COMPUESTOS AMINADOS:

AMINAS

NITRILOS

lumifeve@gmail.com

Mg. Q.F. LUIS MIGUEL FÉLIX VELIZ

CICLO DEL NITRÓGENO

lumifeve@gmail.com

AMINAS

NH3 R – NH2

lumifeve@gmail.com

Grupo funcional: - NH2

Sufijo : amina

Prefijo : aminoPosición en la Cadena: cualquiera

Fórmula General: CnH2n+3N

AMINAS

lumifeve@gmail.com

Existen compuestos naturales que contienen la función amina y que son importantes para la vida.

Así mismo hay compuestos aminados perjudiciales

Adrenalina

Nicotina

NorEpinefrina

lumifeve@gmail.com

Anfetamina(estimulante)

Mescalina(Alucinógeno extraído del

peyote)

Benzedrex(anticongestivo nasal)

UrotropinaHexametilen-tetramina

(Agente antibacteriano)

Algunos compuestos que contienen el grupo amina pueden obtenerse de extractos de plantas o sintetizarse. Unos son

beneficiosos, otros conflictivos y adictivos

AMINAS BIOLÓGICAMENTE ACTIVAS

lumifeve@gmail.com

AMINAS: CLASIFICACIÓN

lumifeve@gmail.com

Origen Familia 1º 2º 3º 4º

NH3 Aminas CH3CH2NH2 (CH3)2NH (CH3)3NSal de amonio

primarias secundarias terciarias "cuaternarias“

Las aminas son piramidales y el “N” posee hibridación sp3

AMINAS

lumifeve@gmail.com

Una propiedadimportante del “N”en las aminas es sucapacidad parainvertir suconfiguración deforma espontánea

AMINAS

lumifeve@gmail.com

Una consecuencia de este proceso es que la mayoría de las aminasno son estables configuracionalmente, es decir, que objeto e imagenespecular están en equilibrio y se produce racemización.

AMINAS - NOMENCLATURA

CH3-NH2 CH3CH2NH2Metilamina Etilamina

Dimetilamina Trimetilamina

lumifeve@gmail.com

Las aminas se nombran con los grupos alquílicos enlazados al nitrógeno y agregando el sufijo AMINA

N

CH3

CH3

H

N

CH3

CH3

CH3

AMINAS - NOMENCLATURA

N,N- Dimetilpropilamina N-Etil-N-Metilpropilamina

lumifeve@gmail.com

Cuando las aminas tienen dos o más grupos diferentes, se escoge aquel radical quetenga mayor número de átomos de carbono(de cadena lineal) para la cadenaprincipal y los demás consideran como sustituyentes y se nombran indicando con laletra N.

NCH3

CH3

CH3

NCH3

CH3

CH3

AMINAS - NOMENCLATURA

CH3 C CH3

CH3

NH2

CH3CH2 N CH3

H

CH3 N

CH3

CHCH2CH3

CH3

t-Butilamina

(1º)

Etilmetilamina

(2º)sec-Butildimetilamina

(3º)

H2NCH2CH2CH2COOH H2NCH2CH2OH CH3 N

H

CH(CH2)4CH3

CH3Acido y-aminobutírico

(1º)

2-Aminoetanol

(Etanolamina)

(1º)2-(N-Metilamino)heptano

(2º)

lumifeve@gmail.com

Las aminas que tienen mas de un grupo funcional se nombranconsiderando al grupo -NH2 como un sustituyente amino en lamolécula base:

AMINAS - OBTENCIÓN

lumifeve@gmail.com

Un compuesto orgánico con un buen grupo saliente, tratadocon amoníaco o aminas, permite obtener una nueva amina porsustitución nucleófila.

AMINAS - OBTENCIÓN

lumifeve@gmail.com

Reducción de nitrocompuestos: Aminas Aromáticas, aminas alifáticas: restringido

R – NO2 + HCl/Zn R – NH2

Degradación de Hofman: Aminas primarias

R – CONH2+Br2/NaOH R – NH2 + CO3-

AMINAS - OBTENCIÓN

lumifeve@gmail.com

Reducción con LiAlH4 de oximas, nitrilos

Síntesis de Gabriel: preparar aminoácidos

Ftalimida potásica y un haluro de alquilo, N-alquilftalimida se hidroliza en medio alcalino dando las aminas primarias.

R-CH=N-OH + LiAlH4 R-CH2-NH2

AMINAS – PROPIEDADES FÍSICAS

lumifeve@gmail.com

La metilamina, dimetilamina y trimetilamina son gases solubles en agua , con fuerte olor amoniacal o a pescado y muy inflamables.

Las aminas superiores de la serie alifática son líquidos o sólidos incoloros y su solubilidad decrece con el aumento de su P.M.

Las aminas aromáticas son todas líquidas o sólidas, incoloras cuando están recién preparadas pero con el tiempo toman un color pardo oscuro o rojo.

Fenil amina o Anilina, útil en la formación de colorantes

lumifeve@gmail.com

AMINAS – PROPIEDADES FÍSICAS

CH3–NH2

Metilamina soluble en alcohol miscible en éter, se usa en el curtido de cuero y en síntesis orgánicas.

AMINAS – PROPIEDADES QUÍMICAS

CH3-NH2+ H2O CH3-NH3(+)+OH(-)

lumifeve@gmail.com

La BASICIDAD es la propiedad característica de las aminas, debido aque el Nitrógeno tiene un par de electrones libres, por ello soncapaces de generar iones.

