TEMA 2

LOS GLÚCIDOS

1. GLÚCIDOS. CONCEPTO, CARACTERÍSTICAS QUÍMICAS Y CLASIFICACIÓN.

Se llaman también carbohidratos o hidratos de carbono, porque la mayor parte

de ellos tienen la fórmula empírica (CH2O)n en la que hidrógeno y oxígeno

están en la misma proporción que en el agua( de ahí su nombre, agua de

carbono). También se les llama azúcares, por el sabor dulce que presentan

algunos.

• Son sobre todo nutrientes energéticos y elementos estructurales de los seres

vivos: el almidón en vegetales y el glucógeno en animales son glúcidos de

reserva. La celulosa forma las paredes celulares y los tejidos fibrosos y leñosos

de los vegetales.

• Hay una nueva disciplina, la glucómica, dedicada a estudiar el papel de los

glúcidos en los procesos de reconocimiento y comunicación celular.

Los glúcidos son polialcoholes CH2OH – CHOH - (CHOH)n – CHOH – CH2OH con un

hidroxilo (-OH), que se sustituye por un radical aldehídico o cetónico (grupo

funcional carbonilo), por deshidrogenación. Son polihidroxialdehidos y

polihidroxicetonas. Estos radicales son:

Pueden ser:• Monosacáridos u osas. Una sola unidad de polihidroxialdehido o polihidroxiacetona. Se

nombran también con el sufijo (-osas). Son, de dos tipos: aldosas y cetosas segúntengan un grupo aldehído o cetona.

• Ósidos. Están formados por la unión de varios monosacáridos, pudiendo existir ademásotros compuestos en su molécula. Se distinguen dos grupos:

• Holósidos. Son azúcares constituidos solamente por sustancias glucídicas.• Oligosacáridos. Son glúcidos que tienen de dos a diez monosacáridos.• Disacáridos. Son los más frecuentes. Están formados por dos monosacáridos unidos con

pérdida de una molécula de agua.• Trisacáridos.• Tetrasacáridos...• Polisacáridos. Contienen más de diez unidades de monosacáridos.• Homopolisacáridos. Si están formados por la unión de un mismo tipo de

monosacárido.• Heteropolisacáridos. Si tienen dos o más clases de monosacáridos distintos.• Heterósidos o glucoconjugados. Están formados por monosacáridos y otros

compuestos no glucídicos.

2.MONOSACÁRIDOS U OSAS

Formados por cadenas de 3 a 9 carbonos, aunque lo más corriente es que

tengan de 3 a 6.

NOMENCLATURA: Para nombrarlos se antepone a la terminación –osa, el prefijo

aldo-, si posee función aldehído o ceto-, si es cetona, seguido de otro término

que se refiere al número de átomos de carbono que tiene: -tri, -tetra, -penta, -

hexa, -hepta, … Además de esta nomenclatura normativa, cada azúcar suele

tener un nombre particular.

• ESTRUCTURA: cada monosacárido está formado por una cadena carbonada,

generalmente sin ramificar, en la que todos los carbonos tienen la función

alcohol excepto uno que posee el grupo carbonilo: aldehído en un carbono

primario, o cetona en uno secundario. Según el grupo funcional serán: aldosas o

cetosas. Y según el número de carbonos serán: triosas, tetrosas, pentosa,

hexosas, …

ISOMERÍA ESPACIAL O ESTEREOISOMERÍA

• Cuando un átomo de carbono tiene sus cuatro valencias saturadas con cuatro

radicales distintos de denomina carbono asimétrico (C*); lo que implica la

existencia de isómeros espaciales y ópticos.

• La presencia de un carbono asimétrico en una molécula, significa que los cuatro

radicales se pueden disponer alrededor de ese átomo de carbono, según dos

conformaciones espaciales distintas, no superponibles.

