QFB Gerardo Morán L.

Dra. Rosa Elba Norma del Río Torres

Edición PQB R.CE.

Escuela de Químico Fármaco-biología

Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo

SESQUITERPENOSCompuestos constituidos por 3 unidades isoprénicas (C15H24), por lo tanto presentarán 15 átomos de carbono.Su precursor biogenético es el farnesol.Algunos de ellos se les considera aceites esenciales.Suelen ser líquidos a temperatura ambiente.Dentro de los derivados oxigenados se encuentran alcoholes, cetonas y epóxidos, pero en particular las lactonas sesquiterpénicas un amplio e interesante grupo dentro de este tipo de compuestos.Son usados para clasificar plantas de la familia de las compuestas.Se encuentran con mucha frecuencia en las plantas de varias tribus.

OH

Farnesol

SESQUITERPENOS

C15- SESQUITERPENOS (Lactonas). Son generalmente tóxicos a

herbívoros (insectos y mamíferos).

Acido Abscísico: fitohormona inhibidora que interviene en la caída de hojas flores y frutos, la dormancia

de las yemas y las semillas y la tuberización. También intervienen en

el mecanismo de apertura y cierre estomático.

O OHO

OH

La familia de las compuestas es una de las mayores en el reino vegetal, consta de aprox 20,000 especies, siendo tan numerosa se ha dividido en 13 grupos de plantas para su estudio; a estos grupos se les denomina tribus.

Con frecuencia las diferencia morfológicas entre especies son muy pequeñas por lo que crean confusión. Debido a ésto, los metabolitos secundarios están adquiriendo mayor importancia como ayuda para la clacificación, ya que algunos de éstos son característicos de tribus, de género y en ocasiones de especie. La clasificación de plantas por este procedimiento se le conoce como QUIMIOTAXONOMIA.

Tribu Senecioae: Es notable la frecuencia con la que se encuentran los sesquiterpenos con esqueletos eremofilano (1) y de furanoeremofilano (2)

HO

H

1 2

De la Cacalea decomposita que crece en Chihuahua conocida como matarique así como la Cacalea ampullacea del estado de hidalgo se han aislado el cacalol y cacalona

OH

O

OOH

CacalolCacalona

OMe

CHO OH

O

OH OMe

CHO

Maturina Maturinina

Tribu Inulac: En esta tribu se han encontrado sesquiterpenos con el esqueleto de eremofilano

O

COOH

En Tesario absinthioides se encontó el ácido tesárico

O En Pluchea odorata dse observa el esqueleto base de eudesmano, la estructura corresponde a la cuauhtemona

O

O

O

O

OMe

El Parthenium argentatum o guayule, es una planta de las zonas áridas del norte de México y sur de los EEUU, esta especie es conocida como productora de hule. Los sesquiterpenos aislados presentan esqueleto biciclogermareno,

(Sup.) Guayulina A y (Inf,)Guayulina B

Guayulina A

Guayulina B

Tribu Heleniae: A menudo contienen lactonas del tipo pseudoguayanólidas

O

OH

OHO

Arbusto amargo ha sido usada para matar piojos y heridas invadidas con larvas. De el Helenium mexicanum se han aislado 6 mexicaninas. Además es estornutoria e insecticida

Encontraremos derivados oxigenados, entre ellos: alcoholes, epóxidos. Cetonas sesquiterpénicas, pero en particular se encuentran las lactonas sesquiterpénicas

O

OH

O

OH

O

O

O

O

Germacranólidas

Eudesmanólidas

Guaianolidas

Pseudoguayanólidas

Del genero Stevia, se han aislado una gran variedad de sesquiterpenos tricíclicos con estructura base de los longipinenos.

OOR

OR´

OR´´

RastevionaObtenida de las raíces de Stevia serrata

RESUMEN

Están Conformados por 3 unidades de isipreno.

Se dividen en:

1. Acíclocos

2. Nonocíclicos

3. Bisíclicos

4. Tricíclicos

5. Sesquiterpenlactonas

Actúan como alergenos sufren rearreglos moleculares fácilmente

La mayoría se consideran aceites esenciales

Se obtienen por arrastre con vapor de agua

Sesquiterpenos (C-15): Es un amplio grupo de terpenoides que presenta más de 200 estructuras cíclicas diferentes; las ciclación del FPP ocurre por el mismo mecanismo que la ciclación del GPP; los cinco carbonos y el doble enlace adicional permiten un aumento de la flexibilidad de la cadena y la formación de un mayor número de estructuras esqueletales; muchos de estos sesquiterpenos tienen funciones de defensa en plantas y algunas sesquiterpensintetasas con capaces de dar lugar a más de 25 productos diferentes.

Bio

gen

esis

de

los

sesq

uit

erp

eno

s

DITERPENOS

C20- DITERPENOS: En general son tóxicos a herbívoros.

Ácido abiético: en las resinas de los pinos y en árboles de plantas legumenosas.

Giberelinas: regulador del crecimiento de las plantas. Se han detectado mas de 90 giberelinas naturales en

distintos órganos de las plantas. Tienen efecto promotor del crecimiento de los tallos, eliminan el enanismo, eliminan la dormancia, intervienen en la tuberización, promueven la floración de plantas de

días largos. Además presentan actividad antialimentaria para insectos.

O

OC

CH2

OH

CO2HOH

Entre los diterpenos más comunes están los siguientes:

Labdano Clerodano Kaurano

Pimarano Cassano Abietano

Dimetilalilpirofosfato

TAXUS BREVIFOLIA

             

           

    

               

             

           

Biosíntesis del Mevalonato

Diterpenos (C-20): Las diterpeno sintetasas ciclan GGPP vía dos tipos de mecanismos; a) intermedio catiónico similar a las prenil sintetasas (taxadieno sintetasa); b) Intermedio de ion carbonio; los diterpenos se encuentran en muchos casos como fitoalexinas y giberelinas.

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