GRUPOS FUNCIONALES I

Clasificación de los compuestos orgánicos El átomo de carbono Importancia de la hibridación: sp3, sp2, sp Tipos de carbono Nomenclatura de alcanos

INTRODUCCIÓNHasta principios del siglo pasado se creyó que los compuestos orgánicos solo se podían formar en los organismos vivos mediante la “fuerza vital”. De ahí el mérito de Friedrich Wöhler.

La verdadera naturaleza de los compuestos orgánicos no fue comprendida hasta 1828 en que este alemán logro la primera preparación de un compuesto orgánico en tubo de prueba a partir de los compuestos inorgánicos sin la intervención de una célula viva: la síntesis de la úrea, componente de la orina producto del metabolismo animal. Wöhler obtuvo la úrea a partir del cianato de amonio haciendo reaccionar el sulfato de amonio con cianato de potasio.

La síntesis de la úrea dio paso para obtener un gran número de compuestos orgánicos a partir de los compuestos inorgánicos demostrando principalmente que ambos compuestos obedecen a las mismas leyes generales de la Química.

DEFINICIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA

La Química orgánica es la ciencia que estudia a los compuestos que contienen carbono, con excepción de los compuestos de transición que son estudiados por la química inorgánica

IMPORTANCIA DE LA QUÍMICA ORGÁNICALos seres vivos estamos formados por moléculas orgánicas, proteínas, ácidos nucleicos, azúcares y grasas. Todos ellos son compuestos cuya base principal es el carbono. Los productos orgánicos están presentes en todos los aspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, los jabones, champús, desodorantes, medicinas, perfumes, utensilios de cocina, la comida, etc.

CARACTERÍSTICAS GENERALES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

Sus moléculas contienen fundamentalmente átomos de C, H, O, N y en pequeñas proporciones azufre, fósforo, halógenos y otros elementos

Presentan enlaces covalente, debido a ello reaccionan entre si lentamente, lo que determina algunas de sus propiedades más importantes.

Son termolábiles, es decir resisten poco a la acción del calor y se descomponen generalmente por debajo de los 300 °C

Debido a la atracción débil entre las moléculas tienen puntos de fusión y ebullición relativamente bajos

La mayoría son poco solubles en agua. Son solubles en disolventes orgánicos como el alcohol, éter, cloroformo, etc.

CONSTITUCIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

COMPUESTOS ORGÁNICOS

ELEMENTOS

BÁSICOS OCASIONALES TRAZAS

Se encuentran en todos los compuestos

orgánicos: C e H

Se encuentran en algunos compuestos orgánicos: O, N, S y X

(halógenos)

Se presentan en muy pocos compuestos

orgánicos: B, Si, Na, K, Fe, Co, Ni, Al, Cu, Hg,

Pb, Zn, Mo, Ca, Ba y Mg

Constituidos por

ANÁLISIS ELEMENTAL ORGÁNICOEstá dedicado al reconocimiento o determinación de los elementos básicos y ocasionales en los compuestos orgánicosPuede ser:

Cualitativo: Cuando determina la clase de elementos que forman un compuesto. En los compuestos orgánicos también indica el grupo o grupos funcionales presentes.

Cuantitativo: Cuando se determina la proporción en masa de cada elemento en una cantidad fija de compuesto. Si la proporción es a cien partes de sustancia, se tiene la composición centesimal.

Con la composición centesimal se determina la fórmula empírica de un compuesto y conociendo la masa molecular se averigua la fórmula molecular

¿Qué son las Formulas Químicas?La fórmula química es la forma escrita de una molécula. Debe proporcionar, como mínimo, dos informaciones importantes: qué elementos forman el compuesto y en qué proporción se encuentran dichos elementos en el mismo. La formula puede ser:

• Formula Molecular• Formula Empírica

¿Qué es una Formula Molecular?Especifica el número real de átomos de cada elemento en la formula química

COMPUESTO FÓRMULA MOLECULAR

Ácido nítrico HNO3

Agua oxigenada H2O2

Glucosa C6H12O6

¿Qué es una Formula EmpíricaEs la forma más simplificada de escribir un compuesto. Ofrece la proporción en que se combinan los elementos de una formula química, con el número entero mas pequeño

FÓRMULA MOLECULAR FÓRMULA EMPÍRICAHNO3 HNO3

H2O2 HO (simplificando)C6H12O6 CH2O

H2O H2O

DETERMINACIÓN DE COMPOSICIÓN CENTESIMALEJEMPLO: • Fórmula Molecular del Ácido Acetilsalicílico: C9H8O4

