12_COMPUESTOS_ORGANICOS
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8/8/2019 12_COMPUESTOS_ORGANICOS
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Prof. Dra. Claudia Paguguy
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Las Frmulas Moleculares son las frmulas ms simples que seutilizan para describir un compuesto qumico.stas indican los smbolos atmicos y su nmero como subndice
Estas NO proporcionan informacin acerca de la conectividad de los
tomos que conforman la molcula, tampoco de la distribucin espacial
de stos, adems NO se puede distinguir de un compuesto con la
misma frmula (o sea un ismero).
CH4 C2H6
Frmula MolecularFrmula Molecular
3Representacin de Compuestos Orgnicos
Representacin de Compuestos OrgnicosRepresentacin de Compuestos Orgnicos
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Las Frmulas Expandidas se representan todos los tomos por sussmbolos y los enlaces que los unen por trazos.
C C
H
H
H
H
H
H
Frmula ExpandidaFrmula Expandida
4Representacin de Compuestos Orgnicos
Representacin de Compuestos OrgnicosRepresentacin de Compuestos Orgnicos
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En las Frmulas Semi Expandidas, se omiten trazos que representanenlaces entre los tomos de carbono e hidrgeno, y se indica el nmerode stos empleando subndices.En algunos casos, se puede utilizar un parntesis y un subndice pararepresentar grupos que se repiten.Compuestos que presentan dobles o triples enlaces, se representan aligual que en las estructuras de Lewis.
CH2 CH33HC
(CH2)5 CH33HC
Frmula Semi-ExpandidaFrmula Semi-Expandida
5Representacin de Compuestos Orgnicos
Representacin de Compuestos OrgnicosRepresentacin de Compuestos Orgnicos
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En las Frmulas Simplificadasse representan las cadenas carbonadasmediante lneas de zig - zag, en las cuales cada segmento representa unenlace carbono-carbono y cada punto de unin, un tomo de carbono. Seomiten los tomos de hidrgeno unidos a los carbonos, pero se incluyenlos heterotomos y los tomos de hidrgeno unidos a stos. Los dobles y
triples enlaces se representan por dos y tres segmentos, respectivamente.
OH
F
Frmula SimplificadaFrmula Simplificada
6Representacin de Compuestos Orgnicos
Representacin de Compuestos OrgnicosRepresentacin de Compuestos Orgnicos
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En las Estructuras Tridimensionales se considera el C tetradrico.
C
C
C
HH
H
H
HH
H
H
C C
H
H
HHH
H
Estructuras TridimensionalesEstructuras Tridimensionales
7Representacin de Compuestos Orgnicos
Representacin de Compuestos OrgnicosRepresentacin de Compuestos Orgnicos
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La cua indica que el tomo se encuentra hacia delante del planoLa cua indica que el tomo se encuentra hacia atrsdel planoLa lnea indica que el tomo se encuentra en el mismoplano
C
H
Br
CH3
COOH
C3H5BrO2
Representacin de Cuas y LneasRepresentacin de Cuas y Lneas
8Representacin de Compuestos Orgnicos
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C
C
H
HH
Br
H COOH
C
C
H
HH
H
Br COOH
C3H5BrO2
Representacin deRepresentacin deCaballeteCaballete
9Representacin de Compuestos Orgnicos
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10
Proyecciones deProyecciones deNewmann y FischerNewmann y Fischer
Proyeccin de Newmann Proyeccin de Fischer
Representacin de Compuestos Orgnicos
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Esferas y Varillas
Semi esferas
Representacin de EsferasRepresentacin de Esferas
11Representacin de Compuestos Orgnicos
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Compuestos OrgnicosCompuestos Orgnicos
Compuestos Orgnicos
COMPUESTOS ORGNICOS
HIDROCARBUROS CON GRUPOS FUNCIONALES
C,H,O,N,P,S,Cl,F,Br,I(Heterotomos)
ALIFTICOS ALICCLICOS AROMTICOS
CICLO
ALCANOS
CICLO
ALQUENOS
CICLO
ALQUINOS
HOMON
UCLEARES
POLIN
UCLEARES
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HidrocarburosHidrocarburos
Hidrocarburos
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Los hidrocarburos son los compuestos orgnicos formadosexclusivamente por tomos de carbono e hidrgeno
Los hidrocarburos se separan en dos grandes familias
1.- HIDROCARBUROS SATURADOS: Formados por cadenas de Carbono
unidos solo por enlaces simples
ALCANOS
2.- HIDROCARBUROS INSATURADOS: En su estructuras se pueden
encontrar enlaces dobles o triples
ALQUENOSALQUINOSAROMTICOS
HidrocarburosHidrocarburos
Hidrocarburos
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Los hidrocarburos adems se pueden separar en 3 grandes por el tipo decadena que presentan
1.- HIDROCARBUROS ALIFTICOS: Formados por cadenas de Carbono,sin presencia de anillos
2.- HIDROCARBUROS CCLICOS: Compuesto por tomos de Carbonoformando uno o varios anillos
3.- HIDROCARBUROS AROMTICOS: Compuestos que contienen engral. Anillos bencenicos en su estructura
HidrocarburosHidrocarburos
Hidrocarburos
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Frmula Nombre Radical Nombre
CH4 Metano CH3- Metil(o)
CH3-CH3 Etano CH3-CH2- Etil(o)
CH3-CH2-CH3 Propano CH3-CH2-CH2- Propil(o)
CH3-(CH2)2-CH3 Butano CH3-(CH2)2-CH2- Butil(o)
CH3-(CH2)3-CH3 Pentano CH3-(CH2)3-CH2- Pentil(o)
CH3-(CH2)4-CH3 Hexano CH3-(CH2)4-CH2- Hexil(o)
CH3-(CH2)5-CH3 Heptano CH3-(CH2)5-CH2- Heptil(o)
CH3-(CH2)6-CH3 Octano CH3-(CH2)6-CH2- Octil(o)
Los cuatro primeros tienen un nombre sistemtico que consiste en los prefijos met-, et-,
prop-, y but- seguidos del sufijo "-ano". Los dems se nombran mediante los prefijosgriegos que indican el nmero de tomos de carbono y la terminacin "-ano".
