TEMA: INTRODUCCION A LA QUIMICA ORGANICAUNIVERSIDAD NACIONAL SAN LUIS GONZAGA DE ICAFACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA Y PETROQUIMICAESCUELA DE INGENIERIA PETROQUIMICADOCENTE: ING. JUAN ALFREDO TOLEDO HUAMANQUIMICA GENERAL II

Contenidos 1.-Primeros pasos de la Qumica Orgnica.2.-El tomo de carbono. Tipos de enlaces.3.-Concepto de grupo funcional.4.-Clasificacin de los compuestos del carbono. Formulacin y nomenclatura:5.-Hidrocarburos.1.5.1.Hidrocarburos alifticos: alcanos, alquenos y alquinos.1.5.2. Hidrocarburos aromticos y cclicos.*

Contenidos 6.-Compuestos con oxgeno: aldehido, cetona, cido, ster, alcohol y ter.7.-Compuestos con nitrgeno: amina, amida, nitrilo.8.-Isomera.8.1. Estructural: de cadena, de posicin y de funcin.8.2. Estereoisomera: cis-trans, ptica.

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Berzelius (1807)*

Friedrich Wlher (1828)

Primera Sntesis orgnica: calor NH4OCN NH2CONH2 (cianato de amonio) (urea)*

August Kekul (1861)QUMICA ORGNICA: La Qumica de los Compuestos del Carbono. *

Qumica orgnica en la actualidad:La Qumica de los Compuestos del Carbono.Tambin tienen hidrgeno.Se exceptan CO, CO2, carbonatos, bicarbonatos, cianuros...Pueden tener otros elementos: O, N, S, P, halgenos...*

Actualidad:Nmero de compuestos: Inorgnicos: unos100.000Orgnicos: unos 7.000.000 (plsticos, insecticidas, jabones, medicamentos, gasolinas, fibras textiles...)*

Actividad: Dados los siguientes compuestos, identifica cuales de ellos son compuestos orgnicos: CH3-COOH; CaCO3; KCN; CH3-CN; NH4Cl; CH3-NH-CH2-CH3; Cl-CH2-CH3

CH3-COOH; CH3-CN; CH3-NH-CH2-CH3; Cl-CH2-CH3*

Propiedades del Carbono

Estructura de los compuestos orgnicosElectronegatividad intermediaEnlace covalente con metales como con no metalesPosibilidad de unirse a s mismo formando cadenas.Tamao pequeo lo que le posibilita formar enlaces dobles y triplesTetravalencia: s2p2 s px py pz 400 kJ/mol

*hibridacin

Tipos de enlaceEnlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro tomos distintos.Ejemplo: CH4, CH3CH3Enlace doble: Hay dos pares electrnicos compartidos con el mismo tomo. Ejemplo: H2C=CH2, H2C=OEnlace triple: Hay tres pares electrnicos compartidos con el mismo tomo. Ejemplo: HCCH, CH3 CN *

Representacin de molculas orgnicas. Tipos de frmulas.Emprica. Ej. CH2OMolecular Ej. C3H6O3Semidesarrollada (Es la ms utilizada en la qumica orgnica) Ej. CH3CHOHCOOHDesarrollada Ej. H OH (no se usa demasiado) HCCC=O H H OHCon distribucin espacial (utilizadas en estereoisomera)*

Ejercicio: Sabemos que un compuesto orgnico tiene de frmula emprica C2H5N y su masa molecular aproximada es de 130 g/mol. Escribe cual ser su frmula molecular.

12 x 2 + 5 x 1 + 14 = 43 130/43 = 3 (aprox) (Buscar nmero entero) La frmula molecular ser:C6H15N3*

Ejemplo: Un compuesto orgnico dio los siguientes porcentajes en su composicin: 71,7 % de cloro y 4,1 % de hidrgeno. Adems, 1 litro de dicho compuesto en estado gaseoso medido a 745 mm Hg y 110 C tiene una masa de 3,12 g. Hallar su frmula emprica y su frmula molecular.

