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Semana 22
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, ÉSTERES Y AMIDAS
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Ácidos Carboxílicos • Definición, representación y clasificación• Nomenclatura UIQPA y Común (de 1 a 10 C, incluir posiciones alfa y beta)• Estructura de ácidos di/tri carboxílicos: oxálico, malónico, succínico, cítrico• Propiedades físicas, formación de dímeros • Carácter ácido. Reacciones químicas: Formación de sales y esterificación • Importancia y usos
Ésteres • Definición, representación, nomenclatura UIQPA y Común • Propiedades físicas• Salicilato de metilo (uso e importancia)
Amidas • Representación y clasificación • Nomenclatura UIQPA y Común• Importancia
LABORATORIO 22: Ácidos Carboxílicos y Ésteres
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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
• Grupo funcional: carboxilo. Su nombre viene de las palabras CARBONILO e HIDROXILO.
• Nombre: ÁCIDOS, porque liberan protones H+
(tienen propiedades de ácidos débiles).• Pueden ser alifáticos (-R) ó aromáticos (-Ar),mono, di, tricarboxílicos.
O -C-OH
-CO2H -COOH
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Ejemplos
CH3CH2COOH
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# Carbon
osEstructura Nombre común
Derivación del nombre
1 HCOOH ÁCIDO FORMICO Hormigas
2 CH3COOH ÁC. ACÉTICO Vinagre (acetum)
3 CH3CH2COOH ÁC. PROPIÓNICOProtos = primero, pion=grasa
4 CH3(CH2)2COOH ÁC. BUTÍRICOMantequilla (butyrum)
5 CH3(CH2)3COOH ÁC. VALÉRICO Raíz de valeriana
6 CH3(CH2)4COOH ÁC. CAPRÓICO Cabra
7 CH3(CH2)5COOH ÁC. ENANTICOFlores de una enredadera
8 CH3(CH2)6COOH ÁC. CAPRÍLICO Cabra
9 CH3(CH2)7COOH ÁC.PELARGÓNICO Pelargonium
10 CH3(CH2)8COOH ÁC. CÁPRICO Cabra
Nomenclatura común
Se puede indicar la posición de los sustituyentes con letras griegas (como en aldehídos).
OC – C – C – C – C- OH
EJEMPLO O CH3CHCH2C-OH Br
Estructura del ácido alfa-hidroxivalérico:
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Nomenclatura UIQPA
1. La cadena mas larga que contenga el grupo carboxilo.
2. Se nombra como alcano agregando la terminación ico y anteponiendo la palabra ácido.
3. Si hay sustituyentes se aplican las reglas para alcanos.
O C-C-C-C-C-OH 5 4 3 2 1
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Nombre comúnACIDO
Nombre UIQPAACIDO
Estructura
FORMICO Metanoico HCOOH
ACETICO Etanoico CH3COOH
PROPIONICO Propanoico CH3CH2COOH
BUTIRICO Butanoico CH3(CH2)2COOH
VALERICO Pentanoico CH3(CH2)3COOH
CAPROICO Hexanoico CH3(CH2)4COOH
ENANTICO Heptanoico CH3(CH2)5COOH
CAPRILICO Octanoico CH3(CH2)6COOH
PELARGONICO Nonanoico CH3(CH2)7COOH
CAPRICO Decanoico CH3(CH2)8COOH
Nombre comúnACIDO (grasos)
Nombre UIQPAACIDO
EstructuraPROCEDENCIA
LAURICODodecanoico CH3(CH2)10COOH Aceite de
coco
MIRISTICOTetradecanoico CH3(CH2)12COOH Aceite de
coco
PALMICOHexadecanoico CH3(CH2)14COOH Casi todas las
carnes y aceites
ESTEARICOOctadecanoico CH3(CH2)16COOH Casi todas las
carnes y aceites
ARAQUIDICOEicosanoico CH3(CH2)18COOH Casi todas las
carnes y aceites
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EJEMPLOS
CH2CH3 O
1) CH3-CH-CH2-CH-CH2-C-OH
O3) CH3CH2CHC-OH
CH2CH3
4) Fórmula y nombre UIQPA del ácido gama-nitrocapróico:
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2)
ACIDOS DI y TRICARBOXILICOS
Con 2 y 3 grupos carboxílicos
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NOMBRE COMUN
UIQPA FORMULA
ACIDO OXÁLICO
ACIDO ETANODIOICO
HOOC-COOH
ACIDO MALÓNICO
ACIDO PROPANODIOICO
HOOC-CH2-COOH
ACIDO SUCCÍNICO
ACIDO BUTANODIOICO
HOOC-CH2-CH2-COOH
ACIDO CITRICO(tricarboxílico)
CH2-COOH
HO-C-COOH CH2-COOH
PROPIEDADES FÍSICAS de ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Son los compuestos orgánicos más polares Los homólogos de 1 a 4 C son solubles en agua. Todos los ácidos son solubles en alcohol, benceno, CCl4 y
éter. Los ácidos de 1 a 9 carbonos son líquidos, incoloros y olor
desagradable. Los ácidos de C6, C8 y C10 tienen olores a cabra. Los ácidos con mas de 10 átomos de carbono son sólidos
cerosos y por su baja volatilidad son inodoros. Se les llama ácidos grasos porque forman parte de las grasas y aceites.