• Peso molecular: 180 uma

%56.35%100uma180)uma16(4O%

%44.4%100uma180)uma1(8H%

%60.00%100uma180)uma12(9C%

FÓRMULA MOLECULARIndica la cantidad real de átomos gramo de cada elemento que conforman una molécula

• Ejemplo: la molécula de la glucosa C6H12O6

• Contiene:

C = 6 at-gH = 12 at-gO = 6 at-g

• Observación:Para la determinación de la fórmula molecular se requiere conocer: a) La composición centesimal y la masa molecular.b) La composición centesimal; fórmula empírica y la masa molecular.

La utilización de a) o b) depende de si se desea determinar o no la fórmula empírica

FÓRMULA GENERALSirve para representar simbólicamente a las diferentes funciones químicas orgánicas. En forma general se representa por:

R = RADICALEl cual puede ser acíclico o cíclico o bien aromático.

F = GRUPO FUNCIONALEl cual es propio de cada función química orgánica.

Ejemplo:

─COOHGrupo carboxilo (grupo funcional de ácidos carboxílicos)

CH3CH2─Radical etil (radical acíclico)

FUNCIÓN QUÍMICA:Se le define como al grupo de sustancias que presentan propiedades comunes y que tienen estructura semejante; es decir, que poseen un determinado grupo funcional que lo identifica

El grupo funcional determina las propiedades químicas de las sustancias que los poseen; es decir, determina su función química.

FÓRMULA GENERAL DE UN COMPUESTO ORGÁNICO

Representa al Radical que puede ser acíclico o cíclico

Corresponde al grupo funcional, el cual es propio de cada Función Química

NOMENCLATURAConjunto de reglas necesarias para identificar y nombrar un compuesto

Indica la posición de la instauración, sustituyente y/o grupo funcional de la FUNCIÓN QUÍMICA

Indica el # de carbonos que conforman la molécula.

Puede ser:• “─an”: enlace simple• “─en”: enlace doble• “─in”: enlace triple

Propio de cada FUNCIÓN QUÍMICA.

PARTES DEL NOMBRE DE UN COMPUESTO

n

raíz

partícula

sufijoEjemplo:

FÓRMULA MOLECULARPermiten una visión clara de cómo se encuentran los átomos unidos entre sí y cuál es la forma de la molécula en el espacio. Se pueden representar de varias formas:

a) Según el Modelo de Lewis:Cada elemento de la molécula se representa con el par de electrones de cada enlace

b) Fórmulas diagramáticas o desarrolladasCada par de electrones compartidos es reemplazado por un segmento de línea recta permitiendo ver cómo está unido el átomo de carbono con otro átomo de carbono y el carbono con otro elemento.

Eteno Propano

c) Fórmula estructural condensadaEste tipo de formulas únicamente permite visualizar como están unidos únicamente los átomos de carbonos o bien encerrar entre paréntesis grupos idénticos de átomos y utilizar subíndices

d) Fórmulas de esqueleto fórmulas de armazónSon la representación estándar para moléculas orgánicas más complejas. En ellas no aparecen los átomos de carbono ni los de hidrógeno. Los átomos de carbono (C) se representan como los vértices (esquinas) y terminaciones de segmentos de línea que no están señaladas con ningún otro símbolo de elemento químico. Se supone a la vez que cada átomo de carbono está unido a tantos átomos de hidrógeno como sea necesario para que tenga cuatro enlaces en total. Otros átomos distintos del C y el H o grupos radicales (R) deben escribirse de modo explícito.

GEOMETRÍA MOLECULARLa Geometría molecular o estructura molecular es la disposición tri-dimensional de los átomos que constituyen una molécula. Determina muchas de las propiedades de las moléculas, como son la reactividad, polaridad, fase, color, magnetismo, actividad biológica, etc.

