Química orgánica

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QUÍMICA ORGÁNICA Colegio San José 1º Bachillerato Profesor: Daniel Rucandio

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  • 1. Colegio San Jos 1 Bachillerato Profesor: Daniel Rucandio

2. La qumica orgnica es la qumica del carbono. Se llama orgnica porque el carbono es la base de la vida tal y como la conocemos en nuestro planeta; todos los seres vivos tenemos una base de carbono. 3. El carbono tiene una Z=6 con lo que su configuracin electrnica queda de la siguiente manera: 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 con 2 electrones desapareados. Uno de los 2 electrones del orbital 2s2 que estan apareados promociona al 2pz quedando as: 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1 con 4 electrones desapareados lo que le da su valencia de 4 que es con la que siempre acta en orgnica. Los elementos que ms se utilizan junto con el carbono son: hidrgeno, oxgeno y nitrgeno CARBONO 4. HIDRGENO El hidrgeno tiene una Z=1 con lo que su configuracin electrnica es : 1s1 con un nico electrn desapareado y por tanto un nico enlace de valencia 5. OXGENO La Z del oxgeno es 8 y su configuracin electrnica es 1s2 2s2 2px2 2py1 2pz1 con 2 electrones desapareados lo que lo otorga la valencia 2 con la que entra a los enlaces 6. NITRGENO La Z del nitrgeno es 7 y su configuracin electrnica es 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz1 con 3 electrones desapareados lo que lo otorga la valencia 3 con la que entra a los enlaces 7. Los hidrocarburos son compuestos orgnicos formados nicamente por tomos de carbono e hidrgeno HIDROCARBUROS * De cadena abierta - Saturados: alcanos - Insaturados: alquenos y alquinos * De cadena cerrada - Saturados: cicloalcanos - Insaturados: cicloalquenos u cicloalquinos - Aromticos o becnicos 8. Son hidrocarburos de cadena abierta en el que los carbonos enlazan entre s de manera SIMPLE. Estas cadenas se nombran con el sufijo ano, que indica esta caracterstica del enlace entre carbonos. El nmero de carbonos del alcano se indica mediante un prefijo. PREFIJO N CARBONOS PREFIJO N CARBONOS Met- 1 Pent- 5 Et- 2 Hex- 6 Prop- 3 Hept- 7 But- 4 Oct- 8 9. Los prefijos siguen segn los prefijos griegos Ej: El propano Prefijo: Prop- 3 Carbonos Sufijo: -ano Enlaces simples entre los carbonos. Es un hidrocarburo de cadena abierta saturado. Saturado quiere decir que est saturado de hidrgenos ya que los carbonos enlazan de manera simple entre s. Propano: CH3-CH2-CH3 De forma desarrollada: 10. Los hidrocarburos pueden tener ramificaciones o cadenas secundarias saliendo de la cadena principal. Esta ramificacin recibir un nombre segn el n de carbonos que la formen: 1 Carbono: metil 2 Carbonos: etil 3 Carbonos: propil 4 Carbonos: butil 11. Estas ramificaciones se producen al sustituir algn hidrgeno de la cadena principal por una cadena hidrocarbonada. IMPORTANTE: La cadena principal es siempre la ms larga Nombramos los radicales por orden alfabtico, localizando en qu carbono se ramifica. Si hay varios se utiliza prefijo griego para decir cuantos hay. Por ltimo decimos el nombre de la cadena principal En la prxima diapositiva tenemos algunos ejemplos. 12. Este es un caso un poco raro 13. Son hidrocarburos de cadena abierta en el que existe al menos un enlace doble entre carbonos. En este caso hay que indicar sobre qu carbonos recae ese doble enlace y nombrar la cadena con el sufijo eno. 1 buteno 2 buteno 14. Son hidrocarburos de cadena abierta en el que existe al menos un enlace triple entre carbonos. En este caso hay que nombrar la cadena con el sufijo ino. Este es el butino. 