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OBJETIVO:

Extraer la cafena a partir de t negro por medio de extraccin y sublimacin, y realizarle las pruebas de grupofuncional.

RESUMEN:

Se hirvieron 25g de t negro con 10g de CaCO3 por 1 hora, despus se filtro con celita a baja presin para noprovocar emulsiones y despus se extrae con cloruro de metileno; una vez disuelto el t en cloruro de metilenose lleva al rotavapor para obtener el slido, a este se le sublima para obtener la cafena y hacerle las pruebasde derivado y grupo funcional, estas pruebas fueron positivas y se obtuvieron 0,1612g de cafena pura.

INTRODUCCIN:

A partir del t negro obtenemos una pequea cantidad de cafena, disolvindola con un disolvente orgnicopara despus sublimar y obtener la cafena pura; al agregarle HNO3 y NH3OH se forma un complejo(murexida) y tambin se puede comprobar la cafena con una fusin alcalina.

La cafena es conocida sistemticamente como 1, 3, 7 trimetilxantina, esta se encuentra en granos de caf yen el t , as como se puede obtener a partir de las nueces de cola, de las hojas de mate, de las semillas deguaran y en menor cantidad en las semillas de cacao.

La cafena es un alcaloide, esto quiere decir que es un producto natural que contiene nitrgeno y que presentapropiedades bsicas (o alcalinas)

La cafena pertenece a un familia de productos naturales llamados XANTINAS, que son estimulantes queexcitan al sistema nervioso central y los msculos esquelticos, despejando la mente y disminuye la sensacindel sueo.

La cafena se ha extrado principalmente del t, hojas de arbusto Camelia Sinensis (theasinensis), de la familiade las teceas. Es originaria de los altos valles del sudeste de Asia y se cultiva en la India, China, Japn,Ceiln y Brasil. El t verde del comercio es la hoja natural seca. El color del t negro es la flor fermentada yseca. El color del t negro se debe probablemente a la accin de la oxidaa sobre el tanino. En el t verde delcomercio la oxidasa ha sido destruida rpidamente por el calor, mientras que el t negro se fermenta por laoxidasa antes de secarlo. El t negro contiene hasta 4% de cafena y el t verde no suele tener ms 3%.

Dentro del t existen otro tipo de xantinas a parte de la cafena, como las son, la teobromina, esta es unaxantina que se encuentra en el cacao y se emplea mdicamente para personas enfermas con problemas deretencin de agua.

La teofilina, es otra xantina que se halla junto con la cafena en el t y es un poderoso estimulante miocardio(msculo del corazn) y produce dilatacin coronaria. Esta es tambin llamada aminofilina, esta es efectivapara el tratamiento de asma y de los dolores de cabeza debidos a la hipertensin.

Se puede desarrollas simultneamente una tolerancia y una dependencia a las xantinas, sobre todo la cafena.S ha comprobado que un buen bebedor de caf (ms de 5 tazas al da) experimenta aletargamiento, dolores decabeza, nauseas. Una dosis excesiva de cafena produce angustia, irritabilidad, insomnio y tembloresmusculares. Donde una dosis letal es de 100 tazas de caf en un tiempo relativo corto.

LA SUBLIMACIN es el proceso por el cual una sustancia cristalina adsorbe una cantidad determinada de

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energa por unidad de masa y pasa directamente al estado vapor.

El calor de sublimacin de una sustancia, es la cantidad de calor necesaria para pasar a la fase vapor unaunidad de masa de dicha sustancia a una determinada temperatura que es igual a la suma de sus calores defusin y vaporizacin a esta temperatura.

La sublimacin es usualmente una propiedad de sustancias relativamente no polares y las cuales tienentambin una estructura altamente simtrica.

La extraccin liquido liquido es una tcnica de separacin que implica dos fases liquidas.

La distribucin liquido liquido es un proceso de transferencia de una o varias sustancias, de una fase liquidaa otra, tambin liquida invisible con la primera.

En el campo de aplicacin de este tipo de extraccin es muy amplio no solo como tcnica de separacin, sinotambin en otros aspectos, tales como el proceso de concentracin de una especie previos a su determinacin.

En est tcnica se pueden emplear combinaciones de dos o ms disolventes orgnicos inmiscibles,generalmente una fase acuosa y otra orgnica.

La fase acuosa, suele ser la que contiene el soluto o mezcla de solutos a separar, as como cidos y salesinorgnicas o incluso, sustancias orgnicas.

La fase orgnica es la que permite la separacin de los solutos mediante el contacto directo con la fase acuosaque inicialmente los contiene, a esta fase inmiscible con el agua se le denomina segn la IUPAQ extradante,elcual puede ser un nico disolvente orgnico, mezclas de solventes o la disolucin de una sustancia en undisolvente o una mezcla de disolventes.