A ese átomo de C*, se le llama centro quiral, (una molécula es quiral cuando es

distinta a su imagen especular. Y es aquiral cuando es idéntica a su imagen

especular) pues la asimetría que confiere a la molécula, permite la existencia de

dos estereoisómeros no superponibles, por cada C* que tenga el compuesto.

Nº de estereoisómeros= 2n ( n= nº de C asimétricos)

• Por tanto, la estereoisomería es la existencia de moléculas con igual fórmulaempírica o molecular pero diferente fórmula estructural o espacial. Sonmoléculas distintas, ya que no es posible superponerlas, aunque se giren, sonquirales.

• Por convenio, si al escribir la fórmula plana, o proyección de Fischer, el grupo –OH del C* más alejado del carbono carbonilo está a la derecha tiene configuración D, y cuando está a la izquierda, tiene configuración L.

ENANTIOMERÍA

Cuando dos estereoisómeros son uno la imagen especular del otro, o sea moléculas no superponibles o quirales se denominan ENANTIÓMEROS.

• EPIMERÍA

Cuando dos moléculas se diferencian en la posición de los sustituyentes de unsolo C*, siempre que no sea el que determina la estereoisomería (o sea, elúltimo), se denominan EPÍMEROS.

• ISOMERÍA ÓPTICA

Se mide con un polarímetro, y es la desviación del plano en el que vibra un rayo

de luz polarizada, al atravesar una disolución de azúcar; por el hecho de tener C

asimétricos. Si la desviación es la derecha, se denomina dextrógiro (+) y si es a la

izquierda, será levógiro (-). Ambos, serán ISÓMEROS ÓPTICOS. El que un azúcar

sea dextrógiro o levógiros, es independiente de que sea de configuración D o L.

• FÓRMULAS DE PROYECCIÓN DE FISCHER

Las fórmulas estructurales de los monosacáridos se representan mediantefórmulas de proyección de Fischer, en las que todos los átomos de la moléculaestán en el mismo plano, son lineales. El grupo carbonilo se sitúa en la partesuperior de la molécula, el grupo alcohol primario en la parte inferior y loshidroxilo y átomos de H de los alcoholes secundarios hacia la dcha. e izda. de lacadena carbonada.

• Cuando los monosacáridos de 5 átomos de C o más, están disueltos (lo que ocurre

siempre que se encuentran en un ser vivo), únicamente un porcentaje muy bajo de

moléculas forma estructuras abiertas o lineales. La mayoría está formando estructuras

cíclicas con anillos de 5 ó 6 carbonos. Estas estructuras cíclicas se originan al reaccionar

el grupo carbonilo con uno de los grupos hidroxilo. Se obtiene un hemiacetal o

hemicetal intramolecular (o puente de oxígeno) (según sea un aldehído o una cetona,

respectivamente).

• Los hemiacetales cíclicos son muy estables, no así los de cadena lineal.

• Debido al ángulo de los enlaces del C, solo son estables los ciclos de 5 y 6carbonos. Los ciclos pentagonales se denominan furanosas y los hexagonalespiranosas.

• Para realizar la ciclación de una forma lineal o abierta (en proyección de Fischer),se sigue el método de proyección de Haworth

• La nueva estructura cíclica o hemiacetal, transforma al C1 en un nuevo C*, que

ahora se denomina carbono anomérico, y está unido a un grupo hidroxilo,

llamado –OH hemiacetálico, que mantiene el carácter reductor del

monosacárido.

• La presencia del C anomérico da lugar a dos nuevos estereoisómeros, llamados

anómeros, que pueden ser de configuración α o β, según se disponga el –OH de

ese C anomérico hacia abajo (α) o hacia arriba (β).

Para pasar de la fórmula de Fischer a la fórmula de Haworth se debe tener en

cuenta lo siguiente:

• Los grupos que en la estructura lineal quedan a la derecha de la cadena

carbonada, se sitúan abajo en la estructura de Haworth y los de la izquierda

arriba.