15. A veces ocurre que los elementos halogenados: F, Cl, Br, I se introducen en las cadenas hidrocarbonadas. Se nombran aadiendo los siguientes prefijos: Fluoro- Cloro- Bromo- Yodo- 16. -CICLOALCANOS: todos los enlaces entre C son simples -CICLOALQUENOS: al menos hay un enlace doble -CICLOALQUINOS: al menos hay un enlace triple Imaginemos que el primer carbono de una cadena enlazara con el ltimo carbono de esa misma cadena. Quedara como un bucle o una cadena cerrada en la que ya no existe ningn carbono primario y en la que todos los carbonos son iguales. Podemos encontrar: 17. Ciclopentano Ciclopenteno Ciclohexino 18. -GRUPO FUNCIONAL HIDROXILO Alcoholes -GRUPO FUNCIONAL CARBONILO Aldehdos y Cetonas -GRUPO FUNCIONAL CARBOXILO Hidroxilo + Carbonilo -GRUPO FUNCIONAL TER Oxgeno entre 2 cadenas HC -GRUPO FUNCIONAL STER Carbonilo + ter 19. Estos son los alcoholes. Se reconocen porque un grupo OH se une a uno de los carbonos de la cadena. Para nombrarlos primero hay que identificar en qu carbono va el alcohol y luego nombramos con el sufijo ol 1 propanol. CH3 CH2 CH2OH 2 propanol. CH3 CHOH CH3 20. El grupo carbonilo se produce cuando un carbono enlaza de manera doble con un oxgeno. -Aldehdo: El carbono que enlaza es un carbono primario y se nombra con el sufijo al -Cetona: El carbono que enlaza es uno secundario, hay que indicar cul y se nombra con el sufijo ona Butanal. CH3 CH2 CH2 - CHO CH3 CO CH3 Propanona 21. Cuando sobre un mismo carbono recaen a la vez un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo se dice que hay un grupo carboxilo. Este carbono slo puede ser un carbono primario ya que necesita 3 enlaces libres. El grupo carboxilo forma los cidos orgnicos y se nombra con el sufijo oico. Se puede anteponer tambin la palabra cido. (cido) etanoico. CH3 - COOH 22. Cuando un tomo de oxgeno est enlazado a 2 radicales decimos que se ha formado un ter. Para nombrarlo decimos los radicales en orden alfabtico seguido de la palabra ter. Etil, metil, ter Dimetil ter 23. Un ster se forma cuando sobre un mismo carbono recae un carbonilo y un ter. Ese carbono slo puede ser un carbono primario ya que necesita 3 enlaces. La cadena principal ser la que tenga ese carbono. Para nombrarla se dice el nombre de la cadena principal con el sufijo oato seguido de la preposicin de y acabando con el nombre de la cadena secundaria acabada en ilo Butanoato de etilo 24. Cualquier sustancia orgnica con presencia de nitrgeno es un compuesto nitrogenado. Hay 3 tipos -Aminas N-C de manera simple -Amidas Carbonilo + Amina -Nitrilo Los tres enlaces del N van a un mismo C. 25. -Amina primaria: El N enlaza de manera simple con un radical hidrocarbonado. -Amina secundaria: El N enlaza de manera simple con 2 radicales hidrocarbonados. -Amina terciaria: El N enlaza de manera simple con 3 radicales hidrocarbonados. Se nombran con el nombre del radical acabado en amina CH3 NH2 CH3 NH CH2 CH3 metilamina etilmetilamina 26. Es cuando cae sobre un mismo carbono un grupo carbonilo y una amina. Esto slo puede ocurrir sobre un carbono primario ya que se necesita un carbono con 3 enlaces libres Se nombran con el nombre de la cadena principal acabado en amida. Propanamida 27. El nitrilo se forma cuando los 3 enlaces que tiene libres el nitrgeno van a parar sobre el mismo carbono. Este carbono slo puede ser un carbono primario. Se toma el nombre de la cadena hidrocarbonada y se le aade el sufijo nitrilo 2 metil, propanonitrilo