UNIDAD 2: HIDROCARBUROS
2.1 Alcanos y cicloalcanos
2.2. Hidrocarburos insaturados
2.3 Hidrocarburos aromáticos
C C
C H
H H
H
H H H
H
H H
C C
H - C - C - C - C - C - H
H
|
H
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H
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H
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H
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H
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H
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H
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H
|
H
La química del carbono o química orgánica, estudia todas
aquellas sustancias en cuyas moléculas toma parte el carbono
Los átomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre sí y
formar cadenas muy variadas. Todos sus átomos forman siempre
cuatro enlaces covalentes
Cadena abierta lineal
Cadena abierta ramificada
Cadena cerrada: ciclo
H - C - C - C - C - H
H
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H
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|
H
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H
|
C
|
H
- H H -
H
|
H
|
H - C - C = C - C - C - H
H
|
H
|
H
|
H
|
H
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|
H
|
H
|
H
Las fórmulas desarrolladas solo muestran como están unidos
los átomos entre sí, pero sin reflejar la geometría real de las
moléculas
Las fórmulas semidesarrolladas solo especifican los enlaces
entre átomos de carbono
H - C - C - C - C C- H
H
|
H
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H
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|
H
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H
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H
CH3 - CH = CH - CH2 - CH3 CH3 - CH2 - CH2 - C CH
Clasificación de los compuestos orgánicos
Solo con C-H C-H y otros elementos
hidrocarburos
Cadena abierta Cadena cerrada
Saturados insaturados
alcanos alquenos
alquinos
ciclos aromáticos
Ciclo alcano
Ciclo alqueno
Ciclo alquino
HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS
Son aquellos hidrocarburos en los que todos sus
enlaces son sencillos
Nombre Metano Etano Propano
Fórmula CH4 CH3 - CH3 CH3 - CH2 - CH3
Fórmula
desarrollada
Modelo
molecular
|
C
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H
- H H -
H
H - C - C - H
H
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H
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H
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H
H - C - C - C - H
H
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H
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H
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H
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H
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H
Alcanos
Hidrocarburos
Compuestos saturados
Parafinas (latín, parum affinis = poca afinidad,
poca reactividad)
Fórmula general: CnH2n+2
Estructura Tetraédrica
Hibridación del carbono: sp3
NOMENCLATURA DE
ALCANOS
Alcanos normales o lineales
Radicales alquilo
Alcanos ramificados
Cicloalcanos
Alcanos normales o lineales
Los cuatro primeros términos lineales reciben nombres especiales.(metano, etano, propano y butano, de 1 , 2, 3 y 4 átomos de carbono respectivamente).
A partir del quinto término, el nombre sistemático se forma de acuerdo con las reglas establecidas por la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) con un prefijo que indique el número de átomos de carbono que constituyen la cadena y la terminación ano.
ALCANOS NO RAMIFICADOS
Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos + ano
Heptano Hepta + ano
1 Metano 2 Etano 3 Propano 4 Butano 5 Pentano 6 Hexano 7 Heptano 8 Octano 9 Nonano 10 Decano
11 Undecano 12 Dodecano 13 Tridecano 14 Tetradecano 15 Pentadecano 16 Hexadecano 17 Heptadecano 18 Octadecano 19 Nonadecano 20 Eicosano
21 uneicosano 22 Doeicosano 23 Trieicosano 24 Tetraeicosano 30 Triacontano 31 untriacontano 40 Tetracontano 50 Pentacontano 100 Hectano 115 Pentadecahectano
n Nombre (-ano) Fórmula
(CnH2n+2)
n Nombre (-ano) Fórmula (CnH2n+2)
1 metano* CH4 10 decano CH3(CH2)8CH3
2 etano* CH3CH3 11 undecano CH3(CH2)9CH3
3 propano* CH3CH2CH3 12 dodecano CH3(CH2)10CH3
4 butano* CH3(CH2)2CH3 13 tridecano CH3(CH2)11CH3
4 isobutano (CH3)3CH 14 tetradecano CH3(CH2)12CH3
5 pentano CH3(CH2)3CH3 15 pentadecano CH3(CH2)13CH3
5 isopentano (CH3)2CHCH2CH3 20 eicosano CH3(CH2)18CH3
5 neopentano (CH3)4C 21 heneicosano CH3(CH2)19CH3
6 hexano CH3(CH2)4CH3 22 docosano CH3(CH2)20CH3
7 heptano CH3(CH2)5CH3 30 triacontano CH3(CH2)28CH3
8 octano CH3(CH2)6CH3 40 tetracontano CH3(CH2)38CH3
9 nonano CH3(CH2)7CH3 50 pentacontano CH3(CH2)48CH3
ESQUELETOS CARBONADOS
Los prefijos que se anteponen al nombre del radical alquilo son: iso, sec, y terc. El prefijo iso indica que un grupo CH3 - está unido al segundo átomo de carbono de una cadena lineal. El prefijo sec indica que en el alcano normal se ha quitado un hidrógeno del carbón secundario número dos. El prefijo terc indica que del alcano de cuatro átomos de carbono se ha quitado un hidrógeno al carbón terciario.