AMINAS – PROPIEDADES QUÍMICAS

lumifeve@gmail.com

Los alcaloides son parte de un gran número de aminas sobre todo de tipo cíclico

PROPIEDADES QUÍMICAS

AMINA CLORHIDRATO

lumifeve@gmail.com

FORMACIÓN DE SALES

Las aminas pueden reaccionar con los ácidos inorgánicos generando las respectivas SALES, por ejemplo con el ácido clorhídrico, estas sales por lo general pueden dar una reacción ácida y ser fácilmente solubles en agua.

Por ejemplo el Cloruro de amonio es un ejemplo sencillo de Sal de un ácido fuerte y una base débil NH4Cl.

Amina (En el caso de ser una amina insoluble) esta se puede hacer Soluble en H2O transformándola en clorhidrato.

N

R

R

R + HCl N+

R

R R

R

Cl-

PROPIEDADES QUÍMICAS

lumifeve@gmail.com

Alquilación de aminas:

N

H

H

H + CH3

Cl

N

H

CH3

H

+ N+

H

H

H

H Cl-

N

H

CH3

H

CH3

Cl

+ + N

H

H

H N

CH3

CH3

H

N+

H

H

H

H Cl-

+

N

CH3

CH3

H

CH3

Cl

N

H

H

H N

CH3

CH3

CH3

N+

H

H

H

H Cl-

+ + +

PROPIEDADES QUÍMICAS

CH3

NH

CH3

HO-N=O+

CH3

N

CH3

NO

lumifeve@gmail.com

Formación de Nitrosaminas:

Las aminas secundarias reaccionan con el HNO2 dando líquidos o sólidos amarillos.

Las aminas terciarias no reaccionan.

Las aminas primarias forman una sal de diazonio.

AMINAS – PROPIEDADES QUÍMICAS

lumifeve@gmail.com

- NH2 + NaNO2 +HCl - N N+ + 2H2OCl-

Fenil amina Cloruro de Diazonio

-N N+ Cl- + -OH -N = N- -OH

Cloruro de Diazonio AZOICOS (Colorante)

HO-N=ONaNO2 HCl

Una de las aminas de gran utilidad en la industria es la anilina, por su gran facilidad que tiene de formar compuestos de Diazonio en presencia de ácido nitroso y ácido Clorhídrico esto da origen a una serie de compuestos coloreados: Colorantes industriales y biológicos

OH

Cl

I

N

N N -X+

H2O

CuCl

KI

CuCN

lumifeve@gmail.com

Las SALES DE DIAZONIO provenientes de las aminas aromáticas

pueden convertirse en un amplio espectro de compuestos orgánicos.

REACCIONES IMPORTANTES:

NITRILOS

o

CIANUROS

lumifeve@gmail.com

Definición

lumifeve@gmail.com

R-CΞN

Compuestos químicos orgánicos

de fórmula general:

R: radical alifático o aromático.

El grupo -CΞN recibe el nombre de ciano.

Nomenclatura de Nitrilos

lumifeve@gmail.com

Nitrilos como grupo funcional: Los nitrilos se nombran terminando el nombre del alcano en -nitrilo (metanonitrilo,

etanonitrilo, propanonitrilo).

Nomenclatura de Nitrilos

lumifeve@gmail.com

-Grupo nitrilo unido a ciclos: los nitrilos que contienen un ciclo como cadena principal se nombran terminando en -carbonitrilo el nombre del cicloalcano.

Nomenclatura de Nitrilos

lumifeve@gmail.com

Nitrilo como sustituyente: cuando el nitrilo actúa como sustituyente se denomina ciano y precede al nombre de la molécula, ordenándose alfabéticamente con el resto de sustituyentes.

lumifeve@gmail.com

Propiedades físicas

-El enlace triple CN difiere

del C—C, siendo algo más

fuerte y más polarizado.

-La polaridad del enlace CN

provoca que los nitrilos tengan

puntos de ebullición bastante

elevados (en relación con su

peso molecular).

-Son buenos disolventes de

compuestos orgánicos polares,

como ácidos carboxílicos,

aldehídos, cetonas y otros.

-Son relativamente solubles en agua.

-Se consideran derivados funcionales de los ácidos carboxílicos, porque su hidrólisis (en medios ácidos o básicos) regenera al ácido de origen.

R—X + CN-Na+ R—CΞN + X-Na+

lumifeve@gmail.com

OBTENCIÓN:

1-Los nitrilos alifáticos pueden obtenerse mediante la sustitución

nucleófila del átomo de halógeno de un halogenuro de alquilo por

ataque del agente nucleófilo CN-, procedente de un cianuro alcalino,

según la reacción esquemática:

Reacciones de los Nitrilos

Hidrólisis de nitrilos catalizada por ácidos

lumifeve@gmail.com

Hidrólisis de nitrilos catalizada por bases

Mecanismo de la hidrólisis ácida

lumifeve@gmail.com

Hidrólisis de nitrilos catalizada por bases

lumifeve@gmail.com

lumifeve@gmail.com

hidruro de aluminio y litio ataca a los nitrilos

transformándolos en aminas.

Reducción de nitrilos a aminas:

lumifeve@gmail.com

. Al usar reductor modificado como el DIBAL el producto final de la reducción es un aldehído.

Reducción de nitrilos a aldehídos:

lumifeve@gmail.com

http://www.quimicaorganica.org/problemas-nomenclatura-aminas/reglas-

iupac.html

http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema5QO.pdf

BLOG: http://www.lfelix-qumicaorgnica.blogspot.com/

BIBLIOGRAFÍA