1

COMPONENTES MINORITARIOS Y COMPONENTES MINORITARIOS Y

FORO DE LA INDUSTRIA OLEÍCOLA, TECNOLOGIA Y CALIDAD 

COMPONENTES MINORITARIOS Y COMPONENTES MINORITARIOS Y CALIDAD DEL ACEITE DE OLIVA VIRGENCALIDAD DEL ACEITE DE OLIVA VIRGEN

Amparo Salvador MoyaAmparo Salvador MoyaCatedrático de Universidad 

U i id d d C till L M hTecnología de Alimentos

Universidad de Castilla ‐ La Mancha

«El aceite de oliva virgen es el obtenido del fruto del olivo únicamente por procedimientos mecánicos o por otros medios físicos

Aceite de Oliva Aceite de Oliva VVirgen (AOV)irgen (AOV)

únicamente por procedimientos mecánicos o por otros medios físicos en condiciones especialmente térmicas, que no produzcan la alteración del aceite, 

que no haya tenido más tratamiento que el lavado, la decantación, la centrifugación y el filtrado» (C.O.I., 2003)

Las peculiares características de este zumo de frutase deben principalmente a su contenido en 

componentes minoritarioscomponentes minoritarios, principalmente volátiles y fenoles. 

2

COMPONENTES COMPONENTES VOLÁTILESVOLÁTILES

COMPUESTOS FENÓLICOSCOMPUESTOS FENÓLICOS

Componentes minoritarios y Componentes minoritarios y calidad calidad del AOV del AOV

SABORATRIBUTOS AMARGO 

Y PICANTE

AROMASENSACIONES FRUTADAS 

Y NOTAS VERDES (manzana, banana, fruta verde, ...) 

ANTIOXIDANTESY COMP. BIOACTIVOS

FLAVOR DEL ACEITE DE OLIVA VIRGEN

ESTABILIDAD OXIDATIVAY VALOR NUTRICIONAL

Compuestos Compuestos fenólicosfenólicos

Amplio grupo de sustancias

Presentes de forma natural en frutos y otros tejidos vegetales (hojas,tallos, etc.)

Sistema de defensa: actividad antimicrobiana, prevención infecciones, …

Propiedades antioxidantes (in vitro e in vivo) y actividad biológica(proceso inflamatorio)

PALPhe(Tyr)

PAL

Lignanos Flavonoides

- flavonas- isoflavonas- flavonoles- flavanoles- flavanonas- antocianidinas

3

Elevado contenido en el fruto del olivo (3% ms)

Compuestos Compuestos fenólicosfenólicos en aceituna y AOVen aceituna y AOV

Elevado contenido en el fruto del olivo (3% ms)

Pasan al aceite durante el proceso de elaboración

Se eliminan durante el proceso de refinación

Gran diversidad química:

Ácidos y alcoholes fenólicos

Flavonoides

Lignanos

SecoiridoideosSecoiridoideos

Pinoresinol

Apigenina

R1 R2

Oleuropeína OH CH3

Compuestos fenólicos en el AOV Compuestos fenólicos en el AOV -- SSecoiridoideosecoiridoideos

Ligustrósido H CH3

Demetiloleuropeína OH H

Hidroxitirosol (R1 = OH; 3,4‐DHPEA) Tirosol (R1= H; p‐HPEA)

(Ruta ácido mevalónico)

(OH, H )

β‐glucosidasa

3,4‐DHPEA‐EDA (R1 = OH)p‐HPEA‐EDA (R1 = H)

Cantarelli (1961) y Montedoro y Cantarrelli (1969) 3,4‐DHPEA‐EA (R1 = OH)

p‐HPEA‐EA (R1 = H)

“polifenoles”

4

+30+30

Compuestos fenólicos en AOVCompuestos fenólicos en AOV

Sencillos Complejos (secoiridoideos)

3,4-DHPEA-EDA

3,4-DHPEA-EA

+30+30forma dialdehídica del ácido elenólico unido al hidroxitirosol

forma dialdehídica de la oleuropeina aglicona

3,4‐DHPEA‐EDA   ‐ DOA

3,4‐DHPEA‐EA   ‐ AOAforma aldehídica del ácido elenólico unido al hidroxitirosol

forma aldehídica de la oleuropeina aglicona

Htyr ‐ 3,4‐DHPEAhidroxitirosol

Htyr

Tyr

p-HPEA-EA

p-HPEA-EDA

Pinorresinol1-acetoxipinorresinol

Ác. vanílico Ác. p-cumárico3,4-DHPEA-AC

p-HPEA-ACÁc. ferúlicoVainillina

p‐HPEA‐EDA   ‐ DLAforma dialdehídica del ácido elenólico unido al tirosol

forma dialdehídica del ligustrósido aglicona

p‐HPEA‐EA   ‐ ALAforma aldehídica del ácido elenólico unido al tirosol

forma aldehídica del ligustrósido aglicona

Tyr ‐ p‐HPEAtirosol

IntervaloIntervalo PercentilesPercentiles

CompuestoCompuesto Media Media ±± DEDE MinMin‐‐MáxMáx 1010 2525 5050 7575 9090Hidroxitirosol 1,30 ± 1,15 0,00 – 5,52 0,26 0,48 0,93 1,67 3,18

