Química de alimentosUNIDAD II: CARBOHIDRATOS

TEMA 1: CARACTERISTICAS Y PROPIEDADES DE LOS CARBOHIDRATOS

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Son la fuente más abundante y barata de alimentos de la naturaleza y por lo tanto los más consumidos por los seres humanos

Proporcionan energía (4 Kcal/g)

IMPORTANCIA DE LOS CARBOHIDRATOS EN LOS ALIMENTOS

Son compuestos con estructura de polihidroxialdehído o de polihidroxiacetona

Familia de compuestos que contienen carbono, Hidrogeno, oxígeno

Formula Cn(H2O)n

Carbohidratos ¿qué son?

Según su estructura química Abundancia en la naturaleza Uso en alimentos Poder edulcorante

Carbohidratos: clasificación

a) MonosacáridosPentosas: xilosa, arabinosa, ribosaHexosas:Aldohexosas: glucosa, galactosa, manosaCetohexosas: fructosa, sorbosa

b) Oligosacaridos Disacaridos: lactosa, sacarosa,

maltosa Trisacaridos: rafinosa Tetra y penta sacáridos: estaquiosa y verbascosa

c) PolisacaridosHomopolisacáridos: almidón, glucógeno, celulosaHeteropolisacaridos: hemicelulosa, pectinas

Carbohidratos más importantes en los alimentos

Insoluble en alcohol y éter, solubles en agua Su sabor es dulce pero algunos son

amargos Forman a los polisacáridos Intervienen en gran número de reacciones Glucosa es el mas abundante

Monosacáridos

Monosacáridos

galactosa

ribosa

Son el resultado de la sustitución del OH en el C-2 por un grupo amino:

D-glucosamina (en mucoproteínas y mucopolisacáridos de insectos y crustáceos)

D-galactosamina (parte del sulfato de condroitina)

Amino azúcares

Se producen cuando los azucares pierden un átomo de oxigeno de un OH.

2-desoxi-D-ribosa 6-desoxi-L-manopiranosa (L-ramnosa) 6-desoxi-L-galactofuranosa (L-fucosa)

Desoxiazucares

Se forman cuando los grupos aldehído o cetona de los azucares se reducen y se produce el correspondiente hidroxilo.

El poliol más conocido es el glicerol o glicerina

Otros: ribitol, manitol, sorbitol y xilitol, etc.

Azucares alcoholes o polioles

Son el producto de la condensación de 2 a 10 monosacáridos mediante un enlace glucosidico

Oligosacaridos

Sacarosa

Lactosa

Maltosa

Glucosa + fructosa

Glucosa + galactosa

Glucosa + glucosa

Resulta de la unión de mas de 10 monosacáridos

Homo polisacáridos Hetero polisacáridos

Polisacáridos

Almidón

Glucógeno

Celulosa

Pectinas

Gomas

La manera más aceptada de clasificar los glúcidos es según el número de carbonos que contenga su estructura. De esta manera, se pueden tener monosacáridos, oligosacáridos y polisacáridos

Clasificación en función de su estructura y su nomenclatura

En su estructura poseen de tres a ocho átomos de carbono. Tienen apariencia blanquecina y son sólidos dulces y solubles. También se denominan azúcares simples.

Están formados por un sólo grupo de carácter aldehído o cetona, y múltiples de naturaleza alcohólica (-OH) o grupos hidroxilos.

MONOSACARIDOS

En su nomenclatura añaden la terminación

-osa al número de carbonos

# de Carbonos Nombre de la Categoría

Ejemplos relevantes

3 TriosaGliceraldehido, dihidroxiacetona

4 Tetrosa Eritrosa

5 PentosaRibosa, ribulosa, xilulosa

6 HexosaGlucosa, galactosa, manosa, fructosa

7 Heptosa Seudoheptulosa

9 Nanosa

Ácido neuramínico, también llamado acido siálico

En la figura se puede observar como el carbono 2 del gliceraldehido tiene sus cuatro enlaces unidos a radicales diferentes: por esta peculiaridad, este carbono recibe el nombre de carbono asimétrico.

El hecho de tener un carbono asimétrico implica que la molécula (el gliceraldehido en este caso) puede tener dos configuraciones espaciales isómeras, según que los radicales de dicho carbono estén cambiados de orden

Si el grupo alcohólico o hidroxilo está a la derecha, la molécula se denomina D-gliceraldehido; si por el contrario, el grupo (-OH) está a la izquierda, la molécula recibe el nombre de L-gliceraldehido.

En el caso de que se tengan varios carbonos asimétricos, para saber si es D o L, bastará con fijarse en los radicales del carbono asimétrico que esté más alejado del grupo carbonilo (C=O).

Por otro lado, el hecho de tener carbonos asimétricos confiere propiedades ópticas a la molécula. En efecto, según como desvíen el plano de luz polarizada, se pueden tener moléculas dextrógiras (a la derecha) o levógiras (a la izquierda)

Las moléculas dextrógiras se simbolizan mediante el signo (+), mientras que las levógiras se notan con el signo (-). De esta manera se puede tener el D(+)- gliceraldehido, la D(+)-glucosa, la D(+)-galactosa o la D(-)-eritrosa.

