I ' , . Alquenos

Se caracteizan por tener tanto enlaces sencillos (C-C), como enlaces dobles (C:C).Se nombran con un prefijo numérico que indica el número de átomos de carbonoque tiene la cadena y una tenninación (-eno) que indica que hay enlaces doblesC:C. Si hay más de un doble enlace, se antepone un prefijo (dr-. tri-...) a -eno.

El iugar que ocupan los dobles enlaces en 1a fórmula se indica con un localizador(I,2,3...). Si el doble enlace solo puede ocupar un lugar en el compuesto se puedeomitir el localizador. Para asignar 1os localizadores es necesario numerar Ia cadenacarbonada teniendo en cuent;la siguiente regla: se comlenza a numerar por e1 lugarque deje a los carbonos con doble enlace los localizadores más bajos posibles.

E]EMPLO:

tcH, -2cH:lcH*acH:5cH-6cHr- 7cH,

7cH.- 6cH:5cH-4cH-lcH-2cHr- t cH,

Fórmula general(con 1 solo enLace doble)

CnHzn

En la última actualizació:n de 1as normas IUPAC se recomienda poner losiocalizadores entre el prefijo que indica e1 número de átomos de carbono yla terminación del doble én1aóe. De todos modos, como la mayorÍa de loitextos y en ciase se sigue utilizando la nomenclatura antigua, se incluyen losdos nombres para cada ejemplo.

);.tr';lcHr-q¡¡ -cH2-cHg * c+HetcHr-z6H-3cH-ocH,

NombreIUPAC

lcHr-q¡¡-cH2-cHE * coHelcHr-zgH-3cH-ocH,

Ejemplos de alquenos

)4

><

CHt:6¡t

€H,:6¡1-g¡¡t

CH3*€l ' l :CH-CH35cHr:+6¡-¡ - 3cHr- 2cH : 1 cH,

tcHr-2cH:3cH -4cH:5cH -6cH2- 7cH3

Nombreantiguo

Eteno (Eti leno)

Propeno

2-Buteno

1,4-Pent¿dieno

2,4-Heptadieno

NombreIUPAC

Eteno

Prop.'no

But-2-eno

Penta-1,4-clie no

Hepta-2,4-dÍeno

Radicales alquenilo: su nombre es igual al del alcano del que derivan cam-biando la terminación -eno por -enilo.

cont¡núa +

381Anexo de formulación orgánica

Algunos tienen nombre común; de ¡odos debes conocer

. ,ADKAL

CH2=(|¡-

CHr:61¡-6¡'¡t-

, .Nombrréantiguo

R. Eteni lo

R.2-Propeni lo

' No.m,bretUPAC

R. Etenilo

R. Prop-2-enilo

Nomb'¡ecomún

R. VINILO

R. ALILO

. Alquenos ramificados: se escoge como cadena principal la que contengamás dobles enlaces y, a igualdad, se siguen las reglas mencionadas para losalcanos. Parala numeración de Ia cadena se sigue el orden de importancia:

: ) Radical.

Ejemp!os de alquenos ramif icados

123.rr:5-Íl-cH2-cH2-cH3

CH¡ fiiCHz

76543cH¡*cH-cH*cH:Í-.r,

cH, ÍH, iÍr,cH¡ tt¡t,

6cHr-5c:ac-

Fórmula general(con I solo enlace tr ip le)

3cHr-2c:rcH

l{ornbre

2-Metil-3-propil-1,4-hexadieno

2-Metil-3-propilhexa-1,4-dieno

1-FTi l - I h-ñtmCTlt- i -ncnTtrno

5-Fri l-3 6-dimeli lhenl-3-en(r

>514

CnHzn-:

. | .3 Alquinos

Se caracterizan por tener tanto enlaces sencillos (C-C), como enlaces triples (C:C).Se nombran con un prefijo numérico que indica el número de átomos de carbonoque tiene la cadena y una terminación (-ino) que indica que hay enlaces triplesC:C. Si hay más de un triple enlace, se antepone un prefijo (di-, tri-...) a -ino.

Para numerar la cadena se comienza a numerar por el lugar que deje a los carbo-nos con triple enlace los localizadores más bajos posibles.

EJEMPLO:

tcHr-t6:: c -4 cts'2-5 c=6cH

Nombreant iguo

lcH-c-cH2-cH3 =* caH5tg¡_26_3C_4CH

lcH-c-cH2-cH3 =* caH516¡1_2q_3C_4CH

continúa +

Anexo382

Ejemplos de alquinos

CH:CH

CH:C_CH3

CH3_CH:CH_CHi5cHr-a6-:cH2

-2 c:r cH2t q¡-26-s6H, -46:56_6CH, _7CH,

, . t ] , '

llombre Nombreant¡guo IUPAC

:. 'Acet ' lenO) Lt : . . .Prop o prop,n6

2-Butjno But_2-ino1,3-Pentadiino penta_'],3_diino

1,4-Heptadieno Hepta_1,4-di ino

'[:l{$:T,'.*H:1¿1"-;:;:tl;i::;'üx"ti;',;,:Hf;l.,¿;iT,Iát;tT;

RADICAL

CHr:6¡¡-

Nombreantiguo

R. Et in i lo

NombreIUPAC

R. Er in¡ io

Nombre

4-Etil-5-metil-2-hexino

4-Etil-5-merilhex-2-ino

5-Etil-3,6-dimerii- I _heptino

5-Etil-3,6-dimetilhept_ 1 _ino

' Alquinos ramificados: se,escoge como cadena principal la que contengamás triples enlaces r, a 1g{ald1d,:. ,i;;;; hs reglas méncionadas para tosalcanos' parara numeracién de la caden?- r. ,rgu. el 0rden de importancia:

= ) Radical.

Ejemplos de alquinos ramif icados

5t'CH,

1.. ¿ I + l 3 oCHr-C:C_C_éU_cU,I

CH¡

--!o)+JcH3-cH_cH_cH2_c_cH3

I l rcH3 cH2 2.c

r _i l tcHr rcH

Lompuestos con insaturaciones mixtas (C:C y C:C)Las reglas que hay que seguir para nombrar este tipo de compuestos son:t cadena principal: cortiene.er mayor número de insaturaciones independien_temente de si son dobles o triples ."fu....

--'-

¡ Numeración: se comiei*ru,,.u.o,,.,ilü;ff.T:ii:T:3l,."xTff f::";,1;ig:xff.:TTT_:ffi áHnúmeros en los localizadores, se .r.og. .iáouiJeruace con prioridad sobre er rrinro. Nombre: se sigue la secuencia indicada en el esquema inferior.