AlcanosAlcanos
Alcanos
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AlcanosAlcanos
Alcanos
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1. Se enumera la cadena carbonada ms larga, la cual es la cadenaprincipal.
2. Si hay varias cadenas largas de la misma longitud, la principal es la quecontiene ms sustituyentes.
3. Se enumera desde un extremo a otro, de forma que los sustituyentesqueden con las menores numeraciones.
4. Los sustituyentes toman el nombre del alcano correspondiente,sustituyendo la terminacin -ano por -il. Existen prefijos que hay querecordar (iso-, sec-, tert-, neo-, ciclo-).
5. Si hay dos o ms sustituyentes iguales, se utilizan los prefijos. di-, tri-,tetra-, penta-, hexa-, etc., cada grupo recibe su propia numeracin.
6. Cuando existen dos o ms sustituyentes en posiciones equivalentes, seasigna el nmero menor al que se cite por orden alfabtico en primerlugar.
7. Los sustituyentes se nombran por orden alfabtico. Los prefijos di-, tri-,
tetra-, penta-, hexa-, sec-, tert-, no se cuentan a la hora de establecer elorden alfabtico. Los iso-, neo-, ciclo- s.
Regla IUPACRegla IUPAC
Alcanos
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CH3 CH2 CH2 CH2
CH3 CH CH2
CH3
CH3 CH2 CH
CH3
CH3 C
CH3
CH3
Butil
Isobutil
Secbutil (s-butil)
Tercbutil (t-butil)
Grupos PermitidosGrupos Permitidosde Nombrarde Nombrar
Alcanos
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Estos grupos se pueden utilizar de la siguiente forma:
AlcanosAlcanos
Alcanos
CH3CH2CH2CH3
CH3CHCH3
CH3
Butano
Isobutano(2-metilpropano)
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CHCH3
CH3
CH3CHCH3
CH3
CH3
Isopentano
(2-metilbutano)
Pentano
Neopentano(2,2-dimetilpropano)
CH3CCH3
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Alcanos
AlcanosAlcanos
Correcto Incorrecto Correcto Incorrecto
4-etil-3,3-dimetilhexano 3-etil-4-metilhexano
4-etil-3-metil--heptano
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H3CH2C C
CH3
H
H2C C
CH3
CH3
CH3
Primario
Secundario
Cuaternario
Terciario
Tipos de carbonos: primario, secundario, terciario y cuaternario
Clasificacin del CarbonoClasificacin del Carbono
Alcanos
Carbono DefinicinPrimario Unido a otro (1) carbono
Secundario Unido a otros 2 carbonos
Terciario Unido a otros 3 carbonos
Cuaternario Unido a otros 4 carbonos
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AlcanosAlcanos
Alcanos
2,4-dimetilheptano
(no 4,6-dimetilheptano)5-etil-2,2-dimetilheptano
(no 2,2-dimetil-5-heptano)
5-isopropil-2,2-dimetiloctano(no 2,2-dimetil-5-isopropiloctano)
3-metil-2-propilnonano
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Alcanos
AlcanosAlcanos
4-etil-4-isopropil-3, 3-dimetilheptano
4-etil-3,5-dimetiloctano
Al
-
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2
1
1 3
3
4 5 6
2
4 5 6 7
3
1
2
4 5
6
7
AlcanosAlcanos
Alcanos
Ejemplos :
T T d Al i ld Al Li l
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A medida que se aumenta el tamao de la cadena, seaumenta la temperatura de ebullicin y de fusin
TTbb y Ty Tff de Alcanos Linealesde Alcanos Lineales
Alcanos
TT d Al R ifi dd Al R ifi d
-
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A medida que se aumenta la ramificacin, se disminuye latemperatura de ebullicin.
