TEMA 2 LOS GLÚCIDOS - iesalfonsox.es · Formados por cadenas de 3 a 9 carbonos, aunque lo más...
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TEMA 2
LOS GLÚCIDOS
1. GLÚCIDOS. CONCEPTO, CARACTERÍSTICAS QUÍMICAS Y CLASIFICACIÓN.
Se llaman también carbohidratos o hidratos de carbono, porque la mayor parte
de ellos tienen la fórmula empírica (CH2O)n en la que hidrógeno y oxígeno
están en la misma proporción que en el agua( de ahí su nombre, agua de
carbono). También se les llama azúcares, por el sabor dulce que presentan
algunos.
• Son sobre todo nutrientes energéticos y elementos estructurales de los seres
vivos: el almidón en vegetales y el glucógeno en animales son glúcidos de
reserva. La celulosa forma las paredes celulares y los tejidos fibrosos y leñosos
de los vegetales.
• Hay una nueva disciplina, la glucómica, dedicada a estudiar el papel de los
glúcidos en los procesos de reconocimiento y comunicación celular.
Los glúcidos son polialcoholes CH2OH – CHOH - (CHOH)n – CHOH – CH2OH con un
hidroxilo (-OH), que se sustituye por un radical aldehídico o cetónico (grupo
funcional carbonilo), por deshidrogenación. Son polihidroxialdehidos y
polihidroxicetonas. Estos radicales son:
Pueden ser:• Monosacáridos u osas. Una sola unidad de polihidroxialdehido o polihidroxiacetona. Se
nombran también con el sufijo (-osas). Son, de dos tipos: aldosas y cetosas segúntengan un grupo aldehído o cetona.
• Ósidos. Están formados por la unión de varios monosacáridos, pudiendo existir ademásotros compuestos en su molécula. Se distinguen dos grupos:
• Holósidos. Son azúcares constituidos solamente por sustancias glucídicas.• Oligosacáridos. Son glúcidos que tienen de dos a diez monosacáridos.• Disacáridos. Son los más frecuentes. Están formados por dos monosacáridos unidos con
pérdida de una molécula de agua.• Trisacáridos.• Tetrasacáridos...• Polisacáridos. Contienen más de diez unidades de monosacáridos.• Homopolisacáridos. Si están formados por la unión de un mismo tipo de
monosacárido.• Heteropolisacáridos. Si tienen dos o más clases de monosacáridos distintos.• Heterósidos o glucoconjugados. Están formados por monosacáridos y otros
compuestos no glucídicos.
2.MONOSACÁRIDOS U OSAS
Formados por cadenas de 3 a 9 carbonos, aunque lo más corriente es que
tengan de 3 a 6.
NOMENCLATURA: Para nombrarlos se antepone a la terminación –osa, el prefijo
aldo-, si posee función aldehído o ceto-, si es cetona, seguido de otro término
que se refiere al número de átomos de carbono que tiene: -tri, -tetra, -penta, -
hexa, -hepta, … Además de esta nomenclatura normativa, cada azúcar suele
tener un nombre particular.
• ESTRUCTURA: cada monosacárido está formado por una cadena carbonada,
generalmente sin ramificar, en la que todos los carbonos tienen la función
alcohol excepto uno que posee el grupo carbonilo: aldehído en un carbono
primario, o cetona en uno secundario. Según el grupo funcional serán: aldosas o
cetosas. Y según el número de carbonos serán: triosas, tetrosas, pentosa,
hexosas, …
ISOMERÍA ESPACIAL O ESTEREOISOMERÍA
• Cuando un átomo de carbono tiene sus cuatro valencias saturadas con cuatro
radicales distintos de denomina carbono asimétrico (C*); lo que implica la
existencia de isómeros espaciales y ópticos.
• La presencia de un carbono asimétrico en una molécula, significa que los cuatro
radicales se pueden disponer alrededor de ese átomo de carbono, según dos
conformaciones espaciales distintas, no superponibles.