• Cuando el oxígeno se coloca detrás (que es lo normal) y el carbono 1 a la

derecha, los monosacáridos de la serie D tienen el grupo –CH2OH arriba y los de

la serie L lo sitúan abajo

En todas las aldosas

(pentosas o hexosas) el

hemiacetal se produce

entre el aldehído y el

alcohol del último átomo

de carbono asimétrico.

Hemiacetal: función que

se produce al reaccionar

un alcohol con un

aldehído.

Figura: grupos entre los

que se forma el

hemiacetal en la D

glucosa.

C

C

C

C

C

C

O

O

O

O

O

O

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

Para construir la fórmula cíclica …….

C

C

C

C

C

C

O

O

O

O

O

O

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

C

C

C

C

C

C

O

O

OO

O

H

H-O

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

Transformación de una fórmula lineal en una cíclica

C

C

C

C

C

C

O

O

O

O

O

H

H

H

H

O H

H

H

H

H

H

H

H

1) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica

C

C

C

C

C

C

O

O

O

O

O

H

H

H

H

OH

H

H

H

H

H

H

H

3) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica

C

C

C

C

C

C

O

O

O

O

O

H

H

H

H

OH

H

H

H

H

H

H

H

4) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica

C

C

C

C

C

C

O

O

O

O

O

H

H

H

H

OH

H

H

H

H

H

H

H

O

OH

H

OH

H

H

CH2OH

H

OH

C C

C

OH

H

C

C

Para proyectar la fórmula cíclica de una aldohexosa según la proyección de Haworth, esto es perpendicular

al plano de escritura, el carbono 1 o carbono anomérico se coloca a la derecha, los carbonos 2 y 3 hacia

delante, el carbono 4 a la izquierda y el carbono 5 y el oxígeno del anillo hacia detrás.

Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a la

izquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH2OH se pone por encima y en las L por debajo.

El OH del carbono 1, OH hemiacetálico, 1 se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las beta.

C

C

C

C

C

C

O

O

O

O

H

H

H

H

OH

H

H

H

H

H

H

O

OH

H

OHCH2OH

H

C C

C

OH

H

C

Para proyectar la fórmula cíclica de una cetohexosa según la proyección de Haworth, esto es perpendicular

al plano de escritura, el carbono 2, carbono anomérico, se coloca a la derecha, los carbonos 3 y 4 hacia

delante, el carbono 4 a la izquierda y el oxígeno del anillo hacia detrás.

Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a la

izquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH2OH (carbono 6) se pone por encima y en las L por

debajo.

El OH hemicetálico se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las formas beta.

CH2OH

OH

CLASIFICACIÓN DE LOS MONOSACÁRIDOS

Se clasifican según el número de átomos de carbono que contengan.

TRIOSAS contienen 3 átomos de C. Solo hay dos: la aldotriosa o gliceraldehído y lacetotriosa o dihidroxiacetona; ambas intervienen como intermediarios en elmetabolismo de las grasas y la glucosa. La dihidroxiacetona no tieneestereoisómeros, ya que carece de C*.

• TETROSAS: contienen 4 carbonos. Existen dos aldotetrosas: la eritrosa, queparticipa en el metabolismo de los glúcidos y la treosa, menos abundante. Cadauna posee 2 C*, por lo que hay 22= 4 estereoisómeros.

Hay una cetotreosa la eritrulosa con dos estereoisómeros.

El sufijo –ulosa, hace referencia a las cetosas, y el –osa a las aldosas

• PENTOSAS: poseen 5 carbonos. Tienen 3C* las aldopentosas, por tanto 23 =8

estereoisómeros. Las cetopentosas solo tienen 2C*. No se encuentran libres en

la naturaleza, sino que forman parte de otros compuestos como polisacáridos.

Las más importantes son:

• Ribosa y desoxirribosa que forman los nucleótidos.

• Arabinosa, que forma parte de un polisacárido que forma las gomas vegetales

(goma arábiga).

