Título: Síntesis de benzocaína
1.Resumen En el almacén de sustancias de la Escuela Nacional Preparatoria No. 5 “José
Vasconcelos”, existen variedad de reactivos, muchos de ellos en un estado impuro y
tóxico, ya que son resultado o residuos de prácticas realizadas para la materia de
química en sus diferentes grados. Dichas sustancias sólo ocupan espacio y son
inservibles para las prácticas debido a dos razones: ya sea por su toxicidad o,
porque son sustancias que simplemente no se requieren en ninguno de los años
para la demostración de algún tema de la materia. El principal objetivo de nuestra
investigación consiste en convertir aquellos reactivos peligrosos que se encuentran
en desuso, en otras de mayor utilidad. Decidimos valernos del ácido sulfanílico,
almacenado desde hace ya varios años , para convertirlo en un anestésico general
muy utilizado, llamado benzocaina. Para la realización de dicha investigación
procedimos a investigar que era la benzocaína, la hoja de seguridad del ácido
sulfanílico, sus propiedades físicas y químicas, y buscar protocolos de purificación
de sustancias y la forma más eficaz de realizarlo.
2.Introducción
El ácido p-aminobenzoico o también conocido como ácido 4-aminobenzoico es una
de las sustancias almacenadas en los laboratorios de la Escuela Nacional
Preparatoria No. 5 “José Vasconcelos”, en grandes cantidades puede llegar a ser
dañino, como material de práctica no tiene una gran utilidad,por este motivo
decidimos ocuparlo para la síntesis de benzocaína, el cual es us un fármaco que
ayuda en la anestesia general del cuerpo.
2.1 Marco Teórico
El ácido 4-aminobenzoico(PABA)
Su fórmula es C7H7NO2
Es de aspecto polvoso y de color blanco, sustancia natural.
El PABA se ha considerado dentro del grupo de vitaminas B,
aunque no existe una clara evidencia de que este metabolito
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deba suministrarse en la dieta de los seres humanos, así como de la existencia de
deficiencias. Vía oral se absorbe en el tubo digestivo, se metaboliza en hígado, y se
elimina por orina en forma inalterada y como metabolitos. El PABA se utiliza por vía
tópica en lociones o cremas como agente protector solar, absorbiendo las
radiaciones UV-B, no siendo efectivos en la zona UV-A. Por lo tanto, para cubrir
todo el espectro UV, será necesario combinarlo con un filtro solar UV-A. Se
administra también por vía oral para el tratamiento de aquellas alteraciones que se
creen producidas por una carencia de PABA: alopecia, distrofias cutáneas,
dermatitis En el experimento se utilizaron otras sustancias como son las siguientes:
Ácido Sulfúrico
Fórmula: H2SO4
Peso molecular: 98.08
Punto de Fusión: 10.49 C
Punto de Ebullición: se descompone a 340 ºC
Es un líquido transparente e incoloro ,es tóxico
e irritante en contacto con la piel.
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Se utiliza con mayor frecuencia en los fertilizantes,. otras aplicaciones importantes
se encuentran en la refinación del petróleo, producción de pigmentos, tratamiento
del acero, extracción de metales no ferrosos, manufactura de explosivos,
detergentes, plásticos y fibras. En muchos casos el ácido sulfúrico funge como una
materia prima indirecta y pocas veces aparece en el producto final.
Etanol
Es un líquido incoloro, volátil, con un olor característico y sabor picante. También se
conoce como alcohol etílico. Sus vapores son más pesados que el aire. Se obtiene,
principalmente, al tratar etileno con ácido sulfúrico concentrado y posterior hidrólisis.
De manera natural, se obtiene a través de fermentación, por medio de levaduras a
partir de frutas, caña de azúcar, maíz, cebada, sorgo, papas y arroz entre otros,
generando las variadas bebidas alcohólicas que existen en el mundo. Después de la
fermentación puede llevarse a cabo una destilación para obtener un producto con
una mayor cantidad de alcohol.
El etanol se utiliza industrialmente para la obtención de acetaldehido, vinagre,
butadieno, cloruro de etilo y nitrocelulosa, entre otros. Es muy utilizado como
disolvente en síntesis de fármacos, plásticos, lacas, perfumes, cosméticos, etc.
También se utiliza en mezclas anticongelantes.