Tirosol 2,08 ± 1,39 0,15 – 6,06 0,61 0,96 1,74 2,82 4,60

Ác. Vanílico 0,04 ± 0,09 0,00 – 0,82 0,00 0,00 0,00 0,08 0,10

Compuestos Compuestos fenólicos del AOV Cornicabra fenólicos del AOV Cornicabra ((n = 97n = 97))

Vainillina 0,14 ± 0,11 0,00 – 0,60 0,00 0,08 0,13 0,19 0,26

Ác. p‐cumárico 0,21 ± 0,17 0,00 – 0,83 0,03 0,10 0,16 0,27 0,44

3,4‐DHPEA‐AC 0,01 ± 0,03 0,00 – 0,21 0,00 0,00 0,00 0,00 0,06

Ác. Ferúlico 0,01 ± 0,03 0,00 – 0,16 0,00 0,00 0,00 0,00 0,06

3,4‐DHPEA‐EDA 6,65 ± 5,87 0,00 – 25,73 0,66 2,01 5,00 9,66 14,87

p‐HPEA‐AC 0,03 ± 0,04 0,00 – 0,14 0,00 0,00 0,00 0,07 0,08

p‐HPEA‐EDA 9,08 ± 4,32 0,19 – 21,68 3,42 5,51 9,41 12,00 14,63

Pinorresinol 2,83 ± 1,35 0,00 – 7,50 1,11 1,61 3,01 3,77 4,25

1‐Acetoxipinorresinol + Ác. t‐cinámico

1,57 ± 1,12 0,00 – 4,68 0,46 0,80 1,22 2,17 3,40

3,4‐DHPEA‐EA 7,68 ± 4,35 0,18 – 22,47 2,37 4,47 7,53 10,60 13,20, ,

p‐HPEA‐EA 4,09 ± 1,59 0,50 – 8,28 1,76 3,01 3,98 5,39 6,09

TR 42,1 1,51 ± 1,45 0,10 – 6,63 0,39 0,51 0,95 1,96 3,99

TR 43,3 0,63 ± 0,64 0,00 – 2,62 0,10 0,19 0,38 0,86 1,66

TR 44,3 0,48 ± 0,41 0,03 – 1,89 0,14 0,21 0,37 0,59 1,18

Total 38,05 ± 14,01 10,83 – 75,82 19,78 28,60 39,17 48,81 56,81

Total1 308 ± 139 36,6 – 680,0 133,6 200,0 314,0 408,3  498,7

Resultados expresados comomg/kg (ppm) de ácido siríngico1Resultados expresados como concentración absoluta de fenoles

Gómez‐Alonso et al. (2002) J Agric Food Chem, 50, 6812‐6817

5

ÁCIDO LINOLEICO

HEXANHEXAN--11--OLOLHEXANALHEXANAL ACETATO ACETATO DE DE HEXILOHEXILO

ADH AAT

Compuestos volátiles Compuestos volátiles –– ruta ruta LOXLOX

ÁCIDO LINOLÉNICO

HIDROPERÓXIDO Δ-13

Z-3-HEXENAL

EE--22--HEXENHEXEN--11--OLOLEE--22--

HEXENALHEXENAL

ZZ--33--HEXENHEXEN--11--OLOL ACETATO DE ACETATO DE ZZ--33--HEXENILOHEXENILO

RADICAL 13-ALCOXI

RADICAL PENTENO

LOX HPL

ADH AAT

ADH

AATADH

Isomerasa

DÍMERO PENTENO

2-PENTENAL 1-PENTEN-3-ONA

2-PENTEN-1-OL 1-PENTEN-3-OL

LOX, lipoxigenasaHPL, hidroperóxido liasaADH. alcohol deshidrogenasaAAT, alcohol acetil transferasa

+100+100

Compuestos volátiles en el aroma del Compuestos volátiles en el aroma del AOVAOV

ALDEHÍDOS C6ALDEHÍDOS C6ALCOHOLES C6ALCOHOLES C6ÉSTERES C6ÉSTERES C6

> 60> 60‐‐8080%%

E-2-hexenal

E-2-hexen-1-ol

Z-3-hexen-1-ol

hexan-1-olZ-2-penten-1-ol

hexanal1-penten-3-ona

acetato de hexilo1-penten-3-ol

6

Compuesto Nota aromáticaUmbral detección(μg/Kg de aceite)