Nombreant¡guo

s6¡.¡ _.a6 - 16H, - 2cH= ! 66,

t ¡¡1 -26- rg-,rg¡¡ _ s6¡1_06¡.¡ _ 7cH:

: ̂ exo de formulación orgán¡ca

"it :t.

continúa +

383

NombreIUPAC

scH:4c-3cH2-2cH:1cH2

1 CH-2C_3C:aCH _5CH:6CH _7CH3

3,6-Heptad ien-1 -Íno Hcnt¡-? 6-el ien-1- inn

2-Hexen-4-ino Hex-2-en-4-ino

¡ Con ramificaciones:

Ejemplos de compuestos

L 2 3 4 5,6CH'-C-C:CH-C:CH

t lCH¡ CH

t l

cHz

3-Etenil-2-metil-1,3-hexadien-5-ino

3-Etenil-2-metil hexa-1,3-dien-5-ino

7 6 543cH2-(-c-c:c_cH¡

cH¡ gH, -f

ér, tfln

5-Etil-3,6-dimetil-3,6 heptadien-1 -ino

5-Etil-3,6-dimetil hepta-3,6-dien-1 -ino

Hidrocarburos de cadena cerrada (cíc l icos)

Pueden tener también enlaces dobles y triples y ramificaciones. Para nombrarloshay que tener en cuenta:

¡ Fórmula: se representan con polígonos conun número igual de vértices al deátomos de carbono del ciclo.

a

a

Cadena pri

Numeración: se asignan los localizadores más bajos posible siguiendolas normas descritas anteriormente. En caso de igual asignación, se escogeel doble enlace frente al triple, y para los radicales se utiliza el orden alfa-bérico.

Nombre: se nombran igual que Ios no cÍclicos, anteponiendo ciclo- al pref¡oque indica ei número de átomos de carbono. En general:

aroncipal: es el propio ciclo.

cont¡nua +

Anexo

Ejernplos de cornpuestos

384

RADICALES + CICLO + PREFIJO + TERMINACIONES

Ejemplos de hidrocarburos de cadena :ff irXd"

(cícl icos)

antiguo

Ciclobuteno

3,5-Di meti l-1 -ciclobuteno

NombreIUPAC

Ciclobuteno

1

,(\j{cH'\J34

3,5-Di meti lciclobut- 1 -eno

5- l \ ,4pr i l - I ?-r i r lnncnl :n l icnr; (- l \ ,4et i le i r lnnontr- 1 ?-dionn

cH2-cH3/ f+ i E

-^+i l r

- i - l^^^^+^^+ Lu, ) ' t |eUt I ctLtopel l tef lo Á trr i l E ^^+i l - i - l^^^^+

1 ^-+-t . , r - ) - r r )eLi lLrL tufJer rL- | -er)o

Hidrocarburos aromát icos (o arenos)Derivan del C6H6, benceno (1,3,5-Ciclohexatrieno o Ciclohexa-1,3,5-trieno) quees la estructura base de todos ellos:

Cuando e1 benceno es ia cadena principal, se nombran teniendo en cuenta:

o Numeración: se dan los localizadores más bajos posibles a los radj.cales,teniendo en cuenta e1 orden de prioridades. E1 carbono 1 debe estar susti-tuido.

o Nombre: se utiliza como base Ia palabra bencenó, anteponiendo los nombresde los radicales y sus localizadores. Si el compuesto tiene un nombre comun,este también se ouede utllízar.

Radicales * benceno

En bencenos disustituidos se puede utilizar también una nomenclatura queasigna un prefijo especial a 1as 3 posibles combinaciones de localizadores:

parap-

14-

Un poco de historiaKekulé, un químico orgánico del siglo xrx,soñó con la estructura del benceno cuan-do iba medio adormilado en un paseo porLondres en un autobús de dos olantas.

La descripción de su sueño:(VI ANTE MíUNA SERPIENTE

QUE BAILABA Y QUE, DE REPENTE,5E MORDÍA LA COLA)

Esta descripción de la estructura del ben-ceno como enlaces dobles que cambiande posición solucionó un problema quellevaba años sin resolverse y supuso el co-mienzo de la química de los compuestosaromáticos, que tan imprescindibles sonen nuestra vida actual.

continúa +

385

8d+orto metao- m-

t ,2- 1,3-

Anexo de formulación orgán¡ca

Ejemplos de hidrocarburos de cadena cerradaNombreIUPAC

ryrm\/

rllV'--g

(cícl icos)Nombrecomun

Debes saberEl radical fenilo se puede representar devarias formas

coHs- Ph-

Sabías queEl naftaleno es el componente principalde la naftalina, las bolitas blancas que seusan como ant ipol i l las para guardar laropa durante una temporada.

Esto es debido a que sublima con facilidad,liberando el producto como gas a la bolsa,lo que le confiere un aroma característi-co y protegiéndola de los ataques de laspoli l las.

Meti lbenceno Tolueno

EtenllbencenoVini lbenceno

Fstireno

1 ,2-Dimetilbenceno

o-Dimetilbencenoo-Xileno

1,2,4-Trimetil benceno

1 ,4-Eti lmeti lbenceno

p-Eti lmeti lbenceno

Cuando es el benceno el que se nombra como radical CoH:- se denomina radicalFENILO.

Especial mención merecen también determinados sistemas de anillos aromáticoscondensados por la importancia que tienen en ei estudio de sistemas biológicos:

eomtrl,laftaleno Antraceno Fenañtreno

HIDROCARBU ROS SUSTITU IDOSSon hidrocarburos en los que se han sustituido uno o varios hidrógenos por gru-pos funcionales. Los grupos funcionales que se estudian a este nivel ion: dá¡vadoshalogenados, alcoholes y fenoles, éreres, aldehÍdos y ceronas, ácidos carboxí1icos yderivados, aminas, amidas, nitrilos y nitroderivados.

4.1 Der ivadoshalogenados

Características:

r Grupo funcional: son átomos de halógeno (F, Cl, Br y I).. Representación: R-X (alifáticos) y Ar-X (aromáticos).. Numeración: deja ios números más bajos a ios sustituyentes, considerándo-

1os como si fueran radicales alquiio.

386

continúa -

A¡exo

t

. Nombre: se nombran como prefijo, delante del nombre de1 hidrocarburo,utilizando fluoro-, cloro-, bromo- y yodo-, precedidos de los localizadores. Sihay más de un halógeno de un mismo tipo en 7a cadena, es necesario poner elprefijo di, tri... En general:

R_X

Ar-X

Ejemplos de der ivados halogenados.. . . . . . '

cH3cl

cHct3

CHr-CHBr-CHBr-CH3

1 cHr:g¡1-6H2-cHF-cH(cH3)-cH3

I cHrl -2cH:3cH -ac-5c-uCH,

Nombre

Clorometano

Triclorometa no (Cloroformo)

2,3-Dibromobuta no

4-F uoro-5-metil- 1 -hexeno

4-F uoro-S-metilhex-'1 eno

I -Yodo-2-hexen-4-ino

l-Yodohex 2-en-4-ino

m Dibromobenceno

I ,3-Dibromobenceno

2-Cloro-1,2-dimeti l benceno

Br

CHs

CH¡

4.2 Alcoholes y fenoles

CaracterÍsIicas:

o Grupo funcional: es el hidroxi -OH.

o Representación: R-OH (alifáticos) y Ar-OH (aromáticos).

. Numeración: deja los números más bajos a los grupos alcohol.

' Nombre: se añade la termlnación -ol a1 final de1 nombre de1 hidrocarburo. sihay más de uno, se nombran como -diol, -triol... En general:

Por si lo ves escr¡toExiste una nomenilatura alternativa paraderivados halogenados sencillos que con-siste en nombrar el compuesto como:

HALURO DE ALQUILO

CH3-CH2C| + Cloruro de eti lo

fl=1"\2

+ Bromuro de fenilo

Por si lo has oídoPara los alcoholes también existe unanomenclatura álternativa que incluye lapalabra alcohol y el nombre del radicalal qr,ie va unido el grupo. Solo se usa conradicales sencil los y en compuestos conun único grupo alcohol.

HALURO DE ALQUILO

CH3-CH2OH + Alcohol etílico

OHI

- -H¡C -CH3 + Alcohol isopropíl ico

CH¡I

H3C-C-OHICHs =+ Alcohof tertbutílico

continúa +

387

R_OH

Ar-OH

Anexo de lormulación orgánica

ANEXO DE FORMULACIÓN ORGÁNICA

Ejemplos de alcoholes y fenoles

cH3-cH2-cH2oH

CHt:6¡-6HOH- 1CH3

lcnn:69¡.¡ -cH (cH3) - cHcl -cH2-cH3

CH2OH-CH2-CH,-6:C- rCH2OH

cH3-cH2-o-cH3

c6Hs-o-cH3

R_O-RAr-O-R

cH3 -cH2- o-cH3

Nombre

1 -Propanol

Propan-1 -ol

3-Buten-2-ol

But 3-en-2-ol

4-Cloro-3-metil- 1 -hexen-2-ol

4-Cloro 3 metilhex-1 -en-2-ol

2-Hexin- 1 ,6-diol

Hex-2- in-1,6 diol

1,2,3 Propanotriol

Propan-1,2,3-triol

(Glicerlna)

Fenol

Bencenol (muy poco usado)

cH2oH*cHoH-cH2oH

3-Cloro-4-meti l fenol

o-Bencenodiol

Pirocatecol (común)

, ' i I Éteres

Características:

. Grupo funcional: -O-.

. Representación: R-O-R' (alifaticos) y Ar-O-R' (aromáticos).o Nttmeracitin; el oxígeno no se numera en la cadena, por 1o que los dos radi-

cales se nombran independientemente desde el carbono unido al oxígeno.o Nombre: hay dos formas importantes. nomencla[ura por sustitución y la radi-

cálico-funclonal. En general:

R_O_ RAr-O-R

EGilEc6H5-o-cH3

3BB

ci l@E

Ejemplos de éteres

CH3-CH2-CH2-O*CH:CH2

cH3-cH2-o-cH2-ct- t3

Nombre

Propox eteno

Eteni l propi l éter (propi l vini l éter)

Etoxletano

Dieti l éter

N/ etoxiciclopenta no

Ciclopenti l meti l éter

lYolí>\¿ \?Fenori benceno

Difeni l éter

Aldehídos y cetonas

Se conocen también con el nombre genérico de grupos carbonilo. Características:

ool l t l

o Grupo luncional : -Co- RAR'. CHo RAx

r Representación: cetonas, R-CO-R'; y aldehido, R-CHO.

¡ Numeración: deja los números más bajos a 1as cetonas. Los aldehídossolo pueden ser terminales, así que siempre van al principio o final de 1acadena.

o Nombre: se añade 1a terminación -ona (cetona) o -al (aldehído) a1 final delnombre del hidrocarburo. Las cetonas también se pueden nombrar oor 1a radi-cálico-funcional. Si hay más de uno, se nombran como -diona, -rrlona, -dia1,-¡rial... En seneral:

R-CO-R'

cH2cl-cH2-co-cH3

R-CO-R'

cH3-co-cH¡

R_CHO

, cH3-cH-cH-cHo

,cH3-cHcl-cHo

Anexo de formulación orgánica

Cetonas

continúa -

389

Aldehídos

2-Bromo-4-pentinal

? 9.pn g-pe-$:1ilq"l-- . -".'I ,4-Pentad ien-3-o naPent-'l ,4-dien-3-ona

. . D-1v1¡il59tol9 .. "3-Meti l-2,4-hexanodiona

: rv9_11the¡9¡o .2,! dlona2,3-Dimeti l pentanod ial

Benzaldehído

a,I;

cll2cH3 Etil fenil cetona

4.5 Ácidos carboxí l icos

CaracterÍsticas:

. Grupo funcional: es el CARBOXI -COOH.

. Representación: R-COOH (alifáticos) y Ar-COOH (aromáticos).o Numeración: Ios grupos ácido solo pueden ir al principio o al final.¡ Nombre: se añade Ia terminación -oico al final del nombre del hidrocarburo

Si hay más de uno, se nombran como -dioico, -trioico... En general:

R_OH

Ar-OH

Sabías queLos lápices de labios tienen en su composición un ácido orgánico, el ácido carmíni-co,,que, además de embelleqs¡oi5.y resaltarlos, los protegen,del é.ncersegrin unasinvestigaciones recientes.

oll

.,¿t oH o'oH

390

Estruetu ra del á<ido,canrr ínico

Ejemplos de ácidos carboxí l icos

H-COOH

cH3-cooH

cH3-cH2-cH2-cooH

HOOC-COOH

cooH -cH2 -cH:ccl - lcooH

cooH

Nombre

Ácido metanoíco (Ac. fórmico)

Ácido etanoico (Ác. acético)

Ácido butanoico

Ácido etanodioico (Ác. oxál ico)

Acido 2-cloro-2-butenod ioico

Acido 2-clorobut-2-enod io co

Ácido benzoico

Acido m-metilbenzoicoAcldo 1,3-metllbenzolco

Ácido o-bencenod ica rboxíl ico(Ac. ftálico)

t t r ' l1+. ) I Der ivados de ácido

Dentro de los derivados de ácido estudiaremos los ésteres, 1os ésteres metálicos yhaluros de acilo.

Ésteres

Características:

r Grupo funcional: derivan del ácido cambiando -H por -R.. Representación: R-COO-R|.r Numeración: Ia cadena se numera del carbono del grupo éster hacia la

ízquierda y del oxígeno uni.do al radical hacia la derecha.. Nombre: se sustituye la terminación -oico de1 ácido por ,oato y se añade des_

pués el nombre del radical.

cooH

r^lcooH\ cooH

Ejemplos de ésteres

cH3*cH2 -cH2 - coo- cH2 _cH3

3cHr-2cH - lcoo-cH3

3cHrcl- 2cH - lcoo- tcHcl - 2cH3

Sabías que

¡La mayor parte de los ésteres tienen olor afrutal Y es que en la composición químicade muchas frutas se encuentran este tipo degrupos orgánicos.

Por ejemplo, el olor de las peras es debidoal acetato de etilo, un compuesto químicode fórmula: '

cH3-coo-cH2-cH3

o

Nombre

Butanoato de eti lo

2 Butenoaro de metiloBut-2-enoato de metilo

2-Cloropropa noato de 1 -cloroeti lo

Benzoato de metilo

cont inúa -

391Anexo de formulación orgánica

w

Etanoato de sodio

(Acetato de sodio)

Sales metál icas (ésteres metál icos)

Características:

o Grupo funcional: derivan del ácido cambiando -H por un meral -M.

o Representación: R-COO-M+.

. Numeración: Ia cadena se numera del carbono del grupo ésLer hacia laizquierda.

r Nombre: se sustituye ia terminación -oico del ácido por -oato y se añade des-pués el nombre del metal.

R-COO- M+

ry.oo-K+ Benzoato de potasio

Haluros de aci lo

CaracterÍsticas:

o Grupo funcional: derivan del ácido cambiando -OH por -X.

o Representación: R-CO-X.

o Numeración: la cadena se numera del carbono del grupo acilo hacia laizquierda.

o Nombre: se nombran como haluros de..., y e1 nombre de la cadena es comoIa del ácido sustituyendo la terminacíón -oico del ácido por -oilo.

R-CO-X

€Hr;69-6¡ : Cloruro de etanoilo(Cl¡¡ r¡ rlo :rqli lg)

r--*"*^''---*-'

Bromuro de benzoilo

CaracterÍst"icas:

+.O Aminas

CaracterÍsticas:

. Grupo funcional: derivan del amoniaco por sustitución de átomos de hidró-geno por grupos orgánicos. Es el AMINO -NHz, -NHR, -NRz.

392

o

corffi.{

t@

I

a

a

a

Representación: R-NH2 (alifáticos) y Ar*NH2 (aromáticos).

Numeración: las aminas se numeran como sustituyentes.

Nombre: tienen dos nomenclaturas importantes. En la de sustitución se aña-de la terminación -amina al final del nombre del hidrocarburo (si hay más deuno, se nombran como -diamina, -triamina) y la radicálico-funcional.

! R_NH.I:

icH3-cHz-NHz

icH3-cH2-NH-CH3

i cH3-cH2- NH - (CH¡)z

Ejemplos de aminas

CH3-CH:CH-NH2

NHz

CH2CI-CH2-NH-CH:CHz

1 ':llüofahr'e ' :' '. , t'

, '

1-Propen-1-amina o Prop-2-en-1 -amina

1-Propeni l amina

Ani l ina

N-(2-Cloroeti l )-2-etena mina o

N-(2-Cloroeti l )-et-2-ena mina

2-Cloroeti l eteni l amina

(2-Cloroeti l vini l amina)

Ciclopentana m ina

Ciclopent i lam ina

N-Et i l -Nlmet i lani ina

Et i l feni l met l l amina

Ír't-a*ra",

Sabías queLas aminas son muy importántes paranuestra existencia, ya que la estructurabase de los nucleótidos del ADN (las de-nominadas bases púricas y pirimidínicas)tienen este grupo funcional en su fórmula:

PURINA

ñ*i l l\*/

PIRIMIDINA

/*\-"..l l lN--/-(

\H

4.7 Amidas

Características:

. Grupo funcional: deriva del ácido cambiando -OH por -NH2, -NHR, -NR2.

. Representación: R-CONH2 (alifáticos) y Ar-CONH2 (aromáticos).

Anexo de formulación orgánica

continúa +

393

cHc12-cH2- NH2

Ar-NH2

Numeración: se numera del carbono de1 ácido hacia la izquierda y del carbonoque acompañe a1 grupo amida hacia la derecha.Nombre: se antepone el nombre del radical que vaya unid.o al nitrógeno yluego se nombra el ácido cambiando 1a terminación -oico por -amida.

R-CONH2

Ar-CONH,

cH3-cH2-coo*NH2 Propanamida

4.8 Ni t r i tos

CaracterÍsticas:

¡ Grupo funcional: es el CIANO -C:N (-CN).

. Representación: R-CN (alifáticos) y Ar-CN (aromáricos).

. Numeración: deja 1os números más bajos a los grupos ciano.o Nombre: se añade la terminación -nitrilo al final dei nombre del hidrocarbu-

ro o se nombran como derivados del HCN (cianuro de hidrógeno).

Etanon¡tri lo (Aceto nitri lo)

Cianuro de eti lo

Benzonitri lo

4.q Ni t rocompuestos

Características:

r Grupo funcional: es el -NO2.

o Representación: R-NO2 (alifaticos) y Ar-NO2 (aromáticos).

o Numeración: se dejan los números más bajos a los sustltuyentesefectos, e1 grupo nitro se considera como un radical alquilo.

394

contirri¡ *

A@

A estos

o Nombre: se antepone el prefijo nitro- al

Ejemplos de ni t rocompuestos

nombre dei hidrocarburo.

cH3-cH2*cH2N02

Nombre

\ i t r^nr^n2ñ^

Nitrobenceno

2,4,6 Trinitrotolueno

(rNT)

cHoN02-cHoN02-cHoN02 Nrtrogl icer ina

Compuestos heterofuncionales

Son aquellos en los que coexisten dos o más grupos funcionales. Son muy abun-dantes tanto en la naturaleza como en la industria quimica, y en 2." de Bachiile-rato es necesario conocer heterocompuestos que tienen 2 o 3 grupos funcionalesdiferentes.

Tanto para elegir 1a cadena principal como para nombrarlos es necesario teneruna jerarquÍa entre las diferentes funciones orgánicas. En e1 cuadro siguiente tie-nes el orden de prioridad de funciones orgánicas.

Noz

¡Ten cuidado!Todos los nitrocompuestos son poten-cialmente explosivos. 5i te fi jas están elfamoso TNT y la nitroglicerina.

La dinamita (que hizo millonario a AlfredNobel, el de los premios Nobel) está com-puesta por nitroglicerina y una capa desíl ice (SiOz) que en su origen se obtuvode las diatomeas (conchas marinas).

* Prioridad

Grupo funcional

Acidos carboxíl icos

Anhídridos

Esteres

Haluros de ácido

Amidas

Nitri los

Aldehídos

Cetonas

Alcoholes, fenoles

Aminas

treres- Prioridad

De la observación directa de la tabla puedes deducir:

. Grupo funcional prioritario + sufijo (terminación)

. Grupo funcional secundario + prefijo.

Anexo de formulación orgánica

Fórmula

-cooH

-co-o-co-

*coo-R

-co-x

-co-NH2

-cN

-cHo

-co--oH- NHz

-o-R

Prefijo

ca rtroxt-

(R)-oxlcarbonil-

haloca rbon i l -

carbamoi i -

cia no-

formil-

oxo-

hidroxi

amrno-

(R)-oxi

Sufijo

Ácido . . .carboxí l ico

Ácido.. .o ico

Anhídrido . . .carboxíl ico

Anhídr ldo. . .o ico

. . .carboxi lato (de R)

oato (de R)

Haluro de . . .carboni lo

Halurode.. .o i lo

-carboxamida

-amlo¿

carbonitr i lo

-nl t r i lo

-carbaldehído

-al

-ona

-ol

-amina

cont¡núa +

395

€H¡

Noz

Por tanto, alahora de

. Numerar: se dejan 1os sustituyentes más bajos a los grupos teniendota el orden de prioridad.

¡ Nombrar: se deja 1a terminación del nombre para eI grupo principaivan nombrados como sustituyentes (prefijos) en orden alfabético. En

Fórmula

Ejemplos de compuestos heterofuncionales

1 cH2oH -co-cH2-cH(cH3) -cH2-cH2oH

CH:C-CHu -CHOH-CH(CH3) -rCHO

cHo

'^vOH

1 COOH -CH2-CHOH-CH:CHz

NH2-CHz-CHCI -CHOH -CH2- lCO-NH2

zHN cl

5cHr:eq¡1-3co-2cH3- lcoo- 1 cHcl -2cH2oH

CH3-CH(CHr) -C:C-CO-CH2- lCHO

Nombre

I ,6-Dih id roxi-4-metilhexanona

3-Hid roxi-2-metil-5-hexinal

3-Hid roxi-2-metilhex-5-ina

p-Hid roxi ben-za ldehido

Acido 3-H id roxi-4-pentenoico

Acido 3-Hidroxipent-4-enoico

5-Am i no-4-cloro 3-hid roxipentanann ida

Ácido 3-a mino-5-clorobenzoico

3-Ovn-4-nentenn:-n de 1-e o 'O-2-hidrov et i lo

3-o"onent-4-eno¡ro de 1 -cloro-2-hid.oxiet i lo

6-M et i l -3-oxo-4- | -o

pte n a I

6-Meti l-3-oxohept-4-ena I

Ácido o-hidroxi benzoico

(Ácido sal icí l lco)

Grupos funcionalesGrupo

funcionaltr

-cl-Br- l

-Noz

en cuen-

y el restogeneral:

pref¡ jo

Prefrjo

Fluoro-

Cloro-

Bromo'

Yodo-

Nitro-

cooH

ü

Sabías queEl aspartamo, edulcorante artificial unas 180 veces más dulce que la sacarosa (el azúcar),es un ejemplo perfecto de compuesto heterofuncional:

i l i lcH3o-c-cH -NH-c-cH -cH2-cooH

OH

I

I

oo

cooH

396

NHz

:f6U

Ejemplos resuel tos

Formulación orgánica

1 Escribir las fórmulas de los siguientes compuestos orgánicos.a) 3-Metil-1,3-pentadieno b) Metilbutanona c) 1,3-Diclorobenceno(P. Asturias,2007)

soLUcrÓN:

d) Propanoato de metilo

b) cH3-co-cH (cH3)-cH3

c) Cl

b) Fl 2 Eti l-1-propanol no es correcto, ya que no se ha escogidopara nombrarlo la cadena más larga, que sería la que incluye aleti lo. Por tanto, el nombre debería ser: 2-Metil-1-butanol

ft'ft'

cH2oH-cH-cH3

Para establecer la fórmula de un compuesto orgánico hay que fi-jarse en el prefi jo que indica el número de carbonos, la termina-ción (para ver si l leva grupos funcionales o insaturaciones), y enlos radicales o prefi jos de función. 5e escribe el número total decarbonos, se numeran y se van añadiendo los sustituyentes dondelndique el localizador. Después se completa la valencia del car-bono con hidrógenos.

a) CHr:(H-C (CH3):CH-CH3

2 Escriba las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes compuestos:

a) La 1-butanona no existe, ya que las cetonas no pueden ir enun carbono terminal. 5i se trata de la función carbonilo en uncarbono terminal estamos hablando de un aldehíoo; por ranro,su nombre debería ser: butanal.

cl

d) cH3-cH2-coo-cH3

a) 2,3-dimetilbutano(Cantabria, 2007)

soLUcrÓN:

b) 2-propanol c) Acido etanoico d) 2-buteno

a) CH:-CH(CFl¡)*CH{CHr)*CH, b) cH3-cHoH-cH3 c) CH3-COOH d) CH3-CH:C¡ ' l -CH3

3 Los nombres de los siguientes compuestos orgánicos son erróneos: a) 1-butanona, b) 2-eti l-1-propanol.Formúlalos e indica su nombre correcto.(Castil la-La Mancha, 2006)

soLUctÓN:

cHo-cH2-*f t - tz-cH3

4 Dadas las fórmulas siguientes: CH30H, CH3CH2COOH, CH3COOCH3 y CH3CONH2.a) Diga cuál es el nombre del grupo funcional presente en cada una de las moléculas.b) Nombre todos los compuestos.(C. Madrid,2007)