TTbb de Alcanos Ramificadosde Alcanos Ramificados
Alcanos
Ci l lCi l l
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CicloalcanosCicloalcanos
Cicloalcanos
Los Cicloalcanos, tambin denominados hidrocarburos alicclicos.
Responden a la frmula general CnH2n . Se nombran anteponiendoel prefijo ciclo-al nombre del alcano de igual nmero de tomos decarbono.Los ms comunes son los anillos de 5 y 6 tomos de carbono.
Se escriben:
O tambin como figuras geomtricas
Ci l lCi l l
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Cuando hay ramificaciones en el cicloalcano, se numeran los tomos decarbono de tal forma que le corresponda el nmero ms bajo al carbonoque tiene la cadena lateral. En el caso de que haya una sola ramificacinno es necesario indicar su posicin.
CicloalcanosCicloalcanos
Cicloalcanos
Ciclopentano Ciclohexano
1-isopropil-3-metilciclopentano
C f iC f i
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Las estructuras A, B y C, representan diferentes conformaciones deperxido de hidrogeno
Conformaciones son diferentes arreglos u ordenamientos espaciales de unamolcula, que son generados por la rotacin de enlaces simples.
ConformacionesConformaciones
Alcanos
C f i d AlC f i d Al
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Proyecciones de Newman
Conformacin de AlcanosConformacin de Alcanos
AlternadasEclipsada
gauche anti
Alcanos
60
Alternada
120
Eclipsada
Ejemplo Etano (C2H6)
C f i d AlC f i d Al
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Conformacin de AlcanosConformacin de Alcanos
CH3
CH3
H H
H H
CH3
CH3
HH
H
H
CH3
CH3
H
H
H
H
Alternada anti Eclipsada Alternada gauche
Rotmeros o confrmeros
Alcanos
Proyecciones de Newman para el butano
C f i d AlC f i d Al
-
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Alternadas
Eclipsadas
Alcanos
Conformacin de AlcanosConformacin de Alcanos
C f i d Ci l lC f i d Ci l l
-
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La conformacin planar del ciclobutano reduce la tensin torsional, peroaumenta el ngulo de enlace. La conformacin de mnima energa es laconformacin de mariposa.
H2C
H2C CH2
CH2
Ciclobutano
Conformacin planar Conformacin de mariposa
Conformacin de CicloalcanosConformacin de Cicloalcanos
Cicloalcanos
C f i d Ci l lConformacin de Cicloalcanos
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La conformacin planar del ciclopentano reduce la tensin torsional, peroaumenta el ngulo de enlace. La conformacin de mnima energa es laconformacin b.
H2C CH2
CH2
H2C
H2C
Ciclopentanoa b
Conformacin de CicloalcanosConformacin de Cicloalcanos
Cicloalcanos
C f i d Ci l lConformacin de Cicloalcanos
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H2C
H2C
H2C
CH2
CH2
CH2
Ciclohexano a b
El ciclohexano no presenta tensin en el anillo, no posee conformacinplanar puede adoptar conformacin bote(a) o conformacin silla(b), siendo
la mas estable la conformacin silla en donde todos los tomos dehidrgeno se encuentran alternados, adoptando dos posiciones axiales yecuatoriales.
Conformacin de CicloalcanosConformacin de Cicloalcanos
Cicloalcanos
Ci l hCiclohexano
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CiclohexanoCiclohexano
Cicloalcanos
CiclohexanoCiclohexano
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El anillo puede variar su conformacin silla de una a otra
Como consecuencia de este movimiento, produce que las posiciones
axiales pasan a ser ecuatoriales y viceversa. Esto es especialmenterelevante cuando el anillo de ciclohexano posee sustituyentes
AA
AA
A
AB B B
B
B
BB B
B B
B
BAAA
A
A
A
CiclohexanoCiclohexano
Cicloalcanos
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AlquenosAlquenos
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Seleccionar la cadena principal de carbono ms larga que contenga el doble enlace (o
el mayor nmero de dobles enlaces). El nombre fundamental del alqueno se generarcambiando la terminacin ano, correspondiente al alcano con el mismo nmero decarbonos, por la terminacineno(propeno, buteno, octeno, ciclohexeno, etc).
Numerar la cadena principal empezando por el extremo ms prximo al doble enlace, eindicar la posicin del doble enlace por el nmero que corresponda al primer carbonodel mismo (1-penteno, 2-penteno, etc).
AlquenosAlquenos
Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles carbono-carbono. Se lesdenomina tambin olefinas.
El alqueno ms simple es el etileno.
CH2=CH2 Eteno
AlquenosAlquenos
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Indicar el nmero de grupos alquilo y su posicin de unin a la cadena principal.
Si el compuesto tiene dos enlaces dobles ser un dieno. Un trieno contiene tresenlaces dobles, un tetraeno cuatro, etc.
La numeracin de la cadena se efecta de manera que a los enlaces dobles seles asigne los localizadores mas bajos posibles.
