UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA

DE LA SELVA

DPARTAMENTO ACADEMICO DE CIENCIAS PECURIAS

CURSO : QUIMICA ORGANICA

PRACTICA : 10

PROFESOR : CONTRERAS GUTIERREZ; Nancy

INTEGRANTES : BONIFACIO ESPINOZA; Jherson

YALI PALOMINO; Tomy

RAMIREZ SILVA;Shalle

HUMAN CASTRO; Alejandro

MARTIN PENADILLO; Darwin

SANDOVAL LOZANO; Abrahan

SEMESTRE : 2012 - II

FECHA DE ENTREGA: 20/11/12

TINGO MARIA - PERU

RECONOCIMIENTO DE ACIDOS, ESTERES Y ANHIDRIDOS

I. INTRODUCCION

Los ácidos carboxílicos Son compuestos orgánicos que se caracterizan por

tener el grupo funcional CARBOXILO (-COOH). Para el reconocimiento de los

ácidos carboxílicos los ensayos con bicarbonato de sodio e indicadores, son

muy útiles pues permiten establecer el carácter ácido de la sustancia analizada.

Ensayo con bicarbonato de sodio: El bicarbonato de sodio es una base débil

por lo tanto reacciona con ácidos relativamente fuertes; esto se observa por el

desprendimiento de una gas (CO2). Esta prueba sirve para distinguir los ácidos

relativamente fuertes de los ácidos más débiles. Ensayo con indicadores: Con

el papel tornasol se observa si la solución es ácida o básica; con el papel

indicador universal se puede hallar el pH aproximado de la solución de la

sustancia; y con el indicador rojo Congo se observa si el pH de la solución es

menor a 4,8 (color azul) o mayor de 4,8 (color rojo). de yoduro-yodato: Esta

prueba se basa en la siguiente reacción que en medio débilmente ácido, ocurre

rápidamente liberando yodo el cual se detecta fácilmente con almidón.

II. OBJETIVOS

Reconocer e identificar ácidos con reacciones cualitativas en las que

interviene el grupo funcional COOH.

Reconocer e identificar esteres con reacciones cualitativas en las que

interviene el grupo funcional R-COO-R

Reconocer e identificar anhídridos con reacciones cualitativas.

Diferenciar entre ácidos, esteres y anhídridos utilizando reacciones

cualitativas

III. REVISION BIBLIOGRAFICA.

III.1. LOS ÁCIDOS:

Sus disoluciones acuosas tienen sabor ácido y son conductoras. Corroen el

metal desprendiendo H2y enrojecen el Tornasol azul; decoloran la

Fenolftaleína, y se vuelven menos ácidos cuando se mezclan con las bases. Se

neutralizan con las bases dando lugar a sales.

III.1.1. ÁCIDOS DE LEWIS

Un tercer concepto fue propuesto por Gilbert N. Lewis, el cual incluye

reacciones con características ácido-base que no involucran una transferencia

de protón. Un ácido de Lewis es una especie que acepta un par de electrones

de otra especie; en otras palabras, es un aceptor de par de electrones. Las

reacciones ácido-base de Brønsted son reacciones de transferencia de

protones, mientras que las reacciones ácido-base de Lewis son transferencias

de pares de electrones. Todos los ácidos de Brønsted son también ácidos de

Lewis, pero no todos los ácidos de Lewis son ácidos de Brønsted. Las

siguientes reacciones podrían ser descritas en términos de química ácido-base.

En la primera reacción, un anión fluoruro, F-, cede un par

electrónico al trifluoruro de boro para formar el producto tetrafluoroborato. El

fluoruro "pierde" un par de electrones de valencia debido a que los electrones

compartidos en el enlace B-F están ubicados en la región de espacio entre los

dos núcleos atómicos y, en consecuencia, están más distantes del núcleo del

fluoruro que en el anión fluoruro solitario. BF3 es un ácido de Lewis porque

acepta el par de electrones del fluoruro. Esta reacción no puede ser descrita en

términos de la teoría de Brønsted, debido a que no hay transferencia de

protones. La segunda reacción puede ser descrita por cualquiera de las dos

últimas teorías. Un protón es transferido desde un ácido de Brønsted no

especificado hacia el amoníaco, una base de Brønsted; alternativamente, el

amoníaco actúa como una base de Lewis y transfiere un par libre de electrones

para formar un enlace con un ion hidrógeno. La especie que gana el par de

electrones es el ácido de Lewis.

