Carbohidratos: isomerías ópticas

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Rosas Cedillo Lidia Nohemi

Estructuras en imagenespejo; la molécula de unoes imagen especular de lamolécula del otro y no sonsuperponibles.

2Rosas Cedillo Lidia Nohemi

Características de los enantiómeros. Mismas propiedades físicas exceptuando su interacción

con la luz polarizada en un plano.

Mismas propiedades químicas a menos que reaccionen con otras moléculas quirales.

Efectos polarizantes se anulan cuando se mezclan cantidades equimolares de dos enantiómeros (mezcla racémica).


DOS FAMILIAS ENANTIÓMERAS

FAMILIA D. No todos son dextrógiros.

FAMILIA L No todos son levógiros.

Notación D-LCARBOHIDRATOS

DERECHA IZQUIERDA

UN SOLO CARBONO ASIMÉTRICO

Proyección de Fisher


Distingue los azúcares naturales de los artificiales.

Para reconocer si un azúcar pertenece a la serie D o Ldebemos fijarnos en el último centro quiral de lacadena.

Notación D-LCentro quiral: átomo unido acuatro grupos noequivalentes. Causa de laquiralidad.


Cada uno tieneun nombre, quedepende de lalocalización delcarboxilo (-OH)en el carbonoquiral.

•D: derecho•L:izquierdo.

Quiralidad: propiedad de no ser superponible con su imagen especular.


La única triosa con un átomo decarbono asimétrico es elgliceraldehido.

D-gliceraldehidoL-gliceraldehido


La dihidroxiacetona, por noposeer átomos de carbonoasimétricos, es el únicomonosacárido que nopresenta esteroisomería niactividad óptica.


Las enzimas corporales humanas sólo aprovechanlos carbohidratos con configuración D.

Racemasas interconvierten configuración de ciertasmoléculas. Ciertos organismos no puedendesperdiciar moléculas debido a posible escasesfutura. Cambia configuración de L a D o viceversa.

RACEMASAS


No hay que confundir la localización del –OH con ladirección hacia la que el monosacárido desvía al planode polarización de la luz al ser atravesado por ella.


Dextrógiro: desvía hacia la derecha el plano depolarización de la luz al ser atravesado por ella.

Levógiro: lo desvía hacia la izquierda


Polarímetro La rotación del plano de la

luz polarizada por unasustancia ópticamenteactiva se detecta y se mideen un instrumento que sedenomina “polarímetro”,que consta de: una fuenteluminosa, un polarizador,un tubo para contener lamuestra que se va aanalizar y un segundopolarizador llamadoanalizador.


Forma de representar la fórmula estructuralcíclica de los monosacáridos.

GLUCOSA en Haworth

GLUCOSA en Fischer

Proyecciones 14Rosas Cedillo Lidia Nohemi

Al carbono 1 se le conoce como anomérico, será eldel grupo carbonilo.El carbón anomérico forma el enlace glucosídico.


El enlace se origina debido a la polaridad de losgrupos carbonilo e hidroxilo. El carbono del grupocarbonilo, mas electropositivo, se enlaza con eloxígeno, mas electronegativo, del grupo hidroxilo y,a su vez, el oxígeno del carbonilo, electronegativo,lo hace con el hidrógeno del hidroxilo.


Isomeríaαlfa y βeta El carbohidrato en su modo cíclico puede asumir

dos orientaciones en el espacio: α (alfa) y β(beta). La única diferencia en ambos anillos es laposición del grupo hidroxilo unido al átomo decarbono 1.

α lfa: por debajo.

β eta: por arriba


Se forma entredos hidroxilosde carbonosanoméricos.


Aquellos cuyo carbónanomérico no está usándose enun enlace glucosídico, estálibre.

TODOS LOS MONOSACÁRIDOS.

En disacáridos, sólo una excepción: LA LACTOSA


Se pone en primer lugar las letras α o ß que

indica el tipo de anómero que es.

A continuación las letras D o L que nos

indica el tipo de configuración que tiene (en

proyección Fischer).

Por último, el nombre del monosacárido

acabado en el sufijo piranosa (si el anillo es

hexagonal) o furanosa (si es pentagonal).

ß-D-Fructofuranosa


α -D-Glucopiranosa


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