Alquenos
AlquenosAlquenos
AlquenosAlquenos
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Se nombran como si se tratara de hidrocarburos que poseen
sustituyentes, de manera que se da el nombre del halgeno,precedido de su localizador, seguido del nombre del hidrocarburocorrespondiente:
Alquenos
AlquenosAlquenos
31
2 4
5 6 7
1
2
3
4 5 6
7
8
3-etil-6-metil-2-hepteno 2,5-dimetil-1,3,6-octatrieno
CH2-CH3
CH3-CH=CH-CH-CH3
CH3
CH3-CH-CH=CH-CH-CH3
1
2
3
4
5
6
3-Bromociclohexeno
1 2 3 4
56
6 5 4 3 2 1
4-Metil-2-hexeno 2-Metil-3-hexeno
3-metilciclohexeno
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AlqueninosAlqueninos
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Si el compuesto contiene enlaces dobles y triples la cadena principal
ser la que contenga el mayor numero de enlaces dobles y triples. Elcompuesto se nombra como -enino. La cadena principal se numerade manera que los nmeros de los enlaces dobles y triples sean losms bajos posibles, aunque sea ms bajo el localizador del tripleenlace. En caso de opcin el doble enlace tiene preferencia sobre el
triple enlace.
Alquinos
AlqueninosAlqueninos
3-ino 4-ino
AlqueninosAlqueninos
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Si hay dos o ms cadenas con igual nmero de insaturaciones lacadena principal es la que contiene el mayor nmero de tomos decarbono
Si hay dos o ms cadenas con igual nmero de insaturaciones eigual nmero de tomos de carbono la cadena principal es la quecontiene el mayor nmero de enlaces dobles
Alquinos
AlqueninosAlqueninos
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Aromticos o ArenosAromticos o Arenos
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Aromticos
Aromticos o ArenosAromticos o Arenos
Los Hidrocarburos Aromticos, son compuestos cclicos de 6 tomos de C que secaracterizan por la presencia de dobles enlaces conjugados ,donde el miembro ms
simple es el benceno C6H6.
Formula estructural del benceno segn August Kekul
Cuando se remueve un tomo de H de la molcula de benceno, C6H6, el gruporesultante,C6H5- o , es llamado fenilo.
O simplemente
AromticosAromticos
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AromticosAromticos
Aromticos
metilbenceno(tolueno)
1, 2-dimetilbencenoo
orto-dimetilbenceno
1, 3-dimetilbencenoo
meta-dimetilbenceno
1, 4-dimetilbencenoo
para-dimetilbenceno
naftaleno antraceno Fenantreno
Los Anillos cclicos disustituidos se pueden nombrar como orto (o), meta (m)y para (p), refirindose a la ubicacin con respecto a uno de sussustituyentes (principal), que se encuentra en el carbono 1.
orto (posicin 1,2)
meta (posicin 1,3)
para (posicin 1,4)
AromticosAromticos
-
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Aromticos
AromticosAromticos
Etilbenceno m-dietilbencenoo1,3-dietilbenceno
1,2,4-trietilbenceno
Fenilciclohexano 2-fenil-cis-2-buteno
AromticosAromticos
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Cuando una molcula de naftaleno presenta un radical, estepode ocupar dos posiciones diferentes: o .
AromticosAromticos
Aromticos
PrecaucinPrecaucin
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Todos los hidrocarburos aromticos y susderivados, son sustancias perjudiciales para lasalud, siendo muchos de ellos consideradosagentes cancergenos.
El compuesto aromtico de mayor uso a nivelindustrial es el tolueno o metilbenceno, que es
extremadamente txico para el ser humanoEsta clase de toxicos una vez inhalados, producenexcitacin, semejante a las bebidas alcohlicas:visin doble y falta de coordinacin, esto puedellevar a una persona al estado de coma y hasta la
muerte.
Habitualmente se ha utilizado en pegamentos. Seinvestiga en nuevos productos para sustituir estoscompuestos.
Aromticos
PrecaucinPrecaucin
-
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Grupos FuncionalesGrupos Funcionales
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GRUPO FUNCIONAL: corresponde a un tomo o grupo de tomos presentes en unamolcula, los cuales muestran un conjunto de caractersticas fsicas y qumicas
determinadas, que le confieren reactividad a la molcula.
Los Grupos Funcionales son importantes por las siguientes razones:
1.- Clasifica a los compuestos orgnicos de acuerdo a sus propiedades fsicas.2.- Clasifica a los compuestos orgnicos de acuerdo a su reactividad.3.- Entrega reglas comunes para nombrar los compuestos orgnicos.
- Alquenos- Alquinos- Hidrocarburos Aromticos- Haluros de Alquilo- Alcoholes- Tioles
- teres- Aldehdos y cetonas- Aminas- cidos Carboxlicos- steres- Amidas- Anhdridos
Grupos Funcionales
Grupos FuncionalesGrupos Funcionales
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AlcoholesAlcoholes
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Su frmula general es R-OH, estructuralmente son semejantes al agua,
en donde uno de los hidrgenos se ha sustituido por un grupo alquilo.
Su grupo funcional es el grupo hidroxilo, OH.
Alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
Alcoholes
AlcoholesAlcoholes
En la nomenclatura de alcoholes se suelen emplear nombres vulgarespara los trminos ms sencillos (entre 1 y 4 tomos de carbono ).
Estos nombres se forman con la palabra alcohol (como se muestra en lafigura anterior)
El sistema IUPAC nombra a los alcoholes de acuerdo aAlcoholesAlcoholes
-
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las siguientes reglas:
1. Se busca la cadena ms larga que incluya el grupo
hidroxilo. La terminacin o del hidrocarburo se
cambia por -ol.
2. La cadena se enumera de forma que al grupo
funcional le corresponda el menor nmero posible.
Si hay ms de un grupo hidroxilo en la cadena, se
emplean los prefijos di, tri, etc.
3. Cuando el alcohol no es el grupo funcional principalse nombra como hidroxi, precedido de su nmero
localizador.
Alcoholes
AlcoholesAlcoholes
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AlcoholesAlcoholes
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Dentro de los compuestos orgnicos, se encuentran algunosalcoholes que son muy conocidos:
Alcoholes
AlcoholesAlcoholes
Mentol(obtenido del aceite de menta, es
usado en tabaco y comidas)
Glucosa(Carbohidrato)
ColesterolPrincipal constituyente de los clculos
biliares y precursor biosinttico de lashormonas esteroideas
Citrolenol(encontrado en las rosas y aceite de
geranio y usado en perfumera)
Retinol(vitamina A, una importante sustancia en la vision)
FenolesFenoles
-
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Para nombrar los fenoles se utiliza, como en los alcoholes,
el sufijo -ol en el nombre del hidrocarburo aromtico.
Los fenoles se nombran con mayor frecuencia como
derivados del fenol.Los otros sustituyentes del anillo se localizan con un
nmero o mediante los prefijos orto, meta,para.
Alcoholes
FenolesFenoles
OH
Fenol
FenolesFenoles
-
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C1
C6
C5
C4
C3
C2
C1
C6
C5
C4
C3
C2
C1
C6
C5
C4
C3
C2
OH OH
Cl
Cl
OH
Cl
2-Clorofenol(o-Clorofenol) 3-Clorofenol(m-Clorofenol) 4-Clorofenol(p-Clorofenol)
Alcoholes
FenolesFenoles
-
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-
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GlicolesGlicoles
-
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Los glicoles son compuestos que poseen dos, o ms,
grupos alcoholes unidos a carbonos adyacentes.
CH2-CH2
OHOH
CH2-CH-CH2
OHOH OH
CH3-CH-CH2
OHOH
1,2-Etanodiol(Etilenglicol)
1,2-Propanodiol(Propilenglicol)
1,2,3-Propanotriol(Glicerina)
Alcoholes
AlcoholesAlcoholes
-
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O
C
H
H
H
H
-
+
+
Alcoholes
Los alcoholes poseen caractersticas polares, ya que
poseen un tomo de oxgeno que es electronegativo.Los alcoholes poseen la capacidad de formar
puentes de Hidrgeno, esto se debe a que puede
crearse un dipolo en la estructura; estos compuestos
se asemejan al agua.
AlcoholesAlcoholes
-
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Esto produce que la estructura posea una parte polar y otra
apolar, donde la parte carbonada es la apolar.Mientras ms larga la cadena carbonada, la solubilidad en
agua disminuye.
Alcoholes
Parte Apolar(Hidrofbico)
Parte Polar(Hidroflico)
AlcoholesAlcoholes
-
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Al comparar los alcoholes, con los alcanoscorrespondientes, se aprecia que los alcoholes presentanmayores temperaturas de ebullicin y, a la vez, son mssolubles en agua, esto se debe a la presencia de losgruposOH.
Alcoholes
AlcoholesAlcoholes
-
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En solucin, los alcoholes se comportan como cidos
dbiles; mientras mayor ramificacin menor ser el carctercido.
Ms cido Menos cido
Alcoholes
H3C O H O H
H
Alcohol Agua
H3C O O H
H
H
AlcoholesAlcoholes
-
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Los Alcoholes tienden a oxidarse, formando aldehdos y
cetonas, estas reacciones dependen del tipo de alcohol.
(No hay oxidacin posterior)
(No hay oxidacin posterior)
Alcoholes
-
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Haluros de AlquiloHaluros de Alquilo
-
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Son compuestos en los que, por lo menos un tomo de hidrgeno del
hidrocarburo es reemplazado por un tomo de halgeno (Cl, Br, I).
Se clasifican en primarios, secundarios o terciarios, segn la posicindel carbono al que est unido el halgeno.
Haluros de Alquilo
qq
Haluros de AlquiloHaluros de Alquilo
-
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Se nombran como si se tratara de hidrocarburos queposeen sustituyentes de manera que se da el nombre delhalgeno precedido de su localizador seguido del nombredel hidrocarburo correspondiente:
Se enumera la cadena carbonada principal de tal forma quelos sustituyentes queden con la menor numeracin.Los halgenos sustituyentes se indican por los prefijosflor-, cloro-, bromo- e yodo; stos se ponen en ordenalfabtico.
