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Unidad III: Vitaminas y Coenzimas
Las VITAMINAS son sustancias orgánicas, de naturaleza y composición variada.
Se necesitan en pequeñas cantidades, aunque su presencia es imprescindible para el desarrollo normal del organismo.
Las necesidades vitamínicas varían según las especies, con la edad y con la actividad.
Características generales:
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Características generales:
Los vegetales, hongos y microorganismos son capaces de elaborarlas por sí mismos.
Los animales, salvo algunas excepciones, carecen de esta capacidad, por lo que deben obtenerlas a partir de los alimentos de la dieta.
En algunos casos los animales obtienen algunas vitaminas a través de sus paredes intestinales, cuya flora bacteriana simbionte las producen.
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Características generales:
Ciertas vitaminas son ingeridas como provitaminas (inactivas) y posteriormente el metabolismo animal las transforma en activas (en el intestino, en el el hígado, en la piel, etc.), después de alguna modificación en sus moléculas.
Son sustancias lábiles, ya que se alteran fácilmente por cambios de temperatura y pH, y también por almacenamientos prolongados.
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Características generales:
Los trastornos orgánicos en relación con las vitaminas se pueden referir a:
Avitaminosis: si hay carencia total de una o varias vitaminas.
Hipovitaminosis: si hay carencia parcial de vitaminas.
Hipervitaminosis: si existe un exceso por acumulación de una o varias vitaminas, sobre todo las que son poco solubles en agua y, por tanto, difíciles de eliminar por la orina.
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Clasificación
Las VITAMINAS se designan utilizando letras mayúsculas, el nombre de la enfermedad que ocasiona su carencia o bien el nombre de su constitución química.
Clásicamente se establecen 2 grupos según su capacidad de disolución en agua o en las grasas o disolventes de éstas.
Vitaminas HIDROSOLUBLES Vitaminas LIPOSOLUBLES
H2O
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Vitaminas HIDROSOLUBLESSon vitaminas solubles en agua y otros solventes polares. Se diferencian de las vitaminas liposolubles en varios aspectos:
La mayoría se excretan fácilmente raramente son tóxicas.
Sus depósitos metabólicos son lábiles.
La mayoría se convierte en COENZIMAS.
Las carencias de estas vitaminas producen síntomas que se
solapan. Ej.: En el caso de las llamadas “vitaminas liberadoras de energía”.
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La vitamina B1, Tiamina, Aneurina o Antiberibérica.
Se convierte rápidamente en la coenzima tiamina pirofosfato (TPP). Tiamina pirofosfotransferasa
Tiamina
Tiamina pirofosfato
Pirimidina Tiazol
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La producen bacterias, hongos (levaduras) y vegetales.
Es abundante en las envolturas de cereales (cáscara de arroz) y legumbres, donde se encuentra de forma inactiva (tiamina).
Fuentes:
Necesidades de tiamina en la dieta: 1,4-1,5 mg
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Acción fisiológica (función):
Papel vital para el normal desarrollo, crecimiento, reproducción, salud de la piel y cabello, formación de la sangre y función inmune.
Esencial para el normal funcionamiento del sistema nervioso, músculos y corazón.
Mantiene buena tonicidad muscular del corazón, estómago e instestino.
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Es un coenzima de las Descarboxilasas (en la descarboxilación oxidativa de los -cetoácidos) y de las enzimas que transfieren grupos carbonilo (Transcetolasas).
Desempeñan un papel fundamental en el metabolismo oxidativo de los glúcidos y lípidos, es decir, en la producción de energía.
Acción fisiológica (función):
CH3-C-COOHO
HOOC-CH2-CH2-C-COOHO
Piruvato -Cetoglutarato
Ciclo de Krebs
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Descarboxilación oxidativa de -Cetoácidos
Complejo de la Piruvato Deshidrogenasa
Piruvato
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TPP
Mecanismo de acción del TPP en la descarboxilación oxidativa del Piruvato
Piruvato
La enzima sustrae un protón del TPP y lo coloca aquí
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(Piruvato )
(TPP)
(Hidroxietilo)
Descarboxilación oxidativa de -Cetoácidos
Coenzimas:
TPP (E1)Ácido lipoico, CoA-SH (E2)FAD, NAD (E3)
2
+ H+
(Piruvato )(Acetil-CoA)
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Reacción de TranscetolaciónCH2OHC=O
OHCHHCOH
CH2OPO32-
CHOHCOHHCOHHCOH
CH2OPO32-
HCOHCOHHCOHHCOH
CH2OPO32-
CH2OHC=O
CHOHCOH
CH2OPO32-
D-xilulosa 5-P D-gliceraldehído 3-P
D-sedoheptulosa 7-PD-ribosa 5-P
TranscetolasaMg2+
TPP
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-cetoisocaproato
-ceto--metilvalerato
-cetoisovalerato
Isovaleril-CoA
Tiglil-CoA
Metacrilil-CoA
TPP
-KA -AA
-KA -AA
-KA -AA
CoA-SH CO2
CoA-SH CO2
TPP
Descarboxilación oxidativa de -Aminoácidos ramificados
TPP
NAD
NAD
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Este cuadro sintomático es conocido como BERIBERI.