• Xilosa presente en la madera, los huesos de frutas, …

• Entre las cetopentosas destacan: la ribulosa, que interviene en la fotosíntesis y la

xilulosa

HEXOSAS: contienen 6 carbonos. Los más importantes son:

• Glucosa o azúcar de uva, muy abundante en vegetales, puede estar libre o

formando polisacáridos (almidón, celulosa). Es el combustible metabólico por

excelencia, está en estado libre en la sangre; en animales también forma el

polisacárido glucógeno.

• Galactosa: no se encuentra en estado libre, forma parte de la lactosa de la leche

• Manosa: está libre en la corteza de algunos vegetales como el naranjo, y en

bacterias, algas hongos, formando parte de un polisacárido (manosanas).

• Fructosa: es una cetohexosa libre en las frutas, miel y formado el disacárido

sacarosa. También en el semen, donde nutre a los espermatozoides.

2.4 PROPIEDADES FISICO-QUÍMICAS DE MONOSACÁRIDOS

• Son sustancias de sabor dulce, y cuando están en estado sólido suelen formar

cristales de color blanco. Son muy solubles en agua, por la polaridad de los grupos –

OH que interactúan con el agua por puentes de H.

• La presencia del grupo carbonilo les confiere la propiedad de ser reductores, frente a

ciertas sustancias como las sales de Cu: el ion Cu2+ se reduce a Cu+, mientras el grupo

carbonilo del azúcar se oxida a acido carboxílico. Esta es la base de la reacción de

Fehling, usada para identificar azúcares reductores como la glucosa.

DERIVADOS DE LOS MONOSACÁRIDOS

En las células se encuentran algunas moléculas que, por su estructura, podemos

considerar derivados de monosacáridos. Resultan de sustituir algún grupo -OH de los

monosacáridos por otro grupo funcional como -COOH, NH2, etc. No se ajustan a la

fórmula de los mismos (CH 2O) n Entre estas moléculas mencionamos:

• Desoxiazúcares: Desoxirribosa en la que el grupo alcohol 2’ pierde un átomo de

oxígeno.

• Aminoazúcares: se sustituye un –OH por el grupo amino –NH2 en el C-2.Destacamos la glucosamina y su derivado la N-acetil –glucosamina componentede la quitina. La galactosamina, que forma parte del cartílago y el N-acetil-murámico componente de la pared bacteriana

• Ácidos urónicos: proceden de la oxidación de un grupo alcohol primario a ácido.Destacan el ácido glucurónico y el galactourónico, abundantes en gomas,mucílagos, pectinas de algas y plantas; también forman parte del ácidohialurónico del tejido conjuntivo.

3. ÓSIDOS

Formados por la unión de varios monosacáridos, pudiendo tener además otros

compuestos.

3.1 HOLÓSIDOS

Formados exclusivamente por sustancias glucídicas.

3.1.1 OLIGOSACÁRIDOS

Contienen de 2 a 10 moléculas de monosacáridos, los de mayor interés biológico

son los DISACÁRIDOS, formados por la unión de dos mediante enlace O-

glucosídico, con pérdida de una molécula de agua. Si están formados por la unión

de tres serán trisacáridos, cuatro tetrasacáridos, …. Son dulces, solubles,

cristalizables.

• El enlace O-glucosídico se establece: el 1º monosacárido participa con su grupo

–OH hemiacetálico es decir el del C anomérico (sufijo –OSIL); el 2º monosacárido

puede participar con un grupo alcohol (enlace monocarbonilico, sufjijo-OSA),

mantienen el poder reductor o con el grupo –OH hemiacetálico (enlace

dicarbonílico, sufijo -OSIDO), en este caso se pierde el poder reductor.

LACTOSA: se encuentra libre en la leche de mamíferos. Formada por la unión delC1 de la β-D-galactosa con el C4 de la β-D-glucosa. Es enlace monocarbonilico. Sidisminuye la síntesis de enzima lactasa, se tiene dificultad para hidrolizar elenlace β(1-4) y se presenta intolerancia.

