UNIVERSIDAD AUTONOMA DEL

CARMEN

DES-DACQYP

PETROQUÍMICA II

MC. NAIN ELVIRA ANTONIO

ALUMNOS:

Ariana Nallely Herrera Cruz

Brenda María López Solache

Pamela Isabel Ramos Espositos

Emmanuel Martínez Jiménez

Luis Antonio Calderón Díaz TEMA:

PRODUCTOS PETROQUÍMICOS OBTENIDOS DEL PROPILENO Y LOS

BUTENOS

CIUDAD DE CARMEN, CAMPECHE A 9 DE SEPTIEMBRE DE 2013

PROPILENO

El propileno o propeno (H2C=CH–CH3) es un hidrocarburo perteneciendo a los alquenos, incoloro e inodoro. Es un homólogo del etileno.

Como todos los alquenos presenta el doble enlace como grupo funcional. Es el segundo compuesto más utilizado en la industria química en todo el mundo.

PROPILENO

SINTESIS

El propileno es uno de los productos de la termólisis del petróleo. Se separa de los demás productos como el etileno por destilación a baja temperatura.

Los derivados del propileno se pueden clasificar según el propósito al que se destinen, en productos de refinería y productos químicos.

Principales derivados del propileno

1) Reacción de

Simmons-Smith

2) Hidrogenación

3) Hidrohalogenación

4) Hidrohalogenación en

presencia de peróxidos

5) Halogenación

6) Formación de

halohidrinas

7) Adición de ácido

sulfúrico

8) Obtención de

alcoholes por

oximercuración

9) Hidroboración

10) Dihidroxilación syn

11) Obtención de

epóxidos

12) Clivaje oxidativo

REACCIONES:

13) Polimerización

14) Adición de diclorocarbeno

15) Ozonólisis con clivaje reductivo

16) idroformilación

REACCIONES:

El butanal (Butiraldehido) puede ser producido mediante la deshidrogenación catalística del butanol, la hidrogenación catalítica del crotonaldehído o la hidroformilación del propileno.

Butanol

Hidroformilacion

Butiraldehido

Es necesario para la fabricación de aceleradores de vulcanización, como resinas y plastificantes. Es una materia prima para la producción de aromas sintéticos.

Propileno H

idrogeno

Acetona

Acido sulfúrico

Alcohol isopropilico

Oxigenación o Deshidrogenaci

ón

Propileno

El propileno es el producto de partida en la síntesis del polipropileno.

La adición de acido sulfúrico en condiciones polares da Alcohol Iso-propilico que puede ser oxidado a la acetona.

USOS:

• Juguetes• Boomerangs• Vasos de plástico• Los recipientes para

alimentos• Medicinas• productos químicos• Ropa y electrodomésticos• Fibras• Sacacorchos• Alfombras• jeringa para inyección• Prado sintético• Bolsas y Bolsos

TRÍMERO

Un trímero es un producto de reacción de tres moléculas idénticas. Los Trímeros se encuentran típicamente como trímeros cíclicos.

compuestos químicos que forman fácilmente trímeros son los isocianatos alifáticos y ácido ciánico como un intermedio esencial en el proceso de polimerización .

TETRÁMERO

Un tetrámero consiste en 4 subunidades (o monómeros ).

La molécula de hemoglobina es por ejemplo un tetrámero que consiste en cuatro subunidades idénticas, de dos en dos.

N-OLEFINAS

Las olefinas son hidrocarburos con dobles enlaces carbono – carbono. El término olefinas es de olefiant gas, que significa, gas formador de aceite.

Estos se encuentran en los procesos industriales más importantes. Existen muchos tipos de olefinas pero las más importantes son el Etileno y el Propileno.

NONILFENOL

El nonilfenol (NP) es una sustancia usada principalmente en la fabricación de productos de limpieza como detergentes y, en menor medida, para otras aplicaciones como, por ejemplo, pesticidas, resinas, etc.

También se usa en la producción de etoxilatos de nonilfenol que son frecuentemente utilizados como productos de limpieza de numerosos procedimientos industriales, para producción de pasta de papel, textiles naturales y sintéticos, cuero, aditivos de pinturas.

DODECILBENCENO

El ácido dodecilbenceno sulfónico es un líquido espeso de un amarillo claro a marrón que se utiliza para fabricar detergentes.

ALQUILBENCENO Alquilbenceno lineal (llamado a veces

alquil benceno lineal o simplemente LAB, por su nombre en inglés, Linear Alkyl Benzene) es un producto intermedio en la fabricación de detergentes.

La totalidad de la producción de LAB se emplea para la obtención de LAS, tras el proceso de sulfonación. El LAS obtenido se emplea para:

Detergentes de lavado de ropa, 70% Detergentes lavavajillas, 15% Limpiadores industriales,12% Limpiadores domésticos,3%

FENOL

El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su fórmula química es C6H5OH. El fenol no es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH.

El fenol es conocido también como ácido fénico o ácido carbólico Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno.

Industrialmente se obtiene mediante oxidación de cumeno (isopropil benceno) a hidroperóxido de cumeno, que posteriormente, en presencia de un ácido, se escinde en fenol y acetona, que se separan por destilación.

El fenol se usa principalmente en la producción de resinas fenólicas. También se usa en la manufactura de nylon y otras fibras sintéticas.

El fenol es muy utilizado en la industria química, farmacéutica y clínica como un potente fungicida, bactericida, sanitizante, antiséptico y desinfectante.

