6.-EICOSANOIDES-Y-CERASter

7/21/2019 6.-EICOSANOIDES-Y-CERASter

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EICOSANOIDES Y CERAS

Erick F. Alfonso, Jonnathan López, Karen A. Patiño.



Son un extenso grupo de biomoléculas cuya característica principales su insolubilidad en agua y solubilidad en solventes orgánicos.

Desde un punto de vista químico se pueden definir de la siguientemanera:

LÍ!D"S



#!$"S%&"!D#S



Son un grupo de moléculas de carácter lipídico originadas de laoxigenaci'n de los ácidos grasos esenciales de () carbonos tipo omega*+ y omega*,.

$onstituyen las moléculas involucradas en las redes de comunicaci'ncelular más comple-as del organismo animal incluyendo el ser /umano.

De cada tipo de molécula agrupada dentro de los eicosanoides derivandos o tres moléculas producidas bien sea a raí0 de un ácido graso

esencial tipo 1*+ o del tipo 1*,. Las actividades metab'licas de los derivados de eicosanoides dependen

de su estructura molecular y por lo general su estructura individualexplica los efectos orgánicos del omega*+ y del omega*,.

2#&#3%L!D%D#S



4odos los #icosanoides son derivados del 5cido %raquid'nico.

$6+7$6(89$6$6$6($6$6$6($6$6$6($6$67$6(8+$""6

#l ácido araquid'nico es todo*cis de manera que su representaci'nespacial sería prácticamente la de una elipse con sus dos extremos

orientados /acia el mismo lado.

";4#&$!<&



La presencia de dobles enlaces ofrece varios sitios potenciales deoxidaci'n en0imática y química y con el posterior reordenamiento

permite la formaci'n de los eicosanoides.

Las dos principales rutas oxidativas en0imáticas del %% son:

Vía de la lipoxigenasa (LOX): cuyos productos principales son losleucotrienos y las lipoxinas.

Vía de la ciclooxigenasa (COX): como productos principales sonlas prostaglandinas prostaciclinas y los tromboxanos.

";4#&$!<&



Se inicia por la síntesis de su precursor el

ácido %raquid'nico la cual se reali0a a partir

del derivado de $o% del ácido linoleico.

La síntesis del %. %raquid'nico implica dos pasos de desaturaci'n y un paso de

elongaci'n que se e-ecutan en el 3etículo

#ndoplásmico.

#l %. %raquid'nico ocupa normalmente la

posici'n sn*( de triacilgliceroles y

fosfolípidos y para ser convertido en

eicosanoides debe ser liberado de dic/a

posici'n por la actividad de la =osfolipasa

%(.

SÍ&4#S!S



4odos los eicosanoides son moléculas de () átomos de carbono y estánagrupados en:

rostaglandinas

4romboxanos Leucotrienos

$iertos /idroxiácidos precursores de los leucotrienos.

$L%S!=!$%$!<&



Pos!aglandinas: tienen () átomos de carbono un grupo de ácidocarboxílico y un anillo de cinco carbonos como parte de suestructura. 4odas las prostaglandindas tienen un ciclopentanoexcepto la prostaglandina !( que tiene un anillo adicional.

$L%S!=!$%$!<&



"o#$oxanos: moléculas cíclicas 7/eterociclo8 bien sea de ,carbonos ' de > carbonos con ? oxígeno formando éste @ltimo un

pequeAo anillo de oxano. 4ienen estructuras parecidas a las prostaglandinas y siguen la misma nomenclatura. $onstan de unanillo y dos colas.

$L%S!=!$%$!<&



Le%co!ienos: moléculas lineales. %unque tienen cuatro enlacesdobles inicialmente se pensaba que tenían + dobles enlacescon-ugados. Su producci'n en el cuerpo forma parte de unacomple-a secuencia metab'lica que incluye la producci'n de/istamina.

$L%S!=!$%$!<&



&cido linoleico ('): tiene la @ltima insaturaci'n a seis posicionesdel final producen el ácido araquid'nico y pueden formardirectamente la prostaglandina 2(.