Radicales
alquilo
Grupos alquilo
CH3-CH-CH2-CH2-
CH3
ISOPENTILO (Isoamilo, i-Am)
TERC-PENTILO (Terc-amilo, t-Am)
CH3-C-CH2-CH3
CH3
CH3-C-CH2-
CH3
CH3 NEOPENTILO
CH3-CH-CH2-CH2-CH2-
CH3
ISOHEXILO
CH3-CH-CH2-CH3
CH3
ISOPENTANO
CH3-C-CH3
CH3
CH3 NEOPENTANO
CH3-CH-CH2-CH2-CH3
CH3
ISOHEXANO
Alcanos ramificados 1. ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL
Hidrocarburos acíclicos saturados ramificados
1. La de mayor longitud (mayor número se átomos de
C)
2. En caso de opción, la que posea:
2.1. Mayor número de cadenas laterales
2.2. Cadenas laterales con localizados más
bajos
2.3. Aquella de más C en cadenas laterales
más cortas
2.4. Cadenas laterales menos ramificadas
2. La numeración
2.1. Números más bajos a los sustituyentes
2.2. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético
3. El nombre
Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano (cadenas laterales) (cadena principal)
3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por orden alfabético acompañados de su localizador
3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono repiten el número y utilizan prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc)
3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan
3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se escriben sin guión
3.3. Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no se alfabetizan
5,5-Bis-1’,2’-dimetilpropil-6-1’,2’,3’-trimetilbutilundecano
CH-CH-CH3
CH3
CH-CH-CH-CH3
CH3
CH3
CH3CH
3CH3
CH3-CH-CH
CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-C-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
1 5 6 11
1’ 2’ 3’
1’ 2’ 3’ 4’
5,5-Bis(1,2-dimetilpropil)-6-(1,2,3-trimetilbutil)undecano
3.6. Para nombrar a los radicales ramificados se aplican las mismas reglas. El C1 es el unido a la cadena principal. Los localizadores se escriben con primas o junto con el nombre del sustituyente entre paréntesis. Se alfabetiza el prefijo multiplicador del radical sencillo. Cuando hay varios radicales complejos se utiliza: bis, tris, tetrakis, etc, sin alfabetizar.
Alcanos cíclicos 1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual número de carbonos
1.2. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas que para alcanos. Cuando sólo hay un sustituyente, no se precisa localizador.
1.3.- Algunos ejemplos de cicloalcanos unidos por enlace C-C
A) Con ciclos iguales: 1’ 1
1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutilo 1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutano
1 3 2 1
B) Con ciclos diferentes: se toma como base el mayor de ellos y el resto se nombran como sustituyentes en orden alfabético
Ciclobutilciclopentano
1-Etil-3(2-metilciclopentil)ciclohexano
2
1 5
5-Ciclobutil-1-ciclopentil-2-ciclopropilcicloheptano
ANILLO PRINCIPAL localizadores en orden alfabético
PROPIEDADES FÍSICAS
El punto de ebullición aumenta con
el tamaño del alcano porque las
fuerzas intramoleculares atractivas
(fuerzas de van der Waals y de
London) son más efectivas cuanto
mayor es la superficie de
la molécula.
Estos alcanos tienen el mismo
número de carbonos y sus puntos de
ebullición son muy distintos. La
superficie efectiva de contacto entre
dos moléculas disminuye cuanto más
ramificadas sean éstas.
Las fuerzas intermoleculares son
menores en los alcanos ramificados y
tienen puntos de ebullición más
bajos.
Los hidrocarburos saturados de C1 a C4 son gases a
temperatura ambiente, del C5 (n-pentano) al C16 (n-
hexadecano) son líquidos, y los alcanos de C17 o más
átomos de C son sólidos a temperatura ambiente.
El punto de fusión también
aumenta con el tamaño del alcano
por la misma razón. Los alcanos
con número de carbonos impar se
empaquetan peor en la estructura
cristalina y poseen puntos de
ebullición un poco menores de lo
esperado.
Cuanto mayor es el número de carbonos
las fuerzas intermoleculares son mayores
y la cohesión intermolecular aumenta,
resultando en un aumento de la
proximidad molecular y, por tanto, de la
densidad. Nótese que en todos los casos
es inferior a uno.
SOLUBILIDAD
Cantidad
(%Volumen)
Punto de
ebullición
(0C)
Atomos de
carbono Productos
1-2 <30 1-4 Gas natural, metano, propano,
butano, gas licuado
15-30 30-200 4-12 Eter de petróleo (C5,6), ligroína
(C7), nafta, gasolina cruda
5-20 200-300 12-15 Queroseno
10-40 300-400 15-25 Gas-oil, Fuel-oil, aceites
lubricantes, ceras, asfaltos
8-69 >400 >25 Aceite residual, parafinas, brea
PETRÓLEO
Reacciones de los alcanos
El Br es muy selectivo y con las condiciones adecuadas, prácticamente, se
obtiene un sólo producto, que será aquel que resulte de la adición del Br al C
más sustituido.
El flúor es muy poco selectivo y puede reaccionar violentamente, incluso
explosionar, por lo que apenas se utiliza para la halogenación de alcanos.
La halogenación de alcanos mediante el Yodo no se lleva a cabo.
Halogenación
Las reacciones del cloro y el bromo
con los alcanos no ocurre en la
oscuridad, son reacciones
fotoquímicas, catalizadas por la luz
ultravioleta
Reacciones de sustitución
2.- Combustión Todos los hidrocarburos son capaces de quemarse y a partir de ciertas mezclas de alcanos se obtiene energía: Incompleta Cuando forma monóxido de carbono (CO) o carbono elemental.
Pirólisis.
• Se produce cuando se calientan alcanos a altas temperaturas en ausencia de Oxígeno. Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se combinan entre sí formando otros alcanos de mayor número de C.
Pirólisis.
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