Normalmente, a partir de cinco carbonos, la estructura adopta una forma cíclica derivada de la forma lineal (proyecciones de Haworth).

El replegamiento de la estructura busca la posición más estable en el estado de mínima energía; de esta manera, durante el proceso, en la molécula de D-glucosa se produce una reacción del grupo aldehido con el grupo alcohol, formándose una estructura denominada hemiacetal que lleva aparejada la aparición de un nuevo carbono asimétrico, en el cual se ha producido el cambio del grupo carbonilo por un grupo alcohol. Según la disposición de este grupo alcohol (-OH), se pueden tener dos estructuras cíclicas diferentes: alfa y beta.

Este tipo de estructura se denomina en el caso de la glucosa como glucopiranosa.

Si el grupo alcohol está situado en la parte inferior del carbono asimétrico así formado (en el caso de la glucosa, el C1), se tendrá la a -D-glucopiranosa; si por el contrario, se encuentra en la parte superior, se tendrá la b -D-glucopiranosa

Formados por unidades de monosacáridos -de 2 a 8-, que se unen entre sí mediante un enlace O-glucosídico. Al igual que los monosacáridos, son dulces y solubles.

Oligosacáridos

El enlace O-glucosídico se forma entre los grupos hidroxilo (-OH) de los diferentes monosacáridos.

Los más frecuentes son los que se establecen entre el grupo hidroxilo del carbono 1 del primer monosacárido y el grupo hidroxilo del carbono 4 del segundo (1-4), y los que se forman entre el grupo hidroxilo del carbono 1 del primer monosacárido y el grupo hidroxilo del carbono 6 del segundo (1-6). Si el primer monosacárido es a, el enlace es a-glucosídico y se nota a(1-4), si es b, se nota b(1-4), por ejemplo. La formación de un enlace O-glucosídico siempre lleva aparejado el

desprendimiento de una molécula de agua.

La lactosa se encuentra en la leche (4-5%). Está formada por una molécula de a-D-glucopiranosa y otra de b-D-galactopiranosa. Su fermentación es difícil.

La maltosa se localiza en el grano germinado de la cebada. Se constituye por la unión de dos moléculas a-D-glucopiranosas. Tiene utilidad en la fabricación de la cerveza y, tras sufrir un proceso de tostado, puede ser utilizada como sustitutivo del café (malta).

Algunos disacáridos

La sacarosa es el azúcar de caña (20% en peso) y remolacha (15% en peso). Está constituida por una mólecula de a-D-glucopiranosa y otra de b-D-fructofuranosa. Es el más dulce de los tres disacáridos.

Los que están constituidos por tres monosacáridos.

El trisacárido más importante es la rafinosa -constituida por el monosacárido b-D-galactopiranosa y el disacárido sacarosa-, presente en la remolacha y en la semilla del algodón.

Trisacáridos

La utilización industrial de los glúcidos se basa en aprovechar las propiedades físicas que éstos poseen. De esta manera, se podrán utilizar para mantener un alto grado de humedad en el alimento, para endulzarlo, incrementar la solubilidad de los compuestos o como conservantes.

Clasificación en función de su utilización industrial

Propiedades de los carbohidratos

Poder edulcorante (dulzor) Cristalización Hidratación Conservación

 Por lo general, los glúcidos mantienen un alto nivel de humedad ya que son capaces de retener grandes cantidades de agua.

Poder higroscópico

En el caso de los alimentos en polvo, el poder higroscópico resulta perjudicial ya que el grado de humedad es directamente proporcional a la insolubilidad de los alimentos; sin embargo, es conveniente para que los dulces sean esponjosos.

El carbohidrato más importante para dotar de poder dulce a un alimento es la sacarosa. Éste es el parámetro de referencia utilizado habitualmente para determinar el poder edulcorante de los carbohidratos.

Poder edulcorante

Actualmente existen muchos hidratos de carbono con esta propiedad, por ejemplo, el azúcar invertido, que es un producto de hidrólisis a partir de la sacarosa, el cual aún es todavía más edulcorante. También se utilizan con esta función: el sorbitol, el xilitol, el manitol, la lactosa y la fructosa entre otros.

Poder edulcorante

El agar-agar se utiliza como gelificante para la carne en conserva, y las pectinas para la fabricación de jaleas y mermeladas.

Los alginatos y las gomas sirven como espesantes, sobre todo en productos de panadería y en diversas salsas.

Los azucares incrementan la presión osmótica de los alimentos y con ello inhiben la proliferación bacteriana (pero no los hongos, por ello es necesario adicionar agentes conservadores)

Poder conservante y espesante

GLÚCIDO FUENTES

Sacarosa

Beterraga (remolacha), caña de azúcar, verduras y frutas.

Fructosa Frutas y miel.

AlmidónCereales, legumbres, papas y raíces.

Lactosa Leche y derivados.

GlucógenoOstras, choros (mejillones), hígado.

Fuentes de glúcidos