HIDROCARBUROS ALIFATICOS: ANALISIS DE ALQUENOS PRESENTES EN EL LIMONENO DE NARANJAS.

CALDERON X., Jorge1; CHAVARRO C., Cesar Orlando2, MESIAS G., Sandra Milena3

Facultad de Ciencias Básica, Programa de Química, Universidad Santiago de Cali1hotmail.com; 2cediel_92@@hotmail.com, 3samimegi@hotmail.com

17/02/2015

RESUMENMediante la técnica llamada hidrodestilación, se realizó la extracción de limoneno presente en la cascara de naranja, el cual se recolecto en un solvente orgánico, en este caso éter etílico, formándose dos capas inmiscibles. Para comprobar la existencia de dobles enlaces entre carbono y carbono (alquenos) en el limoneno, se realizaron tres pruebas, la primera consistió en una disolución de bromo líquido en tetracloruro de carbono (Br/CCl4), la otra con disolución acuosa de permanganato de potasio (KMnO4) o reactivo de Bayer y por último se realizó una prueba de solubilidad con ácido sulfúrico concentrado (H2SO4). En las tres pruebas el resultado fue positivo, lo que significa que hay presencia de alquenos, que por ende son provenientes del limoneno.

Palabras clave: limoneno, alquenos, hidrocarburos alifáticos, hidrodestilación.

INTRODUCCIONLos terpenos constituyen una de las más amplias clases de alimentos funcionales o fitonutrientes. Funcionan como antioxidantes, protegiendo a los lípidos, a la sangre y a otros fluidos corporales contra el ataque de radicales libres, algunas especies de oxígeno reactivo, grupos hidroxilos, peróxidos y radicales superóxidos. Los terpenos más intensamente estudiados son los carotenoides y los limonoides.

Los limonoides, (limoneno, pineno, eucaliptol) se encuentran en la cáscara de frutas cítricas. El limoneno es la sustancia natural que se extrae de los cítricos y da el olor característico a las naranjas y los limones. Debido a su estructura química, existen dos isómeros ópticos: el D-limoneno y el L-limoneno.

El D'limoneno ha venido utilizándose con mayor frecuencia cada vez debido a sus bondades con el medio ambiente como es su biodegradabilidad y su acertado uso como sustituto de otros compuestos químicos tóxicos. [1]

Los alquenos, son hidrocarburos que contienen uno o más enlaces dobles entre átomos de carbono C=C. 

Estos compuestos también se conocen con otros nombres: etilénicos (debido al etileno, el más simple de los alquenos); olefinas (ya que el primer nombre que recibió el etileno fue el de gas olefinante); y no saturados (por no estar saturados con el máximo número de carbonos posibles en la molécula). Su fórmula empírica general es CnH2n y se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación en "-eno". [3]

Para el análisis de los alquenos se usan una serie de pruebas cualitativas, entre ellas está la oxidación con permanganato de potasio (KMnO4) o reactivo de Bayer, la adición de halógenos (Br2/CCl4) y la formación de sulfatos ácidos de alquilo mediante la combinación de un alqueno con ácido sulfúrico.

OBJETIVOS

Mediante la técnica de hidrodestilación obtener limoneno de la cascara de naranja. Por medio de pruebas cualitativas identificar la presencia de dobles enlace en el

limoneno. Identificar las reacciones que se llevan a cabo en las pruebas cualitativas.

DISCUSION

Se realizó la separación del limoneno de los otros componentes de la cáscara de naranja por destilación simple, aunque el limoneno tenga un punto de ebullición de 177ºC puede ser arrastrado por destilación, ya que, las sustancias solubles en agua y en éter son todas arrastrables por el vapor, las solubles en agua e insolubles en éter no son arrastrables y la mayoría de sustancias insolubles en agua y solubles en éter son arrastrables [4], por ello, se puede extraer el limoneno pues este, es soluble es éter.

Al destilado se le realizó extracción liquido-liquido con un solvente orgánico como el éter etílico por la diferencia de polaridades de los compuestos de la cáscara de naranja. Los alquenos suelen tener cierta polaridad por el hecho de que existen enlaces de átomos de carbono sp3 con átomos de carbono sp2 que son más electronegativos. La diferencia en electronegatividad da lugar a una polaridad de enlaces que se traduce, si la geometría lo permite, en polaridad de la molécula. [5]

El éter etílico es un magnifico disolvente orgánico, que aunque no es totalmente inmiscible con el agua, es un disolvente que se usa en las extracciones de sustancias que estén en soluciones acuosas. [6] En la ilustración 1, se observa la mezcla del solvente orgánico (éter etílico) con limoneno.

El bromo (Br2) reacciona fácilmente con el doble enlace de los alquenos a temperatura ambiente y en la oscuridad dando productos de adición saturados porque contienen dos átomos de hidrógeno unidos a carbonos adyacentes, generalmente el iodo no reacciona. Un solvente inerte como el tetracloruro de carbono suele usarse en esta reacción. La reacción se ha usado como una prueba cualitativa para la presencia del doble enlace carbono-carbono. Por ejemplo una solución de Br2/CCl4 es de color rojo-café, y al añadirse al alqueno, el color característico del bromo desaparece al adicionarse este al doble enlace ya que el dihalogenuro de alquilo es incoloro. [2]

Formación de Dioles (o Glicoles). El reactivo mas popular para convertir un alqueno a un diol 1,2 es una solución acuosa alcalina y fría de permanganato de potasio. La reacción procede a través de la formación de un intermediario cíclico entre el alqueno y el permanganato, el cual se hidroliza al diol por efecto de la solución acuosa alcalina. Esta oxidación llamada también hidroxilación es una reacción de oxidoreducción donde el manganeso se reduce desde su estado +7 en el ion Mn04 - a su estado +4 en MnO2. Experimentalmente, esta reacción es muy rápida y fácil de llevar a cabo. Se usa a menudo para ayudar a determinar la presencia del doble enlace en moléculas desconocidas, ya que la solución púrpura de permanganato acuoso desaparece y es remplazada por un precipitado[2]

SUSTANCIA COLOR PRECIPITADOInicial Final SI NO

Br2/CCl4 Café-rojizo incoloro xKMnO4 purpura incoloro caféH2SO4 Incoloro Amarillo-rojizo x

Ilustración 1. Solución de éter y limoneno.

Ilustración 3. Color inicial del KMnO4

Ilustración 2. Coloración final del limoneno con H2SO4

BIBLIOGRAFIA

[1] http://www.quiminet.com/articulos/que-es-el-limoneno-16661.htm (revisada el 15 de febrero de 2015)

[2] http://objetos.univalle.edu.co/files/Alquenos_dienos_y_alquinos.pdf (revisada el 15 de febrero de 2015)

[3] http://analisis-quimico-upt.blogspot.com/2010/08/alquenos.html

[4] Sanz I., Raigón D., Llores J., Llopis R., Practicas de química orgánica: experimentación y desarrollo, 1 ed., Valencia, UPV, 2002, p 56.

[5] Clamunt R., Cornago P., Esteban S., Farrán A., Pérez M., Sanz D., Principales compuestos químicos, 1 ed., Madrid, UNED, 2013, p 45.

[6] Linstromberg W., Curso breve de química orgánica, 1 ed., Barcelona, Revertè S.A., 1979, p 210.

Ilustración 4. Limoneno + KMnO4

Ilustración 5. Br2/CCl4 + limoneno

http://analisis-quimico-upt.blogspot.com/2010/08/alquenos.html