71,7 g 4,1 g = 202 mol Cl; = 4,1 mol H 35,5 g/mol 1 g/mol 24,2 g = 2,02 mol C 12 g/molDividiendo todos por el menor (2,02) obtenemos la frmula emprica: CH2Cl m R T 3,12 g 0082 atm L 383 K 760 mm Hg M= = = 100 g/mol p V mol K 745 mm Hg 1 L 1 atmLuego la frmula molecular ser: C2H4Cl2*

Cadenas carbonadas*

Tipos de tomos de carbono(en las cadenas carbonadas)

Primarios (a) CH3 CH3 Secundarios (b)CH3CCH2CHCH3 Terciarios (c) CH2 Cuaternarios (d) CH3 *dc

Ejercicio: Indica el tipo de carbono, primario (a), secundario (b), terciario (c) o cuaternario (d) que hay en la siguiente cadena carbonada:*

CH3 CH3 CH3C CHCH2 C CH2 CHCH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3

Grupos funcionales. Series homlogas.Grupo funcional: Es un tomo o grupo de tomos unidos de manera caracterstica y que determinan, preferentemente, las propiedades del compuesto en que estn presentes. Serie homloga: Es un grupo de compuestos en los que la nica diferencia formal entre sus miembros se encuentra en el nmero de grupos metileno, -CH2-, que contiene*

Principales grupos funcionales(por orden de prioridad) (1)cido carboxlicoRCOOHster RCOORAmidaRCONRRNitrilo RCNAldehdoRCH=OCetonaRCORAlcoholROHFenol OH*

Principales grupos funcionales(por orden de prioridad) (2)Amina(primaria) RNH2 (secundaria) RNHR (terciaria)RNRRter RORDoble enlace RCH=CHRTriple enlace R CCRNitro RNO2Halgeno RXRadical R*

HidrocarburosSon compuestos orgnicos que slo contienen tomos de carbono y de hidrgeno.Tienen frmulas muy variadas: CaHb.Los tomos de carbono se unen entre s para formar cadenas carbonadas.

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Tipos de hidrocarburos*

Formulacin y nomenclatura:Prefijos segn n de tomos de C.N tomos C Prefijo 1 met 2 et 3 prop 4 but 5 pent

N tomos C Prefijo 6 hex 7 hept 8 oct 9 non 10 dec*

Formulacin y nomenclatura:hidrocarburos de cadena abierta.ALCANOS: Prefijo (n C) + sufijo ano Ejemplo: CH3CH2CH3: propanoALQUENOS: Prefijo (n C) + sufijo eno indicando la posicin del doble enlace si ste puede colocarse en varios sitios.Ejemplo: CH3CH =CHCH3: 2-butenoALQUINOS: Prefijo (n C) + sufijo ino indicando la posicin del trible enlace si ste puede colocarse en varios sitios.Ejemplo: CH3CH2CCH: 1-butino*

Formulacin y nomenclatura:hidrocarburos ramificados.La cadena principal es la ms larga que contiene el grupo funcional (el doble o triple enlace)Se numera por el extremo ms prximo al grupo funcional (doble o triple enlace) y si no hubiera por el que la ramificacin tenga el n ms bajo.La ramificacin se nombra terminando en il.Ejemplo: CH3CHCH=CH2 | CH2CH3se nombra 3-metil-1-penteno.*

Formulacin y nomenclatura: hidrocarburos cclicos y aromticosCclicos: Se nombran igual que los de cadena abierta, pero anteponiendo la palabra ciclo. Ejemplo: CH2CH2 | | : ciclo buteno CH =CHAromticos: Son derivados del benceno (C6H6) y se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente. Ejemplo: CH3 : metil-benceno (tolueno) *

Ejercicio: Formular los siguientes hidrocarburos:Pentano2-hexenopropinometil-butino

3-etil-2-penteno

CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH=CHCH2CH2CH3CHCCH3CHCCH CH3 | CH3 CH3CH =CCH2CH3 | CH2CH3*

Ejercicio: Nombrar los siguientes hidrocarburos:CH3CH2CH2 CH2CH2CH3CH3CCCH2CCHCH2=CHCH2CH3CH3CHCH2CH3 | CH2CH3 CH3C =CHCHCH3 | | CH3 CH3hexano1,4-hexadiino1-buteno3-metil-pentano

2,4-dimetil- 2-penteno

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Formulacin y nomenclatura:compuestos oxigenados (1). OH CIDOS [Grupo C=O (carboxilo)]: cido + Prefijo (n C) + sufijo oico. Ejemplo: CH3COOH : cido etanoico (actico) OR STERES [Grupo C=O]: Prefijo (n C) + sufijo ato de nombre de radical terminado en ilo. Ejemplo: CH3COOCH2CH3: acetato de etilo*

