Aminas
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AMINAS
NH3 R – NH2
Grupo funcional: - NH2
Sufijo : amina
Prefijo : aminoPosición en la Cadena: cualquiera
Fórmula General: CnH2n+3N
AMINAS
Existen compuestos naturales que contienen la función amina y que son importantes para la vida.
Así mismo hay compuestos aminados perjudiciales
Adrenalina
Nicotina
NorEpinefrina
Anfetamina(estimulante)
Mescalina(Alucinógeno extraído del
peyote)
Benzedrex(anticongestivo nasal)
UrotropinaHexametilen-tetramina
(Agente antibacteriano)
Algunos compuestos que contienen el grupo amina pueden obtenerse de extractos de plantas o sintetizarse. Unos son
beneficiosos, otros conflictivos y adictivos
AMINAS: CLASIFICACIÓN
Origen Familia 1º 2º 3º 4º
NH3 Aminas CH3CH2NH2 (CH3)2NH (CH3)3NSal de amonio
primarias secundarias terciarias "cuaternarias“
Las aminas son piramidales y el “N” posee hibridación sp3
AMINAS
Una propiedadimportante del “N”en las aminas es sucapacidad parainvertir suconfiguración deforma espontánea
AMINAS
Una consecuencia de este proceso es que la mayoría de las aminasno son estables configuracionalmente, es decir, que objeto e imagenespecular están en equilibrio y se produce racemización.
AMINAS - NOMENCLATURA
CH3-NH2 CH3CH2NH2Metilamina Etilamina
Dimetilamina Trimetilamina
Las aminas se nombran con los grupos alquílicos enlazados al nitrógeno y agregando el sufijo AMINA
N
CH3
CH3
H
N
CH3
CH3
CH3
AMINAS - NOMENCLATURA
N,N- Dimetilpropilamina N-Etil-N-Metilpropilamina
Cuando las aminas tienen dos o más grupos diferentes, se escoge aquel radical quetenga mayor número de átomos de carbono(de cadena lineal) para la cadenaprincipal y los demás consideran como sustituyentes y se nombran indicando con laletra N.
NCH3
CH3
CH3
NCH3
CH3
CH3
AMINAS - NOMENCLATURA
CH3 C CH3
CH3
NH2
CH3CH2 N CH3
H
CH3 N
CH3
CHCH2CH3
CH3
t-Butilamina
(1º)
Etilmetilamina
(2º)sec-Butildimetilamina
(3º)
H2NCH2CH2CH2COOH H2NCH2CH2OH CH3 N
H
CH(CH2)4CH3
CH3Acido y-aminobutírico
(1º)
2-Aminoetanol
(Etanolamina)
(1º)2-(N-Metilamino)heptano
(2º)
Las aminas que tienen mas de un grupo funcional se nombranconsiderando al grupo -NH2 como un sustituyente amino en lamolécula base:
AMINAS - OBTENCIÓN
Un compuesto orgánico con un buen grupo saliente, tratadocon amoníaco o aminas, permite obtener una nueva amina porsustitución nucleófila.
AMINAS - OBTENCIÓN
Reducción de nitrocompuestos: Aminas Aromáticas, aminas alifáticas: restringido
R – NO2 + HCl/Zn R – NH2
Degradación de Hofman: Aminas primarias
R – CONH2+Br2/NaOH R – NH2 + CO3-
AMINAS - OBTENCIÓN
Reducción con LiAlH4 de oximas, nitrilos
Síntesis de Gabriel: preparar aminoácidos
Ftalimida potásica y un haluro de alquilo, N-alquilftalimida se hidroliza en medio alcalino dando las aminas primarias.
R-CH=N-OH + LiAlH4 R-CH2-NH2
AMINAS – PROPIEDADES FÍSICAS
La metilamina, dimetilamina y trimetilamina son gases solubles en agua , con fuerte olor amoniacal o a pescado y muy inflamables.
Las aminas superiores de la serie alifática son líquidos o sólidos incoloros y su solubilidad decrece con el aumento de su P.M.
Las aminas aromáticas son todas líquidas o sólidas, incoloras cuando están recién preparadas pero con el tiempo toman un color pardo oscuro o rojo.
Fenil amina o Anilina, útil en la formación de colorantes
AMINAS – PROPIEDADES FÍSICAS
CH3–NH2
Metilamina soluble en alcohol miscible en éter, se usa en el curtido de cuero y en síntesis orgánicas.
AMINAS – PROPIEDADES QUÍMICAS
CH3-NH2+ H2O CH3-NH3(+)+OH(-)
La BASICIDAD es la propiedad característica de las aminas, debido aque el Nitrógeno tiene un par de electrones libres, por ello soncapaces de generar iones.
AMINAS – PROPIEDADES QUÍMICAS
Los alcaloides son parte de un gran número de aminas sobre todo de tipo cíclico
PROPIEDADES QUÍMICAS
AMINA CLORHIDRATO
FORMACIÓN DE SALES
Las aminas pueden reaccionar con los ácidos inorgánicos generando las respectivas SALES, por ejemplo con el ácido clorhídrico, estas sales por lo general pueden dar una reacción ácida y ser fácilmente solubles en agua.
Por ejemplo el Cloruro de amonio es un ejemplo sencillo de Sal de un ácido fuerte y una base débil NH4Cl.
Amina (En el caso de ser una amina insoluble) esta se puede hacer Soluble en H2O transformándola en clorhidrato.
N
R
R
R + HCl N+
R
R R
R
Cl-
PROPIEDADES QUÍMICAS
Alquilación de aminas:
N
H
H
H + CH3
Cl
N
H
CH3
H
+ N+
H
H
H
H Cl-
N
H
CH3
H
CH3
Cl
+ + N
H
H
H N
CH3
CH3
H
N+
H
H
H
H Cl-
+
N
CH3
CH3
H
CH3
Cl
N
H
H
H N
CH3
CH3
CH3
N+
H
H
H
H Cl-
+ + +
PROPIEDADES QUÍMICAS
CH3
NH
CH3
HO-N=O+
CH3
N
CH3
NO
Formación de Nitrosaminas:
Las aminas secundarias reaccionan con el HNO2 dando líquidos o sólidos amarillos.
Las aminas terciarias no reaccionan.
Las aminas primarias forman una sal de diazonio.
AMINAS – PROPIEDADES QUÍMICAS
- NH2 + NaNO2 +HCl - N N+ + 2H2OCl-
Fenil amina Cloruro de Diazonio
-N N+ Cl- + -OH -N = N- -OH
Cloruro de Diazonio AZOICOS (Colorante)
HO-N=ONaNO2 HCl
Una de las aminas de gran utilidad en la industria es la anilina, por su gran facilidad que tiene de formar compuestos de Diazonio en presencia de ácido nitroso y ácido Clorhídrico esto da origen a una serie de compuestos coloreados: Colorantes industriales y biológicos
OH
Cl
I
N
N N -X+
H2O
CuCl
KI
CuCN
Las SALES DE DIAZONIO provenientes de las aminas aromáticas
pueden convertirse en un amplio espectro de compuestos orgánicos.
REACCIONES IMPORTANTES:
Definición
R-CΞN
Compuestos químicos orgánicos
de fórmula general:
R: radical alifático o aromático.
El grupo -CΞN recibe el nombre de ciano.
Nomenclatura de Nitrilos
Nitrilos como grupo funcional: Los nitrilos se nombran terminando el nombre del alcano en -nitrilo (metanonitrilo,
etanonitrilo, propanonitrilo).
Nomenclatura de Nitrilos
-Grupo nitrilo unido a ciclos: los nitrilos que contienen un ciclo como cadena principal se nombran terminando en -carbonitrilo el nombre del cicloalcano.
Nomenclatura de Nitrilos
Nitrilo como sustituyente: cuando el nitrilo actúa como sustituyente se denomina ciano y precede al nombre de la molécula, ordenándose alfabéticamente con el resto de sustituyentes.
Propiedades físicas
-El enlace triple CN difiere
del C—C, siendo algo más
fuerte y más polarizado.
-La polaridad del enlace CN
provoca que los nitrilos tengan
puntos de ebullición bastante
elevados (en relación con su
peso molecular).
-Son buenos disolventes de
compuestos orgánicos polares,
como ácidos carboxílicos,
aldehídos, cetonas y otros.
-Son relativamente solubles en agua.
-Se consideran derivados funcionales de los ácidos carboxílicos, porque su hidrólisis (en medios ácidos o básicos) regenera al ácido de origen.
R—X + CN-Na+ R—CΞN + X-Na+
OBTENCIÓN:
1-Los nitrilos alifáticos pueden obtenerse mediante la sustitución
nucleófila del átomo de halógeno de un halogenuro de alquilo por
ataque del agente nucleófilo CN-, procedente de un cianuro alcalino,
según la reacción esquemática:
Reacciones de los Nitrilos
Hidrólisis de nitrilos catalizada por ácidos
Hidrólisis de nitrilos catalizada por bases
hidruro de aluminio y litio ataca a los nitrilos
transformándolos en aminas.
Reducción de nitrilos a aminas:
. Al usar reductor modificado como el DIBAL el producto final de la reducción es un aldehído.
Reducción de nitrilos a aldehídos:
http://www.quimicaorganica.org/problemas-nomenclatura-aminas/reglas-
iupac.html
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema5QO.pdf
BLOG: http://www.lfelix-qumicaorgnica.blogspot.com/
BIBLIOGRAFÍA