• SACAROSA: abunda en la caña de azúcar y en la remolacha. Formada por la unión del C1 de la α-D-glucosa y el C2 de la β-D-fructosa. Es un enlace dicarbonílico ya que participan los C anoméricos de ambas moléculas. No es un azúcar reductor.

• MALTOSA: Se obtiene por hidrólisis del almidón y del glucógeno, es responsable del sabor dulce de los cereales germinados. Cuando germina la cebada y se tuesta se obtiene la malta, usada para la fabricación de cerveza y como sucedáneo del café. Es fácilmente hidrolizable. Formada por α-D-glucosa (1-4) α-D-glucosa.

• ISOMALTOSA: se obtiene por hidrólisis del almidón y glucógeno, es similar a la maltosa. Formada por la unión de α-D-glucosa (1-6) α-D-glucosa.

• CELOBIOSA: procede de la hidrólisis de la celulosa. Es difícilmente hidrolizable. Formada por la unión de β-D-glucosa (1-4) β-D- glucosa

• Los enlaces O-glucosídicos β(1-4) son muy insolubles en agua y difícilmente hidrolizables, ya

que forman cadenas lineales y no en ángulo. Por eso la celulosa solo puede ser hidrolizada

por enzimas que segregan hongos, bacterias, protozoos que están en el intestino de

animales herbívoros. Para el resto de animales, la celulosa no es un nutriente porque no se

digiere, aunque facilita el tránsito intestinal (fibra vegetal).

3.1.2 POLISACÁRIDOS

Tienen alto peso molecular y resultan de la polimerización de

monosacáridos por enlaces O-glucosídicos. Así se encuentran la mayoría de los

glúcidos y son las sustancias más abundantes de la biosfera. Unos tienen

funciones de reserva energética como almidón y glucógeno y otros estructurales

como la quitina y celulosa. Otros como pectinas y alginatos se usan en la industria

alimentaria y farmacéutica, como espesantes y gelificantes.

• Al tener infinidad de grupos –OH, tienen la posibilidad de interaccionar con el

agua por puentes de H. Aunque no se disuelven en medios acuosos, por su

gran tamaño, sí retienen y adsorben agua en sus moléculas. El almidón puede

formar dispersiones coloidales. No tienen carácter reductor pues los –OH

están ocupados en los enlaces O-glucosídicos. No son dulces.

Se dividen en:

• HOMOPOLISACÁRIDOS: formados por la repetición de un único tipo de

monosacárido, que da lugar a largas cadenas. Los más importantes son los

polímeros de hexosas

• ALMIDÓN: es un polímero de α-D-glucosa y el polisacárido de reserva

energética vegetal, que se almacena en gránulos en los amiloplastos. Es muy

abundante en tubérculos, bulbos, rizomas, endospermo de semillas,

legumbres.

• Se hidroliza con amilasas y maltasas, que originan maltosa y glucosa. Es la

fuente de carbohidratos más importante en la alimentación humana.

• Al no ser soluble en agua, no está soluble en el citoplasma celular y no

contribuye al aumento de la presión osmótica. Está formado por 2 polímeros

distintos:

AMILOSA: polímero no ramificado de α-D-glucosa unidas por enlaces (1-

4),de manera que cada dos unidades forman una maltosa.

La conformación α hace que las moléculas se encuentren en ángulo. Por eso, por

cada 6 moléculas de glucosa se produce una vuelta de hélice, adoptando la

molécula una conformación espacial helicoidal

• AMILOPECTINA: es un polímero ramificado que también forma cadenas

helicoidales de α –D-glucosa con enlaces (1-4) pero, con ramificaciones en

los enlaces α(1-6). Hay una ramificación cada 15-30 restos de glucosa, por

eso en su hidrólisis se genera maltosa e isomaltosa. Tiene mayor peso

molecular que la amilosa y es menos soluble en agua

• GLUCÓGENO: es polímero de α-D-glucosa, con estructura parecida a la amilopectina, pero

mucho más ramificada, con ramificaciones cada 8-10 glucosas. Es el polisacárido de

reserva animal, abunda en el hígado y músculo. Es insoluble e hidrolizable y suministra

gran cantidad de energía rápidamente, importante para animales que necesitan movilizar

sus reservas energéticas en poco tiempo en situaciones de ataque o huida. La hidrólisis

enzimática comienza por los extremos no reductores, por lo que cuanto más ramificado

esté más rápida será su degradación y el suministro de glucosa.