Alteraciones en el consumo: Déficit (alteraciones carenciales):
Pérdida de apetito, pérdida de peso Debilidad y fatiga Irritabilidad nerviosa Insomnio Mialgia Depresión mental Constipación Problemas cardíacos y gastrointestinales
Síntomas:
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BERIBERI (Manifestaciones clínicas):
Alteraciones en el consumo:
Neuropatia periférica. Desarrollo lento.
Entumecimiento o parálisis de pies. Debilidad muscular atrofia. Ataxia cerebral.
Fallo congestivo del corazón. Dispnea, edema dependiente. Acidosis metabólica; fatal si no se trata.
Beriberi neuropático (seco)
Beriberi cardíaco (húmedo)
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BERIBERI (Manifestaciones clínicas):
Alteraciones en el consumo:
Síndrome de Wernicke-Korsakoff
Encefalopatia de Wernicke: Estado confuso con parálisis ocular. Oftalmoplegia. Psichosis de Korsakoff Amplia pérdida de la memoria
Charla profunda
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La vitamina B2 o Riboflavina, químicamente es un derivado de la isoaloxacina.
Ribitol
Isoaloxacina
Pertenece a la familia de compuestos denominados flavinas, esenciales en el proceso de liberación de energía en todas las células.
Alto poder de colorear el medio en el cual se disuelven.
Estables en soluciones ácidas, le afectan los álcalis y los rayos UV.
Propiedades:
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Se encuentra en casi todos los alimentos.
Se encuentra principalmente en las carnes, pescados y alimentos ricos en proteínas en general.
Es producida por bacterias, levaduras y vegetales que contengan pigmentos amarillos.
Fuentes: Cantidad recomendada por día: 1300-1800 µg
Vísceras y despojos cárnicos 3170Levadura de cerveza 2070Germen de trigo 810Almendras 700Coco 600Quesos grasos 550Champiñones 440
380Quesos curados/semicurados 370Salvado 360Huevos 310Lentejas 260
Cantidades expresadas en µg/100 gr.
Mijo
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Forma parte de las coenzimas de oxido-reducción como el FAD y FMN, que participan en los procesos de obtención de energía, en la respiración celular.
Ejerce un papel importante en el mantenimiento de las mucosas y de la piel.
Acción fisiológica (función):
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Sus formas activas: coenzimas FMN (Mononucleótido de flavina y FAD (Dinucleótido de flavina y adenina).
FAD
FMN
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Acción fisiológica (función): Mecanismo de Oxido-Reducción
FAD FADH2
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Acción fisiológica (función):
a)
b)Acil-Coa
deshidrogenasa
FAD FADH2
SuccinatoDeshidrogenasa
Fumarato Succinato
Reacciones de Oxido-Reducción
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DERMATITIS y lesiones de las mucosas (lengua, labios, córnea, comisuras de la boca, etc.).
Alteraciones en el consumo:
Déficit (alteraciones carenciales):
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La vitamina B3, Niacina, Ácido Nicotínico, Factor PP o vitamina antipelagrosa.
Metabolismo:
Niacina
Niacina (1 mg)
Triptófano (60 mg)
Enzimas en el hígado
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Forma parte de las coenzimas NAD+ y NADP+ que actúan con enzimas en los procesos de oxidación de glúcidos y prótidos, en la respiración celular.
Es un vasodilatador que mejora la circulación sanguínea.
Participa en el mantenimiento fisiológico del sistema nervioso, la piel, la lengua y el sistema digestivo.
Acción fisiológica (función):
AH2 es oxidadoy el NAD+ es reducido
B es reducidoNADH + H+ es oxidado
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(reducido)
(oxidado)
CH
(oxidado)
(reducido)
Acción fisiológica (función): Reacciones de Oxido-Reducción
Malato Oxalacetato
NAD+ NADH + H +
MalatoDeshidrogenasa
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Alteraciones en el consumo:
Déficit (alteraciones carenciales):
PELAGRA o síntoma de las cuatro D (dermatitis, diarrea, demencia y muerte).
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La vitamina B5, Ácido pantoténico, o vitamina W.
Ácido pantoico -alanina
CH3 CH3
Su forma coenzimática (activa) es la Coenzima A.
CoA-SHÁcido pantoténico
Pantoteno
-mercapto-etanolamina
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Es sintetizada por bacterias, levaduras y vegetales verdes.
Aparece en todos los tejidos animales, donde se almacena.
Fuentes:
Acción fisiológica (función): Forma parte de la Coenzima A, que actúa en la activación de ciertas moléculas. Ej: Ácidos
grasos.
Necesaria para la síntesis de hormonas antiestrés, a partir del colesterol.
Necesaria para la síntesis y degradación de los ácidos grasos.
Necesaria para la formación de anticuerpos.
Necesaria para la biotransformación y detoxificación de sustancias tóxicas.
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Acción fisiológica (función): Reacción de Activación de Ácidos Grasos
O ║R – CH2 – CH2 – C – O-
O ║R – CH2 – CH2 – C ~ S - CoA
ATP
AMP + PPi
ACIL-CoASINTETASA
CoA - SH
Acido graso
Acil-CoAAcido graso activado
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Acción fisiológica (función):
Mecanismo de la Reacción de Activación de Ácidos Grasos
Ácido graso Acil adenilato
Acil-CoAAcil adenilato
1)
2)
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Acción fisiológica (función): Enlace tioéster
Grupo acetilo
Acetil-CoA
Acetil-CoA
Colina
Coenzima A (CoA)
Piruvato
NAD+ NADH + H+
a)
b)
Acetilcolina
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Descarboxilación oxidativa de -Cetoácidos
Coenzimas:
TPP (E1)Ácido lipoico, CoA-SH (E2)FAD, NAD (E3)
2
+ H+
(Piruvato )(Acetil-CoA)
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Síntesis de la Carnitina
Alteraciones en el consumo: Déficit (alteraciones carenciales):
Dolor de cabeza. Fatiga. Insomnio. Alteraciones intestinales como náuseas y vómitos. Síntomas neurológicos como parestesias (adormecimiento, hormigueo,
pérdida de la sensibilidad) en manos y pies. Hipoglucemia y sensibilidad aumentada a la insulina.
Síndrome del pie quemante.
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Signos y síntomas de deficiencia de B5:
Piridoxamina
Piridoxal
Fosfato de piridoxal
Piridoxina
La vitamina B6 o Piridoxina.
Su forma activa es el Fosfato de Piridoxal (PLP).
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Fuentes:
Es sintetizada por vegetales y levaduras.
Los animales la acumulan en el hígado, por lo que este órgano es rico en dicha vitamina.
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Acción fisiológica (función):
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Acción fisiológica (función):
Su forma activa, el piridoxal fosfato (PLP), actúa como coenzima de las enzimas transferasas implicadas en el metabolismo (TRANSAMINACIONES) de los aminoácidos.
-Cetoglutarato
L-aminoácido
Aminotransferasa
Glutamato
-Cetoácido
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Acción fisiológica (función):
Ácido pirúvico Alanina
Ácido glutámico Ácido α-cetoglutárico
TRANSAMINACIÓN
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PLP
Acción fisiológica (función): TRANSAMINACIÓN
CH3 – CH – COO ¯ l NH3+
CH3 – CH – COO ¯ ║ O
ALANINA
PIRUVATO
¯ OOC – CH2 – CH2 – CH - COO ¯ l NH3+
GLUTAMATO
¯ OOC – CH2 – CH2 – CH - COO ¯ ║ O
α CETOGLUTARATO
Fosfato de PiridoxalO║C - H
Fosfato de PiridoxaminaCH2 – NH2
TRANSAMINASA
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Acción fisiológica (función):
L-aminoácido-Cetoácido
Piridoxal fosfato (forma aldimina, sobre la enzima)
Intermediario Base de Schiff
(aldimina)
Fosfato de piridoxamina
CarbaniónIntermediario
quinonoide
Mecanismo de acción del Fosfato de Piridoxal
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Acción fisiológica (función): 1) Biosíntesis y catabolismo de aminoácidos:
Alanina aminotransferasa (ALT) ó TGPAspartato aminotransferasa (AST) ó TGO
2) Biosíntesis del Hemo:
-amino levulinato sintetasaGlicina + Succinil-CoA Ácido aminolevulínico
3) Biosíntesis de Esfingosina:
Serina palmitoil transferasaSerina + Palmitoil-CoA Esfingosina
4) Reacciones de Descarboxilación:
Glutamato GABATirosina Dopamina CatecolaminasTriptófano Serotonina
CO2
CO2
CO2
5) Biosíntesis de Nicotinamida:Triptófano Nucleótido del ácido nicotínico
6) Reacciones de Desaminación y Deshidratación:
Serina deshidratasaSerina Piruvato
H2O NH4+
7) Reacciones de Transulfuración:
Serina + Homocisteína Cistationina Cisteína + -cetobutiratoCistationina -sintasa
cistationina -liasa
H2O H2O
Metionina
8) Reacciones de separación de cadenas laterales:
Serina hidroximetiltransferasaSerina + THF Glicina + N5,N10, metilen THF
NH4+
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Alteraciones en el consumo: Déficit (alteraciones carenciales):
Caída del cabello, erupción en la piel, ulceras en boca y lengua, dermatitis seborreica.
Irritabilidad, confusión, nerviosismo, ansiedad, depresión, insomnio. Disminución de masa muscular, anemia y agotamiento. En los bebés convulsiones, espasmos musculares y llanto continuo.
En adultos afecta principalmente los nervios periféricos (NEURITIS), la piel, las membranas de la mucosa y a las células sanguíneas. En los niños, también afecta el sistema nervioso central.
Signos y síntomas de deficiencia de B6:
La vitamina B8, vitamina H o BIOTINA.
La Biotina no tiene forma coenzimática.
Biocitina = Biotina + lisina
Se halla presente en muchos alimentos, especialmente en los frutos secos, frutas, leche, hígado y en la levadura de cerveza.
Los animales la obtienen a través de la pared del intestino, cuya flora bacteriana la produce.
Fuentes:
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Lisina
Participa en la transferencia de grupos carboxilo o CARBOXILACIÓN (-COOH).
Interviene en las reacciones que producen energía y en el metabolismo de los ácidos grasos poliinsaturados.
Es necesaria para el crecimiento y el buen funcionamiento de la piel y sus órganos anexos (pelo, glándulas sebáceas, glándulas sudoríparas) así como para el desarrollo de las glándulas sexuales.
Acción fisiológica (función):
Biotina carboxilasa
Proteína transportadora
de biotina
Transcarboxilasa
Residuo de Lisina
Acetil-CoA Malonil-CoA
Proteína transportadora
de biotina
Proteína transportadora
de biotina
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Acción fisiológica (función):
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+ ENZIMA (Carboxilasa)
Biotina Biotina-ENZIMA
1)
2) CO2 + ATP CO2 – P + ADP
3) CO2 – P +
Biotina-ENZIMA
Mecanismo de la Carboxilacíón dependiente de BIOTINA:
ENZIMA
ENZIMA
ENZIMA
Carboxi-Biotina-ENZIMA
+ P
Acción fisiológica (función):
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Carboxilacíón del Piruvato+ CO2
ADP + Pi
Piruvato Oxaloacetato
Biotina-Enzima (Piruvato carboxilasa) Carboxi-Biotina-Enzima (Piruvato carboxilasa)
Biotina carboxilasa
Proteína transportadora
de biotina
Transcarboxilasa
Lis
Acetil-CoA
Malonil-CoA
C) Acetil-CoA carboxilasa, o primer paso de la LIPOGÉNESIS:
Acetil-CoA Malonil-CoA Ácido graso
ATP + CO2
Acetil-CoA carboxilasa
ADP + Pi
A) Piruvato carboxilasa, primer paso de la GLUCONEOGÉNESIS:
Piruvato Oxalcetato Glucosa
ATP + CO2
Piruvato carboxilasa
ADP + Pi
Propionato Succinato TCA
ATP + CO2
Propionil-CoA carboxilasa
ADP + Pi
B) Propionil-CoA carboxilasa, generación de SUCCINATO:
Acción fisiológica (función):
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Alteraciones en el consumo: Déficit (alteraciones carenciales):
Las características clínicas de esta deficiencia son:
Descamación Dermatitis intensa Alopecia (pérdida del pelo) Trastornos neuromusculares.
Las deficiencias se observan generalmente solo después de terapias antibióticas prolongadas o después del consumo excesivo de huevos crudos (AVIDINA).
La vitamina B9 o ÁCIDO FÓLICO.
Las posiciones 7 y 8 presentan hidrógenos en el Dihidrofolato (DHF).
Las posiciones 5-8 presentan hidrógeno en el Tetrahidrofolato (THF).
Vitamina B9 (Ácido Fólico)
n
Ácido monopteroico
Ácido glutámico
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Fuentes:
En gran variedad de alimentos: vegetales (hojas verdes), otras verduras, hígado, huevos, leche.
Cantidad recomendada por día: 200 µg (Durante el embarazo: 400 µg)
Cantidades expresadas en µg/100 gr.
Lechuga 1250 Levadura de cerveza 1000Zanahorias 410Escarola 330Tomate 330Perejil 260Espinacas cocidas 140Brécol cocido 110Frutos secos 100Salvado 94
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Metabolismo:
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Alimentos Proteínas PG
Proteínas
Conjugasa
PG
MG CH3-THF
Ac. fólico Ac. fólico
FABP CH3-THF
CH3-THF
LUMEN ENTEROCITO CIRCULACIÓN SANGUÍNEA
Otros tejidos
CH3-THF Ab-CH3-THF
Acción fisiológica (función): Formas coenzimáticas:
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Ácido N5-formimino-H4-fólico
CH3
Ácido N5-metil-H4-fólico
CH=NH
CHO
Ácido N5-formil-H4-fólico
Ácido N5,N10-metilen-tetrahidrofólico
CHO
Ácido N10-formil-H4-fólico
Acción fisiológica (función):
Actúa como coenzima de las enzimas que participan en la TRANSFERENCIA DE GRUPOS MONOCARBONADOS.
Interviene en la síntesis de purinas y pirimidinas, y por ello, participa en el metabolismo del ADN y ARN y en la síntesis de proteínas.
Es un factor antianémico, porque es necesaria para la formación de las células sanguíneas, concretamente, de los glóbulos rojos.
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Acción fisiológica (función):
Folato
DHFDihidrofolato reductasa
serina
glicina
(metil-THF)
(metilen-THF)
Activación del Folato
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Acción fisiológica (función): Trampa del folato
metionina
homocisteína
S-adenosil metionina
S-adenosil homocisteína
Sustratos CH3-Sustratos
adenosinaadenosinaN5-metil THF
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reciclaje
Acción fisiológica (función): Trampa del folato
metionina
homocisteína
S-adenosil metionina
S-adenosil homocisteína
Sustratos CH3-Sustratos
adenosinaadenosinaN5-metil THF
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reciclaje
queda “atrapado”
Acción fisiológica (función): Síntesis de nucleótidos de purina y pirimidina
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Acción fisiológica (función):
El dihidrofolato deberá ser reducido progresivamente hasta la forma de tetrahidrofolato
Sistema de la tiorredoxina
Cinasa dCMP desaminasa
dRibosa 5-P dRibosa 5-P
Dihidrofolato
5,10-metilen
Timidilatoreductas
a
El dihidrofolato deberá ser reducido progresivamente hasta la forma de tetrahidrofolato
Síntesis de nucleótidos de pirimidina
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Alteraciones en el consumo: Déficit (alteraciones carenciales):
Defectos del Tubo Neural (NTD)
La suplementación con folato en el período periconcepcional reduce la incidencia de defectos del tubo neural (NTD) como la ESPINA BÍFIDA.
La vitamina B12 o COBALAMINA, es la única no presente en el reino vegetal.
5,6 dimetilbencimidazol
Tetrapirrol (corrina)
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ribosa
“R” puede ser:
CN = cianocobalamina (B12a)
OH = hidroxicobalamina (B12b)
NO2 = nitrocobalamina (B12c)
Las formas activas (coenzimas) son:
Metil-cobalamina
5´- desoxiadenosina-cobalamina
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Absorción
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Metabolismo
HCl o tripsinaFactor intrínseco (FI)
Hidroxi B12
Metil B12
5´- desoxiadenosina B12
N5metil THF
THF
Homocisteina
Metionina Metilmalonil CoA
Succinil CoA
Ácidos grasos de cadena impar
IleVal
B12 de la dieta
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La COBALAMINA participa sólo en dos reacciones:
(Metil B12)
Homocisteína
Metionina
METIONINA SINTASA
METILMALONIL CoA MUTASA
(5´Desoxiadenosina B12)
Acción fisiológica (función):
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Alteraciones en el consumo: Déficit (alteraciones carenciales):
• Anemia megaloblástica (B9 y B12).
• Desmielinización en el SNC (B12).
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Alteraciones en el consumo: Déficit (alteraciones carenciales):
En una deficiencia de B12 puede ocurrir acumulación de metilmalonato y propionil-CoA.
Aciduria metilmalónica
Propionil CoA carboxilasa
Síntomas: Olor extraño, intolerancia a las proteínas, con vómitos, letargo, convulsiones, intensa acidosis metabólica, coma y muerte.
La vitamina C, ÁCIDO ASCÓRBICO o vitamina Antiescorbútica.
Se presenta en dos formas moleculares:
Vitamina C(Ácido ascórbico) Ácido deshidroascórbico)
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Fuentes: Abundante en cítricos, hortalizas y
leche de vaca.
Los vegetales y casi todos los animales (no el hombre) son capaces de sintetizarla a partir de la glucosa.
Coles de Bruselas 80% Coliflor 120% Fresas 120% Grosellas 400% Kiwi 196% Limón 160% Melon 30% Naranja 76% Pimiento verde 200% Nabo 34%Tomate 40%
(% de cantidad diaria recomendada por 100g).
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Es un agente ANTIOXIDANTE, eliminador de radicales libres en el metabolismo celular.
Actúa la síntesis del colágeno y de la sustancia intercelular cementante de los capilares sanguíneos.
Estimula las defensas contra las infecciones.
Es indispensable para el buen funcionamiento de las hormonas antiestrés producidas por las glándulas suprarrenales.
Acción fisiológica (función):
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Acción fisiológica (función):
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Ascorbato(Vitamina C)
Dehidroascorbato(Vitamina C oxidada)
Dehidroascorbato reductasa
(Glutatión reducido)(Glutatión oxidado)
La vitamina C es un agente ANTIOXIDANTE y reacciona rápidamente con el radical libre hidroxilo (OH.).
R• RH
Acción fisiológica (función):
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Radical libre Tocoferoxilo(vitamina E oxidada)
Alfa-Tocoferol(vitamina E)
Vitamina C
La vitamina C como ANTIOXIDANTE ayuda a la regeneración de la vitamina E oxidada (radical tocoferoxilo).
RH
R•
Acción fisiológica (función):
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La vitamina C actúa en reacciones de HIDROXILACIÓN.
Hidroxilaciones en la Síntesis del Colágeno
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Alteraciones en el consumo: Déficit (alteraciones carenciales):
Escorbuto.
Ácido LipoicoEl ÁCIDO -LIPOICO es una molécula vitamínica denominada “antioxidante universal”, soluble tanto en grasas como en agua.
Ácido Lipoico
El Ácido Lipoico se une a residuos de lisina en el sitio activo de varias enzimas.
Ácido Lipoico
Enlace amida Residuo de lisina en la enzima
-N-Lipoil-lisina o Lipoamida
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Ácido LipoicoAcción fisiológica (función):
Ácido lipoico
Acil lipoamidaR
Ácido dihidrolipoico
Es capaz de regenerar a varias moléculas antioxidantes hasta su forma activa, incluyendo vitamina C, E, glutatión y coenzima Q10.
Tiene beneficios potenciales para los diabéticos, aumentando la captación de glucosa en los pacientes adultos con DM2, inhibe la glicosilación anormal de proteínas y ha sido usado para mejorar el daño de los nervios en estos pacientes (neuropatías).
Mejora la función visual en pacientes con glaucoma.
1)
2)
(oxidado)
(reducido)
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Descarboxilación oxidativa de -Cetoácidos
Coenzimas:
TPP (E1)Ácido lipoico, CoA-SH (E2)FAD, NAD (E3)
2
+ H+
(Piruvato )(Acetil-CoA)
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Ácido lipoico (oxidado)
Acil lipoamida
Ácido dihidrolipoico
(reducido)
Vitaminas LIPOSOLUBLESSon vitaminas no solubles en agua y químicamente se trata de lípidos insaponificables, ya que carecen en sus moléculas de ácidos grasos.
Absorción depende de la digestión y absorción de lípidos.
Cualquier disfunción en el flujo de bilis o secreción pancreática afectaría su absorción.
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Vitaminas LIPOSOLUBLES Función general ?
Cada una tiene una función específica.
No enzimática.
Ningún papel como cofactores.
Encontramos las siguientes:
VITAMINA A: Retinol. Antixeroftálmica. VITAMINA D: Calciferol. Antirraquítica. VITAMINA E: Tocoferol. Antiestéril. VITAMINA K: Naftoquinona. Antihemorrágica.
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En lípidos de la dieta y fuentes de los mismos: Grasas y aceites incrementan su absorción y pueden ser una fuente.
Caroteno (provitamina A en alimentos): Vegetales verdes y amarillos. Beta-carotenos más importantes para los humanos. Convertido en vitamina A en las paredes del intestino. Retinol: Vitamina A preformada; solo en animales. Hígado, aceite de hígado de pescado; yema de huevo.
La vitamina A se conoce también como Retinol o Antixeroftálmica. Es un diterpeno (C20H32), que puede presentar dos formas moleculares: A1, A2.
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Retinol
Todo-trans-retinal
11-cis-retinal
Ác. Retinoico
Retinol fisiológicamente es la forma más activa. Alcohol, fácilmente oxidable. Transportada con la RBP (proteína de unión del retinol).
Retinal forma química requerida para la visión. Aldehído. El retinol y el retinal son fácilmente interconvertibles.
Ácido Retinoico la forma menos útil. No requerida para la visión y reproducción.
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Tasa de absorción: Retinol= 80-90%; caroteno= 1/3 del retinol
Almacenada en el hígado (células radiadas). Niveles plasmáticos de vitamina A:
-caroteno
-caroteno dioxigenasa
Retinal
Retinaldehído reductasa
Retinol
ARAT
Retinil palmitatoQuilomicrón
NADPH+H+ NADP+Palmitil-CoA
CoA-SH
Normal: 20-50 g/mL Deficiencia: <20 g/mL Síntomas clínicos a <20 g/mL
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En vegetales que contengan -carotenos (pimientos, zanahorias, tomates, espinacas, lechuga, etc.), moléculas que actúan como provitaminas, dando lugar a dos moléculas de vitamina A en el intestino.
Debido a que se almacena en el hígado, son fuentes importantes, éste órgano y los aceites que se extraen de él (aceite de hígado de bacalao).
Abundante en pescados "azules".
También se encuentra en la yema de huevo, la leche y la mantequilla.
Fuentes:
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Alimentos ricos en vitamina A: Cantidad recomendada por día: 800-1000 µg (como retinol)
Vísceras de animales 5800Acedera 2100Zanahorias 2000Espinacas (cocidas) 1000Perejil 1160Mantequilla 970Boniatos 670Aceite de soja 583Atún y bonito frescos o congelados 450Quesos 240Huevos 220Otras verduras (tomates, lechugas, etc.) 130
Cantidades expresadas en µg/100 gr. (Equivalentes de retinol).
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Acción fisiológica (función):
(Hormona esteroidea)
OH
=O
- P-OH-
(Antioxidante)
(Síntesis glucoproteínas)
(Ciclo visual)(Hormona esteroidea)
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Acción fisiológica (función): Es una sustancia antioxidante, ya que elimina
radicales libres y protege al ADN de su acción mutágena, contribuyendo, por tanto, a frenar el envejecimiento celular.
RH + HO. R. + H2O
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Acción fisiológica (función): Participa en la protección y mantenimiento de los tejidos epiteliales
(piel, mucosas.).
El Retinil Fosfato es un donante de grupos glucosilos para la:
- P-OH
=O
-
OH
Síntesis de glicoproteínas.
Síntesis de mucopolisacáridos.
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Acción fisiológica (función): Es imprescindible para la regeneración de la rodopsina, cuya
descomposición por la luz permite la visión del ojo.
11-cis-retinal
Rodopsina
trans-retinal
Opsina
Opsina
Impulso nervioso
hv
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Alteraciones en el consumo: Deficiencia:
En niños y jóvenes ocasiona retardo del crecimiento.
Desecación epitelial, especialmente en la mucosa conjuntival del ojo (Xeroftalmia) que hace opaca la córnea y provoca su agrietamiento, produciendo ceguera y facilitando las infecciones del ojo.
Falta de regeneración del pigmento visual (Hemeralopía o "ceguera nocturna").
Exceso:
La ingestión de grandes cantidades de esta vitamina puede dar lugar a alteraciones como escamaciones de la piel, caída del pelo, debilidad, ahogos, vómitos, etc.
La vitamina D, Calciferol o Antirraquítica. Es un esteroide con cuatro formas moleculares: D2 (calciferol), D3(colecalciferol), D4, D5.
hv
7-dehidrocolesterol(origen animal)
Ergosterol(levaduras)
hvH
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hv Colecaciferol(Vitamina D3)
NADPH + H+ + O2
NADP + H2O
D3-25- hidroxilasa
25 hidroxivitamina D3
D3-1- hidroxilasa
1,25-dihidroxivitamina D3
(HÍGADO)
(RIÑÓN)
7-Dehidrocolesterol (origen animal)
hv
NADPH + H+ + O2 NADP + H2O
H
Metabolismo:
(PIEL)
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Los seres humanos podemos obtener las vitaminas D2 y D3 a partir de provitaminas de origen vegetal (ergosterol) o animal (7-deshidro-colesterol), respectivamente, que se activan en la piel por la acción de los rayos ultravioleta, cuando tomamos "baños de sol".
Por ingestión de alimentos como: arenques, salmón, sardinas, hígado, leche, huevos.
Fuentes:
Cantidades expresadas en µg/100 gr.
Cantidad recomendada por día: 5-10 µg
Sardinas y boquerones 7,5Atún y bonito frescos o congelados 5,4Quesos grasos 3,1Margarina 2,5Champiñones 1,9Huevos 1,7Otros pescados frescoso congelados 1,1Quesos curados y semicurados 0,3Quesos frescos 0,8Leche y yogur 0,6
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Regula la absorción intestinal de calcio (Ca) y fósforo (P); la concentración de estos bioelementos en la sangre, y por tanto, la estabilidad y formación ósea.
Acción fisiológica (función):
INTESTINO
HUESO HÍGADO
RIÑÓNAbsorción
1,25-(OH)2 D
PTH +1,25-(OH)2 D
1,25-(OH)2 D
PTH
25-(OH) D
D3
Excreción
PTH
CALCIOSÉRICO
X
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Déficit (alteraciones carenciales):
En niños, las perturbaciones en la osificación de los huesos producen deformaciones en los mismos (Raquitismo) y en adultos, reblandecimiento óseo (Osteomalacia).
Exceso:
Trastornos digestivos (vómitos, diarreas) y calcificaciones en el riñón, hígado, corazón, etc.
Alteraciones en el consumo:
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La vitamina E se denomina también TOCOFEROL o vitamina Antiestéril. Es un diterpeno (C20 H32), con 4 formas moleculares presentes en los alimentos: , , y -tocoferol.
El término vitamina E incluye 8 compuestos relacionados: los TOCOFEROLES y los TOCOTRIENOLES.
(R1 = R2 = R3 = Me), -tocoferol
(R1 = R3 = Me; R2 = H), -tocoferol
(R1 = H; R2 = R3 = Me), -tocoferol
(R1 = R2 = H; R3 = Me), -tocoferol
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Los tocoferoles son líquidos aceitosos amarillos, insolubles en agua.
Son estables al calor y a los ácidos; se deterioran en contacto con álcalis, luz, oxígeno, hierro y plomo.
Los ésteres de tocoferol tienden a ser bastante resistentes a la fritura y al congelamiento.
Propiedades:
El -tocoferol es la forma más abundante en la naturaleza y con mayor actividad biológica. d,l,-tocoferol
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Absorción requiere de sales biliares.
A niveles normales de ingesta sólo un 20-30% de la vitamina E dietaria es absorbida.
Metabolismo:
No hay correlación entre los niveles séricos y la vitamin E almacenada.
Almacenamiento es almacenada en grandes cantidades en las glándula pituitaria y en las glándulas adrenales.
ADRENALES
Transportada a través de la sangre por la LDL.
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En vegetales, sobre todo en los de hoja verde y en aceites vegetales (oliva virgen, algodón).
En semillas (especialmente de cereales, como el trigo).
En alimentos de origen animal, escasea, aunque está presente en algunos como la yema de huevo y la mantequilla.
Fuentes: (% de cantidad diaria recomendada por 100g).
1/2 aguacate 30 % Boniato 50 % Bróculi 11 % Ciruela 6 % Espinacas 20 % Espárragos 25 % Manzana 2 % Moras 10 % Plátano 2 % Tomate 12 % Zanahoria 5 %
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Acción fisiológica (función):
Tiene capacidad ANTIOXIDANTE frente a los radicales libres. Desempeña cierta actividad protectora para ciertas moléculas lipídicas (ácidos grasos insaturados) al impedir su oxidación, retardando el catabolismo celular. Actúan, por tanto, contra el envejecimiento celular, contribuyendo, por extensión, al aumento de la longevidad.
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Acción fisiológica (función): Radicales Libres y mecanismo de LIPOPEROXIDACIÓN
Iniciación:RH + OH. R. + H2O
Propagación:
R. + O2 ROO.
ROO. + RH ROOH + R.
Lipoperóxido
Hidroperóxido
ROOH + ROOH Tetróxidos Aldehídos(inestables)
O2 O2.- H2O2 .OH H2O
PUFA
Radical AG
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Acción fisiológica (función):
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Radical libre Tocoferoxilo(vitamina E oxidada)
Alfa-Tocoferol(vitamina E)
Vitamina C
RH
R•
Acción fisiológica (función):
Nervios y músculos: la vitamina E es vital para la protección de la función de estos tejidos. La deficiencia resulta en la degeneración de los nervios.
Infantes prematuros: desarrollo de fibroplasia retrolental o daño en la retina. La vitamina E puede proteger las lentes de los ojos contra la oxidación.
Otras funciones antioxidantes:
Peroxidación del colesterol: el déficit de vitamina E origina la formación de epoxicolesteroles del colesterol-LDL, con implicación en las enfermedades cardiovasculares (aterosclerosis).
Colesterol
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Acción fisiológica (función): Efectos anti-inflamatorios: la vitamina E inhibe a la enzima
lipoxigenasa. Util para el tratamiento del asma y artritis.
Efectos anti-agregación plaquetaria: la vitamina E incrementa la produción de prostaglandina I2, inhibiendo su adhesión.
Vitamina E inhibición de 5-lipooxigenasa inhibición de LTB4 inhibición de IL-1beta
Otros efectos protectores: PG2, IL-1.
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Déficit (alteraciones carenciales):
Aceleración del catabolismo de ácidos grasos, por aumento del consumo de oxígeno a nivel celular. Estos procesos están relacionados con el envejecimiento celular.
En algunos animales: esterilidad; trastornos de motilidad (parálisis, distrofia muscular).
Exceso:
>800 UI/día altera el sistema inmune, sexualidad, riesgo de trombosis, metabolismo alterado de hormonas tiroideas, pituitaria y adrenales.
Alteraciones en el consumo: Niveles óptimos: 200-800 IU; 600 IU diarias. Dosis mínima: Asignaciones Dietéticas Recomendadas (RDA): 3-12 mg.
RDA: 15 IU c/día. 1 mg d- -tocoferil acetato = 1,49 IUsintético 1 mg d,l--tocoferol = 1 IU.
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La vitamina K, Naftoquinona, fitomenadiona o Antihemorrágica. Es un diterpeno (C20 H32) con cuatro formas moleculares: K1, K2, K3, K4.
(Fitilmenaquinona)
Vitamina K3
(sintética)
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K1 se obtiene a partir de vegetales de hoja verde (espinacas, coles, lechuga, tomate.)
K2 se obtiene a partir de derivados de pescados.
Fuentes:
K3 se obtiene a partir de la producción de nuestra flora bacteriana intestinal. Por ello, las necesidades de esta vitamina en la dieta son poco importantes.
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Participa en el mecanismo de coagulación de la sangre, concretamente en la síntesis de PROTROMBINA, proceso que tiene lugar en el hígado. La protrombina es la molécula precursora de la trombina o enzima que transforma el fibrinógeno en fibrina. La fibrina es una proteína necesaria para la coagulación de la sangre.
Acción fisiológica (función):
COOH
CH2
CH2
HCO3-
Vitamina K
HOOC
CH
CH2
Precursor Protrombina
COOH
Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.
Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2000.
Acción fisiológica (función): Ciclo de la vitamina K
Déficit (alteraciones carenciales):
Hemorragias; tiempos de coagulación prolongados.
Exceso:
No parece producir efectos tóxicos nocivos.
Alteraciones en el consumo:
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