Apunte Propiedades Qumicas de Hidrocarburos Qumica 5 - C.D.B.

Edicin 20-12 Prof. Lic. Pablo Andrs Manzano 1

1-ALCANOS:

a) Halogenacin:

CH4 + X2 CH3X + HX X: Cl o Br

b) Combustin: Segn la cantidad de O2 puede ser:

i- Completa: CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O

ii- Semicompleta: CH4 + 3/2 O2 CO + 2H2O

iii- Incompleta: CH4 + O2 C + 2H2O

c) Pirlisis o Cracking:

Alcano 400C 600 C Alcanos menores + Alquenos Con o sin catalizadores

Ejemplo: CH3-CH2-CH3 CH4 + CH2=CH2

d) Deshidrogenacin:

CH3-CH3 CH2=CH2 + H2 CATALIZADOR

2-ALQUENOS:

A]-Sntesis de Alquenos:

a) Deshidrogenacin de Alcanos:

CH3-CH3 CH2=CH2 + H2 CATALIZADOR

b) Deshidratacin de Alcoholes*:

CH2OH-CH2-CH3 CH2=CH-CH3 + H2O Medio cido

c) Deshidrohalogenacin de Halogenuros de Alquilo*:

CH3-CHX-CH3 + KOH CH2=CH-CH3 + KX + H2O

* La deshidrohalogenacin y la deshidratacin se produce preferentemente hacia el tomo de carbono ms sustituido.(Regla de Saytzeff)

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B]-Reacciones Qumicas:

a) Hidrogenacin:

CH2=CH-CH3 + H2 CH3-CH2-CH3

b) Halogenacin: X: Cl o Br

CH2=CH-CH3 + X2 CH2X-CHX-CH3

c) Hidrohalogenacin: X:Cl, Br o I

CH2=CH-CH3 + HX CH3-CHX-CH3

El Halgeno se une al tomo de Carbono menos hidrogenado (Regla de Markovnicov)

d) Hidratacin:

CH2=CH-CH3 + H2O CH3-CHOH-CH3

3-ALQUINOS:

A]-Sntesis de Alquinos: Deshidrohalogenacin de Dihalogenuros de Alquilo:

Vecinales:

Geminales:

B]-Reacciones Qumicas:

a) Hidrogenacin:

Segn el catalizador utilizado se puede obtener el ismero cis o el trans

b) Halogenacin: X: Br o Cl

La reaccin puede continuar en presencia de cantidad suficiente de X2 para dar:

HCX=CX-CH3 + X2 CHX2-CX2-CH3

c) Hidrohalogenacin: X: Br o Cl

El Halgeno se une al tomo de Carbono menos hidrogenado (Regla de Markovnicov)

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d) Hidratacin:

4-HIDROCARBUROS AROMTICOS:

a) Nitracin:

b) Sulfonacin:

c) Halogenacin:

d) Alquilacin de Friedel y Crafts:

Orientadores:

a) Orto-paradirigentes: el nuevo sustituyente se sita en posicin orto y para

respecto de l. Son grupos activadores que aumentan la sustitucin electroflica del

anillo aromtico.

-NH2, -NHR, -NR2, -OH, -R, -NHCOR, -Ph, -F, -Cl, -Br, -I. Ejemplo:

b) Metadirigentes: orientan al nuevo grupo hacia la posicin meta. Son grupos

inhibidores que disminuyen la reactividad del anillo.

-NO2, -CF3, -NR3+, -CN, COOH, COOR, -SO3H,-COH,-COR

Ejemplo: