mod_química_5_sec_ii_bim
-
Upload
blinblinwebboy -
Category
Documents
-
view
5.806 -
download
0
Transcript of mod_química_5_sec_ii_bim
2 Este material educativo es para uso exclusivo de los alumnos del Programa de Educación a Distancia del
Liceo Naval “Almirante Guise”
3 Este material educativo es para uso exclusivo de los alumnos del Programa de Educación a Distancia del
Liceo Naval “Almirante Guise”
INDICE II BIMESTRE Química Orgánica 5
Propiedades de los átomos de Carbono 5
Cadenas Carbonadas 7
Clases de Carbono 8
Funciones Químicas Orgánicas 9
Hidrocarburos 9
Alcanos 10
Alquenos 19
Alquinos 26
Hidrocarburos Cíclicos 33
Serie Cíclica 33
Es la ciencia que estudia los EDIFICIOS MOLECULARES más complejos. Tiene como elemento fundamental al CARBONO, de el se derivan infinidad de
compuestos excluyendo al monóxido de carbono (CO), dióxido de carbono (CO2) y
carbonatos.
¿Por qué el átomo de CARBONO forma una gran variedad de compuestos? Por ser un elemento único en su género debido a sus propiedades.
En la actualidad en la química orgánica hay más de 2 000 000 de compuestos entre
naturales (de los seres vivos) y artificiales que son muy numerosos e importantes;
mencionaremos algunos: nylon, plásticos, detergentes, pinturas, explosivos, sueros,
vacunas, antibióticos, vitaminas etc.
EL ÁTOMO DE CARBONO:
SÍMBOLO C
Nº ATÓMICO 6
Nº DE MASA 12
PERÍODO 2
GRUPO IV A
VALENCIAS
4,2
ESTADO NATURAL
El CARBONO es un elemento muy difundido en la naturaleza.
Puede encontrarse en:
►►► ESTADO PURO (grafito, diamante) COMPUESTOS INORGÁNICOS (CO, CO2) COMPUESTOS ORGÁNICOS (alcoholes, carbohidratos, proteínas y grasas)
4 Este material educativo es para uso exclusivo de los alumnos del Programa de Educación a Distancia del
Liceo Naval “Almirante Guise”
PROPIEDADES DEL ÁTOMO DE CARBONO Tenemos:
Tetravalencia
Autosaturación
Isovalencia I. Tetravalencia Es la capacidad del átomo de carbono, capaz de compartir sus
electrones de valencia recordemos la configuración electrónica del átomo de carbono para establecer su forma no hibridizada.
6C : 1s2 2s2 2p2 1s2 2s2 2p1 x 2p1 y
a) El carbono normal en forma no hibridizada posee la siguiente estructura.
Y
•
•
• •
•
• X
b) Cuando el carbono se hibridiza adquiere la forma geométrica.
Hibridización: Es la mezcla de 2 o más orbitales del mismo nivel pero diferentes subniveles, originando nuevos orbitales de igual forma y tamaño. La estructura electrónica del átomo de carbono en estado basal o fundamental es:
1s2 2s2 2p1 x 2p1 y 2p0 z
De acuerdo a esta estructura el átomo de carbono tendría valencia dos porque podría compartir sólo dos electrones.
5 Este material educativo es para uso exclusivo de los alumnos del Programa de Educación a Distancia del
Liceo Naval “Almirante Guise”
Pero en todos los compuestos orgánicos el carbono actúa con valencia cuatro, lo que se explica por el fenómeno de hibridación. La hibridación se produce cuando el átomo de carbono se excita, lo que da lugar a que un electrón de la reempe 2s2 salte a la reempe 2p °z que esta vacía, de esta manera la estructura del átomo de carbono hibridizado sería:
1s2 . 2sp3 . 2sp3 . 2sp3 . 2sp3
Esta hibridación explica la tetravalencia del carbono. Los 4 electrones son iguales entre si y del mismo valor energético y forma. Híbrido sp3 Esta forma geométrica es la figura más estable para el átomo de carbono pero solo la adquiere cuando se combina con otro átomo.
Las 4 valencias están ubicadas en los vectores de un tetraedro regular. Representa el modelo tetraédrico que se caracteriza por tener 4 enlaces dirigidos hacia los vectores del tetraedro.
Representación del CARBONO
De acuerdo a esta estructura el átomo de carbono es tetravalente porque puede compartir 4 electrones. Se representa de la siguiente manera
Tetravalencia
C
6 Este material educativo es para uso exclusivo de los alumnos del Programa de Educación a Distancia del
Liceo Naval “Almirante Guise”
7 Este material educativo es para uso exclusivo de los alumnos del Programa de Educación a Distancia del
Liceo Naval “Almirante Guise”
II. Autosaturación: Es la propiedad del átomo de carbono, de combinarse consigo mismo formando cadenas carbonadas a esta propiedad se debe la existencia de elevado número de compuestos orgánicos.
La unión de carbonos pueden ser de 3 clases: a) Enlaces Simples: Es aquel enlace de carbono -carbono los que comparten un
par de electrones.
– C – C –
b) Enlaces Dobles: Es aquel enlace de carbono -carbono los cuales comparten dos pares de electrones.
– C = C –
c) Enlaces Triples: Es aquel enlace de carbono -carbono los cuales comparten tres pares de electrones.
– C C –
CADENAS CARBONADAS: Se forman debido a la propiedad de autosaturación del carbono y pueden ser de 3 clases. a) Cadenas Abiertas:
– C – C – C – – C C – C – C –
b) Cadenas Cerradas:
– C – – C C –
– C C – – C C –
c)
Cadenas Ramificadas
– C – C – C – C – C –
– C –
III. Isovalencia: Las 4 valencias son iguales.
CLASES DE CARBONO 1) Carbono Primario: Es aquel que se une mediante una valencia a otro átomo de
carbono, quedándole 3 valencias libres.
– C – C – C – C –
CP CP 2) Carbono Secundario: Es aquel que se une mediante 2 valencias a otros átomos de
carbono quedándole 2 valencias libres.
– C – C – C – C –
3) Carbono Terciario: Es aquel que se une mediante 3 valencias a otros átomos de
carbono quedándole 1 valencia libre
– C – C – C – C – C –
– C –
4) Carbono Cuaternario: Es aquel que se une mediante 4 valencias a otros átomos
de carbono no quedándole ninguna valencia libre.
– C –
– C – C – C – C – C –
– C –
8 Este material educativo es para uso exclusivo de los alumnos del Programa de Educación a Distancia del
Liceo Naval “Almirante Guise”
Los CLOROFLUOROCARBONOS (CFC) o FREONES son sustancias que deterioran las capas de ozono. Se emplean en refrigeradoras y aparatos de aire acondicionado. La mayoría de naciones los han prohibido y sustituido por cloruro de metileno, que a su vez es cancerígeno….¿?
Es el conjunto de sustancias que tienen propiedades y estructuras similares. Grupo de átomos que caracteriza a una determinada función química. Las principales funciones de la Química Orgánica son: I. Función Hidrocarburo. II. Funciones Orgánicas Oxigenadas. III. Funciones Orgánicas Nitrogenadas.
9 Este material educativo es para uso exclusivo de los alumnos del Programa de Educación a Distancia del
Liceo Naval “Almirante Guise”
HIDROCARBUROS Son compuestos orgánicos binarios formados de CARBONO e
HIDRÓGENO.
Clases:
Acíclicos (de cadena abierta) a) Por la forma de cadena
Cíclicos (de cadena cerrada)
Saturados: Alcanos b) Por la clase de enlace
Alquenos
No saturados : Alquinos
• Alicíciclicos • Aromáticos • Heterocíclicos
10 Este material educativo es para uso exclusivo de los alumnos del Programa de Educación a Distancia del
Liceo Naval “Almirante Guise”
CARACTERÍSTICAS: 1) Son llamados también Parafinas.
2) Estos hidrocarburos tienen enlace simple.
3) Su fórmula es.
Cn H2n + 2 El 1º alcano es el Metano NOMENCLATURA: 1) Según el sistema IUPAC (Unión Internacional de Química Pura Aplicada).
En este sistema se usan determinados prefijos que van de acuerdo al número de
átomos de carbono de la cadena principal que se encuentran en forma continua
pero todos ellos terminados en ano.
2) Para enumerar la cadena carbonada principal, se debe tener en cuenta la presencia
de al radial más cercano al extremo.
3) Los nombres de los cuatro primeros alcanos eran de uso tan general que cuando se
implantó el sistema IUPAC se conservaron, los demás miembros de la fórmula son
prefijos que derivan del griego o latín así tenemos:
11 Este material educativo es para uso exclusivo de los alumnos del Programa de Educación a Distancia del
Liceo Naval “Almirante Guise”
CANTIDAD DE CARBONOS NOMENCLATURA
1 METANO
2 ETANO
3 PROPANO
4 BUTANO
5 PENTANO
6 HEXANO
7 HEPTANO
8 OCTANO
9 NONANO
10 DECANO
11 UNDECANO
12 DODECANO
13 TRIDECANO
14 TETRADECANO
15 PENTADECANO
20 ELCOSANO
21 ENEICOSANO
22 DOCOSANO
23 TRICOSANO - A partir del (30) llevan las prefijos que indican la cantidad de carbonos y se agrega
la terminación CONTANO.
30 TRICONTANO
40 TETRACONTANO
50 PENTACONTANO
60 HEXACONTANO
70 HEPTACONTANO
100 HECTANO Nota: El Gas Propano (C
3H
8) es usado como gas
doméstico.
12 Este material educativo es para uso exclusivo de los alumnos del Programa de Educación a Distancia del
Liceo Naval “Almirante Guise”
13 Este material educativo es para uso exclusivo de los alumnos del Programa de Educación a Distancia del
Liceo Naval “Almirante Guise”
ALCANOS Propiedades Físicas 1) Los 4 primeros hidrocarburos son gaseosos a temperatura ambiental. A partir del pentano hasta el hexadecano son líquidos Los demás son sólidos. 2) Los puntos de ebullición y de presión aumentan gradualmente en los alcanos, a
medida que aumente el n° de átomos de carbonos. 3) Son insolubles en agua, pero se pueden disolver con solventes orgánicos. Esto se
explica porque los alcanos son apolares y el agua sólo disuelve con facilidad compuestos polares. En cambio los alcanos son solubles en solventes no polares, como el benceno, éter, tetracloruro de carbono y otros solventes orgánicos derivados del petróleo.
4) Son menos densos que el agua. Propiedades Químicas 1) Normalmente no son muy reactivos. No reaccionan con la mayoría de los ácidos,
bases y oxidantes débiles, por lo que se les llama parafinas (de poca afinidad). Pero bajo condiciones adecuadas (alta temperatura, catalizadores, etc.) son capaces
de producir reacciones, de combustión y sustitución. 2) Tienen propiedades de halogenación. Se trata de una reacción de sustitución y
requiere de luz o calor. Por ejemplo.
a) CH4 + Cl2 → CH3 Cl + HCl METANO CLORO CLORO ÁCIDO METANO CLORHÍDRICO
b) CH3 Cl + Cl2 → CH2 Cl2 + HCl CLORO METANO DICLORO METANO
c) CH2 Cl2 + Cl2 → CH Cl3 + HCl DICLORO TRICLORO METANO METANO
d) CHCl 3 + Cl2 → CCl4 + HCl TRICLORO TETRACLORO METANO METANO
14 Este material educativo es para uso exclusivo de los alumnos del Programa de Educación a Distancia del
Liceo Naval “Almirante Guise”
3) Combustión: Es la reacción más importante de los alcanos.
- Los alcanos de cadena corta (C1 al C4) son gases naturales que se usan como
combustibles domésticos, principalmente el propano que se expande en
balones para su uso en cocinas a gas, y el butano que se usa en encendedores
de gas.
- Los alcanos de C7 a C10 constituyen la gasolina, siendo el octanaje o
proporción de octano presente, una medida de la calidad de la gasolina.
Experimentan 2 clases de combustión.
a) Completa. b) Incompleta.
a) Combustión Completa: El alcano reacciona con el oxígeno (O2) y forma gas
carbónico (CO2) más agua Ej.
CH4 + 2 O2 → CO2 + 2H2 O METANO GAS CARBÓNICO
C3 H8 + 5 O2 → 3CO2 + 4H2 O PROPANO
b) Combustión Incompleta: El alcano reacciona con el oxígeno y forma
monóxido de carbono (CO) más agua.
2CH4 + 3 O2 → 2CO + 4H2 O METANO
2C4 H10 + 9 O2 → 8 CO + 10 H2 O BUTANO
TIPO DE FÓRMULAS DE ALCANOS 1) Fórmula Desarrollada: Son fórmulas completas y explicativas donde se
representan todos los enlaces Ej.
Metano (1C) Etano (2C) Propano (3C) H H H H H H H – C – H H – C – C – H H – C – C – C – H H H H H H H
2) Fórmulas Semidesarrolladas: Son fórmulas en las que se omite las líneas de los
enlaces carbono – hidrógeno, escribiéndose los símbolos de los hidrógenos a la derecha del átomo de carbono al cual van unidos, con subíndices que indica la proporción de hidrógeno por cada carbono. Ej. Si la fórmula desarrollada es: La semidesarrollada será:
H H H
H – C – C – C – H CH3 – CH2 – CH3 H H H
15 Este material educativo es para uso exclusivo de los alumnos del Programa de Educación a Distancia del
Liceo Naval “Almirante Guise”
Si la fórmula desarrollada es La semidesarrollada será. De molécula larga se puede abreviar Ej.
H H H H H H
H – C – C – C – C – C – C – H CH3 – (CH2)4 – CH3 H H H H H H
3) Fórmulas Globales: Son fórmulas más reducidas, constan de los símbolos C ē H con subíndice que indican el total de átomos. Ej.
METANO CH4 ETANO C2H6 PROPANO C3 H8
16 Este material educativo es para uso exclusivo de los alumnos del Programa de Educación a Distancia del
Liceo Naval “Almirante Guise”
Si consideramos la fórmula general de alcanos, comprobaremos nuestras fórmulas Ej. 1) Cn H2n + 2 2) Cn H2n + 2 3) Cn H2n + 2
METANO ETANO PROPANO
C1 H2(1) + 2 C2 H2(2) + 2 C3 H2(3) + 2
CH4 C2 H6 C3 H8 Radicales Alquilo: Resultan al disminuir un (H) en la fórmula global de los alcanos, para nombrarlas se agrega la terminación (il) o (ilo) Ej.
ALCANO RADICAL ALQUILO NOMENCLATURA CH4 CH3 metil o metilo
C2 H6 C2 H5 etil o etilo
C3 H8 C3 H7 propil o propilo
C4 H10 C4 H9 butil o butilo
C5 H12 C5 H11 pentil o pentilo Su fórmula general es Cn H2n +1
Ejemplo: 1) De (3C) Cn H2n +1
C3 H2(3) +1
C3 H7 2) De (5C) Cn H2n
C5 H2(5) +1
C5 H11
EJERCICIOS Vamos a trabajar alcanos con radicales alquilo, revisa el tema de (radicales alquilo). 1) Metil Butano
a) El radical metil es (CH3) como no indica ubicación, se puede poner en cualquier lugar. Así tenemos:
b) Se debe tener en cuenta el alcano (Butano) realizamos la fórmula desarrollada.
H CH3 H H H – C – C – C – C – H
H H H H
c) Para obtener la fórmula semidesarrollada procedemos de la siguiente manera.
CH3 CH3 – CH – CH2 – CH3
2) 3 Etil hexano
a) Radical etil (C2 H5) ¿Qué significa el n° 3? Su ubicación.
b) Su fórmula del hexano y el radical será.
H H C2H5 H H H H – C – C – C – C – C – C – H
H H H H H H
Pero también podemos descomponer el radical C2 H5 y obtener la siguiente fórmula.
H
H – C – H
H – C – H
H H H H H H – C – C – C – C – C – C – H
H H H H H H
17 Este material educativo es para uso exclusivo de los alumnos del Programa de Educación a Distancia del
Liceo Naval “Almirante Guise”
3) 3,3 dimetil pentano
a) El radical metil es (CH3); 3,3 significa ubicación en el carbono (3).
b) El alcano es pentano, entonces tenemos:
H H CH3 H H H – C – C – C – C – C – H
H H CH3 H H
Si descomponemos el radical metilo (CH3) obtenemos.
H
H – C – H
H H H H H – C – C – C – C – C – H
H H H H
H – C – H
H
¡RECUERDA! En los siguientes ejercicios dar el nombre a las siguientes fórmulas.
1) CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3 2 metil pentano
CH3
El radical metilo está más hacia el lado izquierdo por consiguiente el carbono (1) está en el extremo izquierdo.
2) CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH3 3 metil hexano
CH3
Para enumerar la Cadena Carbonada, se debe tener en cuenta la presencia de el radical más cercano al extremo
18 Este material educativo es para uso exclusivo de los alumnos del Programa de Educación a Distancia del
Liceo Naval “Almirante Guise”
El radical metilo está más cerca hacia el lado derecho por consiguiente el carbono (1) está en el extremo derecho. También pueden presentarse cadenas carbonadas ramificadas. La cadena carbonada principal es la que tiene el mayor número de carbonos, los demás son radicales. Ejemplo: Dar el nombre de la siguiente cadena carbonada. Observemos ¿Cuál es la cadena que tiene el mayor número de carbonos? ¿Es la horizontal? ... no, es ramificada por consiguiente enumeremos el C (1) y encerremos la cadena carbonada principal, lo demás son radicales. 1) 1 CH3
CH2
H3 C – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH3 CH2 CH2
10 CH3 3, 7 dimetil Decano
19 Este material educativo es para uso exclusivo de los alumnos del Programa de Educación a Distancia del
Liceo Naval “Almirante Guise”
Nota: H3 C es lo mismo que CH3 2) CH3
CH2 CH2 CH3
H3 C – CH – CH2 – C – CH – CH2 – CH3 CH3 CH2
CH2
CH3 4, 6, 6 trimetil, 7 etil Decano Observamos ¿Cuál es la cadena carbonada que tiene el mayor número de carbonos?... y la encerramos. Lo demás son radicales.
ALQUENOS ALQUINOS
EL primer alqueno es el ETENO.
CARACTERÍSTICAS:
a) Son llamados olefinas.
b) Se caracteriza por presentar un doble enlace en su cadena carbonada.
c) Su fórmula general es Cn H2n
d) Los polialquenos llevan más de un doble enlace.
NOMENCLATURA: Sistema IUPAC
a) Se utilizan los prefijos indicando anteriormente, pero todos terminados en ENO.
b) Si la molécula contiene más de un doble enlace entonces se usarán las terminaciones DIENO (2 enlaces) TRIENO (3 enlaces).
c) Se debe enumerar la cadena principal empezando por aquel extremo donde se encuentre mas cerca el doble enlace.
d) Los alquenos también presentan tres tipos de fórmulas.
- Desarrollada, semidesarrolla, global.
Nomenclatura de alquenos. Eteno (2) C
Propeno (3) C
Buteno (4) C
Penteno (5) C
Hexeno (6) C
Hepteno (7) C
Octeno (8) C
Noneno (9) C
Deceno (10) C NOTA: Las raíces son iguales que los alcanos pero terminan en ENO.
20 Este material educativo es para uso exclusivo de los alumnos del Programa de Educación a Distancia del
Liceo Naval “Almirante Guise”
1. Fórmula Desarrollada: Es importante recordar que deben llevar un doble enlace entre sus carbonos, pero cada carbono deberá tener 4 valencias.
a) H H
H – C = C – H ETENO
b) H H H H – C = C – C – H
H
PROPENO c) H H H H
H – C – C = C – C – H H H BUTENO
2. Fórmula Semidesarrollada: Observa la fórmula desarrollada.
a) CH2 = CH2
ETENO
b) CH2 = CH – CH3
PROPENO
c) CH3 – CH = CH – CH3
BUTENO
3. Fórmula Global: Puedes deducirla de la fórmula desarrollada, semidesarrollada sólo tienes que contar el total de carbonos e hidrógenos.
ETENO C2 H4
PROPENO C3 H6
BUTENO C4 H8
21 Este material educativo es para uso exclusivo de los alumnos del Programa de Educación a Distancia del
Liceo Naval “Almirante Guise”
Aplicando la fórmula general Cn H2n Ejemplo:
a. De (2) C
Cn H2n
C2 H2(2)
C2 H4
b. De 4 (C)
Cn H2n
C4 H2(4)
C4 H8
c. De 6 (C)
Cn H2n
C6 H2(6)
C6 H12
ALQUENOS
Propiedades Físicas:
- Los alquenos de 2 a 4 carbonos son gases a temperatura ambiente.
- Los de 5 – 18 carbonos son líquidos.
- Los demás son sólidos.
- Son insolubles en el agua.
- Son solubles en líquidos apolares como el benceno éter, el cloroformo.
Propiedades Químicas:
1) Son combustibles dan lugar a dos clases de combustión.
a. Combustión completa: El alqueno reacciona con el oxígeno y forma gas carbónico más agua).
1. C2 H4 + 3 O2 → 2 CO2 + 2 H2 O
Eteno
2. C4 H8 + 6 O2 → 4 CO2 + 4 H2 O Buteno
b.
22 Este material educativo es para uso exclusivo de los alumnos del Programa de Educación a Distancia del
Liceo Naval “Almirante Guise”
Combustión incompleta: El alqueno reacciona con el oxígeno y forma carbono más agua.
1. C2 H4 + O2 → 2 C + 2 H2 O 2. 2 C5 H10 + 5 O2 → 10 C + 10 H2 O
2) Tienen propiedad de hidrogenación (se le adiciona H2 al alqueno y se trasforma en alcano) Ej.
H H H H H – C = C – H + H2 H – C – C – H
H H
Eteno Etano CH2 = CH2 + H2 CH3 – CH3
C2 H4 + H2 C2 H6
Eteno + H2 Etano
3) Tienen propiedad de halogenación (se le adiciona halógenos y dan lugar a derivados halogenados).
H H H H H – C = C – H + Cl2 H – C – C – H
Cl Cl CH2 = CH2 + Cl2 CH2 Cl – CH2 Cl
C2 H4 + Cl2 C2 H4 Cl2
Dicloro etano
23 Este material educativo es para uso exclusivo de los alumnos del Programa de Educación a Distancia del
Liceo Naval “Almirante Guise”
Ejercicios: Realizar las fórmulas desarrolladas y semidesarrolladas de los siguientes alquenos. Vamos a trabajar alquenos con radicales alquilo. 1) Metil Buteno
El doble enlace y el radical van en cualquier lugar porque no se indica ubicación. H CH3 H H
H – C = C – C – C – H
H H
24 Este material educativo es para uso exclusivo de los alumnos del Programa de Educación a Distancia del
Liceo Naval “Almirante Guise”
CH3
CH2 = C – CH2 – CH3 2) 3 etil Hexeno
H H C2H5 H H H
H – C = C – C – C – C – C – H H H H H
C2H5
CH2 = CH – CH – CH2 – CH2 – CH3 3) 3, 4 dimetil heptadieno (1, 2) polialqueno.
H CH3 CH3 H H H
H – C = C = C – C – C – C – C – H H H H H
CH3 CH3
CH2 = C = C – CH – CH2 – CH2 – CH3
¡CONTINUA ACTIVANDO TUS MOTORES MENTALES A SU MÁXIMA VELOCIDAD! Y RESUELVE LOS SIGUIENTES EJERCICIOS!
I. ¿ESCRIBE LAS FÓRMULAS SEMIDESARROLLADAS ABREVIADA DE
LOS ALQUENOS, UBICANDO EL DOBLE ENLACE EN EL 2° CARBONO?
1) 8 C → CH3 – CH = CH – (CH2)4 – CH3
2) 15 C → CH3 – CH = CH – (CH2)11 – CH3
3) 20 C → CH3 – CH = CH – (CH2)16 – CH3
4) 35 C → CH3 – CH = CH – (CH2)31 – CH3 II. ¿DAR EL NOMBRE DE LOS SIGUIENTES ALQUENOS O
POLIALQUENOS?
1) CH3 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH3 Hexeno 3
2) CH3 – CH = CH – CH3 Buteno 2
3) CH2 = C = C = CH2 Butatrieno 1, 2, 3
4) CH2 = C = C = CH – (CH2)7 – CH3 Dodecatrieno 1, 2, 3 III. ¿DAR EL NOMBRE A LAS SIGUIENTES FÓRMULAS?
Recuerda que se elige la estructura más larga que contiene al doble enlace y se enumeran los carbonos a partir del extremo más cercano a un doble enlace. 1) CH2 = C – CH3
CH3 2 metil propeno 1
25 Este material educativo es para uso exclusivo de los alumnos del Programa de Educación a Distancia del
Liceo Naval “Almirante Guise”
2) CH3 CH3 CH3
CH2 = C – CH – C – CH2 – CH3 2, 3, 4, 4 tetra metil hexeno 1
CH3
3) C2H5 C2H5
CH2 = C – C – CH – CH3 2, 3 dietil, 3, 4 dimetil hepteno 1 CH3 CH2 CH2
CH3
4) CH3 CH3 CH2
CH3 – CH2 – C = C – C = C – CH = CH2 3 Etil, 4, 5, 6 trimetil
Octatrieno 1, 3, 5 CH3 CH3
5) CH3
CH2 = CH – C = C = CH – C – CH3 6, 6 dimetil, 3 etil nnonatrieno 1, 3, 4
CH2 CH2 CH3 CH2
CH3
26 Este material educativo es para uso exclusivo de los alumnos del Programa de Educación a Distancia del
Liceo Naval “Almirante Guise”
El primer alquino es el Etino. CARACTERÍSTICAS:
a) Son llamados acetilénicos.
b) Se caracterizan por presentar un triple enlace en su cadena carbonada.
c) Su fórmula general es Cn H2n – 2
d) Los polialquinos llevan más de un triple enlace.
NOMENCLATURA: Mediante el sistema IUPAC. a) Se utilizan los prefijos ya conocidos, pero todos ellos terminados en INO.
b) Si la molécula contiene más de un triple enlace se usarán las terminaciones: Diino (2 enlaces) Triino (3 enlaces) etc.
c) Se enumera la cadena principal, empezando por aquel extremo donde se encuentra mas cerca el triple enlace.
d) Los alquinos presentan 3 tipos de fórmulas: Desarrollada, semidesarrollada y global.
Nomenclatura de Alquinos Etino 2 (C) Heptino 7 (C) Propino 3 (C) Octino 8 (C) Butino 4 (C) Nonino 9 (C) Pentino 5 (C) Decino 10 (C) Hexino 6 (C)
Es importante que recuerdes que los alquinos llevan un triple enlace en su cadena carbonada. 1) Fórmulas desarrolladas:
a) H – C C – H
ETINO
b) H
H – C C – C – H
H
PROPINO
27 Este material educativo es para uso exclusivo de los alumnos del Programa de Educación a Distancia del
Liceo Naval “Almirante Guise”
c) H H
H – C C – C – C – H H H
BUTINO
d) H H H
H – C C – C – C – C – H H H H
PENTINO 2) Fórmulas Semidesarrolladas: Deduce de las fórmulas desarrollas.
a) Etino
CH CH
b) Propino
CH C – CH3
c) Butino
CH C – CH2 – CH3
d) Pentino
CH C – CH2 – CH2 – CH3
CH C – (CH2)2 – CH3 3)
28 Este material educativo es para uso exclusivo de los alumnos del Programa de Educación a Distancia del
Liceo Naval “Almirante Guise”
29 Este material educativo es para uso exclusivo de los alumnos del Programa de Educación a Distancia del
Liceo Naval “Almirante Guise”
Fórmula Global: Puedes deducirla de la fórmula desarrollada, semidesarrollada solo tener que contar el total de carbonos e hidrógenos. Etino C2 H2 Propino C3 H4 Butino C4 H6 Pentino C5 H8 Aplicando la fórmula general Cn H2n – 2 a) De 2 C
Cn H2n – 2
C2 H2(2) – 2
C2 H2
b) De 5 C
Cn H2n – 2
C2 H2(5) – 2
C5 H10 – 2
C5 H8
c) De 8 C
Cn H2n – 2
C8 H2(8) – 2
C8 H14
30 Este material educativo es para uso exclusivo de los alumnos del Programa de Educación a Distancia del
Liceo Naval “Almirante Guise”
ALQUINOS Propiedades Físicas: 1) Los alquinos. 2) Son insolubles en el agua. 3) Son solubles en compuestos orgánicos de baja polaridad como el benceno, éter,
tetracloruro de carbono etc. Propiedades Químicas: 1) Son combustibles, arden con llama fuliginosa y con desprendimiento de calor,
produciendo anhídrido carbónico y agua.
a) 2 C2 H2 + 5 O2 → 4 CO2 + 2 H2O
b) C3 H4 + 4 O2 → 3 CO2 + 2 H2O
c) 2C4 H6 + 11 O2 → 8 CO2 + 6 H2O 2) Tiene propiedades de hidrogenación, el alquino reacciona con el hidrógeno en
presencia de catalizadores para formar alcanos.
a) CH CH + H2 → CH2 = CH2 + H2 → CH3 – CH3 Etino Eteno Etano
b) CH C – CH3 + H2 → CH2 = CH – CH3 + H2 → CH3 – CH2 – CH3 Propino Propeno Propano
3) Con los halógenos dan derivados de adición.
a) CH CH + 2 Cl2 → CHCl2 – CHCl2 Etino + Cloro → Derivado halogenado tetra cloro etano.
b) CH C – CH3 + 2 Br2 → CH Br2 – C Br2 – CH3 tetrabromopropano
4) Con los metales forman compuestos de sustitución que se llaman acetiluros.
CH CH + 2 Ag → Ag C C Ag + H2
Acetiluro de plata Realizar las fórmulas desarrolladas, semidesarrollas de los siguientes alquinos con radicales alquilo. EJERCICIOS 1) metil pentino
CH3 H H
H – C C – C – C – C – H H H H
CH3
CH C – CH – CH2 – CH3 2) 4, 4 dimetil heptino 2
H CH3 H H H
H – C – C C – C – C – C – C – H H CH3 H H H
CH3
CH3 – C C – C – CH2 – CH2 – CH3 CH3
31 Este material educativo es para uso exclusivo de los alumnos del Programa de Educación a Distancia del
Liceo Naval “Almirante Guise”
3) 3, 3 di etil hexadiino 1, 4 (polialquino).
C2H5 H
H – C C – C – C C – C – H C2H5 H
C2H5
CH C – C – C C – CH3 C2H5
Ahora vamos a practicar más ejercicios de alquinos: I. Escribir las fórmulas semidesarrolladas abreviados de los alquinos, ubicando el
triple enlace en el 1° carbono.
1) 5 C CH C – (CH2)2 – CH3
2) 10 C CH C – (CH2)7 – CH3
3) 15 C CH C – (CH2)12 – CH3
4) 20 C CH C – (CH2)17 – CH3 II. Dar el nombre de los siguientes alquinos o polialquinos.
1) CH3 – C C – CH3 Butino 2
2) CH C – (CH2)5 – CH3 Octino 1
3) CH C – (CH2)2 – C C – (CH2)2 – CH3 Nonadiino 1, 5
4) CH C – C C – CH3 Pentadiino 1, 3
32 Este material educativo es para uso exclusivo de los alumnos del Programa de Educación a Distancia del
Liceo Naval “Almirante Guise”
III. Dar el nombre de las siguientes fórmulas. Recuerda que se elige la estructura más larga que contiene el triple enlace y enumeran los carbonos a partir del extremo más cercano al triple enlace.
1) CH3 – CH – CH – C CH
CH3 CH2 3 etil, 4 metil pentino 1 CH3 CH3
2) CH2 – CH – C C – CH3 CH2 4 metil heptino 2 CH3
3) CH3 CH C – CH – CH – CH2 – CH3 CH2 3 metil, 4 etil heptino 1 CH2 CH3
4) CH3 CH2 H3C – CH – C C – CH2 – CH – CH3 3, 7 dimetil decino 4 CH2 CH2 CH3
33 Este material educativo es para uso exclusivo de los alumnos del Programa de Educación a Distancia del
Liceo Naval “Almirante Guise”
Son aquellos compuestos orgánicos que poseen en su molécula una cadena carbonada
cerrada, cuyos átomos de carbono se unen formando anillos o ciclos.
Los compuestos Cíclicos se dividen en:
ISOCÍCLICOS: Son compuestos cuya cadena carbonada está formada por
CARBONO e HIDRÓGENO y se dividen en.
♣ SERIE ALICILICA
Los compuestos ALI CÍCLICOS se nombran anteponiendo los prefijos: tri, tetra,
penta etc. A la palabra metileno (CH2) según hayan 2, 3, 4 etc. Grupo de metileno.
También se utilizan los nombres de los Hidrocarburos saturados de cadena abierta
precedidos del prefijo Ciclo Ejemplos.
CICLO PROPANO (Trimetileno)
CICLO BUTANO (Tetrametileno)
H2C
CH2
CH2
CH2
H2C
H2C
CH2
34 Este material educativo es para uso exclusivo de los alumnos del Programa de Educación a Distancia del
Liceo Naval “Almirante Guise”
CICLO PENTANO (Pentametileno)
CICLO HEXANO (Exametileno)
CH2
CH2
CH2 H2C
H2C
CH2
H2C
H2C CH2
CH2
CH2
Los compuestos ali cíclicos no saturados, llevan uno o más dobles o triples enlaces.
Estos compuestos se nombran utilizando los nombres de los hidrocarburos no
saturados precedidos del prefijo ciclo.
CICLO BUTENO
CH
H2C
H2C
CH
CICLO BUTADIENO
H2C
CH
CH H2C
35 Este material educativo es para uso exclusivo de los alumnos del Programa de Educación a Distancia del
Liceo Naval “Almirante Guise”
CICLO BUTINO H2C C
H2C C
CICLO PENTENO CH2
36 Este material educativo es para uso exclusivo de los alumnos del Programa de Educación a Distancia del
Liceo Naval “Almirante Guise”
CICLO PENTINO
CICLO HEXADIENO
HC
HC
CH2
CH
CH
H2C
C
C
CH2
H2C
H2C
CH
CH
H2C
CH2
♣ SERIE AROMATICA
Entre los Hidrocarburos de cadena cerrada, los más importantes son los que
derivan del benceno.