HexanalVerde‐dulceManzana verde, herbáceo

7580

Hexan‐1‐ol Fruta, banana, césped recién cortado 400

Compuestos volátiles Compuestos volátiles –– notas sensorialesnotas sensoriales

Acetato hexilo Verde, frutado, dulce 1040

E‐2‐hexenalVerde, manzanaVerde, almendra amarga

424420

Z‐3‐hexenalVerde Hoja

31,7

E‐2‐hexen‐1‐olCésped, hojasVerde, herbáceo, dulce

50008000

Z‐2‐hexen‐1‐ol Fruta verde ‐‐‐‐‐‐

Z‐3‐hexen‐1‐olVerdeHoja

60001100

E‐3‐hexen‐1‐ol Verde 1500Verde frutado 750

Acetato Z‐3‐hexeniloVerde, frutadoBanana, floral

750200

E‐2‐pentenalVerde, manzanaVerde, almendra amarga

300300

Z‐2‐pentenal Verde ‐‐‐‐‐‐Pentan‐1‐ol Picante ‐‐‐‐‐‐Z‐2‐penten‐1‐ol Banana ‐‐‐‐‐‐

1‐penten‐3‐onaVerde, punzanteVerde, picante

500,73

1‐penten‐3‐ol Tierra húmeda ‐‐‐‐‐‐

VolatilesVolatilesGroupGroup

EVOOsEVOOs n=50n=50 Mean Mean ±±S.D.S.D. RangeRangePercentiles (P)Percentiles (P)

PP1010 PP2525 PP5050 PP7575 PP9090C5 Volatiles

1‐penten‐3‐one 0.5±0.3* 0.0‐1.2 0.2 0.3 0.4 0.6 0.8

Compuestos volátiles del Compuestos volátiles del AOV AOV CornicabraCornicabra

C5 Volatiles1‐penten‐3‐ol 0.2±0.1 0.1‐0.5 0.2 0.2 0.2 0.3 0.4

C6 AldehydesHexanal 0.4±0.1* 0.0‐0.9 0.3 0.3 0.4 0.5 0.5

E‐2‐hexenal 2.3±0.9* 0.1‐5.2 1.1 1.6 2.4 3.0 3.8

C6 EstersHexyl Ac. 0.0±0.0 0.0‐0.1 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0

Z‐3‐hexenyl Ac. 0.1±0.2 0.0‐1.0 0.0 0.0 0.1 0.1 0.3

C6 AlcoholsHexan‐1‐ol 0.5±0.2 0.2‐0.8 0.2 0.4 0.5 0.6 0.7Z‐3‐hexenol 1.5±0.7* 0.4‐4.1 0.7 1.1 1.4 1.9 2.1E‐2‐hexenol 0.2±0.2 0.0‐0.7 0.1 0.1 0.2 0.3 0.5

VolatilesVolatilesGroupGroup

VOOsVOOs n=10n=10 Mean Mean ±±S.D.S.D. RangeRangePercentiles (P)Percentiles (P)

PP1010 PP2525 PP5050 PP7575 PP9090C5 Volatiles

1‐penten‐3‐one 0.3±0.3 0.0‐1.2 0.1 0.1 0.2 0.4 0.81‐penten‐3‐ol 0.2±0.1 0.1‐0.5 0.1 0.2 0.2 0.3 0.4

C6 Aldehydeshexanal 0.3±0.1 0.0‐0.6 0.2 0.2 0.2 0.3 0.5

E 2 hexenal 1 6±1 3 0 2 3 8 0 2 0 7 1 2 2 5 3 2E‐2‐hexenal 1.6±1.3 0.2‐3.8 0.2 0.7 1.2 2.5 3.2

C6 EstersHexyl Ac. 0.0±0.0 0.0‐0.1 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0

Z‐3‐hexenyl Ac. 0.1±0.1 0.0‐0.4 0.0 0.0 0.0 0.2 0.3

C6 AlcoholsHexan‐1‐ol 0.4±0.2 0.2‐0.7 0.2 0.2 0.4 0.5 0.7Z‐3‐hexenol 0.9±0.5 0.0‐2.1 0.5 0.6 0.8 1.0 1.8E‐2‐hexenol 0.2±0.2 0.0‐0.5 0.0 0.1 0.1 0.3 0.3

* statistical differences p≤0.05 (95%) between categories

Inarejos‐García  et al. (2010) Food Res Int, 43, 2138‐2146

7

PhenolicPhenolic ProfileProfilevs Positive attributesvs Positive attributesaa

BitterBitter PungentPungent

Relación entre compuestos minoritarios y atributos Relación entre compuestos minoritarios y atributos sensoriales en el sensoriales en el AOV Cornicabra AOV Cornicabra ((n = n = 60)60)

BitterBitter PungentPungent

TPP (HPLC) 0.61 0.48

TPP (Folin) 0.65 0.52

Hydroxytyrosol 0.22 0.17

3,4‐DHPEA‐EDA 0.51 0.41

3,4‐DHPEA‐EA 0.32 0.15

Htyr derivatives 0.49 0.34

o‐diphenolsb 0.51 0.35

Tyrosol 0.15 0.19

p HPEA EDA 0 50 0 52p‐HPEA‐EDA 0.50 0.52

p‐HPEA‐EA 0.57 0.41

Tyr derivatives 0.60 0.55

a Confidence limits (95%)b o-diphenols are the sum of hydroxytyrosol and its derivatives.