A ese átomo de C*, se le llama centro quiral, (una molécula es quiral cuando es
distinta a su imagen especular. Y es aquiral cuando es idéntica a su imagen
especular) pues la asimetría que confiere a la molécula, permite la existencia de
dos estereoisómeros no superponibles, por cada C* que tenga el compuesto.
Nº de estereoisómeros= 2n ( n= nº de C asimétricos)
• Por tanto, la estereoisomería es la existencia de moléculas con igual fórmulaempírica o molecular pero diferente fórmula estructural o espacial. Sonmoléculas distintas, ya que no es posible superponerlas, aunque se giren, sonquirales.
• Por convenio, si al escribir la fórmula plana, o proyección de Fischer, el grupo –OH del C* más alejado del carbono carbonilo está a la derecha tiene configuración D, y cuando está a la izquierda, tiene configuración L.
ENANTIOMERÍA
Cuando dos estereoisómeros son uno la imagen especular del otro, o sea moléculas no superponibles o quirales se denominan ENANTIÓMEROS.
• EPIMERÍA
Cuando dos moléculas se diferencian en la posición de los sustituyentes de unsolo C*, siempre que no sea el que determina la estereoisomería (o sea, elúltimo), se denominan EPÍMEROS.
• ISOMERÍA ÓPTICA
Se mide con un polarímetro, y es la desviación del plano en el que vibra un rayo
de luz polarizada, al atravesar una disolución de azúcar; por el hecho de tener C
asimétricos. Si la desviación es la derecha, se denomina dextrógiro (+) y si es a la
izquierda, será levógiro (-). Ambos, serán ISÓMEROS ÓPTICOS. El que un azúcar
sea dextrógiro o levógiros, es independiente de que sea de configuración D o L.
• FÓRMULAS DE PROYECCIÓN DE FISCHER
Las fórmulas estructurales de los monosacáridos se representan mediantefórmulas de proyección de Fischer, en las que todos los átomos de la moléculaestán en el mismo plano, son lineales. El grupo carbonilo se sitúa en la partesuperior de la molécula, el grupo alcohol primario en la parte inferior y loshidroxilo y átomos de H de los alcoholes secundarios hacia la dcha. e izda. de lacadena carbonada.
• Cuando los monosacáridos de 5 átomos de C o más, están disueltos (lo que ocurre
siempre que se encuentran en un ser vivo), únicamente un porcentaje muy bajo de
moléculas forma estructuras abiertas o lineales. La mayoría está formando estructuras
cíclicas con anillos de 5 ó 6 carbonos. Estas estructuras cíclicas se originan al reaccionar
el grupo carbonilo con uno de los grupos hidroxilo. Se obtiene un hemiacetal o
hemicetal intramolecular (o puente de oxígeno) (según sea un aldehído o una cetona,
respectivamente).
• Los hemiacetales cíclicos son muy estables, no así los de cadena lineal.
• Debido al ángulo de los enlaces del C, solo son estables los ciclos de 5 y 6carbonos. Los ciclos pentagonales se denominan furanosas y los hexagonalespiranosas.
• Para realizar la ciclación de una forma lineal o abierta (en proyección de Fischer),se sigue el método de proyección de Haworth
• La nueva estructura cíclica o hemiacetal, transforma al C1 en un nuevo C*, que
ahora se denomina carbono anomérico, y está unido a un grupo hidroxilo,
llamado –OH hemiacetálico, que mantiene el carácter reductor del
monosacárido.
• La presencia del C anomérico da lugar a dos nuevos estereoisómeros, llamados
anómeros, que pueden ser de configuración α o β, según se disponga el –OH de
ese C anomérico hacia abajo (α) o hacia arriba (β).
Para pasar de la fórmula de Fischer a la fórmula de Haworth se debe tener en
cuenta lo siguiente:
• Los grupos que en la estructura lineal quedan a la derecha de la cadena
carbonada, se sitúan abajo en la estructura de Haworth y los de la izquierda
arriba.