Por ejemplo:

El átomo de oxígeno en H3O+ gana un par de electrones cuando uno de los

enlaces H-O se rompe, y los electrones compartidos en el enlace se localizan

en el oxígeno. Dependiendo del contexto, los ácidos de Lewis también pueden

ser descritos como agentes reductores o como electrófilo.

La definición de Brønsted-Lowry es la definición más ampliamente usada; salvo

que se especifique de otra manera, se asume que las reacciones ácido-base

involucran la transferencia de un catión hidrón (H+) de un ácido a una base.

III.1.2. DISOCIACIÓN Y EQUILIBRIO

Las reacciones de ácidos son generalizadas frecuentemente en la forma HA   

H+ + A-, donde HA representa el ácido, y A- es la base conjugada. Los pares

ácido-base conjugados difieren en un protón, y pueden ser interconvertidos por

la adición o eliminación de un protón (protonación y deprotonación,

respectivamente). Obsérvese que el ácido puede ser la especie cargada, y la

base conjugada puede ser neutra, en cuyo caso el esquema de reacción

generalizada podría ser descrito como HA+   H+ + A. En solución existe

un equilibrio entre el ácido y su base conjugada. Laconstante de equilibrio K es

una expresión de las concentraciones del equilibrio de las moléculas o iones en

solución. Los corchetes indican concentración, así [H2O] significa la

concentración de [H2O]. La constante de disociación ácida Ka es usada

generalmente en el contexto de las reacciones ácido-base. El valor numérico

de Ka es igual a la concentración de los productos, dividida por la concentración

de los reactantes, donde el reactante es el ácido (HA) y los productos son la

base conjugada y H+.

El más fuerte de los dos ácidos tendrá Ka mayor que el ácido más débil; la

relación de los iones hidrógeno al ácido será mayor para el ácido más fuerte,

puesto que el ácido más fuerte tiene una tendencia mayor a perder su protón.

Debido al rango de valores posibles para Ka se extiende por varios órdenes de

magnitud, más frecuentemente se utiliza una constante más manipulable, pKa,

donde pKa = -log10 Ka. Los ácidos más fuertes tienen pKa menor que los

ácidos débiles. Los valores de pKa. Determinados experimentalmente a 25 °C

en solución acuosa suelen presentarse en libros de texto y material de

referencia.

III.1.3. NOMENCLATURA.

En el sistema de nomenclatura clásico, los ácidos son nombrados de acuerdo a

sus aniones. El sufijo iónico es eliminado y es reemplazado con un nuevo sufijo

(y a veces prefijo), de acuerdo con la tabla siguiente.

CUADRO 1: Sistema de nomenclatura clásico:

Prefijo

Anión

Sufijo Anión prefijo

Ácido

Sufijo Ácido Ejemplo

per ato per ácido ico ácido perclórico (HClO4)

ato ácido ico ácido clórico (HClO3)

ito ácido oso ácido cloroso (HClO2)

hipo ito hipo ácido oso ácido hipocloroso (HClO)

uro hidro ácido ico ácido clorhídrico (HCl)

Por ejemplo, HCl tiene un cloruro como su anión, por lo que el sufijo -uro hace

que tome la forma de ácido clorhídrico. En las recomendaciones de

nomenclatura IUPAC, simplemente se agrega acuoso al nombre del compuesto

iónico. En consecuencia, para el cloruro de hidrógeno, el nombre IUPAC

sería cloruro de hidrógeno acuoso. El sufijo -hídrico es agregado sólo si el

ácido está compuesto solamente de hidrógeno y un otro elemento.

III.1.4. FUERZA DE LOS ÁCIDOS

Se denominan ácidos fuertes a aquellos cuyas moléculas están disociadas en

su casi totalidad al disolverse en el agua. Es el caso del ácido clorhídrico:

HCl ® Cl- + H+

En la reacción se pone sólo una flecha hacia la derecha para indicar que el

equilibrio está tan desplazado a la derecha que prácticamente no existe la

reacción inversa:

Cl- + H+ ® HCl

Por tanto, al no existir prácticamente la reacción inversa, en la disolución sólo

se hallan los iones.

Otros ácidos, como el cítrico o el acético, se disocian según la ecuación:

Estos ácidos no tienen sus moléculas del todo disociadas, por lo que en la

disolución coexistirán las moléculas de ácido acético (CH3?COOH), con los

iones acetato (CH3?COO-) y los protones (H+). Para escribir la reacción se

utilizan dos flechas.

La fuerza de los ácidos varía con el grado de disociación de las moléculas al

disolverse. Los ácidos que tienen un grado de disociación bajo reciben el

nombre de ácidos débiles.