Inarejos‐García  et al (2010) Food Res Int, 43, 2138‐2146

VolatileVolatile ProfileProfilevs Positive attributesvs Positive attributesaa

BitternessBitterness PungencyPungency FruityFruity

Relación entre compuestos minoritarios y atributos Relación entre compuestos minoritarios y atributos sensoriales en el sensoriales en el AOV Cornicabra AOV Cornicabra ((n = n = 60)60)

BitternessBitterness PungencyPungency FruityFruity

1‐penten‐3‐ona ‐0.09 0.00 0.60

1‐penten‐3‐ol ‐0.29 ‐0.17 0.55

C5 Volatiles ‐0.16 ‐0.05 0.64

Hexanal ‐0.00 0.20 0.51

E‐2‐hexenal 0.15 0.17 0.55

C6 Aldehydes 0.14 0.24 0.51

Hexanol 0.37 0.55 ‐0.00

Z‐3‐hexen‐1‐ol 0.10 0.28 0.42

E 2 hexen 1 ol 0 06 0 15 0 00E‐2‐hexen‐1‐ol ‐0.06 0.15 ‐0.00

C6 Alcohols 0.14 0.36 0.34

LOX Volatiles 0.08 0.25 0.58

a Confidence limits (95%)

Inarejos‐García  et al (2010) Food Res Int, 43, 2138‐2146

8

EstabilidadEstabilidad químicaquímica y sensorial del AOVy sensorial del AOV

E t Vi i Oli OilMonthly increase *

Extra Virgin Olive Oily

Percentile 10        Percentile 90Acidity (%) 0.003 0.013

PV (meq/kg) 0.017 0.285

K232 0.002 0.045

K270 0.003 0.008

VOO Variety Time**

Appearance of rancid defectArbequina          9‐12 months

(≤ 20)

Appearance of rancid defectCornicabra 12‐15 months

* Data from Salvador et al., SLIM 2006

** Data from Fregapane et al., Eur. J. Lipid Sci. Technol., 2006

250r2 = 0,885

250

r2 = 0,937

Relación entre Relación entre compuestos fenólicos compuestos fenólicos y y estabilidadestabilidad

50

100

150

200

Esta

bilid

ad o

xida

tiva

(h)

50

100

150

200

Esta

bilid

ad o

xida

tiva

(h)

Salvador et al. (2001) Food Chem, 74, 267‐274Gómez‐Alonso et al. (2002) J Agric Food Chem, 50, 6812‐6817

0 200 400 600 8000

Polifenoles totales (mg/kg)0 50 100 150

0

Suma [A+B+C] (mg/kg)

Suma de contenidos en hidroxitirosol, 3,4‐DHPEA‐EDA y 3,4‐DHPEA‐EA [A+B+C].

9

Características organolépticas:

Compuestos minoritarios en el AOV Compuestos minoritarios en el AOV -- importanciaimportancia

Características organolépticas: ‐ aroma, presencia notas verdes y frutadas‐ amargo, picante y sensación astringencia

… amargor excesivo

Propiedades antioxidantes ‐ estabilidad oxidativa e interés nutricional

¿Cómo se puede modificar el contenido en componentes minoritarios?

FACTORES AGRONÓMICOS:

El El perfilperfil en en compuestoscompuestos minoritariosminoritarios del del AOVAOV dependedepende de…de…

* Madurez del fruto

* Riego del olivar

* Variedad de aceituna

*FACTORES TECNOLÓGICOS:

* Condiciones de almacenamiento del aceite

* Procesado del fruto

MoliendaMolienda

Batido de la pastaBatido de la pasta

Separación de las fases sólido‐líquido

10

Influencia de factores agronómicosInfluencia de factores agronómicos

Variedad de aceituna

Madurez del fruto

Riego del olivar

3VariablesVariables

Carácter varietal de los compuestos fenólicosCarácter varietal de los compuestos fenólicos

unci

ón c

anón

ica

2

2

1

0

-1

-2

-3

4

3

21

Cultivar

Cornicabra (1)

VariablesVariables3,4‐DHPEA‐ACp‐HPEA‐EDA

1‐Acetoxipinorresinol +

ácido t‐cinámicop‐HPEA‐EA

TR 43,3

Var. Exp. = 99,4 %

Función canónica16420-2-4

Fu

3

-4

Cornicabra (1)

Arbequina (2)

Picual (3)

Hojiblanca (4)Clasificación correcta = 90,3 %

Gómez‐Alonso et al. (2002) J Agric Food Chem, 50, 6812‐6817

11

Perfil Perfil fenólicofenólico de las drupas y susde las drupas y suscorrespondientes aceites correspondientes aceites monovarietalesmonovarietales

6000

7000ARBEQUINARI = 3.0 - 3.5

)

6000

7000Oleuropein CORNICABRA

RI = 4.0

g)