• Cuando el oxígeno se coloca detrás (que es lo normal) y el carbono 1 a la
derecha, los monosacáridos de la serie D tienen el grupo –CH2OH arriba y los de
la serie L lo sitúan abajo
En todas las aldosas
(pentosas o hexosas) el
hemiacetal se produce
entre el aldehído y el
alcohol del último átomo
de carbono asimétrico.
Hemiacetal: función que
se produce al reaccionar
un alcohol con un
aldehído.
Figura: grupos entre los
que se forma el
hemiacetal en la D
glucosa.
C
C
C
C
C
C
O
O
O
O
O
O
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Para construir la fórmula cíclica …….
C
C
C
C
C
C
O
O
O
O
O
O
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
O
O
OO
O
H
H-O
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Transformación de una fórmula lineal en una cíclica
C
C
C
C
C
C
O
O
O
O
O
H
H
H
H
O H
H
H
H
H
H
H
H
1) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica
C
C
C
C
C
C
O
O
O
O
O
H
H
H
H
OH
H
H
H
H
H
H
H
3) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica
C
C
C
C
C
C
O
O
O
O
O
H
H
H
H
OH
H
H
H
H
H
H
H
4) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica
C
C
C
C
C
C
O
O
O
O
O
H
H
H
H
OH
H
H
H
H
H
H
H
O
OH
H
OH
H
H
CH2OH
H
OH
C C
C
OH
H
C
C
Para proyectar la fórmula cíclica de una aldohexosa según la proyección de Haworth, esto es perpendicular
al plano de escritura, el carbono 1 o carbono anomérico se coloca a la derecha, los carbonos 2 y 3 hacia
delante, el carbono 4 a la izquierda y el carbono 5 y el oxígeno del anillo hacia detrás.
Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a la
izquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH2OH se pone por encima y en las L por debajo.
El OH del carbono 1, OH hemiacetálico, 1 se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las beta.
C
C
C
C
C
C
O
O
O
O
H
H
H
H
OH
H
H
H
H
H
H
O
OH
H
OHCH2OH
H
C C
C
OH
H
C
Para proyectar la fórmula cíclica de una cetohexosa según la proyección de Haworth, esto es perpendicular
al plano de escritura, el carbono 2, carbono anomérico, se coloca a la derecha, los carbonos 3 y 4 hacia
delante, el carbono 4 a la izquierda y el oxígeno del anillo hacia detrás.
Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a la
izquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH2OH (carbono 6) se pone por encima y en las L por
debajo.
El OH hemicetálico se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las formas beta.
CH2OH
OH
CLASIFICACIÓN DE LOS MONOSACÁRIDOS
Se clasifican según el número de átomos de carbono que contengan.
TRIOSAS contienen 3 átomos de C. Solo hay dos: la aldotriosa o gliceraldehído y lacetotriosa o dihidroxiacetona; ambas intervienen como intermediarios en elmetabolismo de las grasas y la glucosa. La dihidroxiacetona no tieneestereoisómeros, ya que carece de C*.
• TETROSAS: contienen 4 carbonos. Existen dos aldotetrosas: la eritrosa, queparticipa en el metabolismo de los glúcidos y la treosa, menos abundante. Cadauna posee 2 C*, por lo que hay 22= 4 estereoisómeros.
Hay una cetotreosa la eritrulosa con dos estereoisómeros.
El sufijo –ulosa, hace referencia a las cetosas, y el –osa a las aldosas
• PENTOSAS: poseen 5 carbonos. Tienen 3C* las aldopentosas, por tanto 23 =8
estereoisómeros. Las cetopentosas solo tienen 2C*. No se encuentran libres en
la naturaleza, sino que forman parte de otros compuestos como polisacáridos.
Las más importantes son:
• Ribosa y desoxirribosa que forman los nucleótidos.
• Arabinosa, que forma parte de un polisacárido que forma las gomas vegetales
(goma arábiga).