CELULOSA: polímero no ramificado de β-D-glucosa unidas por enlace β(1-4).

Debido a que cada molécula está girada 180º respecto a la anterior y posterior,

forma cadenas lineales. Los enlaces entre las β glucosas quedan reforzados por

puentes de H intracatenarios entre los –OH de moléculas vecinas y puentes

intercatenarios entre diferentes cadenas, lo que favorece el empaquetamiento.

Esta estructura tan empaquetada protege los enlaces O-glucosídicos de los ataques

de reactivos y hace que sea muy insoluble en agua, difícilmente hidrolizable, inerte

y muy resistente, por lo que tiene función estructural. Dada su resistencia es la

materia prima de la industria maderera, papel, textil (algodón, lino, …)

CELULOSA

CELULOSA

Funciones de la fibra alimentaria• Capacidad de absorber agua, las fibras pueden ser solubles en agua, como la pectina, que llega a formar una gelatina o insolubles en agua

pero que se hinchan, absorbiendo agua. Esto hace que la fibra cuando llega al estómago y tomando agua de la sensación de estómago lleno.

• Aumenta el volumen del bolo alimenticio, esto implica que se obtenga una sensación de saciedad y por lo tanto se previene la obesidad.

• Aumenta el volumen de las heces, tanto por su capacidad para retener agua como por la presencia de la fibra en sí. En las sociedades

occidentales hay un bajo consumo de fibra y esto trae como consecuencia un pequeño volumen de las heces, estreñimiento y esfuerzo al

defecar. Las enfermedades asociadas son estreñimiento, hemorroides y enfermedades diverticular de colon.

• Aumenta la velocidad de tránsito intestinal, como consecuencia de las propiedades anteriores, parece que esta propiedad es la que nos

previene del cáncer de colon, ya que las sustancias nocivas que se ingieren con los alimentos o que se forman en nuestro interior están

menos tiempo en contacto con la mucosa intestinal.

• Absorbe colesterol y sales biliares, este colesterol sería reabsorbido por la mucosa intestinal, pero la fibra lo engloba y lo expulsa con las

heces, esto implica que el hígado fabrique más sales biliares utilizando el colesterol sanguíneo y por lo tanto disminuye.

• Retarda la absorción de glucosa, la ingesta de fibra es conveniente para las personas diabéticas.

• QUITINA: es un polímero de N-acetil-β-D-glucosamina con enlaces (1-4). Poreso son cadenas lineales sin ramificar muy resistentes e insolubles en aguadispuestas en sentido antiparalelo para reforzar su resistencia. Forma la paredcelular de hongos y el exoesqueleto de artrópodos.

• HETEROPOLISACÁRIDOS: en su composición intervienen dos o más

clases de monosacáridos diferentes.

• PECTINA: componente de la pared vegetal, es la matriz sobre la que se sitúan las

microfibrillas de celulosa. Formada por un derivado de la galactosa.

• HEMICELULOSA: componente de la pared vegetal.

• GOMAS: forman parte de secreciones de vegetales y tienen papel defensivo(taponar heridas en plantas). También posee propiedades gelificantes,espesantes. Usado como pegamento: goma arábiga, goma de tragacanto

• AGAR-AGAR: presente en algas marinas, usado como gelificante y medio de

cultivo bacteriano.

Antibiograma

AGAR-AGAR

• MUCÍLAGOS: absorben agua y se encuentran en vegetales, bacterias y algas. Se usan también como espesantes en la elaboración de sopas, helados, … son semejantes a las gomas.