0

1000

2000

5000

TyrHtyrTotal phenols Tyrosol

secoiriodoids

Hydroxytyrosolsecoiridoids

Htyr

Verbascoside

Oleuropein +Demethyloleuropein

Olive fruit

Phen

olic

Con

tent

(mg/

kg)

Virgin olive oil

6000

7000PICUDORI = 2.5

6000

7000PICOLIMONRI = 3.0 - 3.5

0

1000

2000

5000

TyrHtyr

Total phenols

Tyrosolsecoiriodoids

Hydroxytyrosolsecoiridoids

Htyr

Verbascoside

Olive fruit

Phen

olic

Con

tent

(mg/

kg

Virgin olive oil

RATIO = 7.0 RATIO = 7.0

RATIO = 4.5 RATIO = 4.5

0

1000

2000

5000

TyrHtyr

Total phenols

Tyrosolsecoiriodoids

Hydroxytyrosolsecoiridoids

Htyr

Verbascoside

Oleuropein

Olive fruit

Phen

olic

Con

tent

(mg/

kg)

Virgin olive oil0

1000

2000

5000

TyrHtyr

Total phenols Tyrosolsecoiriodoids

Hydroxytyrosolsecoiridoids

HtyrVerbascoside

Oleuropein

Olive fruit

Phen

olic

Con

tent

(mg/

kg)

Virgin olive oil

RATIO = 2.3RATIO = 2.3RATIO = 28.0 RATIO = 28.0

GómezGómez‐‐Rico Rico et al.et al. (2008) (2008) FoodFood Res Res IntInt,, 41, 43341, 433‐‐440440

Carácter varietal de los compuestos volátilesCarácter varietal de los compuestos volátiles

NOTAS SENSORIALESALMENDRA, MANZANA 

Y VERDE

1

2

5

10

15

20

Vola

tile

Con

tent

(ppm

IS)

NOTAS SENSORIALESFRUTADO, DULCEY HOJAS VERDES

NOTAS SENSORIALESFRUTADO, VERDE

Y CÉSPED

0C5 volatilesC6 estersC6 alcoholsC6 aldehydes

V

ARBEQUINAARBEQUINA;     ;      CORNICABRACORNICABRA;     ;      MORISCAMORISCA

PICOLIMÓNPICOLIMÓN;     ;      PICUDOPICUDO;    ;     PICUAL PICUAL 

* CADA BARRA REPRESENTA LOS VALORESENTRE EL P10 Y P90 DE LA DISTRIBUCIÓN DE DATOS

GómezGómez‐‐Rico Rico et al.et al. (2008) (2008) FoodFood Res Res IntInt,, 41, 43341, 433‐‐440440

12

CompComp fenólicos fenólicos -- influencia del riego e índice de madurezinfluencia del riego e índice de madurez

1100

1200

1100

1200 Derivados del Hidroxitirosol Derivados del Tirosol

0 1 2 3 4 5 6 70

100

200

300

400

500

600

700

800

900

1000

1100

Hidr

oxiti

roso

l y D

eriv

ados

(mg/

kg)

0 1 2 3 4 5 6 70

100

200

300

400

500

600

700

800

900

1000

1100

Tiro

sol y

Der

ivad

os (m

g/kg

)

GómezGómez‐‐Rico Rico et al.et al. (2006(2006) )  J J AgricAgric FoodFood ChemChem, 54, 7130, 54, 7130‐‐7136 7136 

0 1 2 3 4 5 6 7

Indice de Madurez0 1 2 3 4 5 6 7

Indice de Madurez

Secano Riego deficitario FAO 125 FAO

0 9

Evolución del índice de amargor (KEvolución del índice de amargor (K225225))

0,4

0,5

0,6

0,7

0,8

0,9

Índi

ce d

e Am

argo

r - K

225 Secano

Riego deficitario

FAO

125 FAO

0 1 2 3 4 5 6 7

0,3

Indice de Madurez

GómezGómez‐‐Rico (2007) Rico (2007) FoodFood ChemChem, 100, 568, 100, 568‐‐578 578 

13

Evaluación sensorialEvaluación sensorial

CORNICABRA SENSORY ATTRIBUTES

2003/2004 R.I Fruity* Bitter* Pungent* K225

Rainfed 3.7 ±0.2 5.4 ±0.2 8.5 ±0.2 8.4 ±0.2 0.77 ±0.01RDI-1 3.8 ±0.3 6.2 ±0.3 8.3 ±0.2 8.5 ±0.1 0.64 ±0.07FAO 4.0 ±0.4 5.5 ±0.2 7.7 ±0.3 8.0 ±0.2 0.56 ±0.04125 FAO 3.9 ±0.1 5.3 ±0.2 6.9 ±0.4 8.0 ±0.2 0.49 ±0.08Rainfed 5.7 ±0.4 5.4 ±0.3 8.3 ±0.2 8.1 ±0.2 0.66 ±0.05RDI-1 5.4 ±0.5 6.2 ±0.1 7.5 ±0.5 7.7 ±0.1 0.57 ±0.03FAO 5.5 ±0.3 5.0 ±0.3 7.7 ±0.3 7.9 ±0.2 0.46 ±0.03125 FAO 4.9 ±0.1 6.0 ±0.1 8.0 ±0.3 8.0 ±0.2 0.41 ±0.09