• Xilosa presente en la madera, los huesos de frutas, …
• Entre las cetopentosas destacan: la ribulosa, que interviene en la fotosíntesis y la
xilulosa
HEXOSAS: contienen 6 carbonos. Los más importantes son:
• Glucosa o azúcar de uva, muy abundante en vegetales, puede estar libre o
formando polisacáridos (almidón, celulosa). Es el combustible metabólico por
excelencia, está en estado libre en la sangre; en animales también forma el
polisacárido glucógeno.
• Galactosa: no se encuentra en estado libre, forma parte de la lactosa de la leche
• Manosa: está libre en la corteza de algunos vegetales como el naranjo, y en
bacterias, algas hongos, formando parte de un polisacárido (manosanas).
• Fructosa: es una cetohexosa libre en las frutas, miel y formado el disacárido
sacarosa. También en el semen, donde nutre a los espermatozoides.
2.4 PROPIEDADES FISICO-QUÍMICAS DE MONOSACÁRIDOS
• Son sustancias de sabor dulce, y cuando están en estado sólido suelen formar
cristales de color blanco. Son muy solubles en agua, por la polaridad de los grupos –
OH que interactúan con el agua por puentes de H.
• La presencia del grupo carbonilo les confiere la propiedad de ser reductores, frente a
ciertas sustancias como las sales de Cu: el ion Cu2+ se reduce a Cu+, mientras el grupo
carbonilo del azúcar se oxida a acido carboxílico. Esta es la base de la reacción de
Fehling, usada para identificar azúcares reductores como la glucosa.
DERIVADOS DE LOS MONOSACÁRIDOS
En las células se encuentran algunas moléculas que, por su estructura, podemos
considerar derivados de monosacáridos. Resultan de sustituir algún grupo -OH de los
monosacáridos por otro grupo funcional como -COOH, NH2, etc. No se ajustan a la
fórmula de los mismos (CH 2O) n Entre estas moléculas mencionamos:
• Desoxiazúcares: Desoxirribosa en la que el grupo alcohol 2’ pierde un átomo de
oxígeno.
• Aminoazúcares: se sustituye un –OH por el grupo amino –NH2 en el C-2.Destacamos la glucosamina y su derivado la N-acetil –glucosamina componentede la quitina. La galactosamina, que forma parte del cartílago y el N-acetil-murámico componente de la pared bacteriana
• Ácidos urónicos: proceden de la oxidación de un grupo alcohol primario a ácido.Destacan el ácido glucurónico y el galactourónico, abundantes en gomas,mucílagos, pectinas de algas y plantas; también forman parte del ácidohialurónico del tejido conjuntivo.
3. ÓSIDOS
Formados por la unión de varios monosacáridos, pudiendo tener además otros
compuestos.
3.1 HOLÓSIDOS
Formados exclusivamente por sustancias glucídicas.
3.1.1 OLIGOSACÁRIDOS
Contienen de 2 a 10 moléculas de monosacáridos, los de mayor interés biológico
son los DISACÁRIDOS, formados por la unión de dos mediante enlace O-
glucosídico, con pérdida de una molécula de agua. Si están formados por la unión
de tres serán trisacáridos, cuatro tetrasacáridos, …. Son dulces, solubles,
cristalizables.
• El enlace O-glucosídico se establece: el 1º monosacárido participa con su grupo
–OH hemiacetálico es decir el del C anomérico (sufijo –OSIL); el 2º monosacárido
puede participar con un grupo alcohol (enlace monocarbonilico, sufjijo-OSA),
mantienen el poder reductor o con el grupo –OH hemiacetálico (enlace
dicarbonílico, sufijo -OSIDO), en este caso se pierde el poder reductor.
LACTOSA: se encuentra libre en la leche de mamíferos. Formada por la unión delC1 de la β-D-galactosa con el C4 de la β-D-glucosa. Es enlace monocarbonilico. Sidisminuye la síntesis de enzima lactasa, se tiene dificultad para hidrolizar elenlace β(1-4) y se presenta intolerancia.
