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Funciones orgnicas
oxigenadas
Profesores
Alberto SalazarHugo VillanuevaAngel Alvarado
II UNIDADQUMICA ORGNICA
C-9
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Alcoholes
Los alcoholes pueden considerarse como derivados dehidrocarburos, en la que se reemplaza uno o mshidrgeno por un grupo hidroxilo (OH).
Se representa de la siguientemanera:
El ngulo de enlace sugiere
que el tomo de oxgenopresenta hibridacin sp3:
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Los alcoholes se clasifican en alcoholes primarios,secundarios o terciarios, de acuerdo con el tipo de tomos decarbono enlazados al grupo OH:
Clasificacin de alcoholes
Tipo Estructura Ejemplo
Alcoholprimario
Alcoholsecundario
Alcoholterciario
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Alcoholes de importancia mdica
MetanolEs el alcohol ms sencillo y altamente txico para el serhumano.La ingestin de unos mL causan nuseas y ceguera.
Se produce a gran escala por sus usos como aditivo parala gasolina y como combustible-Para extraer ciertos principios activos de las plantasmedicinales.
CO + 2H2 CH3OH
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Etanol
Es el nico alcohol de cadena lineal que no estxico.Es materia prima para preparar frmacos,cosmticos, colorantes y explosivos.
Es un constituyente de las bebidas alcohlicas, reconocidopor la enzima ADH.
El etanol es el producto de la fermentacindel azcar o del almidn.Las enzimas catalizan la reaccin :
C6H12O6 2 CH3CH2OH + 2CO2glucosa etanolEsta reaccin se lleva a cabo en condicionescontroladas para obtener cerveza, vino yotras bebidas.
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El etanol comercial se obtiene al hacer reaccionar aletileno (2CH=CH2 (g)) con el agua a unos 280 y300 atm.El alcohol desnaturalizado, es un etanol industrial
que tiene metanol, para evitar su consumohumano.
Glicerol o glicerina (1,2,3 propanotriol)Constituyente de las grasas tpicas.
Los triglicridos, son molculas con tres gruposunidos a una estructura de glicerol.
En el laboratorio clnico se cuantifica la cantidadde TG en el plasma.
No txico, empleado para preparar medicamentoslquidos.
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ManitolAzcar que se usa como:
Preparado de golosinas, por su saborrefrescante en contacto con la lengua.Excipiente en preparados orales.
Es tolerado por los diabticos.
Laxante.
Como diurtico, se emplea en eltratamiento de la insuficiencia renal, cirugacardiovascular y soluciones hipotnicas
(Tener cuidado, ya que puede fomentaredemas cerebrales).
Se utiliza para adulterar drogas como la
herona o las meta-anfetaminas.
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SorbitolEs usado como:
Edulcorante para diabticos y en los chiclessin azcar.
Para incrementar la absorcin de lasvitaminas y nutrientes en preparadosfarmacuticos.
En la industria como humectante yemulgente.
Una sobredosis de sorbitol causa diarrea yclico del TGI.
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teres
Son compuestos que tienen un tomo de oxgeno unidoa dos radicales hidrocarbonados.Se nombran interponiendo la partcula "-oxi-" entre losdos radicales.Tambin puede ser nombrando los dos radicales pororden alfabtico, seguidos de la palabra "ter".
Dimetilter
Metil-oxi-metil
Dietilter
Etil-oxi-etil
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Dietilterter etlico
Frmula desarrollada H3C-CH2-O-CH2-CH3
Frmula emprica C4H10O
Masa molar 74.12 g/mol
ter dietlico de importancia mdica
Crawford Williamson Long fue el primer cirujano que loemple como anestsico general.
En la actualidad el ter no se usa, por su inflamabilidad yes muy irritante para las mucosas del tracto respiratorio.Utilizado en la actualidad para anestesiar animalesexperimentales.Actualmente se utiliza como AG: Sevorane y halotano.
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Se forman en carbonoprimario a partir de un alcoholprimario extremo.
Se forman en carbonosecundario a partir de unalcohol del mismo tipo.Se usa como solvente y esinflamable, con el agua se
disuelve.
Aldehdos y cetonas
Los aldehdos son compuestosque contienen un grupocarbonilo (-C=O) al cual seune un hidrgeno; y cuya
frmula general es:
Las cetonas son compuestosque contienen un grupocarbonilo (-C=O) al cual seunen dos radicales distintos al
hidrgeno; y cuya frmulageneral es:
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Nomenclatura
Se enumera a partir de lafuncin ms oxidada eneste caso el aldehdo laterminacin es al .
Se enumera a partir de la
funcin ms oxidada en estecaso la cetona en carbonosecundario son existiera otrafuncin ms oxidadaterminacin es ona
MetanalEs el formaldehdousado en la
conservacin de piezasanatmicas y enpatologa.Se prepara en un bufferfosfato.
Propanona
Es la cetona quitaesmaltede las uas.
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cidos carboxlicos
Los cidos carboxlicos son compuestos hidrocarbonados
que resultan de la unin de un grupo hidroxilo a ungrupo carbonilo.Siendo representado de la siguiente manera:
Grupocarboxlico cido carboxlico
Donde R, esun alquilo oarilo
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Nmero
de tomosde C
Nombre
IUPAC
Estructura qumica Nombre comn
1 cidometanoico
cido frmicoEs irritante y uno de loscomponentes de lamordedura de las
hormigas.2 cido
etanoicocido actico
3 cido
propanoico
cido propinico
Produccin de lcteos
4 cidobutanoico
cido butrico, es el queda el olor a lamantequilla rancia
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cido
benzoico
cido acetilsaliclicoTiene accin analgsica, antipirtica, anti-
inflamatoria y antirreumtica.A dosis de 80-100 mg, es utilizado en laprevencin y tratamiento del infarto agudo almiocardio, ya que inhibe la agregacinplaquetaria.
cido benzoicoEs un conservante utilizado como cido y en su forma
de sales de sodio o de potasio.Utilizados para conservar alimentos con un pH cido(protege contra los mohos y las aflatoxinas).
cido actico Al 1% se usa para causar dolor peritoneal enfarmacologa experimental.
Al 3% es usado para detectar clulas precancergenasdel cuello uterino.
Al 5% es el vinagre.
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steresLos steres son derivados de cidos carboxlicos en los
cuales el grupo alcoxi (-OR) sustituye al grupo (-OH). Unster es el producto de la reaccin de cido carboxlico yun alcohol con la prdida de una molcula de agua:
R-COOH + R-OH _______R-COO-R + H2O
Butirato de metiloOlor a manzana
Acetato de 3-metilbutiloOlor a pltano
Acetato de octiloOlor a naranjas
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Salicilato de metilo
Es un ster empleado como agentearomatizante en las frotaciones que seaplican sobre la piel, donde se permean.En las capas profundas de la piel, sehidroliza a cido saliclico, el cual tiene una
accin analgsica.Benzocana (p-aminobenzoato deetilo)Es un anestsico local, empleado comocalmante del dolor.
Indicado para la anestesia local previa de unexamen, endoscopia, exploraciones deesfago y laringe.Para intervenciones dentales.En ciruga oral.
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GRACIASGRACIAS
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