Los ácidos fuertes tienen prácticamente todas sus moléculas disociadas en

disolución acuosa y los ácidos débiles solamente tienen disociada una fracción

de sus moléculas.

III.1.5. FUERZA DE LAS BASES

Una base es fuerte cuando sus moléculas se disocian en casi su totalidad y es

débil cuando tiene gran parte de sus moléculas en disolución sin disociar. Son

ejemplos de bases fuertes el hidróxido de sodio y de potasio.

En cambio, el hidróxido de amonio (NH4OH) es una base débil, por lo que la

ecuación de disociación se escribe con dos flechas:

Esta base no tiene sus moléculas del todo disociadas, por lo que en la

disolución coexistirán las moléculas de hidróxido de amonio con las del ion

amonio y el ion hidróxido.

La fuerza de las bases varía con el grado de disociación de las moléculas al

disolverse. Las bases que tienen un grado de disociación bajo reciben el

nombre de bases débiles.

Las bases fuertes son las que tienen prácticamente todas sus moléculas

disociadas en disolución acuosa y las bases débiles son las que solamente

tienen disociada una fracción de sus moléculas.

III.1.6. FUERZAS RELATIVAS DE LOS ÁCIDOS

En la siguiente tabla se muestran unos ejemplos de las fuerzas relativas de los

ácidos en disolución acuosa a temperatura ambiente.

Ácido Fuerza Reacción

Ácido perclórico Muy

fuerte

HClO4® H+ + ClO4-

Ácido clorhídrico Fuerte HCl ® H+ + Cl-

Ion sulfato ácido Fuerte HSO4-® H+ + SO4

2-

Ácido fosfórico Débil H3PO4® H+ + H2PO4-

Ácido Acético Débil CH3-COOH ®CH3-COO- + H+

Ion sulfito ácido Débil HSO3-® H+ + SO3

2-

Peróxido de hidrógeno Muy débil H2O2® H+ + HO2-

III.1.7. CONSTANTES DE ACIDEZ Y DE BASICIDAD

Un ácido débil en disolución acuosa se disocia de acuerdo con:

La constante de equilibrio se expresa como:

En disoluciones acuosas diluidas, la concentración de agua se puede

considerar constante, por lo que se incluye en la constante de equilibrio. La que

se obtiene se llama constante de acidez (Ka).

Cuando una base en disolución acuosa es débil, se disocia conforme a:

La constante de equilibrio es:

Al igual que en los ácidos, en las disoluciones diluidas la concentración de

agua es prácticamente constante, por lo que se engloba en K. La constante

que se obtiene se llama constante de basicidad (Kb).

Un ácido es más fuerte cuanto mayor es su Ka y una base es más fuerte cuanto

mayor es su Kb.

III.2. ESTERES

Los ésteres dé fórmula RCOOR son bastante volátiles y tienen olores

agradables, forman una parte significativa de aceites y grasas esenciales en

frutas y flores, se pueden obtener como derivados de los ácidos carboxílicos y

la-reacción de identificación más importante es:

La prueba del hidroxamato.

Las reacciones que ocurren en esta prueba son:

Formula general.

Los ésteres reaccionan con la liiclroxilamina para formar el ácido hidroxámico

sólo cuando la reacción se lleva a cabo en medio alcalino, mientras los

anhídridos y los haluros de ácido lo pueden hacer en medio ácido o alcalino.

Siempre que se hace el ensayo del hidroxamato se debe hacer el ensayo de

blanco para poder comparar la coloración, ya que ésta no es siempre roja-

azulosa, o la sustancia puede formar coloración con el cloruró férrico, caso en

el cual se tendría una interferencia y el ensayo.no sería confiable. Es posible

que los hidroxiácidos den prueba positiva como si fueran esteres, ya que los

pueden formar consigo mismos.

III.2.1. PROPIEDADES FISICAS DE LOS ESTERES

La mayor parte de los esteres son líquidos incoloros, insolubles y más ligeros

que el agua. Sus puntos de fusión y ebullición son más bajos que los de los

ácidos o alcoholes de masa molecular comparable. El uso más importante de

los esteres es como disolventes industriales. Los esteres poseen olores

agradables. En realidad, ciertos aromas de flores y frutas se deben a la

presencia de esteres. Se emplean en la fabricación de perfumes y como

agente.

