1. APRENDIZAJES ESPERADOS: De acuerdo al descriptor de asignatura.

- Realizar trabajo experimental acerca de teoría de solubilidad de compuestos

orgánicos

- Reconocer diferencias de solubilidad según naturaleza de compuestos.

- Aplicar técnica de diferencia de solubilidad para separación o purificación de

compuestos.

- Elaborar informe respecto de los temas tratados en las prácticas de laboratorio.

2. INTRODUCCIÓN / ANTECEDENTES:

Solubilidad: Es indudable que las propiedades físicas de los diversos tipos de sustancias son

una consecuencia de su estructura; el estado sólido, líquido o gaseoso, solubilidad, dureza,

conductividad térmica y eléctrica, viscosidad, etc. Están ligados a la constitución interna de

la materia. Diremos que dos o más sustancias son solubles entre sí, cuando puedan formar

una mezcla homogénea entre ellas, es decir, una solución verdadera.

Para que esto ocurra, las moléculas de las sustancias deberán intercalarse entre sí estando

esto condicionado, entre otros factores, a caracteres de enlaces similares, MIENTRAS MÁS

SEMEJANTES SEAN LOS TIPOS DE ENLACES PRESENTES EN DOS SUSTANCIAS, SU

SOLUBILIDAD SERA MAYOR.

En este trabajo práctico veremos una de estas propiedades: Solubilidad; para esto

estudiaremos el comportamiento de una serie de sustancias frente a diferentes solventes.

Purificación por Recristalización: En la mayoría de los casos, los sólidos son más solubles en

un solvente caliente que en frío. Este hecho es la base para la purificación de un sólido por

recristalización.

El sólido que va a purificar se disuelve en solvente caliente, generalmente a ebullición, la

mezcla caliente se filtra para eliminar las impurezas insolubles, existe además algunas

impurezas solubles coloreadas que pueden ser absorbidas por pequeñas cantidades de

carbón activado y ser así eliminadas en la filtración, entonces la solución se deja enfriar

para que se produzca la cristalización.

LABORATORIO DE QUÍMICA

ORGÁNICA

“POLARIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS”

Preparado por: Inés Villanueva Aprobado por: Julie Mendoza Fecha de vigencia: OTOÑO 2012

Página 1 de 4

En el caso ideal, toda la sustancia deseada, debe separarse en forma cristalina y todas las

impurezas solubles deben quedar disueltas en las aguas madres. Finalmente, los cristales se

separan por filtración al vacío y se dejan secar.

La cristalización como técnica de purificación se debe a que la ordenación de las moléculas

en una red cristalina es un proceso extraordinariamente selectivo y delicado, por lo que solo

logran formar sustancias puras.

Un disolvente apropiado deberá poseer los siguientes requisitos que:

a) A temperatura elevada disuelva rápidamente el compuesto (soluto a purificar)

b) A baja temperatura disuelva la mínima cantidad de soluto

c) No reaccione con el soluto

d) Sea lo suficientemente volátil para que sea fácil eliminarlo de los cristales

e) Disuelva una gran cantidad de impureza en frío

f) No se inflame

3. CRITERIOS DE EVALUACIÓN:

Reconoce teoría de solubilidad.

Aplica teoría de solubilidad en compuestos orgánicos.

Aplica diferencia de solubilidad para separación o purificación de compuestos.

4. MATERIALES / EQUIPOS:

Materiales

Gotario

Batería de Tubos de ensayo

Pipetas graduadas 1ml

Gradilla

Propipetas

Pizeta

Varillas de agitación

Pinzas para tubos de ensayo

Calefactor

Campana de extracción

Vaso de precipitado

Embudo de filtración

Matraz erlenmeyer

Papel filtro

Vidrio reloj

Campana de extracción

Reactivos

Agua destilada

Éter

Acetona

Alcohol

Cloroformo

Cloruro de sodio

Naftaleno

Acido benzoico

Glucosa

Acido Salicílico

Carbón activado

5. ACTIVIDADES / DESCRIPCION DE PROCEDIMIENTOS:

Experiencia Nº1: Numere 5 tubos de ensayo, y vierta en cada uno de ellos

aproximadamente 1 mL de cada uno de los siguientes solventes como a continuación se

indica:

Agregue a cada uno de ellos, una punta de espátula de Cloruro de Sodio, agite

vigorosamente; si la sustancia es insoluble en frío, se calienta el conjunto (en Baño María sí

se trata de solventes inflamables).

Observe y anote los resultados en el cuadro de solubilidad. Repita el proceso usando las

siguientes sustancias: Naftaleno, Ácido Benzoico, Glucosa y Ácido Salicílico.

Agua

1

Acetona

2

Éter

3

Alcohol

4

Cloroformo

5

Soluto

NaCl

Naftaleno

Ác. Benzoico

Glucosa

Ác. Salicílico

Use la siguiente nomenclatura para completar este cuadro:

+ Soluble

Insoluble

Más o menos insoluble

Experiencia Nº2

La muestra a purificar (aprox. 3 g) colóquela en un vaso de pp., agregue la cantidad de

disolvente necesario para alcanzar la solubilidad total de la muestra, esto es aprox. 100 mL

calentando y agitando constantemente para acelerar la disolución. Una vez disuelto agregue

carbón activado (una punta de espátula), calentando unos 2 minutos. Filtre en caliente a

través de un embudo analítico de vástago corto y utilice papel filtro plegado, reciba el

filtrado y deje enfriar en un baño de agua (en lo posible hielo).

Finalmente filtre al vacío los cristales obtenidos, lávelos 2 ó 3 veces con el solvente utilizado

y colóquelos en un vidrio de reloj para secar.

Tubo Nº 1 2 3 4 5

Solvente Agua Acetona Éter Alcohol Cloroformo

6. EVALUACIÓN:

Para cada experiencia; registre sus observaciones y averigüe en bibliografía la

reacción química correspondiente.

Explicar la solubilidad observada de los compuestos utilizados.

Entregar informe con lo solicitado.

Cuestionario

1) ¿Qué significa polaridad de enlace y qué influencia tiene en la solubilidad?

2) ¿Cuántos métodos de filtración conoce y en qué casos los aplicaría?

3) ¿En qué consiste una cristalización?

4) ¿Cuál es la finalidad de agregar carbón activado en un proceso de recristalización?

7. BIBLIOGRAFÍA

Carey, F. Química Orgánica. Tercera Edición. Madrid. McGraw-Hill. 1999.

Solomons, T. W. G. Fundamentos de Química Orgánica. Editorial Limusa. (1995).

Bailey,P.& Bailey C. Química Orgánica: Conceptos y Aplicaciones. Editorial

Pearson Education. (1998).