• SACAROSA: abunda en la caña de azúcar y en la remolacha. Formada por la unión del C1 de la α-D-glucosa y el C2 de la β-D-fructosa. Es un enlace dicarbonílico ya que participan los C anoméricos de ambas moléculas. No es un azúcar reductor.
• MALTOSA: Se obtiene por hidrólisis del almidón y del glucógeno, es responsable del sabor dulce de los cereales germinados. Cuando germina la cebada y se tuesta se obtiene la malta, usada para la fabricación de cerveza y como sucedáneo del café. Es fácilmente hidrolizable. Formada por α-D-glucosa (1-4) α-D-glucosa.
• ISOMALTOSA: se obtiene por hidrólisis del almidón y glucógeno, es similar a la maltosa. Formada por la unión de α-D-glucosa (1-6) α-D-glucosa.
• CELOBIOSA: procede de la hidrólisis de la celulosa. Es difícilmente hidrolizable. Formada por la unión de β-D-glucosa (1-4) β-D- glucosa
• Los enlaces O-glucosídicos β(1-4) son muy insolubles en agua y difícilmente hidrolizables, ya
que forman cadenas lineales y no en ángulo. Por eso la celulosa solo puede ser hidrolizada
por enzimas que segregan hongos, bacterias, protozoos que están en el intestino de
animales herbívoros. Para el resto de animales, la celulosa no es un nutriente porque no se
digiere, aunque facilita el tránsito intestinal (fibra vegetal).
3.1.2 POLISACÁRIDOS
Tienen alto peso molecular y resultan de la polimerización de
monosacáridos por enlaces O-glucosídicos. Así se encuentran la mayoría de los
glúcidos y son las sustancias más abundantes de la biosfera. Unos tienen
funciones de reserva energética como almidón y glucógeno y otros estructurales
como la quitina y celulosa. Otros como pectinas y alginatos se usan en la industria
alimentaria y farmacéutica, como espesantes y gelificantes.
• Al tener infinidad de grupos –OH, tienen la posibilidad de interaccionar con el
agua por puentes de H. Aunque no se disuelven en medios acuosos, por su
gran tamaño, sí retienen y adsorben agua en sus moléculas. El almidón puede
formar dispersiones coloidales. No tienen carácter reductor pues los –OH
están ocupados en los enlaces O-glucosídicos. No son dulces.
Se dividen en:
• HOMOPOLISACÁRIDOS: formados por la repetición de un único tipo de
monosacárido, que da lugar a largas cadenas. Los más importantes son los
polímeros de hexosas
• ALMIDÓN: es un polímero de α-D-glucosa y el polisacárido de reserva
energética vegetal, que se almacena en gránulos en los amiloplastos. Es muy
abundante en tubérculos, bulbos, rizomas, endospermo de semillas,
legumbres.
• Se hidroliza con amilasas y maltasas, que originan maltosa y glucosa. Es la
fuente de carbohidratos más importante en la alimentación humana.
• Al no ser soluble en agua, no está soluble en el citoplasma celular y no
contribuye al aumento de la presión osmótica. Está formado por 2 polímeros
distintos:
AMILOSA: polímero no ramificado de α-D-glucosa unidas por enlaces (1-
4),de manera que cada dos unidades forman una maltosa.
La conformación α hace que las moléculas se encuentren en ángulo. Por eso, por
cada 6 moléculas de glucosa se produce una vuelta de hélice, adoptando la
molécula una conformación espacial helicoidal
• AMILOPECTINA: es un polímero ramificado que también forma cadenas
helicoidales de α –D-glucosa con enlaces (1-4) pero, con ramificaciones en
los enlaces α(1-6). Hay una ramificación cada 15-30 restos de glucosa, por
eso en su hidrólisis se genera maltosa e isomaltosa. Tiene mayor peso
molecular que la amilosa y es menos soluble en agua
• GLUCÓGENO: es polímero de α-D-glucosa, con estructura parecida a la amilopectina, pero
mucho más ramificada, con ramificaciones cada 8-10 glucosas. Es el polisacárido de
reserva animal, abunda en el hígado y músculo. Es insoluble e hidrolizable y suministra
gran cantidad de energía rápidamente, importante para animales que necesitan movilizar
sus reservas energéticas en poco tiempo en situaciones de ataque o huida. La hidrólisis
enzimática comienza por los extremos no reductores, por lo que cuanto más ramificado
esté más rápida será su degradación y el suministro de glucosa.