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Los ácidos carboxílicos tienen puntos de ebullición mas elevados que los alcoholes, aldehídos y cetonas de igual peso molecular porque forman dímeros.
DÍMEROS: son moléculas dobles que se mantienen unidas por medio de puentes de H intermoleculares que se forman entre los grupos C=O y los grupos OH de las dos moléculas.
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CARÁCTER ÁCIDO DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS
Los ácidos carboxílicos en agua se ionizan en un pequeño porcentaje, son ácidos débiles y tienen una constante de ionización (Ka). Por esto dan reacciones de NEUTRALIZACIÓN formando sal y agua
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PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
FORMACION DE SALES (es una neutralización)
a) Reacción con NaOH (se forma sal y agua)
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O O R-C-OH + NaOH R-C-O-Na+ + H2O
O O CH3-C-OH + NaOH CH3-C-O-Na+ + H2O
b) Reacción con Na2CO3
Para nombrar las sales se quita la palabra ácido y se cambia la terminación ICO del ácido por ATO. Ej: Acetato de sodio (común) ó Etanoato de sodio (Q) que se formó del Ácido acético (c) ó Ácido etanóico (Q)
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O O 2R-C-OH + Na2CO3 2R-C-O-Na+ + H2O +CO2
O O 2CH3-C-OH + Na2CO3 2 CH3-C-O-Na+ + H2O +CO2
c) Reacción con NaHCO3
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O O R-C-OH + NaHCO3 R-C-O-Na+ + H2O +CO2
O O CH3-C-OH + NaHCO3 CH3-C-O-Na+ + H2O +CO2
ESTERIFICACIÓN (Formación de Esteres)
Un ácido carboxílico y un alcohol se calienta en presencia de un catalizador ácido, se da una reacción de condensación que produce un ESTER y AGUA.
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ACIDO CARBOXILICO + ALCOHOL ESTER + AGUA
O OCH3C-OH + CH3CH2OH CH3C-OCH2CH3 + HOH
O OR’-C-OH + ROH R’-C-OR + HOH
ESTERES
Los esteres son los derivados mas importantes de los ácidos carboxílicos.
REPRESENTACIÓN:
R- puede ser un hidrógeno (si viene del ácido metanóico ó fórmico), un grupo alquilo o arilo. R’(que viene del alcohol) puede ser alquilo, arilo pero NO hidrógeno.
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OR-C-OR’ R-COO-R’
NOMENCLATURA de ESTERES1) Primero se nombra la parte ácida y luego la parte
alquílica o arílica.
2) Para nombre en común y UIQPA se cambia la terminación ico del ácido por el sufijo ato.
3) Luego se nombra el radical que viene del alcohol terminado en ilo.
Ej: (c) Acetato de etilo ó (Q) Etanoato de etilo que se formó del Ácido acético ó Ácido etanóico y alcohol etílico ó etanol.
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O O CH3C-OH + CH3CH2OH CH3C-OCH2CH3 + HOH
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FORMULA de esteres NOMBRE COMUN UIQPA O H-C-O-CH3
Formiato de metilo Metanoato de metilo
O CH3C-O-CH3
Acetato de metilo Etanoato de metilo
O CH3C-OCH2CH3
Acetato de Etilo Etanoato de etilo
O CH3CH2C-OCH2CH3
Propionato de etilo Propanoato de etilo
OCH3CH2CH2C
OCH2CH2CH3
Butirato de n-propilo
Butanoato de propilo
_C-OCH2CH3
OBenzoato de etilo Benzoato de etilo
CH3C-O-
OAcetato de fenilo Etanoato de fenilo
PROPIEDADES FÍSICAS de ESTERES• A diferencia de los ácidos carboxílicos de los cuales
se derivan los esteres tienen olores agradables.• El aroma de muchas flores y frutos se debe a la
presencia de esteres. Se utilizan como saborizantes en la fabricación de dulces, bebidas no alcohólicas y en la fabricación de perfumes.
• La mayor parte de esteres son líquidos, incoloros, solubles en agua de 1 a 5 C, menos densos que el agua.