50LUCrÓN:

cH3oH

Grupo alcohol

Metanol

cH3c¡-t2cooHGrupo ácido

Ácido propanoico

cH3coocH3Grupo éster

Etanoato de metiloAcetato de metilo

cH3coNH2

Grupo amida

Etanamida/

^ -^+-- i ! - \\^LgLOi l i lUd./

: ro de formu ación orgánica

Ejemplos resuel tos

5 Dadas las fórmulas siguientes: CaH6O, CaH6O2 y C3HgO.

a) Escriba todas las posibles estructuras semidesarrolladas para las moléculas monofuncionalesque respondan a las fórmulas anteriores (excluir las estructuras cíclicas).

b) Nombre sistemáticamente todos los compuestos.(C. Madrid,2006)

SOLUCIÓN:

El C3H6O solo tiene un átomo de O, así que podrÍa ser la fun-ción alcohol, éter, cetona o aldehído. Con 3 átomos de C y solo6 átomos de H no puede ser un alcohol o un éter, así que que-dan la función cetona y aldehído.

CrHrO+

cH3-co-cH3cH3-cHo

El C3H6O2 tiene 2 átomos de O, lo que nos l leva a un grupoácido o un grupo éster.

CtHuOt-+

cH3-cH2-cooHcH3-coo-cH3

Formulación orgánica e inorgánica

6 Formular las siguientes especies químicas.

a) Ácido fosfórico lTetraoxofosfato (V) de hidrógenolb) Permanganato potásico lTetraoxomanganato (Vll) de

potasiol

c) 2,4-Hexanodienol (Hexa-2,4-dien-1-ol)

d) Propanoato de 2-metilpropiloe) Hidróxido plúmbico lhidróxido de plomo (lV)]

f) Bromato niqueloso ffrioxobromato (V) de niquel (ll)lg) 3-aminohexanalh) 2,2,5-trimetiloctano(Canarias,2008)

soLUcrÓN:

a) H3POa

b) KMnOo

c) €H2OH-€H:CH*CH*CH=CH-CH¡

d) cH3cH2coo-cH2*cH(cH¡) -cH¡e) Pb(OH)oll Ni(Bro¡)z

9) cHo-cH2-cH (NH2)-CH2-CHz-CH3

h) cH3c(cH3)2cH2cH2cH{cH3)cH2cH2cH3i) Nitrato de cobre (l l)j) Dicromato de potasio

k) 1-Clorohex-2-en-4-inol) 5-Metilhex 3-ona

El C3H8O también t¡ene un único átomo de O, así que poc-,:tratarse de nuevo de la funclón alcohol, éter, cetona o alc€-hído. Para ese número de átomos de H. solo puede ser alcoF¡oo éter.

C3HsO+

cH2oH-cHz-cH¡

cH3-cH2oH-cH3

cH3-o-cHz-cHs

Nombrar (de una sola forma) las siguientes especies químkas

i) Cu(NO3)2j) KrCr2OT

k) H3C-C:C-CH:C-CHzCl

l ) H3c-cH(cH3)-cH2-co-cH2-cH3

m) H3AsOa

n) Na2O2

o) H3C-CH2-CH(Cl)-CH2-COOH

p) H3C-CH2-CH2-NH-CH2-CH3

m) Ácido arsénicon) Peróxido de sodioo) Ác. 2-Cloropentanoicop) Eti l propil amina

398

7 Formule o nombre los compuestos siguientes:a) Sulfato de aluminiob) Hidróxido de mercurio fl l)c) Hexan-2-ol

d) HNO3

e) Cl2O,

0 cH3cH2ocH2cH3(Andalucía, 2008)

soLUCróN:

Fórmulas

a) Alz(SO¿)¡ b) Hg{Ot-l),

Nombres

d) Ac. nítr ico

c) CH3-CHOH-CH2-CH2-CH2*CH3

e) Pentaóxido de dicloro 0 Dieti léter

8 Nombre o formule los siguientes compuestos:si02, Naclo, H2o2, cH2oH-cHoH-cH2oH, Hooc-cooH, p-dibromobenceno, fosfina,eti lmetilamina, hidróxido de cinc, 4-Metil-2_pentino.(R. Murcia,2007)

soLUctóN:

Nombres

Dióxido de si l ic ioGítice)

Fórmulas

Hipoclori tode sodio

9 Formule o nombre, según corresponda:

a) 1,3-pentadi ino

b) 3-meti l-2-butanol

c) Etanoato de propi lo

d) Ácido brómico

e) Hidrogenocarbonato de plata

{C. Valenciana,2008)

soLUctóN:

Fórmulas

a) CH:C*CH:C*CHg b)

c) CH3-(0O-CH2-CH2-C!{3 d)

Nombres

fl Eti l metal amina 9) 3-Metil,2-butanona

Anexo de formulación orgánica

PHs cH3-cH2_f\ IFt_cH3 Zn(0H)z CHr-C:C*CH(CH3)*CH3

Peróxido dehidrógeno

1 ,2,3-Propanotriol(glicerina)

Acido etanodioico(ácido oxál ico)

Br

0 cH3-NH-CH2-CH3g) cH3-cH(CH¡)-CO-CH:h) cH3-c(cH:):cH-CH¡i) Ba(HS),j) (NHa)2Cr2O7

cH3-cHoH-CH *(CH3)_CH3

HBrO, e) AgHCO,

h) 3-Metil-2-buteno i) Hidrogenosulfuro de bario j) Dicromato de amonro

399

@ r¡"rcicios

Formulación orgánica

2 Escribir las fórmulas de los sigulentes compuestos orgánicos.a) Propanoato de metilob) 1,4-Pentadleno

c) Metiletiléter o metoxietanod) Et¡lamina o etanoamina(P. Asturias, 2007)

3 Escribir las fórmulas de los siguientes compuestos orgánicos.a) 4-Metll-1,3-pentadieno

b) 2-Pentanonac) N-metilfenilaminad) Acido 2,2-dlmetilbutanoico(P. Asturias,2006)