2004/2005Rainfed 3.4 ±0.0 5.5 ±0.2 7.0 ±0.5 7.4 ±0.5 0.60 ±0.08RDI-2 3 4 ±0 0 4 9 ±0 4 7 0 ±0 3 7 1 ±0 3 0 60 ±0 03

8.5 ±0.28.3 ±0.27.7 ±0.36.9 ±0.4

RDI-2 3.4 ±0.0 4.9 ±0.4 7.0 ±0.3 7.1 ±0.3 0.60 ±0.03FAO 3.4 ±0.0 5.5 ±0.2 6.9 ±0.4 7.6 ±0.2 0.59 ±0.03125 FAO 3.5 ±0.0 5.5 ±0.5 6.6 ±0.3 7.4 ±0.2 0.50 ±0.02Rainfed 4.1 ±0.1 6.0 ±0.4 7.4 ±0.3 7.6 ±0.4 0.59 ±0.12RDI-2 4.2 ±0.0 5.4 ±0.3 7.6 ±0.2 8.2 ±0.2 0.57 ±0.01FAO 4.2 ±0.0 5.4 ±0.3 7.4 ±0.3 7.5 ±0.3 0.54 ±0.01125 FAO 4.2 ±0.0 5.9 ±0.2 6.6 ±0.4 7.4 ±0.3 0.36 ±0.04

*Median±SD; n= 2

7.4 ±0.37.6 ±0.27.4 ±0.36.6 ±0.4

GómezGómez‐‐Rico Rico et al.et al. (2006(2006) ) J J AgricAgric FoodFood ChemChem, 54, 7130, 54, 7130‐‐7136 7136 

14,0

Volátiles Volátiles -- influencia del riego e índice de madurezinfluencia del riego e índice de madurez

4,0

6,0

8,0

10,0

12,0

14,0

olat

ileC

onte

nt (p

pm o

f IS

)

SecanoRiego Def

FAO125 FAO

0,0

2,0

3,7<RI<4,1 5,0<RI<5,93,2<RI<3,72,5<RI<3,01,1<RI<2,3

Vo

EE‐‐22‐‐HEXENALHEXENAL HEXANALHEXANAL HEXANHEXAN‐‐11‐‐OLOL

ZZ‐‐33‐‐HEXENHEXEN‐‐11‐‐OLOLEE‐‐22‐‐HEXENHEXEN‐‐11‐‐OLOL C5 C5 VOLATILESVOLATILES

GómezGómez‐‐Rico Rico et al.et al. (2006(2006) ) J J AgricAgric FoodFood ChemChem, 54, 7130, 54, 7130‐‐7136 7136 

14

Clasificación según tratamientos de riego efectuados….Clasificación según tratamientos de riego efectuados….

SECANOSECANO

RDIRDI--11

FAOFAO

RDIRDI--22

125 FAO125 FAO

VARIABLESVARIABLES

3,43,4‐‐DHPEADHPEA‐‐EDAEDA3,43,4‐‐DHPEADHPEA‐‐EAEAEE‐‐22‐‐HEXENALHEXENAL

ZZ‐‐33‐‐HEXENHEXEN‐‐11‐‐OLOL

DOSIS RIEGO DOSIS RIEGO (L/m(L/m22))

20032003 20042004

Riego Deficitario Riego Deficitario ≈ ≈ FAOFAO

(L/m(L/m ))

SECANO 0 0

RD – 1 56

RD ‐ 2 60

FAO 148 124

125 FAO 206 154

< 50%

GómezGómez‐‐Rico Rico et al.et al. (2006(2006) ) J J AgricAgric FoodFood ChemChem, 54, 7130, 54, 7130‐‐7136 7136 

Influencia de condiciones tecnológicas en el contenido en compuestos minoritarios

RECEPCIÓN Y LAVADOMOLIENDA Y BATIDOMOLIENDA Y BATIDO SEPARACIÓNSEPARACIÓN

Tolva (400 Kg)

Deshojadora

Lavadora

MOLIENDA Y BATIDOMOLIENDA Y BATIDO

Molino de martillos

Batidora (500 Kg)

Decanter 2 fases (400 Kg/h)

Centrífuga vertical

Almazara experimental: características técnicas (Almazara experimental: características técnicas (PieralisiPieralisi, modelo , modelo FattoriaFattoria))

15

Transformación de Transformación de los compuestos los compuestos ffenólicosenólicos

PASTA ACEITUNA 20 min 40 min 60 min

Rutina 111.5 110.4 110.6

Luteolin‐7‐glucosido 108.1 110.8 117.9

Oleuropeina 420.8 378.7 367.2

FRUTO (mg/Kg)