Muchos de estos compuestos tienen olor agradable por lo que se les designa con
el nombre de HIDROCARBUROS AROMÁTICOS.
BENCENO
Fórmula C6H6
Sinonimia: Benceno o Feno Nombre químico: 2, 4, 6 ciclo exatrieno por tener 3 enlaces dobles alternados.
C
C
CC
CH
H
C
H
H
H
H
HC
CH
HC
CH
CH
CH
C
C
CC
CH
H
C
H
H
H
H
HC
CHCHCH
HC
CH
CH
CH
CHCH
C
H
CC
CH
H
HC
HC
CH
CH
CH
CHHC
HC H
H
C
C
H Preparación: El benceno y otros hidrocarburos aromáticos se pueden obtener en cantidades
industriales a partir del petróleo.
Propiedades:
Líquido, incoloro, de olor aromático, inflamable, insoluble en el agua, soluble en
alcohol y acetona.
Derivados de Sustitución:
Se forman reemplazando los hidrógenos del benceno por radicales monovalentes.
37 Este material educativo es para uso exclusivo de los alumnos del Programa de Educación a Distancia del
Liceo Naval “Almirante Guise”
• Derivados Monosustituidos: Cuando se sustituye el hidrógeno por un radical
monovalente, el derivado monosustituido es el mismo cualquiera sea el hidrógeno
reemplazado. Ejemplos.
CH
CH
C-Cl
HC C6H5 Cl
HC Monocloro benceno
CH
CH
CH
C - NO2
HC
C6H5 NO2
HC Nitro benceno
CH
CH
CH
C -CH3
HC
C6 H5 CH3
HC Metil benceno o tolueno
CH
38 Este material educativo es para uso exclusivo de los alumnos del Programa de Educación a Distancia del
Liceo Naval “Almirante Guise”
Derivados Bisustituidos: Cuando se sustituye 2 hidrógenos por monovalentes. Existen 3 isómeros de posición:Según su ubicación.
Orto: 1,2 Meta 1,3 Para 1,4
CH
C - Cl
C-Cl
HC C6H4 Cl2
HC
Ortodicloro benceno
CH
C-Cl
C-Cl Metadicloro benceno
CH C6H4 Cl2 HC
HC
CH
CH
CH
C -Cl
HC
C6H4 Cl2
HC Paradicloro benceno
C -Cl
39 Este material educativo es para uso exclusivo de los alumnos del Programa de Educación a Distancia del
Liceo Naval “Almirante Guise”
Derivados trisustuidos. Existen 3 isómeros se nombran indicando la posición del catrbono en donde se ha realizado la sustitución.
Vecino: 1,2,3 Asimétrico: 1,2,4 Simétrico: 1,3,5
C-CH3
C-CH3
C-CH3
HCC6H3 (CH3)3
HC 1,2,3 trimetil benceno (Vecino)
CH
C-CH3
HC
C-CH3
HCC 6H3 (CH3 )3
HC1,2,4 trimetil benceno (Asimétrico)
C-CH3
C-CH3
HC
CH3- C
C6 H5 (CH3)3 CH
1,3,5 trimetil benceno (Simétrico) C-CH3
CH
40 Este material educativo es para uso exclusivo de los alumnos del Programa de Educación a Distancia del
Liceo Naval “Almirante Guise”
Aplicaciones del Benceno y sus derivados: El benceno se emplea como disolvente de grasas y otros compuestos orgánicos y para
preparar algunos de sus derivados.
Sus derivados tienen multiples aplicaciones como desinfectantes, colorantes,
reveladores footográficos en la preparación de resinas sintéticas, medicamentos
insecticidas y detergentes.
HIDROCARBUROS CON NÚCLEOS AROMATICOS CONDENSADOS Resultan de la unión de 2 o más núcleos bencénicos.
Naftaleno
Antraceno
C CH
CH
C
HC
HC
HC
HC CHNaftaleno: C10 H8
CH
HC
HC
CC
CH CH CH
C CHCH
CCH
CH
CHAntraceno: C14 H10
41 Este material educativo es para uso exclusivo de los alumnos del Programa de Educación a Distancia del
Liceo Naval “Almirante Guise”
HETEROCICLICOS: Son compuestos Orgánicos que llevan en el anillo un elemento distinto al CARBONO e HIDRÓGENO. Los núcleos más importantes son los que tienen formas pentagonales y exagonales. FURANO
TIOFENO
PIRROL
CH HC
HC CH
O
HC CH
HC CH
S
HC CH
HC CH
NH
42 Este material educativo es para uso exclusivo de los alumnos del Programa de Educación a Distancia del
Liceo Naval “Almirante Guise”
TIAZOL CH HC HC
CH
S
PIRIDINA
CH
HC
HC CH CH
NH
QUINOLEINA CH
C
C
CH HC CH HC CH CH N
43 Este material educativo es para uso exclusivo de los alumnos del Programa de Educación a Distancia del
Liceo Naval “Almirante Guise”