4 Formula los siguientes compuestos orgánicos: 3-buten-2-ona,1,3-butadien-2-ol y dieti léter.(Castilla-La Mancha, 2007)

5 Formula y nombra dos compuestos orgánicos cuya fórmulamolecular sea C3H6O2.(Castilla-La Mancha, 2005)

6 Formule los siguientes compuestos orgánicos.a) 3,4-dlmetilpentano

b) 4-Cloropentanald) Eti l propil étere) Eti lmetilamina

c) Metilbenceno (tolueno)(C. Valenciana,2006]l

7 Nombre los siguientes compuestos orgánicos.a) CH3-CH(CHt-CH(CHr-HC:CHzb) cH3-cH(cH3)-cHoH-cH3c) CH¡-CH(CH3)-CH2-COOHd) cH3-cH2-coo-cH2-cH2-cH3e) CHr-CHr-O-CH2-CH2-CH3(C. Valenciana,2006l

8 Formular:¡ ) ?1-nantrnndinn¡

b) 4-cloro-3-metil-5-hexenalc) ár ido 7-nronenoirg

d) 4-amino-2-butanona

e) 3-metil- l-butino(Galicia,2005)

Formulación orgán¡ca e inorgánica

9 Formule los siguientes compuestos.a) Cloruro amónlcob) Etanal

c) Nitrato de hierro (l l l)

d) Sulfato sódicoe) 2-Butanol(Cantabria, 2006)

fl Hidróxido de aluminiog) Butanonah) Acido propanoico

i) Amoniacoj) 2-Penteno

10 Nombrar o formular, según proceda:FeBr2, H3PO3; PbCr2OT; KHCO3; hidróxido de aluminio; óxidode talio (l l l) o trióxido de ditalio; pentacloruro de fósforo ocloruro de fósforo (V) y clorato potásico o trioxoclorato M depotasro.(Extremadura,2006)

Formule los siguientes compuestos:Sulflto de sodlo, hidróxido de níquel, propanal, benceno yfosfato de hierro (lll).

Nombre los siguientes compuestos:NaBrO, SnCla CH2:CH-CH:CH-CH3, CH3COCH3 y K2CO3(f sf as Baleares,2006)

Formule o nombre, según corresponda, los siguientes com-puestos:

a) CH3*CH2-O-CH3b) cH2:cH-cH:cH-CH2-CH:c) PCI¡d) K2se) NaHCO3f l Prnn:nn:tn da et i ln

g) 1-Penten-3-inoh) Peróxido de l it ioi) Sulfito de cobre (l)j) Hidróxido de magnesio(La Rioja,2007)

Nombre o formule los siguientes compuestos:LÍOH, AuCl3, SiO2, CH3NH2, CH3CH2OCH3, sulfato de cobre (l l),nitrato de plata, propanal, ciclohexano.(R. Murcia,2007)

Formule o nombre, según corresponda:a) Propanonab) 1,2,3-Propanotriolc) Acido butanoicod) Trióxldo de azufree) Pentaóxido de dinitrógenofl r^H^-rHoH -c-c -crr / ! '

'J Lr rvr I L:L-!r l3

g) CH3-CH(CHJ-CH3h) NaCIOi) Osj) H3PO4(C. Vafenciana,2OO7l

Nombre o formule los siguientes compuestos:KMn04 HCN, FerO,, Na2O2, (CH3)2CHCH2OH, acetamida, dihi-drogenofosfato de calcio, hidróxido de nquel (l l), nitroben-ceno, ácido clórico.(R. Murcia,2006)

Nombre o formule los siguientes compuestos:CCla K2Cr2O7, NH4C|O4 CH3CHQ Ca(OH)2, óxldo de plomo (lD,ácido propanoico, sul furo de hidrógeno,2-but ino, c i -ctonexano.(R. Murcia,2006)

1'l

12

13

14

15

400

16

17 Formule o nombre, según corresponda, los siguientes com-puestos:

a) Sulfato de calcio

b) Hidróxido de plomo (i l)

c) Acido3-iodopentanoico

d) 4-Etil-2-hexino

e) Nitrito de mercurio

D BF:

9) CHr:6¡-6H(CH3)-CH3

h) CH3-CH2-O-CH2-CH2-CH3

i) H3PO4j) Na2O(La Rioja,2006)

18 Nombre o formule los siguientes compuestos:

NaH2PO., Al2O3, MnCl2, K2O, C6H'COOH, tetraoxoiodato (Vll)de potasio, ácido hipocloroso, dieti lamina, 2_buteno, oxalatode plata.

(R. Murcia,2005)

19 Formule o nombre los compuestos s¡guientes:

a) Hidróxido de plomo (lV)

b) Clorito de bario

c) 5-Hidroxipentan-2-ona

d) L|HSO3

e) KzOz

D CH3CH:CHCH3(Andalucía, 2007)

20 Formule o nombre los compuestos siguientes:

a) Bromuro de cadmrob) Sulfato de calcio

c) 1,3-Dinitrobenceno

d) NaOH

e) CF,

0 CH=CCH2CH2OH(Andalucía, 2007)

21 Formular las siguientes especies químicas:

a) Perclorato ferroso ffetraoxoclorato (Vll) de hierro (ll)lb) Oxido cobáltico [óxido de cobalto (ilt)]c) N,N-dimetilbutanarnrna

d) 4-fenil-2-pentanol (4-fenilpentan-2_ol)

e) Pentasulfuro de diarsénico lsulfuro de arsénico (V)]0 Ácido nitroso lDioxonitrato (l l l) de hidrógeno]

9) Acido 3-hidroxibutanorco

h) N-eti l pentanamida(Canarias,20O8)

Anexo de formulación orgánica

22 Nombrar (de una sola forma) las siguientes especres qui_micas:a) HBrO,b) Ca3(PO/2c) HC:C-CH:CH-CHz-C=CHd) H3C-CH(CH3)-CH2-C:Ne) Cl2O3f) NH:g) H3C-CH2-O-CH2-CH2-CH3h) H3c-cHoH_cH2_cH2_CHO(Canarias,2008)

23 Escriba las fórmulas o diga el nombre correspondien:e :::a) Ácido etanoicob) Acido nítricoc) Propanonad) Butanoe) Etanol

0 NH4OHo) CaSO,h) Pbcl2i) cH3cooH

, CH3_CH:CH2(Cantabria, 2006)

24 Formular las siguientes especies químicas:a) óxido de aluminio [óxido de aluminio (i l I)]b) Sulfito férrico ltrioxosulfato (l\,f de hierro (lll)]c) Etoxi propano (etil propil éter)d) Butanam¡na(but i lamina)e) Acido hipoyodoso [monoxoyodato (l) de hidrógeno)]f) Hidruro plúmbico [hidruro de plomo (lV)]

9) 3-Hidroxipent-2-enal (3 hidroxi-2-pentenal)h) Pentanonitri lo(Canarias,2007)

25 Nombrar (de una sola forma) las s iguientes especies qui_m icas:a) Na25b) Ca(ClO.)zc) H3C-CH(Cl)-CH:CHzd) H3C-CH2-COO_CH2_CH3e) Fe2O,f) N¡H3g) HC:C-CH2-CO-CH3i) H3c-cH2-cH(CHJ_CH2_COOH(Canarias,2007)

401

Q Compuestos orgánicos

1.1. Revisión de formulación y nomenclatura tUpAC

La reüsión de formulación orgánica recoge 1a ú1tlma actualización de las normasIUPAC, que para los compuestos orgánicos es del año 1993,y que afecra sobretodo a la posición de los localizadores de dobles y triples enlaces, radicales y fun-ciones dentro de la cadena carbonada. También se destacan nombres tradiciona-les de uso común, siempre que sean admitidos por Ia IUpAC.