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BICARBONATO DE SODIO
Es de color blanco, polvoso, Sabor alcalino ligeramente refrescante Soluble en agua
e insoluble en alcohol, es estable en aire seco, adsorbe agua, por lo que tiende a
formar grumos y a endurecerse durante el almacenamiento.
Su uso en el laboratorio es como regulador de pH y fabricación de sales.
Una vez descritos nuestros respectivos reactivos procederemos a describir nuestro
esperado resultado que es el de obtener “benzocaína”.
BENZOCAÍNA
Fórmula: C9H11NO2
Su nombre comercial es “Topicaina”
Es un anestésico tópico y local
Es utilizado en productos contra las quemaduras, cremas hemorroidales,
supositorios, cremas para el tratamiento contra los efectos de la hiedra venenosa,
productos orales y gingivales, sprays/pastillas para el dolor de garganta,
astringentes, supresores del apetito, remedios contra callos y verrugas, contra el pie
de atleta, productos contra el dolor de muelas; en lo referente a nuestra
investigación nos concentramos en su forma como “gel”, el cual es de aspecto
transparente, y viscoso.
Propiedades:
Hidrosoluble:Penetra la fibra nerviosa,
Liposoluble:Penetras a través de la membrana nerviosa, rica en lípidos, alterando su
permeabilidad al Sodio, inhibiendo así los impulsos nerviosos, (sensación de dolor).
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2.2 Objetivos:
● A Partir del ácido p-aminobenzoico, formar una sustancia útil, como lo es el
fármaco, “benzocaína”
2.3 Problema: En los almacenes de los laboratorios de la Escuela Nacional
Preparatoria No. 5 “José Vasconcelos”, tenemos un montón de sustancias impuras y
tóxicas las cuales ocupan mucho espacio. Un ejemplo de estas son los muchos
frascos donde se almacena ácido p-aminobenzoico.
2.4 Hipótesis: Si se utiliza el ácido p-aminobenzoico almacenado en el plantel,
entonces después de purificarlo, podremos utilizarlo en la síntesis de benzocaína.
2.Desarrollo: Previo a la experimentación se discutió con nuestro asesor cuál sería
la mejor ruta para llevar a cabo la síntesis de benzocaína. Después de varias
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búsquedas y discusiones, escogimos la siguiente técnica, que en nuestra opinión
fue la mejor que nos llevará al resultado esperado.
Materiales para la síntesis de benzocaína:
● Matraz redondo de dos bocas ● Refrigerante de agua ● 1 Agitador magnético ● Bicarbonato ● Parrilla agitadora ● Balanza ● Embudo de separación ● 1 vaso de precipitados ● 1 embudo ● papel filtro ● termómetro ● agitador de vidrio ● etanol ● Ácido 4 aminobenzoico ● Ácido sulfúrico concentrado ● Un anillo ● Soporte universal ● Pinzas de bureta
Primera parte 1. 1. Colocar con ayuda del soporte universal y pinzas de bureta el matraz de
dos bocas en la parrilla agitadora. 2. Agregar un agitador magnético al matraz para facilitar la homogeneización de
la mezcla. 3. Las cantidades requeridas de cada sustancia se sintetizan en el siguiente
cuadro:
1° Cantidad
Ácido 4-aminobenzoico 1 g
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Etanol 10 mL
Ácido sulfúrico concentrado 1.5 mL
Bicarbonato de sodio (NaHCO3) cantidad suficiente Para la producir más benzocaína duplicamos las cantidades:
2° Cantidad
Ácido 4-aminobenzoico 2 g
Etanol 20 mL
Ácido sulfúrico concentrado 2.5 mL
Sodio Bicarbonato(NaHCO3) cantidad suficiente
4. 4. Introducir todos estos reactivos, excepto el sodio bicarbonato al matraz de dos bocas.
5. Con ayuda de una pipeta graduada y con un expulsador, introducir el ácido sulfúrico por medio del embudo de separación dejando que baje lentamente.
6. Colocar el refrigerante, colocar el sistema a reflujo y se calentar la muestra durante un periodo que oscile entre los 30min a 1 hr.
7. Dejar reposar una semana. 8. Dejar enfriar y vaciar a un vaso de precipitado, añadir el sodio bicarbonato
necesario hasta que no se perciba el sonido de efervescencia. 9. Se filtró con ayuda de un embudo de destilación, separando las “aguas
madres” de la benzocaína. 10.Para comprobar la eficacia del proceso de síntesis, hacer la determinación
del punto de fusión de la sustancia. 11.Colocar sobre una parrilla, un vaso de precipitado con agua. 12.Con ayuda de una liga sujetar al termómetro, un tubo capilar que debe
contener una pequeña muestra del filtrado. Colocarlo en el vaso de precipitado.