GEOMETRÍA MOLECULARADN (ácido desoxirribonuleico)

PRINCIPALES FUNCIONES QUÍMICAS ORGÁNICAS – CATEGORÍA N° 1Grupos funcionales con enlace carbono-carbono sencillos, dobles o triples

(hidrocarburos)

FUNCIÓN QUÍMICA

Fórmula general

Fórmula molecular

Grupo funcional Sufijo Ejemplo Nombre

Alcanos

Cicloalcanos

Alquenos

Cicloalquenos

PRINCIPALES FUNCIONES QUÍMICAS ORGÁNICAS – CATEGORÍA N° 1Grupos funcionales con enlace carbono-carbono sencillos, dobles o triples

(hidrocarburos)

FUNCIÓN QUÍMICA

Fórmula general

Fórmula molecular

Grupo funcional Sufijo Ejemplo Nombre

Alquinos

Dienos

Aromaticos

PRINCIPALES FUNCIONES QUÍMICAS ORGÁNICAS – CATEGORÍA N° 2Grupos funcionales donde el carbono se enlaza con elementos más

electronegativos

FUNCIÓN QUÍMICA

Fórmula general

Fórmula molecular

Grupo funcional Sufijo Ejemplo Nombre

Halogenuros de alquilo

Alcoholes

Éteres

Aminas

Nitrilos

PRINCIPALES FUNCIONES QUÍMICAS ORGÁNICAS – CATEGORÍA N° 3Grupos funcionales derivados del grupo ceto

FUNCIÓN QUÍMICA

Fórmula general

Fórmula molecular

Grupo funcional Sufijo Ejemplo Nombre

Aldehídos

Cetonas

Ácidos carboxílicos

PRINCIPALES FUNCIONES QUÍMICAS ORGÁNICAS – CATEGORÍA N° 4Grupos funcionales derivados del grupo carboxílico

FUNCIÓN QUÍMICA

Fórmula general

Fórmula molecular

Grupo funcional Sufijo Ejemplo Nombre

Sales orgánicas

Ésteres

Halogenuros de alcanoilo

Amidas

Anhídridos

LA PRIORIDAD DE LOS DISTINTOS GRUPOS FUNCIONALES HA SIDO ESTABLECIDA POR LA IUPAC

FUNCIÓN QUÍMICA SUFIJO (GRUPO FUNCIONAL)

PREFIJO (GRUPO SECUNDARIO)

Ácido carboxílico Ácido …─oico; …─ico Carboxi─…Éster …─oato de …─ilo Alcoxicarbonil─…

Amida…─amida Carbamoil─… (─CONH2)

…─carboxamida ...─acilamino (NHCOR)Nitrilo Nitrilo… o cianuro de …─ilo …─ciano

Aldehído …─alFormil o …─aldo (─CHO)

…─oxo o ceto (═O)Cetona …─ona …─oxo o ceto

Alcohol …─ol …─hidroxiAmina …─amina …─hidroxi

Alqueno …─eno …─alquenilAlquino …─ino …─alquinilAlcano …─ano …─alquil

Éter …─éter …─alcoxiHaluro …─uro de R …─halo

DESARROLLO SOSTENIBLE Y LA QUÍMICA ORGÁNICALos productos orgánicos han mejorado nuestra calidad y esperanza de vida. Podemos citar una familia de compuestos que a casi todos nos ha salvado la vida, los antibióticos. En ciertos casos, sus vertidos han contaminado gravemente el medio ambiente, causado lesiones, enfermedades e incluso la muerte a los seres humanos. Fármacos como la Talidomida, vertidos como el de Bhopal en la India ponen de manifiesto la parte más negativa de la industria química.

¿CÓMO SE CONSTRUYEN LAS MOLÉCULAS?La parte más importante de la química orgánica es la síntesis de moléculas. Los compuestos que contienen carbono se denominaron originalmente orgánicos porque se creía que existían únicamente en los seres vivos. Sin embargo, pronto se vio que podían prepararse compuestos orgánicos en el laboratorio a partir de sustancias que contuvieran carbono procedentes de compuestos inorgánicos. En el año 1828, Friedrech Wöhler consiguió convertir cianato de plomo en urea por tratamiento con amoniaco acuoso. Así, una sal inorgánica se convirtió en un producto perteneciente a los seres vivos (orgánico). A día de hoy se han sintetizado más de diez millones de compuestos orgánicos.

ACTIVIDADES A EJECUTAR

a) Explique la reactividad de las sustancias orgánicas

b) ¿A qué se denomina Serie homóloga?

c) ¿Qué estudia la química orgánica y cuales fueron las razones para que esta ciencia se desarrolle rápidamente?

d) El experimento de Wholer y el de Hernan Kobbe que obtuvo ácido acético (CH3COOH) a partir del zinc y de ácido cloroacético fueron la causa de la caída de la teoría vitalista. ¿Qué aspectos fueron demostrados por estos científicos en contra de la teoría vitalista?. ¿Fueron importantes las investigaciones de estos científicos para el desarrollo de la química orgánica