Hidroxitirosol 202.9

Rutina 343.1

Verbascosido 131.4

Luteolin‐7‐glucosido 319.4

Quercitrina 12.4

Apigenin‐7‐glucosido 68.7

Oleuropeina 14 042 7

ACEITE DE OLIVA VIRGEN

(mg/kg)

Hidroxitirosol 3.3

p

Hidroxitirosol 181.9 190.5 201.6

3,4‐DHPEA‐EDA 6,188.8 5,305.1 4,704.4

3,4‐DHPEA‐EA 468.1 461.9 442.7

Tirosol 0.0 0.0 0.0

p‐HPEA‐EDA 579.6 576.3 588.0

p‐HPEA‐EA 42.7 40.6 40.8

BATIDO (28ºC / 60min)

Oleuropeina 14,042.7

Cianidin 3‐glucosido 1,042.8

Cianidin 3‐rutinosido 3,817.1

3,4‐DHPEA‐EDA 157.9

3,4‐DHPEA‐EA 162.6

Tirosol 4.7

p‐HPEA‐EDA 198.2

p‐HPEA‐EA 112.5

ORUJO (mg/Kg)

Rutina 185.3

Luteolin‐7‐glucosido 134.0

Oleuropeina 361.0

Hidroxitirosol 263.4

3,4‐DHPEA‐EDA 4,669.3

3,4‐DHPEA‐EA 435.4

Tirosol 0.0

p‐HPEA‐EDA 683.5

p‐HPEA‐EA 57.6

Inarejos‐García (2008) Eur Food Res Technol 228: 671–677

Transformación de Transformación de los compuestos volátileslos compuestos volátiles

PASTA ACEITUNA 20 min 40 min 60 min

Hexanal 0 063 0 064 0 097

FRUTO (mg/Kg)

Hexanal 0.317

E‐2‐hexenal 1.862

C6 esters 0.0

Hexan‐1‐ol 0.349

Z‐3‐hexen‐1‐ol 0.380

E‐2‐hexen‐1‐ol 0.017

ACEITE DE OLIVA VIRGEN

(mg/kg)

Hexanal 0.154

Hexanal 0.063 0.064 0.097

E‐2‐hexenal 1.590 1.550 1.500

C6 esters 0.0 0.0 0.0

Hexan‐1‐ol 0.463 0.468 0.465

Z‐3‐hexen‐1‐ol 0.619 0.617 0.622

E‐2‐hexen‐1‐ol 0.022 0.020 0.022

BATIDO (28ºC / 60min)

E‐2‐hexenal 1.528

C6 esters 0.0

Hexan‐1‐ol 0.553

Z‐3‐hexen‐1‐ol 0.676

E‐2‐hexen‐1‐ol 0.064

Inarejos‐García (2008) Eur Food Res Technol 228: 671–677

16

CComposición del fruto y de la pasta de aceituna omposición del fruto y de la pasta de aceituna tras la moliendatras la molienda

Batch IBatch I Batch IIBatch IIRipeness index 4.5 ±0.3 4.7 ±0.2Oil yield (% fw) 24.6 ±0.4 28.4 ±0.3O y e d (% ) 6 0 8 0 3

Humidity (%) 39.8 ±0.8 37.5 ±0.7PhenolicPhenolic composition (mg/kg)composition (mg/kg) FruitFruit Paste t=0Paste t=0 FruitFruit Paste t=0Paste t=0

Oleuropein 14,042 ±209 1,071 ±32 11,924 ±639 508 ±17Demethyloleuropein nd nd nd nd

Hydroxytyrosol 202 ±45 155 ±1 204 ±22 223 ±23,4‐DHPEA‐EDA nd 6,979 ±21 nd 4,782 ±413,4‐DHPEA‐EA nd 448 ±7 nd 430 ±8Tyrosol nd tr nd tr

p‐HPEA‐EDA nd 467 ±9 nd 553 ±15p‐HPEA‐EA nd 89 ±4 nd 56 ±2Verbascoside 131 ±4 116 ±3 63 ±6 54 ±4Rutin 343 ±7 166 ±2 331 ±11 116 ±3Luteolin‐7‐o‐glucoside 319 ±85 119 ±5 351 ±48 103 ±3Apigenin‐7‐o‐glucoside 68 ±11 49 ±3 62 ±9 61 ±1

nd, not detected; tr, tracest=0, olive paste obtained a few minutes after crushing (half malaxer loading time)GómezGómez‐‐Rico Rico et al.et al. (2009) (2009) 

J J AgricAgric FoodFood ChemChem, , 57, 358757, 3587––3595 3595 

MMoliendaolienda –– EEfectofecto sobresobre comp fenólicoscomp fenólicos

3000

1000

2000

3000

4000

5000

6000

7000 CORNICABRA

Oliv

e pa

ste

phen

ols

(mg/

kg)

Crushed olive paste + Htyr & deriv + Tyr & deriv

Kneaded olive paste Htyr & derivatives Tyr & derivatives

0

500

1000

1500

2000

2500

ARBEQUINA

Oliv

e pa

ste

phen

ols

(mg/

kg)