El punto de fusin es la prueba de pureza ms comn despus de una recristalzacin, ya que una pequeacantidad de impurezas puede abatir le punto de fusin de forma perceptible.

En general, se recristaliza hasta obtener un punto de fusin constante. La pureza puede incrementarse pormedio de una recristalizacin secuencial.

En donde los cristales deben cercarse cuidadosamente y pulverizarse para determinar el punto de fusin.

Primero debe efectuarse una estimacin del rango de punto de fusin, para cual se calienta la muestra, este esun proceso demasiado rpido.

El punto de fusin mixto sirve para identificar una sustancia. En donde se prepara una mezcla intima 1:1 delcompuesto desconocido con una muestra del compuesto de referencia, para esto se utilizan tres tubos para elpunto de fusin que contengan respectivamente el compuesto desconocido, el conocido y una mezcla de

ambos compuestos, y se calienta al mismo tiempo y en el mismo aparato.

Si los tres se funden simultneamente, el compuesto desconocido es idntico al de referencia

Si la mezcla tiene un punto de fusin intermedio entre los otros dos (y el compuesto desconocido tiene elpunto de fusin menor), el compuesto desconocido es probablemente una muestra impura del compuesto dereferencia.

Si la mezcla tiene el punto de fusin ms bajo, las otras dos sustancias son compuestos diferentes aunque porcasualidad tengan puntos de fusin idnticos.

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MATERIAL:

REACTIVOS:

PARA REFLUJO

1 soporte universal

1 matraz bola de 500 ml

1 balanza granataria

1 vaso de precipitados de 100 ml

1 recirculador de agua

2 mangueras

1 vasija

1 refrigerante

2 pinzas de tres dedos con nuez

PARA EXTRACCIN LIQUIDO LIQUIDO

1 embudo de separacin de 500 ml

1 soporte universal

1 anillo metlico

1 matraz erlenmeyer de 250 ml

1 varilla de cristal

1 esptula

SEPARACIN DE CAFENA

1 rotavapor

1 recirculador de agua

2 mangueras

2 kitazatos

1 bomba para vaci

PURIFICACIN DE CAFENA

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1 dedo fro

1 mechero de bunsen

1 manguera

1 recirculador de agua

1 vidrio de reloj

1 esptula

1 balanza analtica

PRUEBA DE LA FUSION ALCALINA Y MUREXIDA

6 tubos de ensaye

1 embudo de talle corto

1 pinzas para tubo

papel filtro

1 esptula

1 pipeta graduada 5 ml

1 pipeta graduada 1 ml

2 DERIVADO

1 parilla de calentamiento

2 matraces Erlenmeyer de 25 ml

1 gotero

1 recipiente con hielo

equipo para filtrar al vaci

PROCEDIMIENTO:

REFLUJO

se pesa en la balanza granataria 25g de t negro marca McCormic

Se coloca el t en el matraz bola de 500 ml y se le aaden 100 ml de agua

se coloca el aparato para poner a reflujo, conectando el matraz bola y el refrigerante, y colocando lasmangueras conectndolas el refrigerante y a su vez una manguera se conecta al recirculador de agua y colocar

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una bandeja con hielo y agua en donde estar en recirculador. (todo este aparato estar sujeto a un soporteuniversal y estar sostenido por pinzas de tres dedos)

posteriormente se coloca un mechero de bunsen debajo del sistema de reflujo y se procede a encender elsistema durante hora.

cuando haya terminado el reflujo se deja enfriar un poco el matraz bola y se procede a filtrar a travs de unamaya y el liquido del reflujo se coloca en un frasco por completo.

EXTRACCIN LIQUIDO LIQUIDO

se arma la base con un soporte universal y atornillando un anillo metlico con la finalidad de que haya unsoporte para el embudo de separacin.

en un embudo de separacin de 500 ml se coloca la solucin del extracto del t y se le agregan 30ml dediclorometano, en donde se lavara en 4 ocasiones secuenciadas, recolectando la fase orgnica en un matrazerlenmeyer de 250 ml.

todo este procedimiento se llevar a cabo en la campana de

ventilacin , ya que al momento de la extraccin de la fase

orgnica se desprenden gases.