III.2.2. PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ESTERES

Hidrólisis ácida de los esteres Es simplemente la reacción inversa de la

esterificación, produciéndose por lo tanto el ácido carboxílico y alcohol

respectivo

III.2.3. HIDRÓLISIS ALCALINA DE LOS ESTERES (REACCIÓN DE

SAPONIFICACIÓN)

Es la reacción entre un Ester y un hidróxido de sodio o potasio. Los productos

de la reacción son una sal carboxilato de sodio o potasio y el respectivo

alcohol. La forma general de la reacción es de la forma:

Para describir la hidrólisis alcalina de los esteres, se emplea el término

“saponificación”, debido a que los jabones, que son sales de sodio o potasio

de ácidos carboxílicos de cadena larga, se preparan por hidrólisis alcalina de

grasas y aceites, los que a su vez son ésteres de ácidos grasos de cadena

larga y glicerol.

III.2.4. REACCIÓN DE LOS ESTERES CON AMONÍACO

Esta reacción permite la obtención de amidas primarias y el alcohol

proveniente del éster correspondiente. La forma general es la siguiente:

III.2.5. REDUCCIÓN DE LOS ESTERES

Al igual que los ácidos carboxílicos, los esteres son resistentes a la reducción.

Se consigue su reducción a los alcoholes respectivos utilizando hidruro de

aluminio y litio

III.2.6. RECONOCIMIENTO DE LOS ESTERES

Los esteres reaccionan con hidroxilamina en presencia de bases fuertes

produciendo ácidos hidroxámicos, los cuales forman complejos de color

púrpura intenso con el ión férrico constituyendo esto una prueba de

reconocimiento de esteres conocida como el “ensayo del Hidroxamato

III.2.7. CONVERSIÓN A ÉSTERES.

Frecuentemente los ácidos se convierten en sus ésteres por medio de los

cloruros de ácido:

Un ácido carboxílico se convierte directamente en un éster al calentarlo con un

alcohol en presencia de un poco de ácido mineral, generalmente H2SO4 o HCl

seco (esterificación de Fischer). Esta es una reacción que es reversible y

alcanza el equilibrio cuando aún quedan cantidades apreciables de reactivos:

Ahora bien esta reversibilidad es un inconveniente en la preparación directa

de un éster a partir de un ácido, pudiéndose favorecer la reacción hacia la

derecha mediante un exceso de reactivo o eliminando uno de los productos. El

equilibrio es particularmente desfavorable si utilizamos fenoles en lugar de

alcoholes. No obstante, si se elimina agua durante la reacción, se obtienen

ésteres fenólicos (R-COOAr) con rendimientos importantes. Asimismo la

presencia de grupos voluminosos próximos al lugar de la reacción en el

alcohol o en ácido, disminuye la velocidad de esterificación.

III.3. ANHÍDRIDOS

Los anhídridos son compuestos químicos orgánicos, que vienen de la familia

de los anhídridos de ácido; derivados de la deshidratación de dos moléculas de

ácidos carboxílicos, su nombre anhídridos (sin agua), que pueden ser de dos

clases donde la diferencia es el grupo acilo (RCO-):

Sencillos: derivan de un solo acido; R=R’

Mixtos: derivan de dos ácidos: R=R”

Formula general: (RCO)2O o RCOOCOR*

Grupo Funcional: - CO - COO

3.3.1. PROPIEDADES FÍSICAS: Los anhídridos tienen bajos puntos de

ebullición y fusión, son muy volátiles y generalmente tienen olores

irritantes

3.3.2. NOMENCLATURA: Se nombran, en general igual que los ácidos

de procedencia precedidos de la palabra anhídrido cuando son

simétricos:

Cloruro de etanoilo Anhídrido acetico

Se puede obtener anhídridos mixtos, si el anión y el cloruro de acilo proceden

de ácidos diferentes y nombran citando alfabéticamente los ácidos:

Los Anhídridos cíclicos se obtienen de el mismo acido que en este caso debe

ser di carboxílico se nombran la palabra anhídrido más la terminación dioico

Los anhídridos de ácido dicarboxílicos (un ácido) se nombran

sustituyendo la palabra ácido por anhídrido.

Los anhídridos de ácido monocarboxílicos se nombran con la palabra

anhídrido seguido de cada componente del ácido carboxílico en orden

alfabético (sin la palabra ácido).

3.3.3. PARA NOMBRAR:

Reconocer la cadena principal que pertenece al grupo funcional

anhídrido (O).

Dar el nombre de los ácidos carboxílicos de origen suprimiendo la

palabra ACIDO.

Debemos recordar que para numerar los radicales siempre debemos

hacerlo empezando por el carbono que este unido al grupo funcional.