En el proceso de fabricación de ácido acetilsalicílico (aspirina) y en preparaciones médicas como enjuagues bucales y pastillas para el dolor de garganta

En 1960, casi todas las 118,000 ton de acrilonitrilo que se produjeron provenían de acetileno. Diez años después se produjeron más de 500,000 ton y la industria había cambiado casi por completo al proceso de propileno-amoniaco. Se obtiene una alta conversión a acrilonitrilo con acetonitrilo como subproducto.

El principal crecimiento en la demanda de acrilonitrilo a sido en el área de fibras acrílicas. Otras áreas de consumo son la fabricación de resinas de ABS y SAN, así como cauchos nitrílicos

ACRILONITRILO

Reacción

Se da en fase gaseosa con el uso de un catalizador (fosfomolibdato de bismuto ) entre temperaturas de 300 y 500°C y presiones de 1.5 y 3 atm.

Óxido de propileno.  El principal producto petroquímico derivado

de la oxidación del propileno es el óxido de propileno. Existen dos procesos industriales para hacer este petroquímico, que son el proceso de la clorhidrina y el proceso oxirane.

El óxido de propileno se usa como fumigante de alimentos tales como la cocoa, especias, almidones, nueces sin cáscara, gomas, etc.

ReacciónEl óxido de propileno se fabrica

principalmente mediante el proceso de clorhidrina. Este proceso se basa en dos etapas:

1.- Reacción del propileno con ácido hipocloroso.

2.- Reacción de la clorhidrina de propileno con cal apagada.

Los principales derivados de los n-butenos son:

Heptenos

sec-butanos

Butadieno

n-Butenos

Las principal materias de base o cadenas petroquímicas son el gas natural, las olefinas ligeras ( etileno, propileno y butenos) y los aromáticos.

Para obtener estas materias la industria petroquímica utiliza los procedimientos del "cracking" o desdoblamiento de moléculas pesadas en moléculas mas ligeras, y el 'reformado" o modificación de la estructura molecular del hidrocarburo.

Los heptenos constituyen un corte de olefinas C7 fraccionadas de las gasolinas poliméricas que se producen por polimerización de gases C3-C4 de refinerías.

Los heptenos se usan principalmente para alimentar unidades oxo* en la fabricación de isooctanol.

*La hidroformilación, también conocida como síntesis oxo o proceso oxo, es un proceso importante para la producción industrial de aldehídos.

Esta reacción química implica la adición de un grupo formilo (-CHO) y un átomo de hidrógeno sobre un enlace doble carbono-carbono.

Iso-octanol

Heptenos

El producto químico que constituye el mayor consumidor de n-butenos es el sec-butanol mediante una hidratación con H2SO4 al 80%.

sec-Butanol

Metil etil cetona (MEK)

El único uso importante del sec-butanol es la producción de metiletilcetona (MEK).

La MEK se obtiene por deshidrogenación catalítica de sec-butanol dando un rendimiento del 75%. Casi el 85% de MEK se fabrica con el método anterior.

La MEK se utiliza casi en su totalidad como disolvente en aplicaciones tales como lacas de resinas vinílicas, desparafinación de aceites lubricantes, removedores de pinturas, cemento de caucho y adhesivos.

Se obtiene por deshidrogenación de n-butenos o bien como coproducto con butenos en la deshidrogenación de butano. Ambos métodos consisten en una deshidrogenación catalítica de lecho fijo.

Casi un 60% del butadieno se consume para caucho de butadieno-estireno. Otros usos son caucho nitrílico, 3%; adiponitrilo, 9%; polibutadieno, 17%; poliestireno de alto impacto y látex para pinturas, 7%.

Butadieno

Butano n- Butenos

Butadieno

n- Butenos

Butadieno

Para la obtención de cloropreno de butadieno, se le hace reaccionar primeramente con CI2 según un mecanismo de cadena de radicales en fase gaseosa a 300ºC y presión normal, dando una mezcla de 3,4-dicloro-1-buteno, así como cis- y trans-1,4-dicloro-2-buteno:

Clorobutenos

3,4-dicloro-1-buteno

Por deshidrocloración con lejías alcalinas diluidas a 85ºC se obtiene el cloropreno:

cloropreno

En la hidrocianaciòn de butadieno, se añaden 2 moles de HCN a cada molécula de butadieno, junto con un catalizador de níquel, obteniéndose el adiponitrilo directamente.

CLORURO DE ADIPOILO

HEXAMETILEN DIAMINA

Isobutileno

Nombre del producto: IsobutilenoFamilia química: Alquenos, mono-olefinaNombre químico: 2-MetilpropenoFórmula: C4H8Sinónimos: Isobutileno, Isobuteno, 2-MetilpropenoFabricante: Grupo Linde Gas Argentina S.A.

Es un hidrocarburo de cierta importancia industrial. Es un alqueno (olefina) de estructura ramificada. En las condiciones normales de presión y temperatura es un gas incoloro e inflamable.

El isobuteno se puede obtener en los gases de las desintegradoras por isomerización de los n-butenos y por deshidrogenación del isobutano.

+

Isobutileno +

poliisobutileno

Polimerización vinílica catiónica

trifluoruro de boro

+

H2O

Isobutileno Alcohol butílico aguaacido sulfúrico

+

Robert H. Crabtree, Eduardo Peris Fajarnès. “Química organometálica de los metales de transición”

Luis Javier Hidalgo. “NYLON Estructura Química”

Jaime Mondragón Aguilar. “PRODUCTOS DERIVADOS DE BUTANOS Y BUTILENOS”,19 de noviembre del 2001.

REFERENCIAS