• No forman puentes de H, por lo que sus puntos de ebullición son más bajos que alcoholes y ácidos carboxílicos pero más altos que alcanos y éteres. 22
Esteres como SaborizantesESTRUCTURA NOMBRE SABOR
HCO2CH2CH3 FORMIATO DE ETILO RON
HCOO2CH2CH(CH3)2 FORMIATO DE ISOBUTILO FRAMBUESA
CH3CO2CH2CH2CH(CH3)2 ACETATO DE n-PENTILO BANANO
CH3CO2CH2CH2CH2CH3 ACETATO DE PENTILO PERAS
CH3CO2CH2(CH2)6CH3 ACETATO DE OCTILO NARANJAS
CH3(CH2)2CO2CH3 BUTANOATO DE METILO MANZANA
CH3(CH2)2CO2CH2CH3 BUTANOATO DE ETILO PIÑA
CH3CH2CH2CO2(CH2)4CH3 BUTANOATO DE PENTILO DURAZNO
CO2CH3
NH2
2-AMINOBENZOATO DE METILO UVA
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Importancia de algunos ácidos carboxílicos
Ácido BenzóicoSolido incoloro.El ácido benzoico y sus sales se utilizan como conservantes de alimentos con un pH ácido.Protege contra el moho.
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Acido salicilicoAcido
acetilsalicílico
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Aliviaba de manera eficaz el dolor y la inflamación, causaba irritación grave de la mucosa del estomago.
. Analgésico, antiinflamatorio, antipirético
Importancia de algunos ESTERESSalicilato de Metilo
También llamado esencia de gaulteria.Con olor agradable. Tiene acción balsámica, analgésica y suavizante.Se emplea en pomadas, enjuagues bucales, pastas dentales y otros.
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AMIDAS• Son derivados de los ácidos carboxílicos, en
donde el grupo hidroxilo (OH-) del carboxilo es sustituido por un grupo amino (-NH2).
• Presentan el grupo funcional amida: RCONH2
y los H del -NH2 pueden estar sustituídos por R-
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OR – C – N -
CLASIFICACIÓN
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AMIDA REPRESENTACIÓN
PRIMARIA ó simple
Sin H sustituído
O HR-C –N –H(RCONH2)
SECUNDARIAun H sustituído
O R’R-C –N –H(RCONHR)
TERCIARIA 2 H sustituídos
O R’R-C –N -R’(RCONRR)
NOMENCLATURA de AMIDAS
Las amidas se nombran como derivados de los ácidos carboxílicos.
• AMIDA 1ª: Las terminaciones del ácido carboxílico ico (del nombre común) u oico (del nombre UIQPA) se cambian por la terminación amida.
• AMIDA 2ª y 3ª: Primero se nombran en orden alfabético los sustituyentes Alquilos ó arilos unidos al nitrógeno, anteponiéndoles la letra N- (para indicar que son sustituyentes del N y no del Carbono) y se termina con el nombre de la amida simple.
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FORMULA NOMBRE COMUN NOMBRE UIQPA
H-C-NH2
OFORMAMIDA METANAMIDA
CH3-C-NH2
OACETAMIDA ETANAMIDA
CH3CH2-C-NH2
OPROPIONAMIDA PROPANAMIDA
CH3CH2CH2-C-NH2
OBUTIRAMIDA BUTANAMIDA
-C-NH2
OBENZOAMIDA BENZOAMIDA
CH3C-N- -OH
O HACETAMINOFEN
N-p-HIDROXIFENIL ETANAMIDA
CH3CH2C-N-CH3
O CH3
N,N-DIMETIL PROPIONAMIDA N,N-DIMETILPROPANAMIDA
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ESTRUCTURANombre IUPACNombre Común
OCH3CHCH2-C-NH2
3-Fenilbutanamidab-Fenilbutiramida
OCH3C-N-H
CH3
N-MetiletanamidaN-Metilacetamida
CH3-C-N-CH2CH3
O CH3
N-etil-N-metiletanamidaN-etil-N-metilacetamida
Importancia del Enlace AmidaSe le llama así al enlace Carbonilo-nitrógeno y en las proteínas se le llama ENLACE PEPTÍDICO.
Los aminoácidos de las proteínas están unidos entre sí por enlaces amida (peptídico)para formar péptidos. Por lo que son importantes e indispensables para la vida.
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O - C - N-
Enlace Amida
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Ejercicios: De la estructura y clasifique a los siguientes compuestos : Ester, amidas 1ª, 2ª, 3ª
• Nombre UIQPA de la N,N-dietilbutiramida:
• El ácido carboxílico y el alcohol que origina al éster Butanoato de sec-butilo:
• Leer química y salud pág :579, 581, 658
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