Haluros de Alquilo
qq
Haluros de AlquiloHaluros de Alquilo
-
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CH2Cl2Diclorometano
(Cloruro de Metileno)
CHCl3Tricloro metano
(Cloroformo)
CH3CCl31,1,1-Tricloro etano
CCl2=CHCl1,1,2-Tricloro eteno
Cl C
Cl
Cl
C
Cl
Cl
Cl Cl C
Cl
Cl
C
Cl
Cl
C
Cl
Cl
Cl C C
ClCl
Cl Cl
1,1,1,2,2,2-Hexacloroetano 1,1,1,2,2,3,3,3-Octacloropropano 1,1,2,2-Tetracloroeteno
Haluros de Alquilo
qq
Haluros de AlquiloHaluros de Alquilo
-
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Ejemplos
Haluros de Alquilo
qq
Haluros de AlquiloHaluros de Alquilo
-
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Los puntos de ebullicin de haluros de alcano son un poco mayor,que los puntos de ebullicin de hidrocarburos de igual estructura y
peso molecular.
Esto se debe a que los haluros de alquilo poseen un cierto carcter
polar, porque los halgenos son ms electronegativos que elcarbono.Esta diferencia de electronegatividad origina un momento dipolar,lo que provoca cierto grado de polarizabilidad en la molcula(donde X es un halgeno).
CH3CH3T ebull. -89C
CH3BrT ebull. 4C
XC
H
H
H
-+
Haluros de Alquilo
qq
Haluros de AlquiloHaluros de Alquilo
-
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Metanol (CH3OH) Clorometano (CH3Cl)
Haluros de Alquilo
qq
-
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teresteres
-
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Los teres poseen un tomo de oxgeno unido a dos
cadenas alqulicas que pueden ser iguales o diferentes.
El ms conocido es el ter dietlico que se empleaba como
agente anestsico en operaciones quirrgicas.
CH3-CH2-O-CH3
CH3-CH2-O-CH2-CH3
Etil metil ter
Dietil ter
teres
teresteres
-
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Los teres se denominan generalmente con el nombre de
cada uno de los grupos alquilo o arilo, en orden alfabtico,seguidos de la palabra ter.
O
Ciclobutil fenil ter
O Difenil ter
teres
teresteres
-
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En el caso de teres con estructuras ms complejas, se
nombra segn la IUPAC, considerando que uno de losradicales (el mayor si se trata de un ter asimtrico) es un
hidrocarburo que lleva como sustituyente el grupo alquilo
pequeo con el oxgeno, al que se denomina grupo alcoxi.
teres
teresteres
-
8/8/2019 12_COMPUESTOS_ORGANICOS
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Los teres tienen atracciones dipolo-dipolo. Sin embargo, estas atracciones son mucho
ms dbiles que las interacciones por puentes de hidrgeno.
Los teres, al no poder formar enlaces de hidrgeno entre s, son ms voltiles que los
alcoholes con pesos moleculares semejantes.
teres
Los teres son miscibles en los
alcoholes, y slo el CH3OCH3
es soluble en agua
-
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Aldehdos y CetonasAldehdos y Cetonas
-
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Estos compuestos contienen el grupo funcional carbonilo, en el
que un tomo de oxgeno est unido a un tomo de carbonomediante un doble enlace (C=O).
En los aldehdos el grupo carbonilo est unido a un tomo de
carbono y a un tomo de hidrgeno y en las cetonas el grupo
carbonilo est unido a dos tomos de carbono.
El grupo carbonilo es muy polar de manera que la mayor parte de
los aldehdos y cetonas son ms solubles en agua, que los
correspondientes hidrocarburos anlogos. De hecho, tanto la
acetona como el acetaldehdo son miscibles con agua.
Aldehdos y Cetonas
AldehdosAldehdos
-
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Los nombres de los aldehdos se construyen cambiando la
-ofinal del nombre de alcano por la terminacin -al.
El carbono aldehdico es el del extremo de la cadena y portanto se le asigna el nmero 1. Si el grupo aldehdo est
unido a un anillo se puede usar el sufijo -carbaldehdo.
Aldehdos y Cetonas
AldehdosAldehdos
-
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Aldehdos y Cetonas
CetonasCetonas
-
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Los nombres de las cetonas se construyen cambiando la -o final en el
nombre de alcano por la terminacin -ona.
En las cetonas de cadena abierta, se enumera la cadena ms larga de
forma que al grupo carbonilo se le asigne el nmero ms bajo posible. En
las cetonas cclicas al grupo carbonilo se le asigna el nmero 1.
Aldehdos y Cetonas
CetonasCetonas
-
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Aldehdos y Cetonas
Como el oxgeno es ms electronegativo que el carbono la densidadelectrnica est desigualmente compartida y este efecto se pone de
manifiesto al escribir la dos estructuras de resonancia de un grupo
carbonilo.