Anhídrido 2Butenoico, 2propanoico

3.3.4. PROPIEDADES QUÍMICAS: Los anhídridos tienen una reactividad

intermedia entre los esteres y la de los haluros de acilo. Reaccionan despacio

con el agua o los alcoholes, pero más rápidamente en presencia de

catalizadores. Los anhídridos sufren hidrólisis al reaccionar con el agua; forman

esteres al reaccionar con alcoholes, forman amidas al reaccionar con el NH3 y

los derivados de las aminas.

3.3.5. OBTENCION: Los anhídridos se obtienen por haluros de alcanoilo o

ácidos carboxílicos. Los anhídridos se obtienen por condensación de ácidos

carboxílicos con pérdida de agua. La reacción requiere fuerte calefacción y

tiempo de reacción largo.

El mecanismo de esta reacción comienza con el ataque del oxígeno del grupo

carboxílico sobre el carbono del haluro de alcanoílo, produciéndose la

eliminación de cloro en una segunda etapa. El paso lento del mecanismo es el

ataque nucleófilo y puede favorecerse desprotonado previamente el ácido

carboxílico.

En el caso de ser intermolecular y cuando conduce a anillos de 5 o 6 átomos,

puede realizarse de forma directa por deshidratación térmica (mediante calor),

obteniéndose el correspondiente anhídrido de ácido cíclico. La deshidratación

directa raramente es posible.

+ HCL

3.3.6. USOS: Los anhídridos más importantes en la industria son el acético y el

ftálico. El anhídrido acético se utiliza en las industrias de plásticos, explosivos,

perfumes, alimentos, tejidos y productos farmacéuticos (como la aspirina) y

como producto químico intermedio. El anhídrido ftálico sirve de plastificante en

la polimerización de cloruro de vinilo. También se emplea en la producción de

resinas de poliésteres saturados e insaturados, ácido benzoico, pesticidas, y

ciertas esencias y perfumes. El anhídrido ftálico se utiliza en la producción de

colorantes de Galocianina y resinas alquídicas utilizadas en pinturas y lacas. El

anhídrido maleico tiene también numerosas aplicaciones en su forma pura, el

Anhídrido Maléico es un sólido cristalino incoloro o blanco de olor acre, irritante

y muy corrosivo.

3.3.7. REACCIONES  DE  LOS  ANHÍDRIDOS  DE  ÁCIDO

 

Los  anhídridos  dan  las  mismas  reacciones  que  los  cloruros  de  ácidos, 

Pero  algomás  lentamente;  los  segundos  generan  una  molécula  de  HCI, m

ientras  los  primeros  dan  una  de  ácido  carboxílico.

Los  compuestos  que  contienen  el  grupo  acetilo  se  suelen  preparar  con  a

nhídridos  acético,  que  es  barato,  de  fácil  adquisición,  menos  volátil  y más

manejable  que  el  cloruro  de  acetilo,  aparte  de  no  formar  cloruro  de  hidr

ógeno  corrosivo.  Se  le  utiliza  mucho  en  la  industria  para  la esterificación  

de  compuestos  polihidroxilados,  conocidos  como  carbohidratos,  en  especia

l  la  celulosa.

En el producto asilado sólo aparece la mitad del anhídrido: la otra mitad

forma un ácido carboxílico. Se observa que un anhídrido cíclico da

exactamente las mismas reacciones que cualquier otro. Sin embargo,

debido a que las dos mitades del anhídrido están unidas entre sí por

enlaces carbono-carbono, el compuesto asilado y el ácido carboxílico

generado deben formar parte de la misma molécula. Por tanto, se

pueden utilizar anhídridos cíclicos para sintetizar compuestos que

contienen el grupo acilo y el carboxilo: por ejemplo, compuestos que son

a la vez ácidos y amidas, ácidos y ésteres, etc. Estas sustancias

bifuncionales son de gran valor en otras preparaciones.

IV. MATERIALES Y METODOS.

10 tubos de ensayo

Una Pipeta graduada de 1 mi

Una pipeta graduada de 5 mi

Un vaso de precipitados di 500 mi

Una Varilla de vidrio

Una plancha de calentamiento

Una gradilla para tubos de ensayo

Una pinza metálica para tubo de ensayo

Un aro con nuez

Una espátula

Perlas de vidrio De uso común

Plancha de calentamiento

Una pipeta para cada reactivo.

REACTIVOS

Muestra problema 2

Bicarbonato de sodio al 10%

Solución indicadora de rojo congo

KI 1%

Almidón 10%

HCL 1N

FeCL3 10%

Clorhidrato de hidroxilamina en metanol con timol ftaleína

KOH 2N en metanol.