Ejercicio: Formular los siguientes cidos carboxlicos y steres:cido pentanoicobutanoato de metilocido 2-butenoicocido metil-propanoico

metil-propanoato de metilo

CH3CH2CH2CH2COOHCH3CH2CH2COOCH3CH3CH=CHCOOH CH3CHCOOH | CH3 CH3CHCOOCH3 | CH3*

Ejercicio: Nombrar los siguientes cidos carboxlicos y steres:CH3CCCOOHCH3CH2COOCH2CH3HOOCCH2COOH

CH3CHCOOCH2CH3 | CH2 CH3 CH3CHCH2COOCH3 | CH3

cido 2-butinoicopropanoato de etilocido propanodioico2-metil-butanoato de etilo

3-metil-butanoato de metilo*

Formulacin y nomenclatura:compuestos oxigenados (2).ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono terminal]: Prefijo (n C) + sufijo al. Ejemplo: CH3CH2 CH2 CHO: butanalCETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono no terminal]: Nmero del C en el que est el grupo (si es necesario) + Prefijo (n C) + sufijo ona. Ejemplo: CH3COCH3: propanona*

Ejercicio: Formular los siguientes aldehdos y cetonas:pentanalpropanodial4-penten-2-onametil-propanal

dimetil-butanona

CH3CH2CH2 CH2CHOCHOCH2CHOCH3COCH2CH=CH2CH3CHCHO | CH3 CH3 | CH3CCOCH3 | CH3*

Ejercicio: Nombrar los siguientes aldehdos y cetonas:CH2=CHCH2CHOCH3COCH2COCH3CH2OCH3CHCOCH3 | CH3 CH3CHCHCHO | | CH3 CH33-butenal2,4-pentanodionametanalmetil-butanona 2,3-dimetil-butanal*

Formulacin y nomenclatura:compuestos oxigenados (3).ALCOHOLES [Grupo OH (hidroxilo)]: Nmero del C en el que est el grupo (si es necesario) + Prefijo (n C) + sufijo ol. No puede haber dos grupos OH en el mismo C.Ejemplo: CH3CH2CH2OH: 1-propanolTERES [Grupo O (oxi)]: Se nombran los radicales (terminados enil) por orden alfabtico seguidos de la palabra ter. Ejemplo: CH3OCH2CH3: etil-metil-ter*

Ejercicio: Formular los siguientes alcoholes y teres:1-butanolpropanotriol2-penten-1-olmetil-1-propanol

3,3-dimetil-1-butanol

CH3CH2CH2CH2OHCH2OHCHOHCH2OHCH3CH2CH=CHCH2OHCH3CHCH2OH | CH3 CH3 | CH3CCH2CH2OH | CH3*

Ejercicio: Nombrar los siguientes alcoholes y teres:CH2=CHCHOHCH3CH3 CHOHCH2OHCH3OCH3CH3CHCHOHCH3 | CH3 CH3CH2CHCH2OH | CH33-buten-2-ol1,2-propanodioldimetil-ter3-metil-2-butanol

2-metil-1-butanol*

Formulacin y nomenclatura:compuestos nitrogenados (1). NRR AMIDAS [Grupo C=O]: Prefijo (n C) + sufijo amida. Ejemplo: CH3CONH2 : etanamida (acetamida)

AMINAS [Grupo NH2 (primaria), NH (secundaria), o N (terciaria)]: Se nombran los radicales (terminados enil) por orden alfabtico seguidos de la palabra amina. Ejemplo: CH3NHCH2CH3: etil metil amina*

Formulacin y nomenclatura:compuestos nitrogenados (2).NITRILOS (o cianuros) [Grupo CN] Prefijo (n C) + sufijo nitrilo. Tambin puede usarse cianuro de nombre de radical terminado en iloEjemplo: CH3CH2 CH2 CN: butanonitrilo o cianuro de propilo *

Ejercicio: Formular los siguientes derivados nitrogenados:pentanamidaetil-metil-amina2-butenonitriloN-metil-propanamidatrietilamina

metil-propanonitrilo

CH3CH2CH2CH2CONH2CH3CH2NHCH3CH3CH=CHCN

CH3CH2CONHCH3CH3CH2NCH2CH3 | CH2CH3

CH3CHCN | CH3*

Ejercicio: Nombrar los siguientes derivados nitrogenados:CH3CH=CHCONHCH3CH3CONHCH2CH3CH3CN