Aldehdos y CetonasAldehdos y Cetonas
-
8/8/2019 12_COMPUESTOS_ORGANICOS
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Los aldehdos y las cetonas no pueden formar puentes de
hidrgeno entre s, pero la presencia de dos pares deelectrones no compartidos sobre el tomo de oxgeno,
permite la formacin de puentes de hidrgeno con otros
compuestos que tengan enlaces O-H o N-H.
Aldehdos y Cetonas
-
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AminasAminas
-
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Son compuestos que poseen el grupo amino (-NH2) en su
estructura.
Se consideran compuestos derivados del amonaco, por
tanto presentan propiedades bsicas.
Tambin pueden clasificarse como primarias, secundarias o
terciarias.
Aminas
AminasAminas
-
8/8/2019 12_COMPUESTOS_ORGANICOS
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Las aminas se pueden nombrar mencionando primero los
grupos alquilo unidos al nitrgeno, seguidos del sufijo-amina.
Aminas
CH2CH3
AminasAminas
-
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Las aminas con estructura ms complicada se pueden
nombrar llamando al grupo -NH2 como amino.El grupo amino se nombra como cualquier otro sustituyente,
con un nmero que indique su posicin en la cadena o anillo
de tomos.
Aminas
AminasAminas
-
8/8/2019 12_COMPUESTOS_ORGANICOS
96/122
Otra forma, es nombrarlas de manera semejante a la de los
alcoholes, sustituyendo la terminacin -o de alcano por la
terminacin -amina. Se emplea el prefijo N- para cada
cadena aliftica que se encuentre sobre el tomo de
nitrgeno.
Aminas
AminasAminas
-
8/8/2019 12_COMPUESTOS_ORGANICOS
97/122
NH(CH3)NH(CH3)
Br
NH2 NH2
CH2CH3N-Metil anilina p-Bromo-N-metil anilina
(4-Bromo-N-metil anilina)Anilina p-Etilanilina
(4-Etil anilina)
Una de las aminas mas conocidas es la anilina y se puede
tomar como base para nombrarlas.
Aminas
AminasAminas
-
8/8/2019 12_COMPUESTOS_ORGANICOS
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Una amina puede comportarse como una base de Lewis,
debido al par de electrones no enlazantes sobre el tomode nitrgeno.
Una amina puede actuar tambin como base de Brnsted-
Lowry aceptando el protn de un cido.
La estabilidad relativa de la sales de amonio resultantes
permite explicar la diferente basicidad de una serie deaminas.
Amina NH3 CH3NH2 (CH3)NH (CH3)3N
pKb 4.8 3.4 3.3 4.2
Aminas
AminasAminas
-
8/8/2019 12_COMPUESTOS_ORGANICOS
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Dentro de los compuestos orgnicos, se encuentran algunasaminas que son muy conocidas:
Aminas
Estructura doble
helice de DNA
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8/8/2019 12_COMPUESTOS_ORGANICOS
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cidos Carboxlicoscidos Carboxlicos
-
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Estos compuestos se caracterizan por poseer en su
estructura un grupo funcional carboxilo (carbonilo +hidroxilo). Al igual que los aldehdos y cetonas, los
cidos carboxlicos son muy polares y mucho ms
solubles en agua que los hidrocarburos
comparables.
cidos Carboxlicos
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8/8/2019 12_COMPUESTOS_ORGANICOS
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cidos Carboxlicoscidos Carboxlicos
-
8/8/2019 12_COMPUESTOS_ORGANICOS
103/122
cidos Carboxlicos
cidos Carboxlicoscidos Carboxlicos
-
8/8/2019 12_COMPUESTOS_ORGANICOS
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CO2H1
2345
6
CH3CHCO2H
Cl
CO2H
cido-2-(isopropil)-3,4,5-trimetilhexanoico
cido-2-cloropropanoico
cido-3-butenoico
21
H3C Br
CO2H
O CO2H1
23456
cido-2-bromo-2-metil-ciclohexanocarboxlico
cido-2-isopropil-3,5-dimetil-4-oxohexanoico
cidos Carboxlicos
cidos Carboxlicoscidos Carboxlicos
-
8/8/2019 12_COMPUESTOS_ORGANICOS
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Uno de los cidos ms conocidos es el cido benzoico y se
toma como base para nombrarlos.
COOH COOH
Cl
COOH
CH3
cido benzoico cido 4-clorobenzoico cido 2-metilbenzoico
cidos Carboxlicos
cidos Carboxlicoscidos Carboxlicos
-
8/8/2019 12_COMPUESTOS_ORGANICOS
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Existen estructuras en las que se pueden encontrar dos
grupos carboxlicos, stos se nombran cambiando eltermino oico pordioico
Frmula IUPAC Nombre comn
HO2C-CO2H c. etanodioico c. oxlico
HO2C-CH2-CO2H c. propanodioico c. malnico
HO2C-CH2-CH2-CO2H c. butanodioico c. succinico
HO2C-(CH2)3-CO2H c. pentanodioico c. glutrico
HO2C-(CH2)4-CO2H c. hexanodioico c. adpico
HO2C-(CH2)5-CO2H c. heptanodioico c. pimlico
cidos Carboxlicos
cidos Carboxlicoscidos Carboxlicos
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8/8/2019 12_COMPUESTOS_ORGANICOS
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cidos Carboxlicos
Los cidos carboxlicos son altamente polares debido a la presencia delgrupo carboxilo, poseen altos puntos de ebullicin debido a la formacinde puentes de hidrgeno inter e intramolecular.