Reactivo para anhídridos (25ml de HNO3concentrado, 100 ml de

ácido acético glacial y 1g de urea

Ácido mercaptoacetico

Anhídrido acético

Ácido sulfúrico concentrado

Cloroformo

Ácido acético al 1%.

Ácido ascórbico.

Acetato de etilo

Acetato de butilo

Benzoato de sodio

Papel tornasol rojo azul.

V. PROCEDIMIENTO

5.1. ACIDOS.

Realice todos los ensayos que se describen a continuación en tubos de

ensayos LIMPIOS Y SECOS, con cada uno de las siguientes sustancias:

ácido acético, ácido ascórbico, benzoato de sodio y acetato de etilo.

5.1.1. ENSAYO CON BICARBONATO DE SODIO:

Coloque una pequeña cantidad de la sustancia a analizar (0,1 g o

0,2 ml).

luego adicione 3 ml de solución de bicarbonato de sodio al 10%.

Si se produce una efervescencia por el CO2 liberado es porque la

sustancia tiene características acidas o es fácilmente hidrolizable

(haluros de ácido y anhídridos).

V

FIGURA 1: Coloque una pequeña cantidad de la sustancia a analizar de los ácidos 1ml de muestra para el laboratorio.

FIGURA 3: De igual manera agregamos bicarbonato de sodio a los tubos de ensayo con ácidos para demostrar si son (haluros de ácido y anhídridos).

FIGURA 2: luego adicionamos 3ml de la solución de bicarbonato de sodio al 10%.

Figura 4: De las siguientes muestras las que reaccionaron con el bicarbonato produciendo una efervescencia por el CO 2 fueron, ácido cítrico y ácido oxálico.

5.1.2. ENSAYO CON INDICADORES:

Coloque una pequeña cantidad de la sustancia a analizar (0,1 g o

0,2 ml) en un tubo de ensayo.

adicione 3,0 ml de agua destilada.

Primero verifique el PH de la solución con papel indicador universal y

con papel tornasol rojo y azul.

Luego adicione una gota del indicador rojo Congo.

Observar.

FIGURA 6: Luego adicione 3,0 ml de agua

destilada y luego verificamos el PH con el

peachimetro.

FUGURA 7: de igual manera con todos los ácidos adicionamos 3,0 ml de agua destilada y verificamos su PH.

FIGURA 5: los tubos de ensayo con los respectivos ácidos: ácido acético, ácido ascórbico, benzoato de sodio y acetato de etilo.

FIGURA 10: Luego adicionamos una gota por cada tubo de ensayo del indicador rojo Congo y comprobamos el nivel del pH.

FIGURA 11: luego medimos el nivel de PH con el papel tornasol.

FIGURA 9: Resultados obtenidos de las muestras con PH: 1 ácido acético, 2 ácido ascórbico, 3 benzoatos de sodio, 4 acetatos de etilo.

FIGURA 8: Comprobamos su PH de cada muestra de los y obtuvimos los resultados, ver la figura 9.

FIGURA 12: no hubo reacción alguna

5.1.3. ENSAYO DE YODATO – YODURO:

coloque en un tubo de ensayo 0,1 g o 0,2 ml de la sustancia a

analizar.

añada dos (2) gotas de la solución de KIal1% y dos gotas (2) gotas

de KIO3al 1%.

Coloque el tubo al baño de maría por un minuto y deje enfriar.

luego añada dos a tres (2-3) gotas de solución de almidón y observe

la aparición de una coloración azul, si hay exceso de yodo la solución

se toma casi negra.

FIGURA 13: la solución de almidón al 10% vamos a agregar a cada tubo de ensayo para demostrar la cantidad de yodo.

FIGURA 14: 1º tubo existe yodo en poca cantidad yse pone de color anaranjado oscuro.

FIGURA 15: 2º tubo existe yodo formando un color uva claro.

FIGURA 16: 3º tubo no existe yodo formando un color blanco.

5.2. ESTERES

Realice todos los ensayos que se describen a continuación en tubos de

ensayo LIMPIOS y SECOS, con cada uno de los siguientes compuestos

ACETATO DE ETILO, ACETATO DE BUTILO, BENZOATO DE SODIO.

5.2.1. PRUEBA DE HIDROXOMATO:

primero debe realizarse un ensayo blanco que consiste en colocar en tubo

de ensayo 0,1 g o 0,2 ml de la sustancia a analizar; 1,0 ml de etanol al 95%

y 0,5 ml de HCL 1N. Luego añada una gota de solución de cloro férrico

(FeCL3) al 10%. Observe el color, el cual debe compararse con el obtenido

en el siguiente ensayo de hidroxomato.