• MUCOPOLISACARIDOS: son de origen animal, con variadas composiciones y funciones. Suelen actuar como lubricantes, ya que absorben agua y son muy viscosas.

• ACIDO HIALURÓNICO: formado por ácido glucurónico y N-acetilglucosamina. Se encuentra en tejidos

conectivos, en el líquido sinovial de articulaciones, en el humor vítreo y en la cubierta de los óvulos.

• CONDROITINA: composición semejante al anterior. Se localiza en huesos y cartílagos.

• HEPARINA: inhibe la coagulación sanguínea y se encuentra también en las arterias, en pulmón,

hígado, en las glándulas salivales de animales hematófagos.

O

O

COO-

H

OH

H OH

H HO

H

O

OH

H NH

CO

CH3

H

H

CH2OH

H

H

O

O

O

COO-

H

OH

H OH

H

H

H

O

OH

H NH

CO

CH3

H

H

CH2OH

H

H

O

MUCOPOLISACÁRIDOS

Ac. hialurónico

MUCOPOLISACÁRIDOS

O

O

COO-

H

OH

H OH

H HO

H

O

H NH

CO

CH3

H

H

H

OOH

H

CH2O

S

-O O

O O

O

COO-

H

OH

H OH

H

H

H

O

H NH

CO

CH3

H

H

H

OOH

H

CH2O

S

O

O

-O

MUCOPOLISACÁRIDOS

Condroitín- 6- sulfato

O

O

OH

H O

H HO

H COO-

H

S OO

O-

O

H NH

H

H

H

O

OH

CH2O

S

-O O

O

H

S OO

O-

O

O

OH

H O

H

H

H

COO-

H

S OO

O-

O

H NH

H

H

H

OOH

H

CH2O

S

O

O

-O

S OO

O-

MUCOPOLISACÁRIDOS

Heparina o heparán

sulfato

MUCOPOLISACÁRIDOS

Animales hemotófagos con heparina en su

saliva, un potente anticoagulante usado en

medicina.

3.2 HETERÓSIDOS O GLUCOCONJUGADOS

• Son compuestos que constan de una parte glucídica o glucano, unida

covalentemente a una molécula no glucídica o aglucón de naturaleza variada

(proteína, lípido, …).

• Son esenciales en tejidos de sostén y protección, también sirven de

señalización molecular, reciclaje de células envejecidas, …

• HETERÓSIDOS CARDIOTÓNICOS: forman parte de plantas medicinales.

• ÁCIDOS NUCLEICOS: formados por azucares y otras moléculas.

• PEPTIDOGLUCANOS: forman la pared bacteriana. Formados por N-

acetilglucosamina y N-acetilmurámico unidos a una parte proteica. Algunos

antibióticos inhiben el crecimiento bacteriano, ya que interrumpen la formación del

peptidoglucano y por tanto la formación de la pared de la bacteria.

NAM

NAG

ESTRUCTURA DE UN

PEPTIDOGLUCANO

ESTRUCTURA DE UN

PEPTIDOGLUCANO

(NAG)

(NAM)

BACTERIAS GRAM +

BACTERIAS GRAM -

• MUCINAS o proteoglicanos: la parte glucídica es un mucopolisacárido unida auna parte proteica. Forman la matriz extracelular, el mucus del tractodigestivo, respiratorio y urogenital, actúan como anticongelantes biológicospara peces de zonas polares.

• GLUCOPROTEINAS DE LA MEMBRANA PLASMÁTICA: la parte glucídica es más

pequeña que la proteica. Forman junto a los glucolípidos el glucocaliz. actúan

como marcadores biológicos y lugares de reconocimiento celular. Sirven de

antígenos de superficie, capaces de estimular la formación de anticuerpos;

determinan la duración de la vida celular, ya que la pérdida de alguno de sus

componentes es la señal para la eliminación de la célula; sirven de lugar de

anclaje de hormonas, toxinas, virus, …