13.Dejar calentar, observando la temperatura en que la sustancia se fusiona. 12. 14.Almacenar en un vial color ámbar y observar la aproximación del rendimiento.
Repetir en caso de ser necesario.
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15.Después lo agregamos a un vaso de color ámbar y procedimos a hacer más benzocaína.
SEGUNDA PARTE Duplicamos las cantidades y realizamos un nuevo procedimiento.
Debido al rendimiento aproximado observado en la primera parte, decidimos
duplicar las cantidades requeridas de cada sustancia y repetimos el protocolo.
Poner tabla de sustancias duplicadas (mover de lugar o algo así)
1. Llevar a cabo el reflujo (Pasos 1 al 6 de la primera parte)
2. Vaciar inmediatamente la mezcla, al terminar el reflujo, a un vaso de
precipitado. Añadir bicarbonato de sodio.
3. Dejar reposar una semana. Para su purificación, re suspender en 70 mL de
alcohol etílico y calentar en la parrilla hasta la ebullición (Favoreciendo la
evaporación del etanol).
4. Filtrar en caliente.
5. Enfriar en baño maría el filtrado( paso que no hicimos)
6. Cortar un papel filtro y obtener su masa. Colocar en el embudo de Büchner
para el filtrado.
7. Filtrar al vacío por medio de un matraz kitasato (promueve la separación de
las aguas madres de la mezcla). Las aguas madres obtenidas del filtrado al
vacío pueden re filtrarse para la obtención de más benzocaína.
8. Retirar el papel filtro con la benzocaína y colocar en la estufa durante 10 min.
9. Eliminar residuos del filtrado. los pasos anteriores el día 29 de noviembre 10.
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10.Obtener el rendimiento de la síntesis por medio de la obtención de su masa.
11.Almacenar la benzocaína obtenida en el laboratorio para la realización de
cremas y pomadas.
12.Solo se doblo la hoja y se puso en un vaso de precipitados( el día 1 de
diciembre)?
Resultados:
Primera parte de la benzocaína
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PRIMERA PARTE
Pudimos observar que la mezcla tenía un color amarillo opaco al comienzo, y
conforme pasó el tiempo se tornó amarillento traslúcido. También notamos que al
añadir el sodio bicarbonato, se tornó color ámbar traslúcido, además de propiciar
efervescencia. Al mismo tiempo favoreció una separación de fases en la mezcla.
Evaluación del punto de fusión de la sustancia obtenida con ayuda de un tubo
capilar: Se obtuvo una temperatura aproximada de 86.5°C.
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SEGUNDA PARTE La sustancia obtenida del reflujo era sólida, tenía un color amarillo. Contaba con
protuberancias que al tocarlas, se desmoronaban, lo que nos indicaban que hubo
burbujas de algún gas intentando desprenderse. Durante la re suspensión de la
sustancia obtenida en reflujo, observamos que está aparentemente se disolvió en
etanol. Se obtuvo el peso del papel filtro del embudo (1.2g) para después evaluar el
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rendimiento. después del calentamiento, el líquido traslúcido, al enfriarse se volvía
un líquido blanco con grumos. Al obtener el rendimiento obtuvimos que en promedio
fue de 1.55 g
4. Análisis e interpretación de resultados:
Pudimos observar que al añadir bicarbonato de sodio a la mezcla en reflujo se
provoca efervescencia debido a la liberación de gases neutralizando así la reacción.
También observamos que se dividió la mezcla en dos fases debido a las densidades
de los componentes de la mezcla (agua más densa que benzocaína impura) Al
evaluar el punto de fusión de la sustancia obtenida con ayuda de un tubo capilar se
obtuvo una temperatura aproximada de 86.5°C, la cual se encontraba en el rango de
fusión aproxiado para esta sustancia que oscila entre los 86 y 88 °C. Durante la re
suspensión de la sustancia obtenida en reflujo, observamos que esta, al ser una
sustancia polar, se disolvía en etanol. Además se favoreció su purificación debido a
que el NaCO y Na2SO4 presentes en la mezcla son sustancias no polares, y por lo
tanto, solubles en agua. El proceso de filtración fue ligeramente complicado, debido
a que después del calentamiento, el líquido traslúcido, al enfriarse se volvía un
líquido blanco con grumos. El rendimiento obtenido en promedio fue de 1.55 g. Es
importante recalcar que es necesario realizar con sumo cuidado cada uno de los
pasos, ya que cualquier alteración y/o mal manejo de sustancias o materiales
pueden alterar la calidad y el rendimiento de la sustancia final.