$L%S!=!$%$!<&



&cido linol*nico ('+): tiene la @ltima insaturaci'n a + posicionesdel final impidiéndole producir ácido araquid'nico por sí mismo.Son capaces de producir la prostaglandina 2+. Debido a la carenciade las en0imas que sinteti0an este ácido graso esencial los seres/umanos no producen ácido linolénico y deben obtenerlo a travésde la dieta.

$L%S!=!$%$!<&



4odas las células de los mamíferos excepto los eritrocitos sinteti0aneicosanoides. 4odos los eicosanoides funcionan localmente en el sitio desíntesis por receptores asociados a proteínas*2.

B#4%;"L!SB" D# #!$"S%&"!D#S

Dos vías importantes están

involucradas en la biosíntesis de loseicosanoides. Las

prostaglandinas y lostromboxanos se sinteti0an

por la vía cíclica losleucotrienos por la víalineal.



CÍ% $Í$L!$%



CÍ% L!&#%L



B#4%;"L!SB" D# #!$"S%&"!D#S



B#4%;"L!SB" D# #!$"S%&"!D#S

Síntesis de prostanoides



$"BL#!D%D B#4%;<L!$%

$ada eicosanoide tienen un receptor específico cada uno escodificado por un gen individual algunos existen en varias formas7isoformas8.

$ada receptor a su ve0 se parea con una proteína.



B#4%;"L!SB"S S!B!L%3#S



=E&$!"&#S

Los eicosanoides se /allan en una gran variedad demicroorganismos plantas y animales.

#n los /umanos son /ormonas locales liberadas por la mayoría de

las células actuando sobre la misma célula u otras cercanas para serluego rápidamente inactivadas.

Son potentes en concentraciones nanomolares no son almacenadasdentro de las células y su biosíntesis es activada solo seg@n sea

requerida.



=E&$!"&#S

EICOSANOIDE ACCI,N -E"A.,LICA

2D( romueven el sueAo.

2#($ontracci'n de musculatura lisaF inducen dolor

calor fiebreF broncoconstricci'n.2=( $ontracciones uterinas.

2!(!n/ibici'n de la agregaci'n plaquetariaF

vasodilataci'nF implantaci'n del embri'n.

4G%(

#stimulaci'n de agregaci'n plaquetariaF vasoconstricci'n.

?>d*2( Diferenciaci'n de %dipocitos.

L4;9 Huimiotaxis de leucocitos.

L4*$isteinlos%nafilaxisF contracci'n de la

musculatura lisa bronquial..



$#3%S



Son ésteres de los ácidos grasos con alco/oles de peso molecularelevado.

Son moléculas que se obtienen por esterificaci'n reacci'n entre unácido graso y un alco/ol monovalente lineal de cadena larga.

2#&#3%L!D%D#S



#l principal constituyente es un éster.

uede contener otros lípidos.

$"B"S!$!<&



;!"SÍ&4#S!S D# $#3%S D# L%&4%S



#n los animales la cera recubre la superficie del cuerpo piel plumas etc.

#n vegetales las ceras recubren en la epidermis de frutos tallos

-unto con la cutícula o la suberina que evitan la pérdida de agua porevaporaci'n en las plantas.

"rganismos que forman plancton son ricos en ceras por esta ra0'nanimales marinos de regiones frías cuyo alimento principal es el

plancton acumulan ceras como principal reserva energética.

Las ceras biol'gicas tienen aplicaciones en la industria farmacéuticao cosmética.

=E&$!<&



Donald Coet udit/ 2. Coet. ;ioquímica. +a #dici'n. #ditorialanamericana. ()),.

;urr 2.". and ;urr B.B. 7?I+)8. J"n t/e nature and role of t/e fattyacids essential in nutritionK. . ;iol. $/em. , 7>M8.

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OolattuPudy .#. $/emistry and ;ioc/emistry of &atural Qaxes.#lsevier %msterdam. ?IM,.

6amilton 3.. Qaxes: $/emistry Bolecular ;iology and =unctions.4/e "ily ress Dundee. ?II>.

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