Coloque en un tubo de ensayo 0,5 ml de clorhidrato de hidroxilamina en

metanol y con timol ftaleína, adicione 0,3 mg o 0,2 ml de la sustancia a

analizar y luego gota agota añada KOH 2N en metanol hasta coloración

azul y luego adicione cinco gotas más de la solución de KOH. Caliente la

mezcla hasta ebullición , enfrié y luego adicione HCL 2N hasta que el color

azul desaparezca; adicione una gota de FeCL3al 10% y anote la coloración

comprobando con el blanco, si el color es muy débil adicione más cloruro

férrico. Una coloración azul-rojiza es prueba positiva de la presencia de

FIGURA 18: 5º Tubo si existe yodo formando un color intenso uva negruzco.

FIGURA 17: 4º Tubo existe yodo pero en poca cantidad formando un color ocre oscuro.

anhídrido, Ester o haluro de ácido.

Si la sustancia es un acida carboxílico, coloque en un tubo de ensayo 0,1 g

o 3 gotas del compuesto a analizar y adicione 6 gotas de cloruro de tionilo,

coloque el tubo en baño de agua a ebullición por 2 minutos. Luego añada

1,0 ml de butanol y coloque el tubo en baño de maría por un minuto. Si hay

un precipitado añada más alcohol gota agota y continúe calentando hasta

que el precipitado se disuelva, luego enfrié el tubo y añade 1,0 ml de

clorhidrato de hidroxilamina 1N y luego 2.0 ml de solución de KOH

concentrado en alcohol al 80 %; compruebe que la mezcla este alcalina con

papel tornasol.

Caliente hasta ebullición y deje enfriar el tubo, y luego acidifique con 2,0 ml

de ácido clorhídrico diluido (compruebe con papel tornasol) y adicione gota

agota cloruro férrico (FeCL3) al 10%. La prueba la prueba puede dar

positiva co solo dos gotas de cloruro férrico, pero no se debe considerar

negativa hasta que se adicione 1,0 ml del reactivo. Una coloración rojo

azulosa indicada la presencia de ácidos carboxílicos, cloruros de ácido,

anhídridos y esteres.

5.3. ANHIDRIDOS

LA PRACTICA Nº 5.3 NO LO HEMOS REALIZADO POR FALTA DE REACTIVOS EN EL LABORATORIO.

La siguiente prueba se realizará únicamente para el anhídrido acético, con

el cual deberá tener la mayor precaución (guantes) ya que es un reactivo

muy CORROSIVO Y TÓXICO.

Prueba de coloración con ácido mercapto-acético: En un tubo de ensayo

LIMPIO y SECO, adicione 1 ml del reactivo pitra determinación de

anhídridos y 2 o 3 gotas del ácido mercapto acético, luego adicione 2 gotas

del anhídrido (o su solución en ácido acético). ¡No agite la muestra! La

formación de un anillo coloreado es prueba positiva.

5.4. Muestra problema

El profesor le asignará una muestra problema para identificar y clasificara,

En un papel escriba el número de la muestra problema, las reacciones que

utilizó y los resultados que obtuvo, diga si el problema corresponde a: un

alcohol primario, secundario o terciario, un aldehído, una cetona, un ácido,

o un este y entréguelo antes de terminal el laboratorio.

VI. RESULTADOS Y DISCUSION

LA PRACTICA Nº 5.3 NO LO HEMOS REALIZADO POR FALTA DE REACTIVOS EN EL LABORATORIO.

ENSAYO DE BICARBONATO DE SODIO

ACIDO

ACETICO

ACIDO

ESCORBIC

O

ACIDO

PICRICO

ACIDO

OXALICO

ACIDO

CITRICO

no reaccion

o

no reacciono

no reaccion

o

reacciono

reacciono

Ensayo con bicarbonato de sodio:

El bicarbonato de sodio es una base débil por lo tanto reacciona con ácidos

relativamente fuertes; esto se observa por el desprendimiento de una gas

(CO2). Esta prueba sirve para distinguir los ácidos relativamente fuertes de los

ácidos más débiles.

Reacción del bicarbonato con los acidos:

NaHCO3 + HCl → NaCl + H2O + CO2 (gas)

NaHCO3 + CH3COOH → CH3COONa + H2O + CO2 (gas)

DISCUSION

Para el reconocimiento de los ácidos carboxílicos los ensayos con

bicarbonato de sodio e indicadores, son muy útiles pues nos permiten

establecer el carácter ácido de la sustancia analizada.

