Post on 19-Sep-2018
Lic. Walter de la Roca 1
UNIDAD 1 (Parte XI)
Objetivos:
1. Nombre correctamente compuestos alifáticos
insaturados a partir de su estructura.
2. Escriba la estructura de compuestos
insaturados a partir de su nombre
Nomenclatura de Alquenos:
Paso 1: Elegir el nombre de la cadena carbonada
principal
CH3CH2CH2
C=C
CH3CH2CH2
H
H
¿Número de Carbonos de
Cadena Carbonada?
¿Número de Carbonos de
Cadena Carbonada?
¿Cinco? ¿ Siete?
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1.3.2 Nomenclatura: IUPAC y Común:
Paso 2: Numeración de Cadena carbonada más larga que contenga el doble enlace
135
1 3 5
135
1 3 5
Paso 3: Dar el completo con sustituyentes si tuviera:
CH3CH2CH2
C=C
CH3CH2CH2
H
H
2-propil-1-penteno
135
246
2-Hexeno
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1 3 5
24 6
2-metil-3-hexeno
1357
2 4 6
2-metil-1,5-heptadieno
6-metil-2,6-heptadieno
¿Cuál es el correcto?
Alquenos como sustituyentes de cadena carbonada
CH2
1Meteno Metilen
CH1
2 Eteno Etenilo EtilidenCH1
2
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2-propeno 2-propeniloCH2
1
2
3
CH1
2
3 1-propenilo
CH1
2
3 propiliden
CH2
12
3
4
¿Cómo se llama?CH1
2
3
4
¿Cómo se llama?CH
212
3
4
5
¿Cómo se llama?
1-propeno
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¿Cuál sería la estructura del hexiliden?
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8-(1,2-dimetil-3-butenil)-4,9-dietil-2,3-dimetil-5-(1-metil-1-propenil)-1,3,6,9,12-tridecapentaeno
8-(1,2-dimetil-3-butenil)-4,9-dietil-2,3-dimetil-5-(1-metil-1-propenil)-trideca-1,3,6,9,12-pentaeno
8-(2,3-dimetil-4-butenil)-4,9-dietil-2,3-dimetil-5-(2-metil-2-propenil)-1,3,6,9,12-tridecapentaeno
4,9-dietil-8-(1,2-dimetil-3-butenil)-2,3-dimetil-5-(1-metil-1-propenil)-1,3,6,9,12-tridecapentaeno
8-(1,2-dimetil-3-butenil)-4,9-dietil-2,3-dimetil-5-(1-metil-1-propenil)-1,3,5,9,12-tridecapentaeno
Cicloalquenos:
1
2
3
4
5
6
1-etilciclohexeno
2-etilciclohexeno
1
2
3
45
6
7
1
23
45
2-metil-1,5-cicloheptadieno
1-metil-1,4-cicloheptadieno
1,4-dimetilciclopenteno
2,4-dimetilciclopenteno
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Algunos nombre comunes reconocidos por IUPAC
Radicales especiales según IUPAC
Común: vinil alil
IUPAC: metilen etenil etiliden propenil
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Ejemplos de aplicación:
metilenciclohexano etilidenciclohexano
vinilciclohexano (Común)
etenilciclohexano (IUPAC) Alilciclohexano (Común)
(2-propenil)ciclohexano (IUPAC)
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ciclohexilidenciclohexano
Cloruro de vinilo Bromuro de alilo
ClBr
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(Aceptados por IUPAC)
(Nombres puros IUPAC)
7-ciclohexil-2-etil-4-isopropil-3,6-dimetil-8-(3-metil-2-butenil)-9-metilen-1,3,5,710,12,14-pentadecaheptaeno
7-ciclohexil-2-etil-4-isopropil-3,6-dimetil-8-(3-metil-2-butenil)-9-metilenpentadeca-1,3,5,710,12,14-heptaeno
7-ciclohexil-2-etil-3,6-dimetil-8-(3-metil-2-butenil)-9-metilen-4-(1-metiletil)pentadeca-1,3,5,7,10,12,14-heptaeno
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7-ciclohexil-2-etil-3,6-dimetil-8-(3-metil-2-butenil)-4-(1-metiletil)-9-metilenpentadeca-1,3,5,7,10,12,14-heptaeno
(Aceptado por IUPAC)
(Nombre puro IUPAC)
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4-(1,1-dimetil-etil)-2-etil-11-(2,4-heptadienil)-6,13,15-trimetil-8-(3-metil-2-ciclopentenil)-12-(1-metiletil)-10-propiloctadeca-1,3,5,7,10,12,15,17-octaeno
2-etil-12-isopropil-11-(hepta-2,4-dienil)-6,13,15-trimetil-8-(3-metil-2-ciclopentenil)-10-propil-4-tert-butil-octadeca-1,3,5,7,10,12,15,17-octaeno
4-(1,1-dimetil-etil)-2-etil-11-(2,4-heptadienil)-8-(3-metil-2-ciclopentenil)-12-(1-metiletil)-10-propil-6,13,15-trimetiloctadeca-1,3,5,7,10,12,15,17-octaeno
4-tert-butil-2-etil-12-isopropil-11-(hepta-3,5-dienil)-6,13,15-trimetil-8-(3-metil-3-ciclopentenil)-10-propiloctadeca-1,3,5,7,10,12,15,17-octaeno
4-tert-butil-2-etil-11-(hepta,2,4-dienil)12-isopropil-6,13,15-trimetil-8-(3-metil-2-ciclopentenil)-10-propiloctadeca-1,3,5,7,10,12,15,17-octaeno
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13-(1,3-butadienil)-5-etil-9-etiliden-8-(1-etil-1-metil-3-
pentenil)-14-isopentil-2-metil-16-(3-metil-ciclobutiliden)-6-(4-
metilciclohexa-2,5-dienil)-12-metilen-7-(metiletil)nonadeca-
1,4,6,10,13,17-hexaeno
A partir de su nombre dibujar la estructura que
corresponde al siguiente compuesto orgánico:
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¿Qué Aprendimos?
1. Nomenclatura de Alquenos básica de estructura
a nombre y de nombre a estructura.
2. Nombre de sustituyentes IUPAC y Comunes
3. Nombres de ciclos simples y sustituidos