O
ii- Semicompleta: CH4 + 3/2 O2 CO + 2H2O
iii- Incompleta: CH4 + O2 C + 2H2O
c) Pirlisis o Cracking:
Alcano 400C 600 C Alcanos menores + Alquenos Con o sin catalizadores
Ejemplo: CH3-CH2-CH3 CH4 + CH2=CH2
d) Deshidrogenacin:
CH3-CH3 CH2=CH2 + H2 CATALIZADOR
2-ALQUENOS:
A]-Sntesis de Alquenos:
a) Deshidrogenacin de Alcanos:
CH3-CH3 CH2=CH2 + H2 CATALIZADOR
b) Deshidratacin de Alcoholes*:
CH2OH-CH2-CH3 CH2=CH-CH3 + H2O Medio cido
c) Deshidrohalogenacin de Halogenuros de Alquilo*:
CH3-CHX-CH3 + KOH CH2=CH-CH3 + KX + H2O
* La deshidrohalogenacin y la deshidratacin se produce preferentemente hacia el tomo de carbono ms sustituido.(Regla de Saytzeff)
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B]-Reacciones Qumicas:
a) Hidrogenacin:
CH2=CH-CH3 + H2 CH3-CH2-CH3
b) Halogenacin: X: Cl o Br
CH2=CH-CH3 + X2 CH2X-CHX-CH3
c) Hidrohalogenacin: X:Cl, Br o I
CH2=CH-CH3 + HX CH3-CHX-CH3
El Halgeno se une al tomo de Carbono menos hidrogenado (Regla de Markovnicov)
d) Hidratacin:
CH2=CH-CH3 + H2O CH3-CHOH-CH3
3-ALQUINOS:
A]-Sntesis de Alquinos: Deshidrohalogenacin de Dihalogenuros de Alquilo:
Vecinales:
Geminales:
B]-Reacciones Qumicas:
a) Hidrogenacin:
Segn el catalizador utilizado se puede obtener el ismero cis o el trans
b) Halogenacin: X: Br o Cl
La reaccin puede continuar en presencia de cantidad suficiente de X2 para dar:
HCX=CX-CH3 + X2 CHX2-CX2-CH3
c) Hidrohalogenacin: X: Br o Cl
El Halgeno se une al tomo de Carbono menos hidrogenado (Regla de Markovnicov)
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d) Hidratacin:
4-HIDROCARBUROS AROMTICOS:
a) Nitracin:
b) Sulfonacin:
c) Halogenacin:
d) Alquilacin de Friedel y Crafts:
Orientadores:
a) Orto-paradirigentes: el nuevo sustituyente se sita en posicin orto y para
respecto de l. Son grupos activadores que aumentan la sustitucin electroflica del
anillo aromtico.
-NH2, -NHR, -NR2, -OH, -R, -NHCOR, -Ph, -F, -Cl, -Br, -I. Ejemplo:
b) Metadirigentes: orientan al nuevo grupo hacia la posicin meta. Son grupos
inhibidores que disminuyen la reactividad del anillo.
-NO2, -CF3, -NR3+, -CN, COOH, COOR, -SO3H,-COH,-COR
Ejemplo:
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