5.Conclusiones:
Después de arduas semanas de experimentación encontramos un protocolo de
síntesis de benzocaína, lo que de ahora en adelante nos permitirá realizar un
manejo más sustentable a los residuos de prácticas escolares del plantel,
especialmente del tolueno. Está síntesis favorecerá la liberación de espacio en los
almacenes de los laboratorios de la Escuela Nacional Preparatoria No. 5 “José
Vasconcelos” para almacenar de manera más ordenada los materiales y reactivos
que ahi se encuentran. Sin embargo, creemos que el beneficio más importante que
conllevará esta síntesis, es el uso que le podemos dar a la benzocaína, ya que al
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ser una sustancia analgésica, puede ser utilizada como ingrediente activo en la
realización innovadora de geles o cremas para uso deportivo o doméstico.
6. Fuentes de Información:
1- García,C.(2014).Manual de experimentos Química Orgánica IV. Recuperado de la
facultad de química UNAM en :
2.-http://amyd.quimica.unam.mx/pluginfile.php/5356/mod_resource/content/1/Manual
%20QO%204%20.pdf ,p. 44,45,46,47.
.3-Anónimo.(n.d).Preparación d un analgesico local: Benzocaína . Recuperado de
-Prácticas de química farmaceutica en : http://asignatura.us.es/aaef/benzocaina.pdf
5- Anónimo. (2001). Resumen de Datos de Seguridad y Factores de Riesgo en el
Manejo de Sustancias Químicas. febrero, 2017, de UNIVERSIDAD DE SONORA
División de Ciencias Biológicas y de la Salud Programa Institucional de Salud y
Seguridad Ambiental PISSA - UNISON Sitio web:
http://www.qb.uson.mx/PISSA/frames/hojas/2,4-DNFH.pdf
6.-Anónimo. (n.d). HOJA DE DATOS DE SEGURIDAD BICARBONATO DE SODIO
.febrero, 2017, de CTR Scientific Sitio web:
http://www.ctr.com.mx/pdfcert/Bicarbonato%20de%20Sodio.pdf
7.-Anónimo. (2006). El bicarbonato de sodio, propiedades y usos. febrero, 2017, de
QuimiNet Sitio web:
https://www.quiminet.com/articulos/el-bicarbonato-de-sodio-propiedades-y-usos-152
08.htm
8.-.Anónimo. (n.d.). HOJA DE DATOS DE SEGURIDAD ACIDO SULFURICO .
febrero, 2017, de CTR Scientific Sitio web:
http://www.uacj.mx/IIT/CICTA/Documents/Acidos/Acido%20Sulf%C3%BArico.pdf
9..Anónimo. (2000). Fichas Internacionales de Seguridad Química: ÁCIDO
SULFÚRICO. marzo, 2017, de IPCS International Programme on Chemical Safety
Sitio web:
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Fich
eros/301a400/nspn0362.pdf
10-.Anónimo. (n.d.). HOJA DE SEGURIDAD XII ETANOL . enero, 2017, de UNAM
Sitio web: http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/12etanol.pdf
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11.-Anónimo. (n.d.). FICHAS DE INFORMACIÓN TÉCNICA ÁCIDO
AMINOBENZOICO-P (PABA). enero, 2017, de Acofarma Sitio web:
http://www.acofarma.com/admin/uploads/descarga/4551-881e64f28d0c04a147e4ffb
2e491a738213bded0/main/files/cido_aminobenzoico_p__PABA_.pdf
13.- Anónimo. (n.d.). Ficha de Datos de Seguridad: ACIDO P-AMINOBENZOICO.
febrero, 2017, de ACOFARMA Sitio web:
http://www.acofarma.com/admin/uploads/descarga/1477-925f2b3a5db01b3ad977e4
78ee0cf107c0a5e31a/main/files/Acido%20p-aminobenzoico.pdf
14.- Anónimo. (2006). Las aplicaciones del ácido sulfúrico. marzo, 2017, de
QuimiNet Sitio web:
https://www.quiminet.com/articulos/las-aplicaciones-del-acido-sulfurico-5357.htm
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