CH3CH2CH2NHCH3CH3CH2CONCH2CH3 | CH2CH3 CH3CHCH2NH2 | CH3N-metil-2-butenamidaN-etil-etanamidaetanonitrilometil-propilaminaN,N-dietil-propanamida2-metilpropilamina(isobutilamina)*

Formulacin y nomenclatura:Otros derivados (3).Derivados halogenados: Prefijo (nombre del halgeno) + nombre del compuesto orgnico. Ejemplo: CH3CHCl CH2 CH3 2-clorobutano.Nitrocompuestos: Prefijo (nitro) + nombre del compuesto orgnico. Ejemplo: CH3CH2 CH2 CH2NO2 1-nitrobutano Compuestos ramificados: Prefijo (nombre del radical) + nombre del compuesto orgnico. Ejemplo: CH3CH(CH3)CH2 CH3 metil butanoEn todos los casos se antepondr el nmero del carbono al que va unido en el caso de que sea necesario por haber diferentes compuestos.*

ISOMERA (compuesto distintos con la misma frmula molecular)*

ISOMERA ESTRUCTURAL (distinta frmula semidesarrollada).De cadena: CH3 (C4H10) metilpropano CH3CHCH3 y butano CH3CH2CH2CH3 De posicin:1-propanol CH3CH2CH2OHy 2-propanol CH3CHOHCH3De funcin:propanal CH3CH2CHO y propanona CH3COCH3

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ISOMERA CIS-TRANS (distinta frmula desarrollada).Cis-2-buteno H H C=C CH3 CH3

Trans-2-buteno H CH3 C=C CH3 H

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ISOMERA PTICASlo se observa distinta distribucin espacial (en tres dimensiones) de los grupos unidos a un tomo de carbono.Para que haya ismeros pticos es necesario que los cuatro sustituyentes unidos a un tomo de carbono sean distintos (carbono asimtrico).*

ISOMERA PTICA (cont).Se asigna un orden de prioridad a los grupos (por nmero atmico). Si dos de ellos fueran el mismo tomo el orden se determina por la prioridad de sus sustituyentes.Se sita el sustituyente 4 hacia atrs y se observa el tringulo que forman los otros tres. Si el orden 1-2-3 sigue las agujas del reloj el ismero se denomina R y si sigue el contrario se denomina S.

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Ejemplo de isomera ptica*R cido lctico OH (2 hidroxi-propanoico) C H CH3 COOH

S cido lctico COOH (2 hidroxi-propanoico) C H CH3 OH

Ejercicio: Formula y nombra todos los ismeros posibles (estructurales y geomtricos) del 2-butanol indicando el tipo de isomera en cada caso. 2-butanolCH3CHOHCH2CH3De cadena: CH3 metil-2-propanol CH3COHCH3 De posicin: 1-butanol CH3CH2CH2CH2OHDe funcin:Dietil-ter CH3CH2OCH2CH3metil-propil-terCH3OCH2CH2CH3Estereoisomera:S-2-butanol R-2-butanol

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Numeracin de cadenasSe numera por el extremo ms prximo al grupo funcional.En el caso de que haya varios grupos funcionales se da prioridad al principal.Por ejemplo, CH3COCH2CH3 se nombra butanona simplemente y no 2butanona, ya que slo es posible dicha cetonaSlo se numera si es necesario diferenciar los compuestosPor ejemplo, CH3CH2OH se nombra etanol simplemente y no 1 etanol, ya que no es posible el 2etanol*

Numeracin de cadenas hidrocarbonadasSe numera por el extremo ms prximo al grupo funcional (doble o triple enlace).En el caso de que haya un doble y un triple enlace se da prioridad al doble (principal).Por ejemplo, CH3CH2CH=CH2 se nombra 1 buteno y no 3 buteno. 4 3 2 1 CH3CH2CH=CH2

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Formacin de steres.Se producen por la reaccin de deshidratacin entre un cido y un alcohol.cido orgnico + alcohol ster + aguaEjemplo: CH3CH2COOH + CH3OH

CH3CH2COOCH3 + H2O propanoato de metilo*

Formacin de amidas.Se producen por la reaccin de deshidratacin entre un cido y un amina.cido orgnico + amina amida + aguaEjemplo: CH3CH2COOH + CH3 NH2 CH3CH2CONHCH3 + H2O N metil propanamida*