CELULOSA: polímero no ramificado de β-D-glucosa unidas por enlace β(1-4).
Debido a que cada molécula está girada 180º respecto a la anterior y posterior,
forma cadenas lineales. Los enlaces entre las β glucosas quedan reforzados por
puentes de H intracatenarios entre los –OH de moléculas vecinas y puentes
intercatenarios entre diferentes cadenas, lo que favorece el empaquetamiento.
Esta estructura tan empaquetada protege los enlaces O-glucosídicos de los ataques
de reactivos y hace que sea muy insoluble en agua, difícilmente hidrolizable, inerte
y muy resistente, por lo que tiene función estructural. Dada su resistencia es la
materia prima de la industria maderera, papel, textil (algodón, lino, …)
CELULOSA
CELULOSA
Funciones de la fibra alimentaria• Capacidad de absorber agua, las fibras pueden ser solubles en agua, como la pectina, que llega a formar una gelatina o insolubles en agua
pero que se hinchan, absorbiendo agua. Esto hace que la fibra cuando llega al estómago y tomando agua de la sensación de estómago lleno.
• Aumenta el volumen del bolo alimenticio, esto implica que se obtenga una sensación de saciedad y por lo tanto se previene la obesidad.
• Aumenta el volumen de las heces, tanto por su capacidad para retener agua como por la presencia de la fibra en sí. En las sociedades
occidentales hay un bajo consumo de fibra y esto trae como consecuencia un pequeño volumen de las heces, estreñimiento y esfuerzo al
defecar. Las enfermedades asociadas son estreñimiento, hemorroides y enfermedades diverticular de colon.
• Aumenta la velocidad de tránsito intestinal, como consecuencia de las propiedades anteriores, parece que esta propiedad es la que nos
previene del cáncer de colon, ya que las sustancias nocivas que se ingieren con los alimentos o que se forman en nuestro interior están
menos tiempo en contacto con la mucosa intestinal.
• Absorbe colesterol y sales biliares, este colesterol sería reabsorbido por la mucosa intestinal, pero la fibra lo engloba y lo expulsa con las
heces, esto implica que el hígado fabrique más sales biliares utilizando el colesterol sanguíneo y por lo tanto disminuye.
• Retarda la absorción de glucosa, la ingesta de fibra es conveniente para las personas diabéticas.
• QUITINA: es un polímero de N-acetil-β-D-glucosamina con enlaces (1-4). Poreso son cadenas lineales sin ramificar muy resistentes e insolubles en aguadispuestas en sentido antiparalelo para reforzar su resistencia. Forma la paredcelular de hongos y el exoesqueleto de artrópodos.
• HETEROPOLISACÁRIDOS: en su composición intervienen dos o más
clases de monosacáridos diferentes.
• PECTINA: componente de la pared vegetal, es la matriz sobre la que se sitúan las
microfibrillas de celulosa. Formada por un derivado de la galactosa.
• HEMICELULOSA: componente de la pared vegetal.
• GOMAS: forman parte de secreciones de vegetales y tienen papel defensivo(taponar heridas en plantas). También posee propiedades gelificantes,espesantes. Usado como pegamento: goma arábiga, goma de tragacanto
• AGAR-AGAR: presente en algas marinas, usado como gelificante y medio de
cultivo bacteriano.
Antibiograma
AGAR-AGAR
• MUCÍLAGOS: absorben agua y se encuentran en vegetales, bacterias y algas. Se usan también como espesantes en la elaboración de sopas, helados, … son semejantes a las gomas.