La química orgánica está teniendo un papel cada vez más importante, y porello es necesario prestar especial atención al uso conecto del lenguaje quimicoque se utiliza en su estudio, ya que no solo afecta a la parte de química orgáni.ca,sino a1 resto de contenidos de2." de Bachillerato.

i.2. Representación de fórmulas orgánicas

Antes de comenzar con la revisión es necesario echar un vistazo a las diferentesformas de representación de los compuestos orgánicos que se van a ut1\ízar.

Tipo de fórmufa

Empírica

Molecular

Semidesarrollada

Desarrollada

Simplificada

Geométrica

¿Qué destaca?

Mínima relación entre los átomos

Número de átomos de cada elemento

Uniones entre los átomos de carbono

Uniones entre todos los átomos

C¿Ha

CH3-CH:CH-CH3

Ejemplos

CHz CHz

CoHrz

Cadenas carbonadas en zigzag.

Geometría en el plano o en 3D

HI

Combina las anteriores H3C-C:C-CH3I

H

HH

,\A/,t l

'ñGr,HH

HH Ht t t

H-C-C:C-C-Ht t tH HH

Mixta

H

I

ñ/H

En el esquema que sigue a continuación están clasificados los compuestos orgá-nicos que vas a encontrar este curso según su naturaleza. Las propiedades y uioscotidianos se verán en el ú1timo tema 9 del libro, dedicado al eituáio más piofun-do de la química orgánica.

378

II

l " l Alcanos

l . f n lquenos

l ,S Rlquinos

Fórmula general

Der ivadoshalogenados

Alcoholesy fenoles

Éteres

Aldehídosy cetonas

Ácidos

e"& Nitr i los

&.V Nitrocompuestos

A-T',i "ui;1 rju+.{-

,:i "iit

4"b

A'7**.1

Aminas

Amidas

í j '¿,

¿ly.1"&

1III Hidrocarburos de cadena abierta (acíc l icos)

Dentro de este grupo encontramos los tres tipos de hidrocarburos básicos: alca-nos, alquenos y alquinos. Están formados pór c e H. se diferencian entre sÍ porel tipo de enlace existente entre sus átomos áe carbono.

1.1 Atcanos

En ellos todos los enlaces c-c son sencillos. para establecer ia fórmula del com-puesto, se van uniendo unos carbonos con otros y se completa ia valencia delcarbono hasta 4 con átomos de hidrógeno (H).

se nombran con un prefijo numérico que indica el número de átomos de car-bolo que tiene Ia cadena y una terminación (-ano) que indica que todos losenlaces C-C son sencillos.

4'5 ' l Der ivadosde ácido

CnHzn + z

Haluros de aci lo

Ésteres

Ésteres metál¡cos

Pref i jos numéricos más frecuentesN.o

átomos a Prefijo

1 MET

¿Er3 PROP

4 BUT

5 PENT

6 HEX

7 HEPT

8 OCT

9 NON

i0 DEC

11 UNDEC

12 DODEC

liCH3-CH2-CH3 -+ C¡Ht

Ejemplos de alcanos

CHc

cH3-cH3

cH3-cH2-CH2-CH3

cH3-(cH2)6-cH3

cH¡-(cHu)ro-cH¡

Nombre

METANO

ETANO

BUTANO

OCTANO

UNDECANO

Además de ser lineales, los alcanos también pueden presentar ramiflcacionescuando.se van sustituyendo hidrógenos por otros grupos orgánicos. A estos gru-pos se los denomina radicales, y en esie caso lalomencla-tura varÍa, ya no seconsideran parte de la cadena principal.

Anexo de formulación orgánica379

AN EXO DE FORMULACIÓN ORGÁN ICA

. Radicales alquilo: son radicales formados solo por C e H. Se obtienen a par-tir de los hidrocarburos quitando un hidrógeno, 1o que deja una valencia libreque siwe para que se unan a olra cadena. Su nombre es igual al del alcano del quederivan cambiando la terminación -ano por -ilo.

Nombre

cH3-cHz-cHz-@ @Ejemplos de radicales alqui lo

CHs-

cH3-cH2-

cH3-cH2-cH2-cH2

H,C." )cn-H¡C -

H.C -- ) cH-cH,-HrC -

H¡C -H3C* C*

HrC -

r23456cH3-cH *cH-cH2-cHz-cH¡

cH3 cH2

CHE

I2345cH3-cH - cH*cH2-cH-cH3

cH3 cH2 r:" '

CH¡ ,CH,

CH¡

Nombre

RADICAL MET L O

RADICAL ETILC)

RADICAL B[JT]tO

RADICAL ISOPROP I C)

RADICAL ISOBUTILO

RADICAL TERT BUT LL)

. Ramificaciones: cuando el alcano presenta cadenas laterales o ramificacio-nes, cambla su nomenclatlJra,ya que es necesario indicar dónde se encuentra1a cadena lateral (localizador) y qué tipo de cadena es (nombre del radical).

Nombret '

, '

:

La cadena principal, que da nombre al hldrocarburo:

1) Es la más 1arga.

2) A igualdad de longitud, es 1a que tiene más ramificaciones laterales.

3) Se numera por e1 extremo que deja 1os localizadores más bajos a los radicales.

Ejemplos de ramif icaciones

Nombre

Ten en cuentaEntre los números de los local izadoressiempre van comas (1, 4, 5), y entre locali-zador y nombre siempre va guión (3-me-ti lheptano).

CHt61 7BcH*cH-cH3

3-Eti l-2-meti lhexano

?-Ft i l - l q-dimat i lhpnt^nñ

| 21 3 4 : lcH3-cH*cH-cH2-cH-CH3

ICH¡

380

2,3,5,6-Tetra meti I octa no