Ensayo con bicarbonato de sodio: El bicarbonato de sodio es una base

débil por lo tanto reacciona con ácidos relativamente fuertes; esto se

observa por el desprendimiento de un gas (CO2). Esta prueba sirve para

distinguir los ácidos relativamente fuertes de los ácidos más débiles.

ENSAYO CON INDICADORES (PH)

ACIDO

ACETICO

ACIDO

ESCORBICO

ACIDO

PICRICO

ACIDO

OXALICO

ACIDO

CITRICO

PH 3 PH 3 PH 2 PH 1 PH 2

Ensayo con indicadores:

Con el papel tornasol se observa si la solución es ácida o básica; con el papel

indicador universal se puede hallar el pH aproximado de la solución de la

sustancia; y con el indicador rojo congo se observa si el pH de la solución es

menor a 4,8 (color azul) o mayor de 4,8 (color rojo).

Reacción con papel tornasol

DISCUSION

Para el reconocimiento de los ácidos carboxílicos los ensayos con

bicarbonato de sodio e indicadores, son muy útiles pues nos permiten

establecer el carácter ácido de la sustancia analizada.

Ensayo con indicadores: Con el papel tornasol se observó si la solución

es ácida o básica, la cual resulto ser acida; con el papel indicador universal

se puede hallar el pH aproximado de la solución de la sustancia, el cual

indico en pH 2; y con el indicador rojo congo se observa si el pH de la

solución es menor a 4,8 (color azul) o mayor de 4,8 (color rojo). Para

nuestra solución nos arrojó una coloración azul, por lo tanto nuestro pH fue

de 3.0 aproximada.

ENSAYO CO YODATO - YODURO

ACIDO

ACETICO

ACIDO

ESCORBICO

ACIDO

PICRICO

ACIDO

OXALICO

ACIDO

CITRICO

Si hay yodo

No hay yodo

no hay yodo

Si hay yodo

Si hay yodo

Ensayo de yoduro-yodato:

Esta prueba se basa en la siguiente reacción que en medio débilmente ácido,

ocurre rápidamente liberando yodo el cual se detecta fácilmente con almidón.

(IO3) - + 5I - + 6H+ 3I2 + 3H2O

DISCUSION

Para el reconocimiento de los ácidos carboxílicos los ensayos con

bicarbonato de sodio e indicadores, son muy útiles pues nos permiten

establecer el carácter ácido de la sustancia analizada.

Al Ensayo de yoduro-yodato: Esta prueba se basa en la siguiente

reacción que en medio débilmente ácido, ocurre rápidamente liberando

yodo el cual se detecta fácilmente con almidón.

VII. RECOMENDACIONES.

Se recomienda seguir estrictamente el procedimiento de la práctica, a fin

de tener óptimos resultados.

Tener mucho cuidado en agregar la cantidad correcta de agua en los

tubos de ensayo, para que se preparen de manera correcta las

soluciones con sus respectivas concentraciones.

Se recomienda a los alumnos antes de venir a la práctica leer la hoja de

práctica, para así hacernos más fácil la práctica.

Se debe tener cuidado cuando se manipulan los instrumentos, pues son

muy delicados ya que el laboratorio de bioquímica se está quedando sin

materiales por el descuido del alumno, tener más cuidado al manipular

los materiales.

Si se hace en grupo, se recomienda dividirse el trabajo para

poder ahorrar tiempo y poder hacer las medidas con calma, para

lograr una mayor exactitud.

Antes de succionar la pipeta consultar con la profesora o al técnico, te

servirá de mucho

VIII. CONCLUSIONES.

Hemos obtenidos los resultados de los objetivos planteados.

Con el papel tornasol se observó si la solución es ácida o básica.

con el papel indicador universal se puede hallar el pH aproximado de la

solución de la sustancia.

: El bicarbonato de sodio es una base débil por lo tanto reacciona con

ácidos relativamente fuertes.

El Ensayo con bicarbonato de sodio nos sirve para distinguir los ácidos

relativamente fuertes de los ácidos más débiles.

IX. BIBLIOGRAFIA.

Hart R, Graine L. y Hart D. Química Orgánica. McGraw Hill. Novena edición. España. 1997.

McMurry, J. Química Orgánica. Quinta edición, Thomson editores, México, 2001

The Merck Index: an ertcyclopedía of chemícal. Drags and Bíologicals.Budavari S. Guide for safety in tlie Chemical Laboratory.

Carey Francis A. Química Orgánica Me Graw Hill , Tercera Edición . España. 2000