• MUCOPOLISACARIDOS: son de origen animal, con variadas composiciones y funciones. Suelen actuar como lubricantes, ya que absorben agua y son muy viscosas.
• ACIDO HIALURÓNICO: formado por ácido glucurónico y N-acetilglucosamina. Se encuentra en tejidos
conectivos, en el líquido sinovial de articulaciones, en el humor vítreo y en la cubierta de los óvulos.
• CONDROITINA: composición semejante al anterior. Se localiza en huesos y cartílagos.
• HEPARINA: inhibe la coagulación sanguínea y se encuentra también en las arterias, en pulmón,
hígado, en las glándulas salivales de animales hematófagos.
O
O
COO-
H
OH
H OH
H HO
H
O
OH
H NH
CO
CH3
H
H
CH2OH
H
H
O
O
O
COO-
H
OH
H OH
H
H
H
O
OH
H NH
CO
CH3
H
H
CH2OH
H
H
O
MUCOPOLISACÁRIDOS
Ac. hialurónico
MUCOPOLISACÁRIDOS
O
O
COO-
H
OH
H OH
H HO
H
O
H NH
CO
CH3
H
H
H
OOH
H
CH2O
S
-O O
O O
O
COO-
H
OH
H OH
H
H
H
O
H NH
CO
CH3
H
H
H
OOH
H
CH2O
S
O
O
-O
MUCOPOLISACÁRIDOS
Condroitín- 6- sulfato
O
O
OH
H O
H HO
H COO-
H
S OO
O-
O
H NH
H
H
H
O
OH
CH2O
S
-O O
O
H
S OO
O-
O
O
OH
H O
H
H
H
COO-
H
S OO
O-
O
H NH
H
H
H
OOH
H
CH2O
S
O
O
-O
S OO
O-
MUCOPOLISACÁRIDOS
Heparina o heparán
sulfato
MUCOPOLISACÁRIDOS
Animales hemotófagos con heparina en su
saliva, un potente anticoagulante usado en
medicina.
3.2 HETERÓSIDOS O GLUCOCONJUGADOS
• Son compuestos que constan de una parte glucídica o glucano, unida
covalentemente a una molécula no glucídica o aglucón de naturaleza variada
(proteína, lípido, …).
• Son esenciales en tejidos de sostén y protección, también sirven de
señalización molecular, reciclaje de células envejecidas, …
• HETERÓSIDOS CARDIOTÓNICOS: forman parte de plantas medicinales.
• ÁCIDOS NUCLEICOS: formados por azucares y otras moléculas.
• PEPTIDOGLUCANOS: forman la pared bacteriana. Formados por N-
acetilglucosamina y N-acetilmurámico unidos a una parte proteica. Algunos
antibióticos inhiben el crecimiento bacteriano, ya que interrumpen la formación del
peptidoglucano y por tanto la formación de la pared de la bacteria.
NAM
NAG
ESTRUCTURA DE UN
PEPTIDOGLUCANO
ESTRUCTURA DE UN
PEPTIDOGLUCANO
(NAG)
(NAM)
BACTERIAS GRAM +
BACTERIAS GRAM -
• MUCINAS o proteoglicanos: la parte glucídica es un mucopolisacárido unida auna parte proteica. Forman la matriz extracelular, el mucus del tractodigestivo, respiratorio y urogenital, actúan como anticongelantes biológicospara peces de zonas polares.
• GLUCOPROTEINAS DE LA MEMBRANA PLASMÁTICA: la parte glucídica es más
pequeña que la proteica. Forman junto a los glucolípidos el glucocaliz. actúan
como marcadores biológicos y lugares de reconocimiento celular. Sirven de
antígenos de superficie, capaces de estimular la formación de anticuerpos;
determinan la duración de la vida celular, ya que la pérdida de alguno de sus
componentes es la señal para la eliminación de la célula; sirven de lugar de
anclaje de hormonas, toxinas, virus, …