ROTAVAPOR

en la balanza granataria se pesa el matraz bola (este deber estar perfectamente limpio)

se coloca la fase orgnica recolectada en el matraz en el matraz bola

se coloca en el rotavapor conectado a una bomba para vaci, se pone el restato a una temperatura de 60 y secoloca el matraz bola en el lugar especificado y se comienza con el proceso hasta que quede recolectado eldiclorometano en un matraz que es parte del rotavapor y el matraz bolo de 500 ml queda con la cafena slidaimpura.

se psale matraz bola con la cafena slida

SUBLIMACIN

al matraz bola con la cafena slida se le coloca en la boquilla un dedo fro, este dedo deber estar conectadoa un recirculador de agua.

todo este sistema para sublimar deber estar instalado en un soporte universal y en la parte inferior debercolocarse en un mechero de bunsen conectado a una instalacin de gas.

se procede a calentar el matraz, de tal manera que el calor ejercido por el mechero de bunsen deber llegar atodo el matraz.

cuando se observe que en la parte de dedo que esta dentro del matraz este cubierto por polvo blanco, serecolectar en un vidrio de reloj previamente pesado y as sucesivamente hasta que se sublime todo locontenido en las paredes del matraz

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PRUEBA DE LA FUSIN ALCALINA (IDENTIFICACIN DE NITRGENO)

NOTA: todo este procedimiento se lleva a cabo en la campana de ventilacin.

ETAPA 1 TRATAMIENTO

en un tubo de ensaye se coloca un pequea porcin de Na y con la ayuda de un mechero de bunsen seprocede a calentar, hasta que este al rojo vivo,

una vez fundido el Na se le agrega una pequea cantidad de cafena, la que se obtuvo de la sublimacin, y secalienta hasta que se carbonice.

se deja enfriar un poco y con una pipeta volumtrica de 5 ml se le aade 3 ml Alcohol Etlico, esto provocaraque haya burbujas, entonces se dejara de aadir el EtOH hasta que deje de provocar burbujas.

una vez realizado el paso anterior se agrega 5 ml de agua destilada y se vuelve a poner a calentar hasta queempiece a ebuir (hay que tener cuidado de que no se evapore mucho la muestra)

se filtra la solucin caliente y se recolecta en otro tubo de ensaye previamente limpio.

ETAPA 2 IDENTIFICACION

se pesa 0.1 gr de sulfato ferroso (FeSO4) y colocarlo en tubo de precipitados y se le agrega 1 ml del filtrado,una vez realizado esta mezcla se coloca al fuego directo durante 1 o 2 minutos, se quita de fuego

con la ayuda de un pipeta de 1 ml se comienza a acidificar con unas cuantas gotas de H2SO4, cuando sucedaesta reaccin se tornar este liquido de un color semejante al azul de Prusia, esto significa que haba nitrgenopresente en nuestra

PRUEBA DE LA MUREXIDA

en un tubo de ensaye se coloca una pequea cantidad de cafena muestra y 1 ml de ac. Ntrico, y se pone acalentar en un mechero de bunsen hasta que est mezcla se seque en el tubo, esto tendr como consecuenciaque el tubo quede de color amarillo mostaza.

despus de este procedimiento se pone el tubo a enfriar a temperatura ambiente.

posteriormente se le agregan unas gotas de NH3OH, esto propiciara un color rojo prpura, el cual nos indicaraque esta presente el grupo purina de la cafena.

FORMAR 2 DERIVADO (NOTA: debido a la poca cafena obtenida durante nuestro experimento fuenecesario emplear pesos de muestras ms pequeas que las convencionales)

se pesa .01 g de ac. Saliclico y .01 g de cafena obtenida experimentalmente y se colocan en un matrazErlenmeyer de 25 ml y se le adicionan 2 ml de tolueno, posteriormente se le coloca una tapa de aluminio y sepone en la parrilla de calentamiento, se tiene que procurar que nuestra compuesto se evapore.

inmediatamente se pone a calentar en un matraz Erlenmeyer de 25 ml con hexano hasta punto de ebullicin.

cuando se hayan realizado estos procedimientos con la ayuda de un gotero se le agregan 20 gotas de hexanocaliente a nuestro compuesto que pusimos a calentar, posteriormente se dejan enfriar a temperatura ambientehasta que formen cristales y se coloca este matraz en un bao de hielo durante aproximadamente 30 minutos.

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posteriormente se filtra a vaci y se recuperan los cristales obtenidos.

CROMATOGRAFA CAPA FINA

se realiza una cromatografa en capa fina, para determinar si nuestro compuesto esta puro, o aun sigue impuro,en este caso 2 derivado de la cafena y nuestra cafena extrada experimentalmente.

se procede a preparar una cromatoplaca con slice gel en un portaobjetos rectangular

PREPARACIN DE CAMARA DE ELUSIN

En un frasco con tapadera se coloca un rectngulo de papel filtro, de tal modo que permita observar que es loque sucede dentro de ella.

se etiqueta el frasco con el nombre del eluyente y cuantos mililitros contiene

Dentro de la campana de ventilacin con la ayuda de una pipeta volumtrica se procede a agregar de 4 a 5 mlde eluyente dentro del frasco con el papel filtro, en este caso fue acetato de etilo (5ml) y se hace otra pero estavez con etanol

se disuelve en un vaso una pequea cantidad de cristales del 2 derivado de nuestra cafena, y en otro vaso sedisuelva la cafena estndar.

con la ayuda de un capilar se adicionan en al cromatoplaca una muestra de cada solucin de cristales.

se saca de la cmara de elusin y se observa que fue lo que paso con la ayuda de la lmpara de luz uv (verresultados)

RESULTADOS

ROTAVAPOR

pesos del matraz bola de 500 ml antes y despus, esto con la finalidad de saber cuanto se obtuvo de cafenaimpura.