Los cidos que poseen hasta 4 tomos de carbonoson solubles en agua,al aumentar el nmero de tomos de carbono se vuelven menos solubles.
Aunque los cidos carboxlicos no son tan cidos como los cidos minerales,son mucho ms cidos que otros grupos funcionales.
-
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steressteres
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8/8/2019 12_COMPUESTOS_ORGANICOS
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Los steres se consideran como el resultado de la
condensacin entre un cido carboxlico y un alcohol.
Los steres de bajo peso molecular, como el acetato de
butilo (CH3COOBu) y el acetato etilo (CH3COOEt) se
emplean como disolventes industriales, especialmente en la
preparacin de barnices.
steres
steressteres
-
8/8/2019 12_COMPUESTOS_ORGANICOS
110/122
H3C C
O CH3
O
CO CH3
O
CH3CH2H3C C
O CH2CH3
O
Etanoato de metilo Propanoato de metilo Etanoato de etilo
COCH3H
O
Metanoato de metilo
O
O
2-Metilpropanoato de isopropilo
Para nombrar los steres se usa el nombre del cido del
que deriva, con la terminacin ato (se agrega de) +nombre del radical que sustituye al H del cidocorrespondiente con la terminacinilo.
steres
-
8/8/2019 12_COMPUESTOS_ORGANICOS
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-
8/8/2019 12_COMPUESTOS_ORGANICOS
112/122
OO
AmidasAmidas
-
8/8/2019 12_COMPUESTOS_ORGANICOS
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CH3CH2CH2CH2CNH2
PentanamidaH
C
NH2
N
O
N,N,2-Trimetil-propanamida
NH2
O
2-Propenamida
C-NH-CH3
O
N-Metil ciclopentil-carboxamida
H2N
HO
O
O
cido 3-carbamoil-benzoico
O
Metanamida
Amidas
-
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8/8/2019 12_COMPUESTOS_ORGANICOS
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Anhdridos cclicosAnhdridos cclicos
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8/8/2019 12_COMPUESTOS_ORGANICOS
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Los anhdridos tambin se pueden encontrar en estructuras
cclicas. O OO
Anhdrido butanoico(cido succinico)
Anhdridos
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8/8/2019 12_COMPUESTOS_ORGANICOS
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ResonanciaResonancia
-
8/8/2019 12_COMPUESTOS_ORGANICOS
118/122
La resonancia describe la deslocalizacin de electrones. Por lo tanto, siempre quese pueda escribir para una misma molcula, dos o ms estructuras de Lewis condiferente ordenamiento de electrones, pero idntico ordenamiento de tomos, sonestructuras resonantes y se observar resonancia.
Cuando se presenta resonancia, se dice que la sustancia tiene una estructura quees un hbrido de resonancia dado por todas y cada una de las estructurasresonantes contribuyen al hbrido de resonancia, como si fuera un promedio de
todas las estructuras contribuyentes. stas no existen realmente, slo sonestructuras electrnicas que se utilizan para describir una estructura.
Ninguna de las estructuras por separado, describe adecuadamente a la molcula,ya que sus energas y longitudes de enlace corresponden a valores intermedios alos correspondientes a cada estructura.
Las molculas que presentan resonancia suelen ser muy estables y su estabilidadaumenta con el nmero de estructuras resonantes.
Alquenos
ResonanciaResonancia
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8/8/2019 12_COMPUESTOS_ORGANICOS
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CH3 C
O
O
CH3 C
O
O
In Acetato
Cada estructura de Lewis para una misma molcula es
llamada estructura resonante.
Cada estructura resonante se conecta por flechas dobles.
La molcula o ion es un hbrido de varias estructurasresonantes.
Alquenos
ResonanciaResonancia
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8/8/2019 12_COMPUESTOS_ORGANICOS
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Se colocan flechas curvas para mostrar la redistribucin de los electronesde valencia. Desde un enlace a un tomo adyacente y viceversa.
In Nitrilo
In Acetato
Alquenos
:N
:O::_
O::
H3C-C
:O::_
O::
ResonanciaResonancia
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8/8/2019 12_COMPUESTOS_ORGANICOS
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Primero: Llenado de electrones de valencia
Estructuras en las cuales todos los tomos tienen su capa de valenciacompleta contribuye ms que aquellas con uno o ms capas de valenciano completas.
Segundo: Nmero mximo de enlaces covalentes.
Las estructuras con un mayor nmero de enlaces covalentes contribuyenms que aquellos con menor nmero de enlaces covalentes.
Alquenos
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8/8/2019 12_COMPUESTOS_ORGANICOS
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