Crushed olive paste + Htyr & deriv + Tyr & deriv

Kneaded olive paste Htyr & derivatives Tyr & derivatives

Inarejos‐García et al. (2011) Eur Food Res and Technol, 232:441–451

0PC1C3H17H16H15H37H36H35

Crushing conditions

H, hammer crusher; C, blade cutter; P, pressureH3 & C3, 3000 rpm; H1 & C1, 1500 rpmHn5, Hn6, Hn7, 5, 6 and 7 mm grid hole 

0PC1C3H17H16H15H37H36H35

Crushing conditions

17

MMolienda olienda –– efecto en volatilesefecto en volatiles

50

LOX V l til25

LOX V l til

0

10

20

30

40

ARBEQUINA

VOO

vol

atile

com

poun

ds (m

g/kg

IS)

LOX Volatiles C6 Aldehydes C6 Esters C6 Alcohols

0

5

10

15

20

CORNICABRA

VOO

vol

atile

com

poun

ds (m

g/kg

IS)

LOX Volatiles C6 Aldehydes C6 Esters C6 Alcohols

H, hammer crusher; C, blade cutter; P, pressureH3 & C3, 3000 rpm; H1 & C1, 1500 rpmHn5, Hn6, Hn7, 5, 6 and 7 mm grid hole 

H35 H36 H37 H15 H16 H17 C3 C1 P

Crushing ConditionsH35 H36 H37 H15 H16 H17 C3 C1 P

Crushing Conditions

Inarejos‐García et al. (2011) Eur Food Res and Technol, 232:441–451

Derivados del Hidroxitirosol

200

200

225

250

(%)

Fenoles Totales

BATIDO BATIDO --Temperatura Temperatura vs. tiempo vs. tiempo –– FenolesFenoles

30 min 60 min 90 min

20ºC

28ºC

40ºC

100

125

150

175

Tota

l Phe

nols

(%)

Kneading time (min)

Temperature(ºC)

30 min 60 min 90 min

20ºC

28ºC

40ºC

100

125

150

175

Seco

irido

ids

Hty

r (

Time (min)

Tª (ºC)

200

Derivados del Tirosol

ANOVA F‐values

30 min 60 min 90 min

20ºC

28ºC

40ºC

100

125

150

175

Seco

irido

ids

Tyr

(%)

Time (min)

Tª (ºC)

Inarejos‐García (2008) Eur Food Res Technol 228:671–677

Temp time

Hidroxitirosol 0.309 0.004

3,4‐DHPEA‐EDA 2.346 0.066

3,4‐DHPEA‐EA 1.776 0.060

Tirosol 0.661 1.906

p‐HPEA‐EDA 7.854 0.744

p‐HPEA‐EA 0.585 0.075

<<

<<

18

Aldehídos C6

145

160(%

) 180

200

220

ehyd

es (%

)

BATIDOBATIDO-- Temperatura Temperatura vs. tiempo vs. tiempo -- VVolátilesolátiles

Volátiles LOX Totales

Alcoholes C630 min 60 min 90 min

40ºC

28ºC

20ºC

100

115

130

LOX

vola

tiles

Kneading time (min)

Kneading temperature (ºC)

30 min 60 min 90 min

40ºC

28ºC20ºC

100

120

140

160

C6

Ald

Time (min)

Tª (ºC)

160

%)ANOVA F‐values

30 min 60 min 90 min

40ºC

28ºC20ºC

100

115

130

145

C6

Alco

hols

(%

Time (min)

Tª (ºC)

Temp time

Hexanal 0.077 0.256

E‐2‐hexenal 0.419 0.900

C6 esters ‐‐‐‐‐‐‐ ‐‐‐‐‐‐‐‐

Hexan‐1‐ol 0.017 0.131

Z‐3‐hexen‐1‐ol 0.263 0.176

E‐2‐hexen‐1‐ol 1.108 2.982

<<

Inarejos-García (2008) Eur Food Res Technol 228:671–677

Conclusiones…Conclusiones…

El contenido y perfil en compuestos minoritarios – fenoles y volátiles ‐ influyen de forma

muy relevante en la calidad y las características del AOV.

El criterio de calidad más importante en el aceite es su perfil sensorial que establece la

preferencia del consumidor hacia este producto.

Para aumentar el contenido en compuestos fenolicos – mayor estabilidad y amargo – se

pueden emplear las siguientes condiciones: secano (estrés hídrico), aceituna poco

madura, molienda intensa, mayor temperatura y tiempo de batido más corto.

Para aumentar el contenido en volátiles – mayor intensidad del aroma/frutado ‐ se

pueden emplear: riego en el olivar, aceituna poco madura, molienda suave, menor

temperatura y tiempo de batido más largo.

Resulta de gran interés la posibilidad de poder modular el contenido y perfil de los

componentes minoritarios en el AOV a través de factores agronómicos y condiciones

tecnológicas, para producir un aceite de alta calidad con características adecuadas al

gusto del consumidor al que va dirigido.