PESO DE MATRAZANTES DEL PROC. DELROTAVAPOR

PESO DE MATRAZDESPUES DEL PROC. DELROTAVAPOR

(CAFENA IMPURA)

149 g 150.02 g

En estos resultados se puede apreciar que despus de todo el proceso de extraccin de cafena a partir del tnegro, simplemente se obtuvo una pequea cantidad de:

CAFEINA IMPURA

1.02 g

SUBLIMACIN

Al realizar este proceso de purificacin se recolecto la cafena supuestamente pura en un vidrio de reloj quenos arrogo como resultados lo siguiente:

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PESO DEL RELOJ DEVIDRIO

(SOLO)

PESO DEL RELOJ DEVIDRIO

(CAFENA PURA)

31.7262 g 31.8244 g

Deacuerdo a estos resultados obtenidos se puede hacer el calculo que tan solo se obtuvo:

CAFEINA PURA

0.0982 g

Se puede observar que lo que se purifico de cafena es relativamente muy poco, ya que comparando los pesosde antes y despus de purificarlo, existe una no muy grande diferencia, la cual se puede decir que fueron lasimpurezas y perdidas durante el proceso de purificacin.

CAFEINA IMPURA CAFEINA PURA

1.02 g 0.0982 g

Impurezas y perdidas decafena

0.9218 g

Se puede observar que hubo ms impurezas y perdidas que cafena pura como tal, lo cual quiere decir que esacafena obtenida del t negro estaba muy contaminada.

NOTA: se tiene que aclarar que este resultado dado sobre las impurezas tan solo es una conjetura personal.

PRUEBA DE LA FUSIN ALCALINA (IDENTIFICACIN DE NITRGENO)

Al realizar esta prueba se formo el azul de Prusia esperado, el cual caracteriza la presencia de nitrgeno ennuestra cafena.

PRUEBA DE LA MUREXIDA

Deacuerdo a los resultados obtenidos, el resultado que se obtuvo un color naranja, el cual el color esperado eraun rojo, de tal forma que la prueba de la murexida no sali como tal, pudo haber sido afectada por variosfactores como el de no contar con Na en buenas condiciones y hacer dejado la prueba varios das reposando.

FORMACIN DEL 2 DERIVADO

En referencia a estos resultados, en este proceso, los cristales obtenidos no se pesaron debido al poco productoque se obtuvo, los cuales se aprovecharon al mximo, para las pruebas a realizar posteriormente.

CONCLUSIONES:

Despus de haber realizado un proceso complejo y largo para la obtencin de cafena a partir del t negro, sepuede concluir que si se obtuvo cafena, tal vez no totalmente pura, pero si algo pura. La purificacin deslidos mediante el proceso de sublimacin es algo que si no se realiza con cuidado puede afectar en muchosaspectos a nuestro experimento, considero que si este mtodo se realiza con sus precauciones es un buenmtodo de purificacin.

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Mediante el empleo de diferentes pruebas de pureza ya antes vistos, se pudo confirmar la presencia de lacafena as como su subproducto y se pudo comparar con otra cafena. Pudiendo mencionar finalmente que lapurificacin de slidos es un proceso el cual implica cuidado en cuanto a procedimientos y a errores de tipopersonal, ya que dichos factores alteran los resultados finales de nuestro experimento.

Se puede concluir finalmente que si se cumpli tanto objetivos, como la hiptesis, pero en su totalidad, ya quesi se obtuvo cafena, pero en las pruebas se reflejo que contena impurezas.

BIBLIOGRAFA:

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EXPERIMENTOS ORGANICOS

Barcelona 1967

ED. Revert

BREWESTER, Q, Ray

CURSO PRACTICO DE QUMICA ORGANICA

ESPAA 1979.

ED. Alambra

PAVIA, Donald, Lampman Gary y Kriz S. George

QUMICA ORGANICA EXPERIMENTAL

productos naturales

ED, Universitaria de Barcelona

Espaa 1976.

agua

diclorometano

CaCL2

acetato de etilo

etanol

hexano

tolueno

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